SU355150A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU355150A1 SU355150A1 SU1603570A SU1603570A SU355150A1 SU 355150 A1 SU355150 A1 SU 355150A1 SU 1603570 A SU1603570 A SU 1603570A SU 1603570 A SU1603570 A SU 1603570A SU 355150 A1 SU355150 A1 SU 355150A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzanthrone
- bromine
- target product
- mol
- brominated
- Prior art date
Links
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N Benzanthrone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N Sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims description 7
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N Hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N Sulfuryl chloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940001607 sodium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,9-ДИБРОМБЕНЗАНТРОНА
Изобретение относитс к получению производных бензантрона, в частности, 3,9-дибромбензантрона , примен емого в производстве кубовых красителей.
Известен промышленный способ получени 3,9-дибромбензантрона путем бромировани бензантрона, растворенного в моногидрате серной кислоты, бромирующим комплексом, состо щим из хлористой серы, брома и хлорсульфоновой кислоты, при нагревании с исследующей обработкой реакционной массы водой и выделением целевого продукта фильтрацией , промывкой, сушкой и размолом.
Выход целевого продукта 88,16%, температура плавлени не ниже 240° С, содержание брома ,5%.
К недостаткам известного способа относ тс больша продолжительность процесса ( 160 час) и образование большого количества не утилизируемых сточных вод, содержащих около 14-17% серной кислоты.
С целью упрощени технологии, увеличени выхода целевого продукта, сокращени количества образующихс сточных вод и улучшени условий труда нредложен способ получени 3,9-дибромбензантрона, состо щий в том, что бензантрон предварительно суспендируют в воде в присутствии хлорбензола и затем бронируют бромом в присутствии сол ной
кислоты и гипохлорита натри преимуп-iecTвепно при температуре 70-75°С. При бромировании на 1 моль бензантрона обычно берут 1,72-2 моль брома и 0,9-1,2 моль гипохлорита натри .
Промывные воды со стадии выделени це .певого продукта можно использовать в процессе суснендировани бензантрона. Выход целевого продукта ,6%, т. пл. 240-242°С, содержание брома 40-41%.
Пример 1. В четырехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, термометром и обратным шариковым вод ным холодильником , заливают 150 мл воды, при размешивании загружают 25,3 г бензантрона и размешивают 30 мин. Прибавл ют 1,2 мл хлорбензола, размешивают 30 мин до получени однородной суспензии, после чего одновременно загружают 9,9 мл брома, 16,6 мл сол ной кислоты и 6 мл гипохлорита натри , содержащего около 120 г/л активного хлора. Затем реакционную массу подогревают до
70-75° С, перемешивают при этой температуре 5 час, прибавл ют медленно вторую порцию (44 мл) гипохлорита натри и выдерживают 1 час при 70-75° С. Затем добавл ют третью порцию (5 мл) гипохлорита натри и
Отбирают пробу дл определени температуры плавлени и содержани галоида. При содержании галоида не ниже 39% и температуре плавлени не ниже 240° С реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, избыток галоида удал ют раствором бисульфита натри . При низкой температуре плавлени и малом содержании галоида в реакционную массу догружают 1,6 мл брома, прибавл ют еще две порции гипохлорита натри по 6 мл кажда , выдерживают по 1 час после введени каждой порции ,и отбирают пробу дл анализа. Затем реакционную массу фильтруют , осадок промывают водой до нейтральной реакции по бумаге конго.
Выход 3,9 дибромбензантрона 94,66% (в пересчете на бензантрон), т. пл. 242° С, содержание брома 40-41%.
Пример 2. Процесс провод т, как в примере 1, но вместо воды загружают маточник (промывные воды со стадии выделени целевого нродукта от нредыдущей операции).
Выход 3,9-дибромбензантрона 93% (в пересчете на бензантрон), т. пл. 239° С, содержание брома 39%.
Предмет изобретени
Claims (4)
1.Способ получени 3,9-дибромбензантрона путем бромировани бензантрона при нагревании и дальнейшего выделени целевого продукта из реакционной массы фильтрацией, промывкой и сушкой, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии, увеличени выхода, целевого продукта, сокращеци количества образующихс сточных вод и улучшени условий труда, бензантрон предварительно суспендируют в воде в присутствии хлорбензола и полученную реакционную массу бромируют бромом в присутствии сол ной
кислоты и гипохлорита натри .
2.Снособ по п. 1, отличающийс тем, что бронирование ведут при 70-75° С.
3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что при бромировании на 1 моль бензантрона
берут 1,72-2 моль брома и 0,9-1,2 моль гипохлорита натр.и .
4.Способ по пп. 1-3, отличающийс тем, что промывные воды со стадии выделени целевого продукта иснользуют в процессе суспендировани бензантрона.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU355150A1 true SU355150A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU355150A1 (ru) | ||
| JP4558182B2 (ja) | ５−カルボキシフタライドの製造法 | |
| SU1004328A1 (ru) | Способ получени мононатриевой соли 4-хлорфталевой кислоты | |
| US4213910A (en) | Process for the preparation of 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulphonic acid I | |
| US1759554A (en) | Process for preparing 6-chloro-2-nitro-1-methylbenzene-4-sulphonic acid | |
| US4246180A (en) | Process for separating off 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulphonic acid | |
| SU308632A1 (ru) | Способ получения аценафтенхинона | |
| US1965818A (en) | Manufacture of nitro-anthraquinone-sulphonic acid | |
| US2134446A (en) | Hydroxy-sulphonic acids | |
| US3888885A (en) | Process for the preparation of 4-chloro-naphthalic acid anhydride | |
| SU355149A1 (ru) | Способ получения 1,4,.'5-грихлорантрахинона | |
| JP3020433B2 (ja) | 黄色建染染料の製造方法 | |
| SU31076A1 (ru) | Способ получени бромо- или хлоропроизводных тетраоксидинафтилов, кубовых красителей из них и тетрагалоизо-тетраоксинериленов | |
| SU289728A1 (ru) | Способ получения 1-амино-2,4-дихлорантрахинона | |
| US2653974A (en) | Process for the manufacture of | |
| US4376214A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,4-dicarboxylic acid | |
| SU206572A1 (ru) | ||
| SU33239A1 (ru) | Способ приготовлени метиловых зеленых красителей | |
| SU595283A1 (ru) | Способ получени 3,9-дибромбензантрона | |
| SU255232A1 (ru) | Способ получения 1,4,5-трихлорантрахинона | |
| SU183857A1 (ru) | ||
| SU176914A1 (ru) | Способ получения аминосульфокислот ароматического ряда | |
| SU404341A1 (ru) | Способ получени 2,4-дихлор-1-аминоантрахинона | |
| SU110951A1 (ru) | Способ получени 1,2-нафтокситиофена и 1,8-нафтоксипентиофена и их замещенных в нафталиновом дре | |
| SU298585A1 (ru) | Способ получения 2-хлорнафталин-1,4,5,8- тетракарбоновой кислоты |