SU365357A1 - Способ получения 6-замещенных фенантридинов - Google Patents
Способ получения 6-замещенных фенантридиновInfo
- Publication number
- SU365357A1 SU365357A1 SU1400688A SU1400688A SU365357A1 SU 365357 A1 SU365357 A1 SU 365357A1 SU 1400688 A SU1400688 A SU 1400688A SU 1400688 A SU1400688 A SU 1400688A SU 365357 A1 SU365357 A1 SU 365357A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- substituted
- phenantridines
- obtaining
- benzoyl
- phenanthridine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти применение в фармацевтической и анилнио-красочной нромышленностн. Известный снособ получени 6-замещенных фенантридинов заключаетс в том, что О-ациламинодифенил циклизуют сплавлением с хлористым цинком. В известном способе используют в качестве исходных веществ дефицитные и дорогосто щие производиые дифенила . Предлагаемый иовый способ получени 6-замещенных фенантридинов более прост, в нем в качестве исходного вещества использ )ют дешевый и легко доступпый фенантридин (отход коксохимического производства). Способ заключаетс в том, что фенантридин иодвергают взаимодействию с нуклеофильными органическими соединеии ми, например диалкиланилинамп, тетрагидрохинолпнами, иидолинами, индолами, пирролами, в присутствии галоидных ацилов. Реакцию провод т в среде диметилформамида при температуре 100-110°С. Полученный при этом замещенный 5-ацил-5,6-дигидрофенантридип подвергают щелочному гидролизу. Целевой продукт выдел ют известным способом. Таким путем легко удаетс ввести в niecтое положение фенантридина различные арильные saMcciiiTonii, гетероциклы, остатки кетопов и т. и. Пример 1. К раствору 1,79 г фенаитридина в 10 мл диметилформамида добавл ют 2,5 .1/л диметиланилина и 1,14 м.г хлористого беизоила, после чего реакционную смесь выдерживают 10 нас при 100-110°С в атмосфере азота. После охлаждени реакционную массу обрабатывают раствором аммиака и перегон ют с вод ным паролг. Остаток в перегонной колбе извлекают эфиром, сушат, эфир отгон ют и получают 2,5 г (62%) 5-бензоил-6-// , - диметиламшюфенил - 5,6-дигид.рофенантридииа , т. ил. 184-185° (из смеси этанола и нетролейного эфира 5:1), Rf 0,4 (элюирование смесью бензола, гексана и х,торофарма 6 : 1 : 30). Пайдено, %: С 82,92; П 6,06; N 6,74; С28П24 2О. Вычислено, %: С 83,23; Н 5,98; N 6,93. После щелочного гидролпза раствором КОП в этаиоле получают 9-/г-диметиламинофепплфенантридин , т. пл. 179°С. По литературным данным, т. пл. 179-181°С. Пример 2. По аналогичиой методике при нагреванни 1,79 г фенаитридина, 2,94 г 1-метил-1 , 2, 3, 4-тетрагидрохинолина и 1,14 г хлористого бензола в 10 мл Д1 метилформамида получают 2,8 г (60%) 5-бензоил-6-(1-метил-1,
3
2. 3, 4-тетрагиД|рохииолил-6)-5,6-Д 1гидрофеыаитридипа , т. пл. , Rf 0,31.
Найдено, %: С 83,71; Н 6,58; N 6,31. СзоНге гО.
Вычислено, %: С 83,69; Н 6,09; N 6,50.
Пример 3. Как описано выше, при взанмодействпп 1,52 г фепантридииа, 2,29 г -метил-2,3-дигидроиндола и 1,14 г хлористого бензоила в 10 мл диметилформа 1ида получают 2,2 3 (62%) 5-бензоил-6-(1-мет11л-2,3-дигидроипдолил-5 )-9,10 - дигидрофенаитриднпа , т. пл. 115-116°С, Rf 0,46.
Найдено, %: С 83,19; Н 5,93; N 6,71.
C29H24N,0.
Вычислено, %: С 83,62; Н 5,81; N 6,72.
Пример 4. Аналогично вышеописанному, при нагревании 1,34 г фенаптридина 1,75 з ацетофенона и 0,86 мл хлористого бензоила в 10 мл диметилформамида при 100-140°С за 9 час получают 5-беизоил-6-фенацнл-5,6-дигидрофенаптридин , т. пл. 149 -150°С, Rf 0,35.
Найдено, %: С 82,96; Н 5,26; N 3,96.
C28n2lNO2.
Вычислено, %: С 83,35; Н 5,25; N 3,47. П р и м е р 5. Аналогично вышеописанному получают соединенн , приведенные в таблице.
Предмет изобретени I. Способ получени 6-замещенных фенаитридинов , отличающийс тем, что, с целью упрощени ироцесса, фенантридин подвергают взаимодеГ1ствию с нуклеофильными орга ическими соединени ми, например, диалкиланилинами , тетрагидрохинолинамп, индолинами, индолами, пирролами, в присутствии галоидиых ацилов в среде растворител , например, диметилформамида, при нагревании, полученный при этом замещенный 5-ацил-5,6-дигидрофенаитридии подвергают щелочному гидролизу с последующим выделением целевого продукта известивьм способом. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре 100-110°С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1400688A SU365357A1 (ru) | 1970-01-27 | 1970-01-27 | Способ получения 6-замещенных фенантридинов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1400688A SU365357A1 (ru) | 1970-01-27 | 1970-01-27 | Способ получения 6-замещенных фенантридинов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU365357A1 true SU365357A1 (ru) | 1973-01-08 |
Family
ID=20449762
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1400688A SU365357A1 (ru) | 1970-01-27 | 1970-01-27 | Способ получения 6-замещенных фенантридинов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU365357A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005105752A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | 4Sc Ag | Novel phenantridine analogues and their uses as inhibitors of hyperproliferation of t cells and/or keratinocytes |
US7276606B2 (en) | 2004-04-30 | 2007-10-02 | 4Sc Ag | Phenantridine analogues and uses thereof |
-
1970
- 1970-01-27 SU SU1400688A patent/SU365357A1/ru active
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005105752A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | 4Sc Ag | Novel phenantridine analogues and their uses as inhibitors of hyperproliferation of t cells and/or keratinocytes |
EP1652841A1 (en) * | 2004-04-30 | 2006-05-03 | Switch Biotech Aktiengesellschaft | Novel phenantridine analogues and their use as inhibitors of hyperproliferation of T cells and/or keratinocytes |
US7276606B2 (en) | 2004-04-30 | 2007-10-02 | 4Sc Ag | Phenantridine analogues and uses thereof |
JP2007538007A (ja) * | 2004-04-30 | 2007-12-27 | 4エスシー エージー | 新規なフェナントリジン類似体及びそのt細胞及び/又はケラチノサイトの異常増殖阻害薬としての用途 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2769015A (en) | Process of preparing 3-methyl-chromone | |
SU365357A1 (ru) | Способ получения 6-замещенных фенантридинов | |
Jones et al. | Acylation of pyrrolidine-2, 4-diones: boron difluoride complexes of 3-acyl tetramic acids | |
Vogel | Reaction of 2-Pyrones with Cyanide Ion1 | |
US2701251A (en) | Process of producing indoleacetic acids and new indoleacetic acids produced thereby | |
Andrews et al. | 1, 4, 5, 8-Tetramethyl-2, 3, 6, 7-tetracarbethoxyporphyrin and Some Derivatives1 | |
Gilman et al. | Organoplatinum Compounds1 | |
Winston et al. | Trichloromethylation of Anhydrides. Ring—Chain Tautomerism1a | |
US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
Cline et al. | Thiocarbonyls. I. Condensation of Thioacetophenone with Activated Nickel | |
Arens et al. | Condensation products of β‐ionone with 2‐methyl‐and 2, 4‐dimethylpyridine: An attempt to synthesize vitamin a | |
Jones | Preparation and Cyclization of Diethyl α, α-Diethoxy-α'-ethoxalylglutarate and Diethyl α, α-Diethoxy-α'-formylglutarate | |
Kleinspehn et al. | Cyclizations leading to 2-acylpyrroles and 2-pyrrolecarboxylic esters | |
JPS5839840B2 (ja) | プレグナン誘導体の製造方法 | |
US2478047A (en) | Alpha-amino-beta, beta-diethoxypropionic acid and process for preparation | |
SU400583A1 (ru) | Способ получения 2, 3-бисметилал\инопиридина | |
SU427924A1 (ru) | Способ получения эфиров 2,3-дифенил-2- инден-1-карбоновой кислоты | |
US2988552A (en) | Process of preparing 2, 3-seco-3-oxo-20alpha-yohimbane compounds and products obtained thereby | |
SU465398A1 (ru) | Способ получени -тетра(3,5-ди-трет.бутил-4-оксибензил)алкилендиаминов | |
Das et al. | Oligomers of diphenylketene | |
SU554674A1 (ru) | Способ получени (-) - о метил-дАуРициНА | |
Shakhidoyatov et al. | Synthesis of 9-arylidene derivatives of deoxyvasicinone | |
SU431773A1 (ru) | Способ получения тетрафенилоловохромтрикарбонила 1 | |
US2471090A (en) | 3-thenyl bromide salts | |
Kalita et al. | A convenient and selective method for preparation of enol acetates from ketones using montmorillonite KSF clay |