SU362800A1 - Способ получения 2-фенилбутадиена-1,3 - Google Patents
Способ получения 2-фенилбутадиена-1,3Info
- Publication number
- SU362800A1 SU362800A1 SU1148760A SU1148760A SU362800A1 SU 362800 A1 SU362800 A1 SU 362800A1 SU 1148760 A SU1148760 A SU 1148760A SU 1148760 A SU1148760 A SU 1148760A SU 362800 A1 SU362800 A1 SU 362800A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenylbutadiene
- benzene
- phenyl
- reaction
- hydroquinone
- Prior art date
Links
Description
1
Изобретение относитс к снособу получени 2-фенилбутадиена-1,3, который вл етс исходным мономером дл иолучени полимеров и сополимеров.
Известен способ получени 2-фенилбутадиена-1 ,3 дегидратацией 3-фенил-1,3-бутандиола в присутствии каталитических количеств йода при 140-150°С при пониженном давлении.
Однако при осуществлении этого способа требуетс необходи.мость создани вакуума, применение дефицитного йода, который не регенерируетс после осуществлени процесса , высокие температуры реакции и образование трудноотделимых примесей. Выход целевого нродукта не превыщает 80%.
Дл увеличени выхода и упрощени процесса предлагаетс снособ получени 2-фенилбутадиена-1 ,3 дегидратацией З-фенил-1,3бутандиола в присутствии катализатора - катионообменной смолы марки КУ-2 в среде бензола при 67-70°С и атмосферном давлении . Последний обладает р дом преимуществ перед йодом: легкостью отделени катализатора от реакционной смеси, возможностью многократного использовани , высокой селективностью , стойкостью по отношению к воде, отсутствием коррозии аппаратуры, низкой температурой реакции.
Дегидратаци проводитс в среде бензола, который нримен етс дл посто нного выноса
выдел ющейс воды. Это позвол ет проводить реакцию без создани вакуума и при низкой температуре. Налнчпе бензольной среды снижает концентрацию образующегос
2-фенилбутадиена-1,3 в массе, что преп тствует нежелательным процессам полпмернзации . С этой же целью в реакционную массу предлагаетс вносить небольщие количества ингибитора полимеризации гидрохинона. В результате иредлагаемого изменени процесса дегидратации 3-фенил-1,3-бутандиола выход 2-фенилбутаднена-1,3 достигает 95%.
Пример 1. 166 г 3-фенил-1,3-бутандиола (1 моль), 600 г бензола, 30 г КУ-2 (СОЕ -
I л. f, .f /л f
4,68 -, влажность 5%) и 0,2 г гидрохинона нри темнературе кипени реакционной смеси (67-70°С) в течение 12 час перемешивают в трехгорлой колбе, снабженной насадкой Дина-Старка, обратным холодильником и термометром. Об окончании реакции суд т по прекращению выделени воды.
По охлаждении реакционной массы до комнатной температуры фильтрованием отдел лс катализатор. Катализатор экстрагировали эфиром. Экстракт объедин ли с реакционной массой, отгон ли эфир и бензол. Затем продукты реакции направл лись дл разделени под вакуумом в колонке четкой ректификации
(ЧТТ 55) или проба этой массы анализировалась хроматографическим методом с использованием в качестве жидкой фазы диметилиитрилсиликсаноБОГо каучука (10%).
После вакуумной перегонки получено 122,4 г 2-фенилбутадиена-1,3, что составл ет 94,2%-ный выход от теории в расчете на превращенный диол. Получено также 5,4 г димеров диена на 38,2 г прочих продуктов реакции, в которых содержитс около 36 г воды.
2-фенилбутадиен-1,3 - жидкость, т. кип. 65° (13 иш), п 1,5485.
Элементарный состав.
Найдено, %: С 92,3; П 7,7; СюНю.
Вычислено, %: С 92,2; Н 7,8.
Аддукт с малеиновым ангидридом имеет т. пл. 105,6°С.
Непредельность (по Кауфману).
Найдено, 1,98.
Вычислено, 2,0.
Литературные данные: дл 2-фенилбутадиена-1 ,3 (1) т. кип. 64-71°С (13 жл), ng 1,5480; дл аддукта (3), т. пл. 105°С.
Пример 2. 166 2 3-фенил-1,3-бутандиола, 600 г бензола, 30 г КУ-2 и 0,2 г гидрохинона вносились в трехгорлую колбу. Реакци проводилась 4 час. После обработки продуктов реакции, как в примере 1, получено 45 г 2-фенилбутадиена-1 ,3, что составл ет 69,5%-ный выход из теории в расчете на превраш;енный диол.
Пример 3. 148 г З-фенил-1-бутен-З-ола, 300 г бензола, 27 г КУ-2 и 0,2 г гидрохинона
вносились в трехгорлую колбу. После шестичасового кип чени реакционную смесь обрабатывают также, как в примере 1. Получепо 125,0 г 2-фенилбутадиена-1,3, что составл ет 96,2%-ный выход от теории в расчете на превраще1П1ЫЙ фенилбутенол.
Пример 4. 148 г З-фенил-З-бутен-1-ола, 300 г бензола, 30 г КУ-2 и 0,2 г гидрохинона перемешивают в трехгорлой колбе в течение
8 час при 67-70°С.
После такой же обработки продуктов реакции , как и в примере 1, получено 124,1 г 2-фенилбутадиена-1,3, что составл ет 95,4%ный выход от теории в расчете на превращенный фенилбутенол.
Пример б. 148 г 3-фенил-2-бутен-1-ол, 300 г бензола, 30 г КУ-2 и 0,2 г гидрохинона перемешивались в трехгорлой колбе в течение 10 час при 67-70°С. После обработки продуктов реакции, как и в примере 1, получено 121,3 г 2-фенилбутадиена-1,3, что составл ет 93,4%-ный выход от теории в расчете на превращенный фепилбутенол.
Предмет изобретени
Способ получени 2-фенилбутадиена-1,3 дегидратацией 3-фенил-1,3-бутандиола в присутствии катализатора, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода и упрош,ени процесса, в качестве катализатора используют катионит КУ-2 и процесс провод т при 67-70° С при атмосферном давлении в присутствии органического растворител , такого как бензол.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1148760A SU362800A1 (ru) | 1967-04-12 | 1967-04-12 | Способ получения 2-фенилбутадиена-1,3 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1148760A SU362800A1 (ru) | 1967-04-12 | 1967-04-12 | Способ получения 2-фенилбутадиена-1,3 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU362800A1 true SU362800A1 (ru) | 1972-12-30 |
Family
ID=20440448
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1148760A SU362800A1 (ru) | 1967-04-12 | 1967-04-12 | Способ получения 2-фенилбутадиена-1,3 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU362800A1 (ru) |
-
1967
- 1967-04-12 SU SU1148760A patent/SU362800A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH07252179A (ja) | アセトアルデヒドジエチルアセタールの製法 | |
US2411567A (en) | Manufacture of carboxylic acid anhydrides | |
RU2338737C2 (ru) | Способ получения формальдегидного сырья с низким содержанием воды | |
US4126755A (en) | Process for the preparation of dimethyl terephthalate | |
US3026362A (en) | Separation and utilization of isobutylene | |
US3947504A (en) | Separation and recovery of 3-methyl-3-butene-1-ol | |
SU412182A1 (ru) | ||
SU362800A1 (ru) | Способ получения 2-фенилбутадиена-1,3 | |
EP0010993A1 (en) | Process for the preparation of tertiary butyl alcohol | |
SU474977A3 (ru) | Способ получени диметилсульфоксида | |
US2545889A (en) | Recovery of oxygenated compounds | |
SU1759825A1 (ru) | Способ получени смеси 2-метил-и 4-метилпента-1,3-диенов | |
US2555185A (en) | Recovery of organic compounds from aqueous carbon oxide hydrogenation product | |
US2228027A (en) | Process for the catalytic conversion of olefins to alcohols | |
JPS55129239A (en) | Purification of methacrylic acid | |
US3163660A (en) | Purification of 2, 5-dihydrofuran | |
CA1150320A (en) | Process for preparing 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene | |
US3957830A (en) | Manufacture of succinic anhydride | |
SU405856A1 (ru) | СПОСОБ ОЧИСТКИ у-АЦЕТОПРОПИЛОВОГО СПИРТА | |
JPH0459304B2 (ru) | ||
SU427942A1 (ru) | Способ получения 1-триалкилсилил-2- алкоксиэтиленов | |
JPS6239142B2 (ru) | ||
SU572449A1 (ru) | Способ получени несимметричных эфиров гемгликолей | |
GB1137273A (en) | Improvements in and relating to the production of methyl vinyl ether | |
US2916492A (en) | Process of producing technical grade |