SU374316A1 - Способ получения галоидсилилпроизводных бензотиофенов или хлорбеизотиофенов - Google Patents
Способ получения галоидсилилпроизводных бензотиофенов или хлорбеизотиофеновInfo
- Publication number
- SU374316A1 SU374316A1 SU1632873A SU1632873A SU374316A1 SU 374316 A1 SU374316 A1 SU 374316A1 SU 1632873 A SU1632873 A SU 1632873A SU 1632873 A SU1632873 A SU 1632873A SU 374316 A1 SU374316 A1 SU 374316A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloro
- derivatives
- mixture
- haloidesilyl
- chlorbeisothiophens
- Prior art date
Links
Description
Изобретение относитс к области получени кремиийорганических мономеров, содержащих бензотиенильный и хлорбензотиеннльный радикалы. Соединени имеют общую формулу
SiRi,Cl3-n
SiR-nClj-ft
/
где R - алкил, арил, 0, 1, 2.
Эти соединени подобно тненилорганохлорсиланам могут быть использованы в качестве одной из компонент дл получени силоксановых полимеров, обладающих повыщенной смазывающей способностью. Наличие бензотиенильного радикала придает силоксанам термическую стабильность.
Известен способ получени бис-(органилхлорсилил )тиофеиов пиролизом в газовой фазе смеси производных тиофена, например хлортиенилхлорсилан1а, с трихлорсиланюм. Однако дл получени названных соединений указанный метод не примен лс .
Кремнийорганические мономеры с бензотиенильным радикалом в литературе не описаны .
Предлагаемый снособ нолучени трихлорсилил- и оргаиохлорсилилбензотиофенов и хлорбензотнофенов заключаетс в том, что Смесь 3-хлорбензотиофена или 2,3-днхлорбензотиофена с трихлорснланом или органохлоркремнийгидридом подвергают пиролизу в газовой фазе при 500-750°С.
Пиролиз провод т путем пропускани ймёси реагентов через полую кварневую, медную, стальную или керамическую трубу, нагретую до соответствующей температуры с такой скоростью , чтобы врем пребывани реагентов в реакционной зоне составл ло 10-100 сек. Пример 1. В пустую кварцевую или металлическую трубку (диаметр 28 мл, длппа 600 мм), нагретую до 600°С, пропускают смесь 10 г (0,06 моль 3-хлорбепзотиофеиа и 8,1 г (0,06 моль) трихлорсилана со скоростью, обеснечивающей врем контакта реагентов 30 сек. До выхода из реактора продукты конденсируют в вод ном холодильнике и собирают в приемнике, охлаждаемом лед ной водой. Получают 15 г конденсата, из которого перегонкой в вакууме выдел ют 13 г 3-трихлорсилилбензотиофена . Выход 80%. Т. кип. 112- 115°С/4 мм рт. ст., 1,6070; df 1,4498. MRn: найдено 63,35; вычислено 62,50. Гидролиз С1
Найдено, %: 39,9; 39,75 Вычнслено, %: 39,6.
Элементарный анализ
С Н S S1 CI
35,85 1,75 12,3 9,85 39,8
Найдено, %: 35,68 1,84 12,0 10,11 39,71
36,0 1,86 12,0 10,45 39,7 Вычислено, %: Пример 2. В реактор (размеры даны в примере 1), нагретый до 580°С, подают смесь И г (0,065 моль) 3-хлорбензотиофена и 10 г (0,087 моль) метнлдихлорсилана со скоростью , обеспечивающей врем контакта реагеатов 30 сек. Получают 15 г конденсата, при перегонке которого выдел ют 4 г исходного метилдихлорсилана , 2 г метилтрихлорсилана и 9 г 3 - метилдихлорсилилбензотиофена. Выход 55%. Т. кип. 121 -123°С/4 мм рт. ст.; 1,6020; df 1,3270. MRo- найдено 63,04; вычислено 63,86. Гидролиз С1 Найдено, %: 29,1 Вычислено, %: 28,8 Пример 3. В реактор (размеры даны в примере 1), нагретый до температуры 560°С, подают смесь 15 г (0,09 моль) 3-хлорбензотиофена и 10 г диметилхлорсилана со скоростью , обеспечивающей врем пребывани реагентов в реакционной зоне 25 сек. Получают 18 г конденсата, при перегонке которого в вакууме выдел ют 4,5 г З-диметилхлорсылилбензотиофена . Выход 26%. Т. кип. 115- 117°С/4 мм рт. ст.; 1,5890; df 1,2854. Гидролиз С1 Пайдено, %: 15,68; 15,75 Вычислено, %: 15,45 Элементарный анализ С Н S 53,00 4,68 14,00 12,00 15,78 Найдено, %: 53,21 4,71 14,11 12,12 15,65 53,17 4,87 14,13 12,38 15,45 Вычислено, %: Пример 4. В реактор (размеры дань в примере 1), нагретый до температуры 600°С, подают смесь 15 г (0,09 моль) 3-хлорбензотиофена и 17,7 г фенилдихлорсилана со скоростью , обеспечивающей врем пребывани реагентов в реакционной зоне 25 сек. Получают 28 г конденсата, при перегонке которого в вакууме выдел ют 14 г 3-фенилдихлорсилилбензотиофена . Выход 50%. Т. кип. 145°С/1 мм рт. ст.; 1,6315. Элементарный анализ С Н S Si Ct Найдено, %:54,38 3,21 10,21 9,31 23,3 54,21 3,15 10,37 9,28 23,00 Вычислено, %:54,35 3,24 10,35 9,4 22,9 Пример 5. В реактор примера 1 подают смесь 50 г (0,246 моль) 2,3-дихлорбензотиофена , 22 г (0,19 моль) метилдихлорсилана и 40 мл бензола. Температура реакционной зоны 580°С. Врем контакта реагентов в реакционной зоне 35 сек. Вес конденсата 92 г. После отгонки исходного метилдихлорсилана, бензола и метилтрихлорсилана остаток перегон ют в вакууме. Выдел ют 24 г (54%) метилдихлор-силилхлорбензотиофена с т. кип. 138-145°С/4,5 мм рт. ст.; п 1,6122; rff 1,4160. Гидролиз С1 Вычислено, %: 25,4 Пайдено, %: 26,0; 26,1 Хроматографический анализ этой фракции показал наличие двух соединений в равном количестве: 2 - хлор - 3 - (метилдихлорсилил) бензотиофена и З-хлор-2-(метилдихлорсилил) бензотиофена. Пример 6. В реактор нримера 1 подают смесь 496 г (0,2 моль) 2,3-дихлорбензотиофена и 36 г (0,2 моль) фенилдихлорсилана. Темнература реакцнонной зоны . Врем контакта реагентов в реакционной зоне 40 сек. Вес конденсата 60 г. При перегонке конденсата выдел ют 30 г фракции с т. кнп. 155- 160°С/1 мм рт. ст., представл ющей собой по данным газо-жидкостпой хроматографии примерно эквимол рную смесь 2-хлор-3-(фенилдихлорсилил ) беизотиофена и З-хлор-2-(феннлдпхлорсилил ) бензотиофена; п 1,6330; af 1,4052. Выход 45%. Элементарный анализ С Н 5 Si CI айдено, %: 8,15 9,3 30,95 49,0 2,62 ычислено, %: Предмет изобретени Способ получени галондсилилпроизводных бензотиофенов или хлорбензотиофенов, отличающийс тем, что смесь 3-хлорбензотиофена или 2,3-дихлорбензотиофена с трихлорсиланом или оргапохлоркремнийгидридом подвергают пиролизу в газовой фазе при 500-750 С и времени пребывани в реакционной зоне 10-100 сек с последующим выделением целеого продукта известными приемами.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1632873A SU374316A1 (ru) | 1971-03-19 | 1971-03-19 | Способ получения галоидсилилпроизводных бензотиофенов или хлорбеизотиофенов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1632873A SU374316A1 (ru) | 1971-03-19 | 1971-03-19 | Способ получения галоидсилилпроизводных бензотиофенов или хлорбеизотиофенов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU374316A1 true SU374316A1 (ru) | 1973-03-20 |
Family
ID=20468651
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1632873A SU374316A1 (ru) | 1971-03-19 | 1971-03-19 | Способ получения галоидсилилпроизводных бензотиофенов или хлорбеизотиофенов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU374316A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2687051C2 (ru) * | 2014-10-21 | 2019-05-07 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН) | Силильные производные [1]бензотиено[3,2-в][1]бензотиофена, способ их получения и электронные устройства на их основе |
-
1971
- 1971-03-19 SU SU1632873A patent/SU374316A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2687051C2 (ru) * | 2014-10-21 | 2019-05-07 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН) | Силильные производные [1]бензотиено[3,2-в][1]бензотиофена, способ их получения и электронные устройства на их основе |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2709176A (en) | Cleavage of organohalogenopolysilanes | |
US2381002A (en) | Cyclic organosilicon compounds | |
SU374316A1 (ru) | Способ получения галоидсилилпроизводных бензотиофенов или хлорбеизотиофенов | |
JPS6337117B2 (ru) | ||
US2739165A (en) | Stabilization of aromatic chlorosilanes | |
US4077994A (en) | Siloxanes | |
SU435243A1 (ru) | ||
SU424861A1 (ru) | Способ полученияорганохлорсилилтиофенов или?;/с-(органилхлорсилил)тиофенов | |
GB2101145A (en) | Preparation of cyclotetrasiloxanes aliphatic chlorides and acyl chlorides | |
SU437769A1 (ru) | Способ получени 4,4,6,6-тетрахлор4,6-дисила-5 н-циклопентатиофена (2,3- ) | |
US2511812A (en) | Alkylsilahydrocabbons | |
JPH06157557A (ja) | 環状オルガノヒドロシロキサンの調製方法 | |
SU480712A1 (ru) | Способ получени 2-силахроменов | |
SU374318A1 (ru) | Всесоюзная i | |
SU427943A1 (ru) | Способ получения ялрл-замещенных феноксифенилхлорсиланов | |
SU379577A1 (ru) | Способ получения 1,1-дихлор-1-сила-2,3-бензофеналена | |
SU939445A1 (ru) | Способ получени органоциклосилоксанов | |
SU349694A1 (ru) | Способ получения силоксадигидронафталина | |
US3465019A (en) | Method for making organofunctional-alkylsiliconhydrides | |
SU443041A1 (ru) | Способ получени силилпроизводных дибензофурана | |
JPH05202068A (ja) | アルキンのシリルホルミル化法及びそれによって得られる生成物 | |
SU467078A1 (ru) | Способ получени дисиладиоксадибензоциклооктана | |
SU374319A1 (ru) | Способ получения ?яс- | |
SU290701A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНХЛОРПРОИЗВОДНЫ) 9,10-ДИСИЛА-9,10-ДИ ГИДРОАНТРАЦЕН А!.Л-'ПД1[Н111С-Т[Х*^;Г!ЕГБИБЛИОТЕКА гг.М-ЧГ'ЗЪЛ | |
SU380661A1 (ru) |