SU381663A1 - Способ получения ароматических диаминов - Google Patents
Способ получения ароматических диаминовInfo
- Publication number
- SU381663A1 SU381663A1 SU1630980A SU1630980A SU381663A1 SU 381663 A1 SU381663 A1 SU 381663A1 SU 1630980 A SU1630980 A SU 1630980A SU 1630980 A SU1630980 A SU 1630980A SU 381663 A1 SU381663 A1 SU 381663A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- product
- obtaining aromatic
- diamins
- chloride
- condensation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKVAGWOVWQDTAF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(1-isocyanatoethyl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)C1=CC=C(Br)C=C1 AKVAGWOVWQDTAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001061036 Otho Species 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к области синтеза новых ароматических диаминов, примен емых в качестве антиоксидантов и стабилизаторов масел, тоилив, полимерных материалов и других продуктов, подвергающихс окислению.
Известен способ получени ароматических аминов, например п,п-дифепоксидифепиламина , используемых в качестве антиокислителей смазочных масел, конденсацией анилина с /г-феноксифенилбромидом.
Однако указани о способе получени ароматических диами.нов, содержащих «экранированную фенольную структуру в литературе отсутствуют.
Предлагаетс способ получени ароматических диаминов, содержащих «экранированную фенольную структуру, заключающийс в том, что п-фенилендиамин или бензидин подвергают взаимодействию с 3,5-дитретичнобутил-4-оксибензилхлоридом .
Паличие алкильных радикалов, экранирующих фенольный гидроксил, обеспечивает хорошую растворимость полученных соединений в углеводородных средах, а присутствие «экранированной фенольной структуры обеспечивает высокие а.итнокислительные свойства этих соединений.
Пример 1. К раствору концентрированной сол ной кислоты (250 г) добавл ют 90 г параформальдегида (или формалина в- соответствующем количестве) и 105 г 2,6-дитретичнобутилфенола . Реакционную массу нагревают до 50°С и неременшвают при этой темнературе в течение несколькнх часов нрн непрерывном пропускании сухого хлористого водорода. По окончании хлорметилировани продукты реакции экстрагируют углеводородным растворителем , промывают бикарбонатом натри , а затем водой. Остающийс после подсуи1ивани и отгонки растворител оранжево-красный масл нистый продукт (115 г) представл ет собой 3,5-дитретичнобутил-4-оксибензил хлорид.
Конденсацию 3,5-днтретичнобутил-4-оксибецзилхлорнда с «-фепилендиамином осуществл ют путем воздействи иа 50°С спиртового раствора 3,5-дитретично-бутил-4-оксибензнлхлорида - 51 г и 16 г /ьфенилендиамина, растворенного в ацетоне. Кристаллы хлоргидрата г-фенилендиамина, образующегос в виде побочного продукта, отфильтровывают, фильтрат промывают водой, высушивают н после отгонки растворител из остатка выдел ют кристаллизацией продукт конденсации.
Очистка продукта производитс перекристаллизацией из беизола. Выход продукта составл ет 50-55% от теории.
При .м е р 2. Получение 3,5-днтретнчНО-бутил-4-оксибензилхлорида осуществл етс аналогично описанному в при1мере 1.
Конденсацию с бензидином провод т путем
добавлени спиртового -раствора 3,5-дитретично-бутил-4-ок€ибензилхлорида (25 г) к бензидииу (18 г), растворешнОМу также в этиловом спирте. Реакционную массу перемешивают в течение 30 мин при 70° С. По окончании синтеза кристаллы хлоргидрата бензидина отдел ют от фильтрата, фильтрат промывают водой, высушивают и после отГО .Н1КИ растворител из остатка выдел ют кристаллизацией продукт конденсации.
Очистка технического продукта производитс перекристаллизацией из спирто-ацетоновой смеси. Выход чистого продукта составл ет 40% от теории.
Полученные соединени представлены в таблице .
Предмет изобретени Способ получени ароматических диаминов общей формулы
RR
НО -Ch2-NH-Ar-NH-CH2- O OH
R z RI-С(СНз)з или R- сЧСНз),,, о Rj- CHj ( (о)-(р) , отличающийс тем, что п-фенилендиа.мин или бензидин подвергают взаимодействию с 3,5- 10 дитретичнобути,л-4-01КСибензиЛХлоридом с последующи-м выделеиием целевого продукта известными способами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1630980A SU381663A1 (ru) | 1971-03-12 | 1971-03-12 | Способ получения ароматических диаминов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1630980A SU381663A1 (ru) | 1971-03-12 | 1971-03-12 | Способ получения ароматических диаминов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU381663A1 true SU381663A1 (ru) | 1973-05-22 |
Family
ID=20468138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1630980A SU381663A1 (ru) | 1971-03-12 | 1971-03-12 | Способ получения ароматических диаминов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU381663A1 (ru) |
-
1971
- 1971-03-12 SU SU1630980A patent/SU381663A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2920080A (en) | Process of preparing tryptamine | |
| US4105690A (en) | Process for manufacturing N-acyl derivatives of hydroxy-arylglycines | |
| SU381663A1 (ru) | Способ получения ароматических диаминов | |
| US3277175A (en) | Preparation of p-nitrodiphenylamines | |
| SU457210A3 (ru) | Способ получени бензоил-/3-фенил/ -2-пропионовой или бензоил-/3-фенил/ -уксусной кислот | |
| SU499806A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| US2912438A (en) | New acetanilides derivatives and the manufacture thereof | |
| US3035094A (en) | 1-nitro-3-(2, 2, 2-trinitroethyl) guanidine and method of preparation | |
| SU516343A3 (ru) | Способ получени изопропиламинов | |
| US4028416A (en) | Hindered phenol amines | |
| US3686262A (en) | Preparation of (2-cyanoethyl) ketones | |
| US2185219A (en) | Furfuryl n-morpholine alkyl halide medicinal preparation | |
| SU588915A3 (ru) | Способ получени ацетамидоксимов | |
| US3226379A (en) | Novel 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-2-imidazolidinones and 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-imidazolidine-2-thiones | |
| SU391141A1 (ru) | ||
| US2606921A (en) | Glutamic acid synthesis | |
| Spahr et al. | Mono and Disubstituted Organo-Mercury Derivatives of Acetylene | |
| JPH0848657A (ja) | Ｎ−ビニルアミドの安定化方法 | |
| US4297503A (en) | Novel benzamide derivative and method of preparing metoclopramide using same | |
| US2716651A (en) | 3-(4-chloro-7-hydroxy-3-methylphthalide-3-(5, 6, 8-trihydroxy-alpha-tetralone and method of preparing the same | |
| VanDyke et al. | Synthesis of Chaulmoogrylacetic Acid. V | |
| RU2673461C2 (ru) | Способ получения 4-метил-1-нитропентена-1 | |
| SU374304A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОВКАИНА — ГИДРОХЛОРИДА уЗ-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛАМИДА 2-БУТОКСИЦИНХОНИНОВОЙ | |
| SU520351A1 (ru) | Способ плучени азометинов | |
| SU419520A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯу-ТИОИЗОЦИАНАТПРОПАРГИЛОВЫХ ЭФИРОВ а- И р-НАФТОЛОВ |