SU347996A1 - Способ получения оптического - Google Patents
Способ получения оптическогоInfo
- Publication number
- SU347996A1 SU347996A1 SU1469623A SU1469623A SU347996A1 SU 347996 A1 SU347996 A1 SU 347996A1 SU 1469623 A SU1469623 A SU 1469623A SU 1469623 A SU1469623 A SU 1469623A SU 347996 A1 SU347996 A1 SU 347996A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- hydroxy
- obtaining optical
- optical
- carried out
- Prior art date
Links
- 230000003287 optical Effects 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N Tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N Benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N Decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N Diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
Description
где RI и R2 - водород или алкильный радикал , содержащий 1-4 атома углерода,
заключающийс в том, что а-нафтол обрабатывают сначала энихлоргидрином и едкой щелочью, а затем алифатическим амином с выделением целевого продукта в виде .хлористоводородной соли.
где Z - группа
С Н2--/ 2 , -СНОП-СПоХ,
20
-О
где X - атом галогена,
подвергают взаимодействию с N,N-диэтил25 мочевиной формулы
при 150-220°С, лучше при 180-220°С, в расплаве или в среде органического растворител .
Процесс желательно вести в среде высококип щего инертного растворител , такого как тетралин, декалин, бензонитрил. Полученные при этом основани выдел ют или перевод т известным способом в соль.
1-(2-Нитрилофенокси) - 2-окси - 3 - этиламинапропан менее токсичен и более эффективен по своему физиологическому действию, чем известный 1-(1-иафтокси) - 2-окси-З-алкиламинопропан .
Синтезированное соединение содержит ассиметрический атом углерода и может присутствовать как в виде рацемата, так и оптических антиподов. Последние можно получить , использу исходные оптически активные соединени , или путем разделени рацемата такими минеральными кислотами, как сол на , серна , бромистоводородна , и органическими кислотами (малеинова , молочна , винна , уксусна и щавелева ).
Пример. 1-(2-Нитрилофенокси) - 2-гидрокси - 3 - этиламинопропангидрохлорид.
Смесь 4,23 г (0,02 ноль) 1-(2-нитрилофенокси ) - 2 - гидрокси-3 - хлорпропана, 4,6 г (0,04 моль} М,М-диэтилмочевиНы и 20 мл тетралина нагревают до 195-200°С в течение 30 мин.
После охлаждени разбавл ют исходную смесь эфиром и встр хивают два раза с 10 мл 1 н. НС1. Объединенные фазы НС1 промывают один раз эфиром и подщелачивают NaOH.
Выдел ющеес масло поглощают эфирО М. Эфирпый раствор промывают Н2О, сушат MgSO.i и концентрируют. Остаток лерекристаллизовывают из уксусного эфира (петролейного эфира и основание осаждают путем добавлени эфирной НС1 в виде гидрохлорида , т. пл. 132-134°С после перекристаллизации из этанола/эфира.
Предмет изобретени
Claims (3)
1. Способ получени оптического или рацемического 1-(2-,нитрилофенокси) - 2-окси-З5 этиламинопронана формулы
С
2- СНОН- СН 2-NHC2H s
отличающийс тем, что оптическое или рацемическое соединение формулы i
-
: -odH2
где Z -группа СН2-«- 2 -
где X - атом галогена,
подвергают взаимодействию мочевиной формулы
.NH-C-NHCaHs
нри 150-220°С в расплаве или в среде органического растворител и полученное основание выдел ют или перевод т известным способом в соль.
2. Снособ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при 180-200°С.
3. Снособ по п. 2, отличающийс тем, что процесс ведут в среде высококип щего инертного растворител .
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1670581A SU386507A1 (ru) | 1970-07-30 | 5>&ОЬ.СигОЗЬ!АП | |
| SU1670582A SU381218A1 (ru) | 1970-07-30 | Способ получения оптического или рацел\ического 1- | |
| SU1670580A SU372805A1 (ru) | 1970-07-30 | Всесоюзная | |
| SU1677651A SU374814A1 (ru) | 1970-07-30 | Способ получения 1ч2-цианфенокси)-2-окси-;3-этил- |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1940566A DE1940566C3 (de) | 1969-08-08 | 1969-08-08 | 1- (2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3äthylaminopropan, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU347996A1 true SU347996A1 (ru) | |
| SU385434A3 SU385434A3 (ru) | 1973-05-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO172342B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 2-(2-(4-((4-klorfenyl)-fenylmethyl)-1-piperazinyl)-ethoxy)-eddiksyre og dens dihydroklorid, og mellomprodukt for anvendelse ved fremgangsmaaten | |
| CN1391469A (zh) | Npyy5拮抗剂 | |
| JPH03246258A (ja) | ４―（４―アルコキシフェニル）―２―ブチルアミン誘導体およびその製造法 | |
| JPS6058750B2 (ja) | Ｎ−（１−ベンジルピロリジニル−２−メチル）置換ベンズアミド誘導体またはその塩類の製造法 | |
| SU679141A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-бензизотиазолинона-3 или их кислотно-аддитивных солей | |
| RU2272036C2 (ru) | Способ получения мезилатов производных пиперазина | |
| HU221625B1 (hu) | Eljárás optikailag aktív 2-amino-1,2,3,4-tetrahidro-naftalin-származékok előállítására | |
| SU347996A1 (ru) | Способ получения оптического | |
| PL82184B1 (ru) | ||
| EP2542530A2 (en) | Process for the preparation of 2-(cyclohexylmethyl)-n-{2- [(2s)-1-methylpyrrolidin-2-yl]ethyl}-1, 2, 3, 4- tetrahydroisoquinoline-7-sulfonamide | |
| US4356322A (en) | Phenoxyalkanolamine derivatives | |
| FR2643373A1 (fr) | Nouveaux derives des bisarylalcenes, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| SU372805A1 (ru) | Всесоюзная | |
| US5274118A (en) | Process for preparing (2R)-methyl-4,4,4-trifluorobutylamine | |
| US2600217A (en) | Diaryl-hydroxyalkyl-diamino compounds and preparation thereof | |
| RU2176639C2 (ru) | Новые гетероарилоксиэтиламины, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция, обладающая сродством к 5нт1a рецепторам, промежуточные соединения | |
| SU400081A1 (ru) | Способ получения оптически активного | |
| DK170043B1 (da) | 5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidinderivater, fremgangsmåde til fremstilling heraf, farmaceutisk middel indeholdende disse samt anvendelse af derivaterne til fremstilling af et farmaceutisk middel | |
| SU422137A3 (ru) | Способ получения 1- | |
| BE549420A (ru) | ||
| US6670400B1 (en) | Phenoxyethylamine derivatives having high affinity for the 5-HT1A receptor, preparation thereof, use thereof as drugs, and pharmaceutical compositions containing said derivatives | |
| Wright, Jr et al. | The Rearrangement of N-(Methylaminoalkyl) anilides. | |
| SU202957A1 (ru) | Способ получения замещенных 4-иминотиазолидо-нов 2 | |
| SU400082A1 (ru) | В птб | |
| US3043841A (en) | N-benzyl-z-phenyl-j-methyl-morpholine |