SU338097A1 - Способ получени -замещенных ненасыщенных амидов,содержащих хлор - Google Patents
Способ получени -замещенных ненасыщенных амидов,содержащих хлорInfo
- Publication number
- SU338097A1 SU338097A1 SU1401285A SU1401285A SU338097A1 SU 338097 A1 SU338097 A1 SU 338097A1 SU 1401285 A SU1401285 A SU 1401285A SU 1401285 A SU1401285 A SU 1401285A SU 338097 A1 SU338097 A1 SU 338097A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- substituted unsaturated
- containing chlorine
- unsaturated amides
- amides containing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение касаетс получени новых N-замещенных ненасыш,енных амидов, содержащих хлор, сополимеры которых могут быть использованы дл получени каучуков с функциональными группами, а также дл получени пластических масс.
Известен способ получени аналогичных соединений - Ы-замещен«ых насыщенных амидов, содержащих хлор, - состо щий во взаимодействии насыщенного алифатического амида с хлоралем в среде инертного органического растворител . Однако в этих услови х не удаетс получить ненасыщенные N-замещенные амиды, содержащие хлор, с высоким выходом.
Трудно раствор сь в бензоле и толуоле, эти амиды (метакриламид, акриламид и т. д.) очень медленно реагируют с хлоралем. Дл увеличени скорости реакции приходитс повыщать температуру реакции до 100-150°С или увеличивать продолжительность ее, что приводит к быстрой полимеризации как ненасыщенного амида, так и N-замещенного ненасыщенного амида.
Дл получени N-замещениых ненасыщенных амидов, содержащих хлор, с высоким выходом предлагаетс взаимодействию подвергать хлораль с ненасыщ,енным амидом в присутствии ингибитора-гидрохинона- и щелочного катализатора, например алкогол та К или
Na, Ма2СОз, NaOH и других оргаиических солей щелочных металлов.
Реакцию провод т в среде ииертиого органического растворител (диоксана, ацетонитрила , бензола, толуола и т. д.) при температуре не выще 60-80°С. Введение щелочных катализаторов позвол ет увеличить скорость реакции при низких температурах и получать N-замещенные ненасыщенные амиды с количественным выходом. Введение ингибитора предотвращает потери целевого продукта за счет полимеризации.
Дл увеличени выхода предлагаетс к суспензии или раствору ненасыщенного амида в
инертном растворителе добавл ть часть (0,3- 0,5 вес. %) N-замещенного ненасыщенного амида.
Полученные N-замещенные ненасыщенные амиды выдел ют из реакционной массы (удал ют растворитель, если они растворимы в растворителе или отфильтровывают от растворител ), промывают водой и очищают перекристаллизацией из бензола, толуола, диоксана и т. д.
Эти амиды обладают новыми неожиданными свойствами. Они могут полимеризоватьс или сополимеризоватьс в блоке, суспензии или эмульсии с дивинилом, стиролом, метилтил-5-винилпиридином или другими соединени ми , способными к полимеризации.
Указанные сополимеры пригодны дл получени каучуков с функциональными группами (хлор, амидные, карбонильные и гидроксильные группы). Каучуки хорошо вулканизуютс без серы.
Вулканизаты на основе названных каучуков отличаютс повышенными маслостойкостью, стойкостью к окислению, к действию повышенных температур, обладают низкой газопроницаемостью и высокой эластичностью.
На основе Ы-замеш,енных амидов возможно получение и пластических масс, отличающихс лучшими механическими свойствами, огнестойкостью и устойчивостью к растрескиванию.
Пример 1. К суспензии 87,3 г метакриламида и 0,4 г метилата натри в 500 мл бензола при 60°С в течение 10 мин при перемешивании прикапывают 107,3 мл (162,5 г) хлорал . Дл предотвраш;ени полимеризации амида и N-алкокситрихлорэтилметакриламида добавл ют 0,01 вес. % гидрохинона. Смесь перемешивают еш,е 30-40 мин при 80°С, охлаждают до 20°С, фильтруют, осадок промывают мл бензола, водой и сушат. Получают 218 г N-алкокситрихлорэтилметакриламнда, выход 91 мол. % от теоретического, т. пл. 131°С.
Пример 2. К суспензии 63 г метакриламида в 350 мл толуола (температура смеси 80°С) с добавкой 1,0 г N-алкокситрихлорэтилметакриламида и 0,3 г едкого натра прикапывают при перемешивании в течение 15 мин 117,5 г хлорал . Дл предотвращени полимеризации амидов добавл ют 0,01 вес. % гидрохинона . Смесь перемешивают еще 40 мин при 80°С, охлаждают до 20°С, осадок отфильтровывают , промывают 80 мл толуола, водой и сушат на воздухе. Получают 168 г N-алкоксиТ|рихлорэтилметакриламида , т. пл. 131°С, выход 97,6 мол. % от теоретического.
Пример 3. К раствору 55 г акриламида в 200 мл диоксана с добавкой 0,2 г метилата натри при 60°С в течение 10 мин прикапывают 125 г хлорал . Дл предотвращени полимеризации амидов ввод т 0,02 вес. % гидрохинона . Смесь перемешивают еще 30 мин при 60°С, охлаждают до 20°С. Растворитель отгон ют . Осадок промывают бензолом, водой и сушат на воздухе. Получают 160,5 г N-алкоксит|рихлорэтилакриламида , т. пл. 157-158°С, выход 95 мол. % от теоретического.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени N-замещенных ненасыщенных амидов, содержащих хлор, отличающийс тем, что ненасыщенный амид подвергают взаимодействию с хлоралем в присутствии ингибитора - гидрохинона - и щелочного катализатора в среде инертного органического растворител пр.и 60-80°С с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1401285A SU338097A1 (ru) | 1970-02-07 | 1970-02-07 | Способ получени -замещенных ненасыщенных амидов,содержащих хлор |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1401285A SU338097A1 (ru) | 1970-02-07 | 1970-02-07 | Способ получени -замещенных ненасыщенных амидов,содержащих хлор |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU338097A1 true SU338097A1 (ru) | 1976-01-15 |
Family
ID=20449818
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1401285A SU338097A1 (ru) | 1970-02-07 | 1970-02-07 | Способ получени -замещенных ненасыщенных амидов,содержащих хлор |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU338097A1 (ru) |
-
1970
- 1970-02-07 SU SU1401285A patent/SU338097A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR840002843A (ko) | 다기능 음이온성 시발제(始發劑)의 제조방법 | |
SU338097A1 (ru) | Способ получени -замещенных ненасыщенных амидов,содержащих хлор | |
US2719175A (en) | Vapor phase preparation of n-substituted acrylamides | |
US2593888A (en) | Production of hydroxyalkyl amides of acrylic acids | |
US2719177A (en) | N-substituted acrylamides by vapor phase method using acrylic acids | |
US2626944A (en) | alpha-acylamido acrylic acids | |
Hoke et al. | Preparation and polymerization of 3‐acrylamido‐3‐methylbutanoic acid | |
US2653975A (en) | N-exo-dihydrodicyclopentadienylacrylamide | |
US3803091A (en) | Novel alkylidene bis-amides | |
Kosolapoff | Synthesis of amino-substituted phosphonic acids. II. α-Aminobenzylphosphonic acid | |
CA1147750A (en) | Process for the preparation of antioxidant amides | |
US4095019A (en) | Free radical polymerization process utilizing novel initiators | |
US3417134A (en) | Unsaturated sulfonic acids | |
US3170913A (en) | Azo-bis-alkylphosphonates and corresponding acids | |
US3134810A (en) | N-(3-halopropionamidomethyl) acrylamides | |
US3654315A (en) | Organic pseudo peresters | |
US4137226A (en) | 3,3-(1,1'-Biphenyl-2,2'-diyl)-1-(4-methylphenyl)-1-triazene | |
JPH0678288B2 (ja) | α,α’―アゾビス(イゾブチルアミド)の製造法 | |
SU1131871A1 (ru) | Способ получени амидов адамантанкарбоновых кислот | |
SU449908A1 (ru) | Способ получени -карбонилоксиалкиловых производных эфиров акриловой кислоты | |
US3193562A (en) | Synthesis of halopyruvic acids and intermediates therefor | |
US2632019A (en) | Alkyl esters of phosphono bis beta cyanoethyl acetic acid and acetic acid nitrile | |
GB1568445A (en) | Free radical polymerisation of ethylenically unsaturated mnomers | |
US2560227A (en) | Preparation of malonaldehyde oximes | |
SU802294A1 (ru) | Способ выделени цианэтиловогоэфиРА пОлиВиНилОВОгО СпиРТА |