SU381663A1

SU381663A1 - Способ получения ароматических диаминов

Info

Publication number: SU381663A1
Application number: SU1630980A
Authority: SU
Inventors: А. А. Гонор Л. И. Лев Ленинградский опытно нефтемаслозавод Шаум П. Г. Гушанска Л. Ф. Сычева
Priority date: 1971-03-12
Filing date: 1971-03-12
Publication date: 1973-05-22

Description

Изобретение относитс к области синтеза новых ароматических диаминов, примен емых в качестве антиоксидантов и стабилизаторов масел, тоилив, полимерных материалов и других продуктов, подвергающихс окислению.

Известен способ получени ароматических аминов, например п,п-дифепоксидифепиламина , используемых в качестве антиокислителей смазочных масел, конденсацией анилина с /г-феноксифенилбромидом.

Однако указани о способе получени ароматических диами.нов, содержащих «экранированную фенольную структуру в литературе отсутствуют.

Предлагаетс способ получени ароматических диаминов, содержащих «экранированную фенольную структуру, заключающийс в том, что п-фенилендиамин или бензидин подвергают взаимодействию с 3,5-дитретичнобутил-4-оксибензилхлоридом .

Паличие алкильных радикалов, экранирующих фенольный гидроксил, обеспечивает хорошую растворимость полученных соединений в углеводородных средах, а присутствие «экранированной фенольной структуры обеспечивает высокие а.итнокислительные свойства этих соединений.

Пример 1. К раствору концентрированной сол ной кислоты (250 г) добавл ют 90 г параформальдегида (или формалина в- соответствующем количестве) и 105 г 2,6-дитретичнобутилфенола . Реакционную массу нагревают до 50°С и неременшвают при этой темнературе в течение несколькнх часов нрн непрерывном пропускании сухого хлористого водорода. По окончании хлорметилировани продукты реакции экстрагируют углеводородным растворителем , промывают бикарбонатом натри , а затем водой. Остающийс после подсуи1ивани и отгонки растворител оранжево-красный масл нистый продукт (115 г) представл ет собой 3,5-дитретичнобутил-4-оксибензил хлорид.

Конденсацию 3,5-днтретичнобутил-4-оксибецзилхлорнда с «-фепилендиамином осуществл ют путем воздействи иа 50°С спиртового раствора 3,5-дитретично-бутил-4-оксибензнлхлорида - 51 г и 16 г /ьфенилендиамина, растворенного в ацетоне. Кристаллы хлоргидрата г-фенилендиамина, образующегос в виде побочного продукта, отфильтровывают, фильтрат промывают водой, высушивают н после отгонки растворител из остатка выдел ют кристаллизацией продукт конденсации.

Очистка продукта производитс перекристаллизацией из беизола. Выход продукта составл ет 50-55% от теории.

При .м е р 2. Получение 3,5-днтретнчНО-бутил-4-оксибензилхлорида осуществл етс аналогично описанному в при1мере 1.

Конденсацию с бензидином провод т путем

добавлени спиртового -раствора 3,5-дитретично-бутил-4-ок€ибензилхлорида (25 г) к бензидииу (18 г), растворешнОМу также в этиловом спирте. Реакционную массу перемешивают в течение 30 мин при 70° С. По окончании синтеза кристаллы хлоргидрата бензидина отдел ют от фильтрата, фильтрат промывают водой, высушивают и после отГО .Н1КИ растворител из остатка выдел ют кристаллизацией продукт конденсации.

Очистка технического продукта производитс перекристаллизацией из спирто-ацетоновой смеси. Выход чистого продукта составл ет 40% от теории.

Полученные соединени представлены в таблице .

Предмет изобретени Способ получени ароматических диаминов общей формулы

RR

НО -Ch2-NH-Ar-NH-CH2- O OH

R z RI-С(СНз)з или R- сЧСНз),,, о Rj- CHj ( (о)-(р) , отличающийс тем, что п-фенилендиа.мин или бензидин подвергают взаимодействию с 3,5- 10 дитретичнобути,л-4-01КСибензиЛХлоридом с последующи-м выделеиием целевого продукта известными способами.