SU385460A1 - Способ олеофобной отделки изделий - Google Patents

Способ олеофобной отделки изделий

Info

Publication number
SU385460A1
SU385460A1 SU1825A SU1825A SU385460A1 SU 385460 A1 SU385460 A1 SU 385460A1 SU 1825 A SU1825 A SU 1825A SU 1825 A SU1825 A SU 1825A SU 385460 A1 SU385460 A1 SU 385460A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ester
perfluoroalkyl
products
residue
acid
Prior art date
Application number
SU1825A
Other languages
English (en)
Other versions
SU65235A1 (ru
SU3274A1 (ru
Inventor
Хорст Егер Федеративна Республика Германии Иностранец
Original Assignee
Иностранна фирма Циба Гейги Швейцари
Publication of SU385460A1 publication Critical patent/SU385460A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU3274A1 publication Critical patent/SU3274A1/ru
Application filed by Иностранна фирма Циба Гейги Швейцари filed Critical Иностранна фирма Циба Гейги Швейцари
Priority to SU1825A priority Critical patent/SU65235A1/ru
Priority claimed from SU1825A external-priority patent/SU65235A1/ru
Publication of SU65235A1 publication Critical patent/SU65235A1/ru

Links

Description

1
Изобретение относитс  к технологии придани  издели м из волокнистых материалов, например ткани и бумаги, и стекла маслоотталкивающих свойств.
Известен способ олеофобпой отделки изделий из таких материалов путем пропитки их составом на основе смеси сложных эфиров перфторалкилалкилмопокарбоновых кислот в органических растворител х с последующей термообработкой при 100-200 0. Однако обработанные цо такому способу издели  приобретают также гидрофобные свойства, что затрудн ет их промывку, а гр зеотталкивающего эффекта не достигаетс .
Цель изобретени  - придать издели м одновременно гидрофильные и гр зеотталкивающие свойства.
Эта цель достигаетс  благодар  использованию сложных эфиров перфторалкилалкилмонокарбоновых кислот, содержащих в молекуле перфторалкилрадикалы (А) с 4-14 атомами углерода, присоединенные через алкиленовую групну с 1 -10 атомамн углерода к карбоксильной группе, св занной сложноэфирной св зью с ациклическим алифатиче R- Q - соо -А-Е- с-1 -н1-п-1
ОН Г-Е-А-ООС Оч -в;1
ским радикалом (Б), замещенным во 2-ом положении по отнощеппю к сложпоэфирной группе гидроксильной группой и св занным через эфирную, сложноэфнрную нли карбаматную группу с алкепилом (В), содержащим от 2 до 3 атомов углерода и, при пеобходимости , св занным через эфирную, сложноэфирную или карбаматную группу с радикалом Б, соединенным через сложноэфирную группу с радикалом А, причем пропитку провод т в присутствии предкондепсата аминопласта.
Примен емые по нзобретению сложные эфиры перфторалкилалкилмонокарбоновых
кислот получают известными способами, например реакцией обмегнюго разложени  между перфторалкнлалкилмонокарбоновой кислотой и ацилическим алифатическим эноксидом с последующей, при необходимости, этерификацией или эстерификацией посредством алифатического соединени . При этом в больщипстве случаев получают смесь изомеров.
Указанный сложный эфир перфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты соответствует
формуле I
ОНJ 2-D где R и R каждый отдельно означают перфторалкильный остаток, содержащий от 4 до 14 атомов углерода; Q и QI - каждый отдельно ациклическнй алкиленовый остаток с 1 -10 атомами углерода или циклоалкиленовый остаток с 5 или 6 атомами углерода в структуре кольца; А и А - каждый отдельно,- в данном случае или при определенных услови х - дополнительно замещенный алкильный остаток; и - каждый отдельно остаток формулы -ООС-, -О- или -OOC-NY-, где У-водород или низщий алкильный остаток; G - остаток, имеющий формулу
Н - (СНзД - СОО - А- Е - и ОН где R, R, А, А , Е, Е , G и п имеют приведен- 15 ные выше з 1ачени , а, р и q каждый отдельно означают целое число от 1 до 10, предпочтительно , от 2 до 6. В случае, если , то это соединение фор- 20 мулы 1, т. е. сложный эфир с двум  остатками перфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты; если п - 2, то это сложный эфир, имеющий один сложноэфирный остаток перфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты. Остаток мо- 25 жет быть св зан нрисущими ему обеими свободиыми валентност ми, по выбору, с Е, Е или Н, т. е. в том случае, когда л 2, возможпа цепочка - Е-G-Я; тогда остаток может быть, например, от метакриловой, акриловой зо или кротоповой кислоты; если , то это цепочка Е-G-Е-, и остаток может быть, например, от малеиновой, итаконовой или цитраконовой кислоты. Предпочтительно сложные эфиры перфторалкилалкилмонокарбоно- 35 вой кислоты с одним перфторалкильным остатком , следовательно, формулы И1 Д-(;оНг)р- СОО А-Е -G -Н ОН где R, А, Е, О Н р имеют приведенные выше значени , а гидроксильна  группа находитс  во 2 положении относительно -CQO-грунны. 45 Особый интерес представл ют сложпые эфиры нерфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты формулы IV
)р- СОО-CR-AI
-СН --fAi)- JE-(1-R
-m j
где R, Е, G и р имеют приведенные выще значени ;
М П-,
-fi- А - ООС - (CHz)q - В. ОБ
г-п
где R, G, р, т имеют приведенные выше значени ;
Лз - атом водорода или алкильный остаток с 1-8 атомами углерода;
А. - алкильный остаток с 1-3 атомами углерода, а также сложные эфиры перфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты формулы VIII - С - CHj или - СН : С - II СН,X где X - атом водорода или метил; п - целое число, равное 1 или 2, причем гидроксильпа  группа паходнтс  во 2 положении относительно R-СОО или R-СООгрупп . Применимы также сложные эфиры перфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты формулы II AI - атом водорода или алкнльиый остаток; AZ- алкильный остаток; т 1 или 2. Предпочтителен также сложный эфир перфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты формулы V К-(с;Н2,)р - (00 -А-Е-с СН  он X особенно формулы VI |ж-(ЙНг)р-СОО- -CH-AI -СН- Аг рОС-С СНа но- где R, А, AI, АЧ, Е, X, р, т имеют приведеиные выще значени , а гидроксильна  грунпа находитс  во 2 положении относительно R- СОО-группы. Предпочтительно иснользуют сложный эфир перфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты формулы VII в-ССЫ2)р-СОО- - СН-АЗ но- -ЙН-А - ООС-е-Н
в-Ссн2;)р-соо- но-
где R, Л 4, X, р имеют приведенные выше зиачспп;,
ЛБ-атом водорода, метильна  или этильна  группа.
Ё-СснОр-Соо.
&0-
где RHP имеют приведенные выше значени .
Перфторалкильный остаток соответствующих изобретению сложных эфиров перфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты содержит предпочтительно от 5 до II, лучше от 7 до 9 атомов углерода. Перфторалкильный остаток может быть и разветвленным, и неразветвлеиным . Разветвленным остатком может быть, например, изоперфторалкильный остаток формулы X или формулы XI6
где V - целые числа 5, 7, 9, а ау - целые числа 2 и 4.
Соответствующие изобретению сложные эфиры перфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты способны благодар  наличию у них винильной группировки полимеризоватьс  с другими ненасыш:енпыми, подобно этилену, способными к полимеризации соединени ми.
Полимеризаци  мопомериого сложного эфира перфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты может осуществл тьс  в растворе или в эмульсин и в присутствии катализатора, отщепл ющего свободные радикалы, или катализатора иониого действи . При этом сложный эфир перфторалкилалкилмоиокарбоновой кислоты может использоватьс  как таковой, или совместно с другим соответствующим изобретению сложным эфиром перфторалкилалкилмонокарбоиовой кислоты, или с другими, способными к полимеризации, соединени ми, причем целевым иродуктом  вл етс  полимер линейной молекул рной структуры.
Дл  совместной полимеризации со сложным эфиром перфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты могут быть иримеиены сложные винильные эфиры органических карбоновых кис- CH-AS
-CH-A4:-QOC-d СНа
Кроме того, хорошие результаты получают также, использу  сложный эфир перфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты формулы IX
-СН;
СН
-Сн - СН9, -оой - с - СНа
/ClF-f
где V-целое число от 1 до 11. Предпочтителен н-перфторалкильный остаток. В качестве перфторалкильиого остатка может быть со-н-перфторалкильный остаток, имеющий в качестве концевой группы атом водорода. Предпочтителен также эфир перфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты формулы XI а
CHjOHСНэ
лот, например винилацетат, винилформиат, винилбутират, винилбензоат; винилалкилкетоны и простые випилалкиловые эфиры, такие как винилметилкетон и випилбутиловый эфир; винильные галоидпроизводные, такие как винилхлорид , винилфторид, винилденхлорид; виниларильные соединени , такие как стирол и продукты его замещени ; производные р да акриловой кислоты, такие как нитрил акриловой кислоты или амид акриловой кислоты предпочтительно такие, у которых замещение осуществлено у азота амндной группы, например N-метилалкриламид, алкильпый эфир N-метилолакриламида, Ы,М-дигидроксиэтилакриламид , Ы-грег-бутилакриламид и гексаметилолмеламннтриакриламид; сложные эфиры р да акриловой кислоты такие, которые образованы акриловой, метакриловой, альфахлоракриловой , кротоновой, малеиновой, фумаровой или итаконовой кислотой, а также моно- или диалкогол мн с числом атомов углерода от 1 до 18, или фенолами. В качестве примера следует иазвать этилакрилат, глицидилакрилат , бутилакрилат, моногликолевый эфир акриловой кислоты или додецилакрилат; способные полимеризоватьс  олефины, такие FjC -i CFzX-CuizX- CiOO -СНг- СН-CHj- ООС- d ЙН tsC-f СЕг) - (СНг)-СОО - CH-ciHi - ООС - С - (iHi СИСНэ
как изобутилеи, бутадиен или 2-хлорбутадиеи; продукты полимеризации, такие, например, как полиолефип, которые получают из мопомериых соедииепий посредством их «прививки и полимеризации (сополимеризаты, получеиаые прививкой).
Преимуществепио примен ют сложный эфир, амид или метилоламид акриловой или метакриловой кислоты, такой как этиловый, бутиловый или глицидиловый эфир акриловой кислоты, гликольмоиоакрилат, акрилат кальци , метилметакрилат, акриламид, метакриламид;
N-метилолакриламид; метиловый эфир Nметилол акрил амида, Ь1-тре7-бутил акрил амид; сложные виниловые эфиры органических карбоиовых кислот, такие как винилацетат; стирол; галоидопроизводные винила, например вииилхлорид .или винилиденхлорид, или способный полимеризоватьси олефин, такой как изобутилеи.
Полимеры, как правило, состо т из 5- 100 вес. /о сло/Kiioro эфира иерфторалкилалкилмопокарбоновой кислоты и 95-О вес. % другого соединени . PLnepee представл ю г такие полимеры, которые содержат полимеризовапиый мономерпый сложный эфир перфторалкилалкилмопокарбоновой кислоты в количестве от 5 до 30 вес. %, предпочтительно 8-20, счита  иа вес мономера. Среди этих полимеров заслуживают внимани  двойные или тройные продукты смешанной полимеризации , которые, нар ду с 5-30 вес. % сложного эфира иерфторалкилалкилмоиокарбоновой кислоты, содержат сложный эфир акриловой кислоты, например бутилакрилат, а также , при известпых услови х,- третий мономер , в особенности сложный виниловый эфир, такой как випилацетат. Такие продукты отличаютс  хорошими техпическими свойствами, способствующими облагораживанию текстильных изделий.
В зависимости от условий проведени  полимеризации и исходных мономеров полимерные соединени  получают в форме в зких растворов, гранулированного продукта или в виде эмульсии.
Полимеризацию мономеров .можно проводить в присутствии материала,  вл ющегос  основой дл  ианесепи  полимера. Таким материалом , паиример, может служить ткань из стекловолокна или текстильный материал. В этом случае соответствующий материал целесообразно пропитывать раствором или эмульсией мономеров и затем полимеризовать в присутствии катализатора полимеризации посредством нагревани  материала.
В св зи с присутствием свободиых гидроксильных групп сложный эфир перфторалкилалкилмоиокарбоновой кислоты, а также продукты его полимеризации могут реагировать с соедииени ми, которые содержат несколько функциональных группировок, способных замещатьс  гидроксильными группами, например 1,2-эцоксидиую, изоциапатную, акрильную , метилольную, метилольную, этерифицированиую иизщими спиртами, альдегидиую, легко иоддающуюс  гидролизу сложноэфнрную группировку и т. д. Поэтому такие полифункциональные соединени  пригодны в качестве средств дл  образовани  «сщитых между собой поперечными св з ми сетчатых молекул рных структур, а также в качестве отвердичелей дл  соответствующих изобретению продуктов смешанной полимеризации, содержащих гидроксильные груииы.
В качестве компонентов, снособствующих образованию «сшитых сетчатых структур, иснользуют эпоксидные соедипепи , а именно:
полиглицидиловый эфир, например бутаидиолглицидиловый и диглицидиловый; ди- и нолиизоцианаты , в частности, -о, м и /г-фепилепдиизоцианат , толуилен-2,4-диизоцианат, наф1Илен-1 ,5-диизоциаиат; акриловые соединени ,
например мечиленбисакриламид и симметричный триакрилпергидротриазин; поли-(2,3-дигидро-1 ,4-пира11ил - соедипепи , в частности {2,о-дигидро-1,4 - пиран-2 - ил) - метиловый эфир; альдегид, такой как формальдегид или
глиоксаль; растворимые нродукты конденсации фенола с формальдегидом, нанример иоволак или резол.
В качестве компопеита, образующего «сщитые сетчатые структуры предпочтительпо
примеп ть амипопласты, растворимые в воде или в органических растворител х,- продукты копдеисации формальдегида с карбамидом , тиокарбамидом, гуанидином, ацетилепдикарбамидом , дициандиамидом; далее- с
аминотриазином, таким как меламин, или с гуапамипом, таким как ацетогуанамин, бензогуапамин , тетрагидробензогуанамин или формгуанамин, а также их простые эфиры, образованные спиртами, такими как метиловый , пропиловый, аллиловый, гексиловый спирты, циклогексанол, бензиловый спирт, лауриловый спирт, стеариловый, олеиловый или абиетиловый спирт. Нар ду с эфирным остатком, продукты копдепсации могут содержать также остачок кислоты с высоким молекул рным весом, например стеари1ювой.
Хорощие результаты облагораживани  текстильных волокон и изделий получают при использовании водорастворимого продукта
копденсации формальдегида с меламииом, в особенности продуктов образоваии  сложного или простого эфира, исход  из метилового эфира гексаметилолмеламина и стеариновой кислоты или стеарилового сиирта в качестве
компоиепта, образующего «сшитые сетчатые молекул рные структуры.
Гомо- и сополимеры сложного эфира перфторалкилалкилмонокарбоновой кислоты могут примен тьс  также в смеси с нродуктами
полимеризации, не содержащими фтора (так иазываемыми нанолнител ми или разбавител ми ). К ним относ тс , например, гомополимеризаты сложных эфиров акриловой или .метакриловой кислоты такие, как полиэтилакрилат или продукты совместной полимериэфиров зации сложных эфиров акриловой или метакриловой кислоты и метилакрнламида или метилолметакриламида. Р1спользуемын по изобретению сложный эфир иерфторалкилалкилмопокарбоновой кислоты может примен тьс  как таковой или в качестве продукта гомо- или сополимеризации дл  обработки, преимуществепио дл  получеии  олеофобной отделки, пористых или сплошных по структуре материалов. В качестве пористых материалов имеютс  ввиду волокнистые , например текстильные издели  и бумага. К материалам, не имеющим пористой структуры, следует отнести стекло. Указаппые нерфторсоедипени  одновремепно с маслоотталкиваюпитм действием обладают также гидрофильными свойствами. Дл  придани  маслоотталкиваюнщх свойств материал обрабатывают растворами, дисперси ми или эмул1,си ми мономерного или полимерного перфторсоединепи . Например, мономеры можно паносить на текстильный материал из раствора в органическом растворителе и после испарени  растворител  фиксировать на ткани путем тепловой обработки. Продукты полимеризации можно также наносить па ткань, пользу сь НОДХОДЯЕНИМ дл  этой цели растворителем. К текстилыштм материалам, которые можно обрабатывать мономерными или полимерпыми перфторсоедипепи ми, следует отиести материал из природной или регенерированной целлюлозы, в частности из хлопка и льна, или искусственного волокна, или штапельного, или ацетилнеллюлозы. Возможно нримененне текстильных материалов и изделий из шерсти, синтетического полиамидпого волокна, полиэфирного волокна или нолиакрилонитрильпого волокпа. Обработке поддаютс  также ткани из смешанного волокна нли в заные трикотажные издели  из такого волокна. Текстильные издели  могут быть в виде нитей, волокон , хлопьев, предпочтительно в виде ткани или 1рикотажа. Согласно изобретению изделие пропитывают составом при компатной те.мпературе, например , ткань плюсуют составом, высушивают при 60- 120°С и термообрабатывают при 100-120°С. Состав на основе смеси сложных эфиров перфторалкилалкилмонокарбоновых кислот может содержать кo пoнeнт, обладающий гидрофобизируюни1ми свойствами, например раствор жирной кислоты, или эмульсию предкоиденсата амиионласта, или парафиновую эмульсию дл  придани  масло- и водоотталкиваюпщх свойств. Кроме того, согласно изобрете 1ию , особенно в случае обработки хлоп ка, достигают эффект гр зеотталкиваюп1,ей отделки. Пример 1. Готов т состав на основе смеси сложных эфиров перфторалкилалкилмонокарбоновых кислот путем полимеризации продукта реакции обменного разложени  ме/кду глипедилметакрилатом и пептадекафтордециловой кислотой. Этот продукт характеризуетс  мол. вес. 584 и формулой СРз (СгО. ,СОО СН- СНг- ООС (Н2 1 1I ii.№5 Полимеризацию провод т в среде этилацетата с добавкой персульфата кали . Указапным раствором полимера ппопитывагот последовательпо образцы ткани из хлопка, из смеси хлопка с полиэфиром, из синтетического полиамидпого волокна, из полиэфира и из шерст ного габардина. Таким же образом пропитывают образец фильтровплытой бумаги и покрывают указанным раствором образен стекла . Затем образцы высунп- вают в течетп е 10 мин при температуре 140°С. Эффект маслоотталкивани  онредел ют по так называемому «испытанию N3A1 па маслоотталкиваюптие свойства (см. Textile Research Journal, N° 32, стр. 320-331, 1960 г.) гептапа с «пуджолом (медипинское белое парафиновое масло). Наивыснга  оценка 150 баллов. Отдельные образны оценивают непосредственно после высуншвани , следовательно , тотчас же после отмывки по снособу «SNY-4 (соо1ветствует стирке в стиральной маптине в течение 30 мин при температуре 95°С и модуле ваппы 1 : 50, причем ванна содержит 5 г/л мыла, 2 г/л кальцинированного карбоната натрп  и 10 стальных тнариков). После этого производ т стирку в течение 5 мин в кип щем трихлорэтттлене. Полученные результаты приведены в табл. 1. Таблица 1
Хлопок
Хлопок и поли:., ,
Полиэфирное волокно Полиа. волокно Шерст ной габардин Бумага Стекло
13
14
д ;r; О
o ГЧ i-c CO
CM CMO 00 ON O ТГ Ю VO vO -ч
fcr IE т-- tn
8888
и -иЧ
оЧ-осЗ°
L, u-U-te, OUOU
OOUCJ
: ra ra :;;
И I C. С
О
- OJ fc S 3 e&O H
о вi:i.caо
 с а:
ь -о-
чюи
0.1 СХ
,- о S га
s-5eS
5 Q.K о
5 X S О С1.
.
ts5i|:
ч о В табл. 2 приведена характеристика продуктов А-Е, па основе которых готов т составы № 1-6.
Содержание состава на волокнистом издеЛИИ составл ет от 0,4 до 0,8% от веса издели . Оценку маслоотталкивающего эффекта производ т так же, как указано в примере 1. Испытание провод т после 1,5 и 10 стирок по способу SNV-3 (манлиппа  стирка в течение 30 мин при температуре 60°С, при модуле ванны 1 : 50, причем ванна дл  стирки содержит 5 г/л мыла и 2 г/л безводного карбоната натри ). Ткань из смеси хлопкового и полиэфирного волокон, нредварительио обработан Медицинское вазелиновое масло Ланолин
Предмет изобретени 
1. Способ олеофобной отделки изделий из волокнистых материалов, нанример тканей и
пую составом N° 4, дополнительно провер ют ia наличие гр зеотталкивающих свойств. Испытуемый образец с этой целью загр зн ют синтетическим ланолином Journal Am. Oil Soc, 42, 723, (1965) и вазелиновым медицинским маслом. П тна нанос т перед первой стиркой по способу S.NV-3 и загр знение образцов оценивают по п тибальной системе: 1 балл означает «пе отстиралась, 5 баллов «отстиралась полностью.
Результаты иснытапий приведены в табл. 4.
Таблица 4
бумаги, и стекла нутем пропитки их составом на основе смеси сложных эфиров перфторалкилалкилмонокарбоновых кислот в органических растворител х с последующей термообПример 2. Образцы ткани из хлопка и смеси хлопка с полиэфирным волокном пропитывают составами N° 1-6 (см. табл. 3) и сушат в вакууме при 140°С в течение 5 мин. Таблица 3 работкой при 100-200°С, отличающийс  тем, что, с целью одновременного придани  издели м гидрофильных и гр зеотталкивающих свойств, используют сложные эфиры перфторалкилалкилмонокарбоновых кислот, содержан1ие в молекуле перфторалкилрадикалы (А) с 4-14 атомами углерода, присоединенные через алкилеповую группу с 1 -10 атомами углерода к карбоксильной группе, св занной сложноэфирпой св зью с ациклическим алифатическим радикалом (Б), замещенным во 2-ом положении по отношению к сложноэфирной группе на гидроксильпую группу и св занным через эфирную, сложноэфирную или карбаматную группу с алкенилом (В), содержащим от 2 до 3 атомов углерода и, при необходимости, св заЕШЫм через эфирную, сложноэфирную или карбаматную групну с радикалом Б, св занным через сложноэфирную группу с радикалом А. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что пропитку провод т в присутствии нредконденсата аминопласта.
SU1825A 1941-06-11 1941-06-11 Подбрасыватель коконов к кокономотальным автоматам SU65235A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1825A SU65235A1 (ru) 1941-06-11 1941-06-11 Подбрасыватель коконов к кокономотальным автоматам

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1825A SU65235A1 (ru) 1941-06-11 1941-06-11 Подбрасыватель коконов к кокономотальным автоматам

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SU385460A1 true SU385460A1 (ru)
SU3274A1 SU3274A1 (ru) 1927-07-31
SU65235A1 SU65235A1 (ru) 1944-11-30

Family

ID=48245570

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1825A SU65235A1 (ru) 1941-06-11 1941-06-11 Подбрасыватель коконов к кокономотальным автоматам

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU65235A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3654244A (en) Polymers for soil-release textile finishes
JP3059598B2 (ja) フッ素含有コポリマーからなる耐油・耐水剤
CA1192690A (en) Textile treatment using a composition containing fluoroaliphatic ester and polymer
SU1155161A3 (ru) Способ получени фторсодержащих сополимеров
US3773728A (en) Copolymers of fluoroalkyl ethers and maleic anhydride
JP5459219B2 (ja) 含フッ素重合体および撥水撥油剤
CA1083599A (fr) Produits anti-tache permettant l'elimination facile des salissures au lavage
CN100497419C (zh) 来自取代氨基硅氧烷的聚合物反应产物
US3256230A (en) Polymeric water and oil repellents
CN112105706B (zh) 拨水拨油剂和纤维制品
EP0609456A1 (en) Soil remover for dry cleaning
US4029867A (en) Terpolymers of fluoroalkyl ethers and maleic anhydride
JP3820593B2 (ja) 防汚加工剤
JP5397520B2 (ja) 含フッ素組成物および表面処理剤
US3547856A (en) Fluorinated oil and water repellents
JP2014163030A (ja) 吸水撥油防汚加工剤ならびにそれを用いて処理した繊維製品
JP5397521B2 (ja) 含フッ素組成物および含フッ素重合体
SU385460A1 (ru) Способ олеофобной отделки изделий
US3518114A (en) Process for rendering textiles and other fibrous materials oil-,water-and soil-repellent
JP5397519B2 (ja) 含フッ素組成物およびその用途
US4063885A (en) Single-treatment radiation process for imparting durable soil-release properties to cotton and cotton-polyester blend fabrics
US3248260A (en) Interpolymers of nu-methylol acrylamides and compositions containing same
JPS5859277A (ja) 撥水撥油剤
JP3775435B2 (ja) マレイン酸ポリマーの部分フルオロエステルまたはフルオロチオエステルおよびスルホン化芳香族縮合物によるポリアミド材料の処理
US3459722A (en) Fluorine-containing polymer