SU381663A1 - Способ получения ароматических диаминов - Google Patents
Способ получения ароматических диаминовInfo
- Publication number
- SU381663A1 SU381663A1 SU1630980A SU1630980A SU381663A1 SU 381663 A1 SU381663 A1 SU 381663A1 SU 1630980 A SU1630980 A SU 1630980A SU 1630980 A SU1630980 A SU 1630980A SU 381663 A1 SU381663 A1 SU 381663A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- product
- obtaining aromatic
- diamins
- chloride
- condensation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к области синтеза новых ароматических диаминов, примен емых в качестве антиоксидантов и стабилизаторов масел, тоилив, полимерных материалов и других продуктов, подвергающихс окислению.
Известен способ получени ароматических аминов, например п,п-дифепоксидифепиламина , используемых в качестве антиокислителей смазочных масел, конденсацией анилина с /г-феноксифенилбромидом.
Однако указани о способе получени ароматических диами.нов, содержащих «экранированную фенольную структуру в литературе отсутствуют.
Предлагаетс способ получени ароматических диаминов, содержащих «экранированную фенольную структуру, заключающийс в том, что п-фенилендиамин или бензидин подвергают взаимодействию с 3,5-дитретичнобутил-4-оксибензилхлоридом .
Паличие алкильных радикалов, экранирующих фенольный гидроксил, обеспечивает хорошую растворимость полученных соединений в углеводородных средах, а присутствие «экранированной фенольной структуры обеспечивает высокие а.итнокислительные свойства этих соединений.
Пример 1. К раствору концентрированной сол ной кислоты (250 г) добавл ют 90 г параформальдегида (или формалина в- соответствующем количестве) и 105 г 2,6-дитретичнобутилфенола . Реакционную массу нагревают до 50°С и неременшвают при этой темнературе в течение несколькнх часов нрн непрерывном пропускании сухого хлористого водорода. По окончании хлорметилировани продукты реакции экстрагируют углеводородным растворителем , промывают бикарбонатом натри , а затем водой. Остающийс после подсуи1ивани и отгонки растворител оранжево-красный масл нистый продукт (115 г) представл ет собой 3,5-дитретичнобутил-4-оксибензил хлорид.
Конденсацию 3,5-днтретичнобутил-4-оксибецзилхлорнда с «-фепилендиамином осуществл ют путем воздействи иа 50°С спиртового раствора 3,5-дитретично-бутил-4-оксибензнлхлорида - 51 г и 16 г /ьфенилендиамина, растворенного в ацетоне. Кристаллы хлоргидрата г-фенилендиамина, образующегос в виде побочного продукта, отфильтровывают, фильтрат промывают водой, высушивают н после отгонки растворител из остатка выдел ют кристаллизацией продукт конденсации.
Очистка продукта производитс перекристаллизацией из беизола. Выход продукта составл ет 50-55% от теории.
При .м е р 2. Получение 3,5-днтретнчНО-бутил-4-оксибензилхлорида осуществл етс аналогично описанному в при1мере 1.
Конденсацию с бензидином провод т путем
добавлени спиртового -раствора 3,5-дитретично-бутил-4-ок€ибензилхлорида (25 г) к бензидииу (18 г), растворешнОМу также в этиловом спирте. Реакционную массу перемешивают в течение 30 мин при 70° С. По окончании синтеза кристаллы хлоргидрата бензидина отдел ют от фильтрата, фильтрат промывают водой, высушивают и после отГО .Н1КИ растворител из остатка выдел ют кристаллизацией продукт конденсации.
Очистка технического продукта производитс перекристаллизацией из спирто-ацетоновой смеси. Выход чистого продукта составл ет 40% от теории.
Полученные соединени представлены в таблице .
Предмет изобретени Способ получени ароматических диаминов общей формулы
RR
НО -Ch2-NH-Ar-NH-CH2- O OH
R z RI-С(СНз)з или R- сЧСНз),,, о Rj- CHj ( (о)-(р) , отличающийс тем, что п-фенилендиа.мин или бензидин подвергают взаимодействию с 3,5- 10 дитретичнобути,л-4-01КСибензиЛХлоридом с последующи-м выделеиием целевого продукта известными способами.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1630980A SU381663A1 (ru) | 1971-03-12 | 1971-03-12 | Способ получения ароматических диаминов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1630980A SU381663A1 (ru) | 1971-03-12 | 1971-03-12 | Способ получения ароматических диаминов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU381663A1 true SU381663A1 (ru) | 1973-05-22 |
Family
ID=20468138
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1630980A SU381663A1 (ru) | 1971-03-12 | 1971-03-12 | Способ получения ароматических диаминов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU381663A1 (ru) |
-
1971
- 1971-03-12 SU SU1630980A patent/SU381663A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2920080A (en) | Process of preparing tryptamine | |
FR2475039A1 (fr) | Amide a, b insature n-substitue | |
US4105690A (en) | Process for manufacturing N-acyl derivatives of hydroxy-arylglycines | |
SU381663A1 (ru) | Способ получения ароматических диаминов | |
US3277175A (en) | Preparation of p-nitrodiphenylamines | |
US2912438A (en) | New acetanilides derivatives and the manufacture thereof | |
SU457210A3 (ru) | Способ получени бензоил-/3-фенил/ -2-пропионовой или бензоил-/3-фенил/ -уксусной кислот | |
US3035094A (en) | 1-nitro-3-(2, 2, 2-trinitroethyl) guanidine and method of preparation | |
SU516343A3 (ru) | Способ получени изопропиламинов | |
US4028416A (en) | Hindered phenol amines | |
US3686262A (en) | Preparation of (2-cyanoethyl) ketones | |
SU569287A3 (ru) | Способ получени производных бензгидрилоксиалкиламина или их солей | |
US2185219A (en) | Furfuryl n-morpholine alkyl halide medicinal preparation | |
US2278202A (en) | Manufacture of 3-aryl-aminotetrahydrofuranes | |
Lowy et al. | DERIVATIVES OF 2, 4, 6-TRINITRO-BENZALDEHYDE. | |
SU391141A1 (ru) | ||
US2606921A (en) | Glutamic acid synthesis | |
RU2673461C2 (ru) | Способ получения 4-метил-1-нитропентена-1 | |
Spahr et al. | Mono and Disubstituted Organo-Mercury Derivatives of Acetylene | |
JPH0848657A (ja) | N−ビニルアミドの安定化方法 | |
US4297503A (en) | Novel benzamide derivative and method of preparing metoclopramide using same | |
US2716651A (en) | 3-(4-chloro-7-hydroxy-3-methylphthalide-3-(5, 6, 8-trihydroxy-alpha-tetralone and method of preparing the same | |
SU374304A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОВКАИНА — ГИДРОХЛОРИДА уЗ-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛАМИДА 2-БУТОКСИЦИНХОНИНОВОЙ | |
US2899429A (en) | Nitroethylenes | |
SU419520A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯу-ТИОИЗОЦИАНАТПРОПАРГИЛОВЫХ ЭФИРОВ а- И р-НАФТОЛОВ |