SU338097A1 - Способ получени -замещенных ненасыщенных амидов,содержащих хлор - Google Patents

Способ получени -замещенных ненасыщенных амидов,содержащих хлор

Info

Publication number
SU338097A1
SU338097A1 SU1401285A SU1401285A SU338097A1 SU 338097 A1 SU338097 A1 SU 338097A1 SU 1401285 A SU1401285 A SU 1401285A SU 1401285 A SU1401285 A SU 1401285A SU 338097 A1 SU338097 A1 SU 338097A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
obtaining
substituted unsaturated
containing chlorine
unsaturated amides
amides containing
Prior art date
Application number
SU1401285A
Other languages
English (en)
Inventor
Б.Ф. Уставщиков
В.А. Подгорнова
Н.М. Миронова
В.Л. Цайлингольд
В.И. Фарафонтова
Original Assignee
Ярославский Технологический Институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ярославский Технологический Институт filed Critical Ярославский Технологический Институт
Priority to SU1401285A priority Critical patent/SU338097A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU338097A1 publication Critical patent/SU338097A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение касаетс  получени  новых N-замещенных ненасыш,енных амидов, содержащих хлор, сополимеры которых могут быть использованы дл  получени  каучуков с функциональными группами, а также дл  получени  пластических масс.
Известен способ получени  аналогичных соединений - Ы-замещен«ых насыщенных амидов, содержащих хлор, - состо щий во взаимодействии насыщенного алифатического амида с хлоралем в среде инертного органического растворител . Однако в этих услови х не удаетс  получить ненасыщенные N-замещенные амиды, содержащие хлор, с высоким выходом.
Трудно раствор  сь в бензоле и толуоле, эти амиды (метакриламид, акриламид и т. д.) очень медленно реагируют с хлоралем. Дл  увеличени  скорости реакции приходитс  повыщать температуру реакции до 100-150°С или увеличивать продолжительность ее, что приводит к быстрой полимеризации как ненасыщенного амида, так и N-замещенного ненасыщенного амида.
Дл  получени  N-замещениых ненасыщенных амидов, содержащих хлор, с высоким выходом предлагаетс  взаимодействию подвергать хлораль с ненасыщ,енным амидом в присутствии ингибитора-гидрохинона- и щелочного катализатора, например алкогол та К или
Na, Ма2СОз, NaOH и других оргаиических солей щелочных металлов.
Реакцию провод т в среде ииертиого органического растворител  (диоксана, ацетонитрила , бензола, толуола и т. д.) при температуре не выще 60-80°С. Введение щелочных катализаторов позвол ет увеличить скорость реакции при низких температурах и получать N-замещенные ненасыщенные амиды с количественным выходом. Введение ингибитора предотвращает потери целевого продукта за счет полимеризации.
Дл  увеличени  выхода предлагаетс  к суспензии или раствору ненасыщенного амида в
инертном растворителе добавл ть часть (0,3- 0,5 вес. %) N-замещенного ненасыщенного амида.
Полученные N-замещенные ненасыщенные амиды выдел ют из реакционной массы (удал ют растворитель, если они растворимы в растворителе или отфильтровывают от растворител ), промывают водой и очищают перекристаллизацией из бензола, толуола, диоксана и т. д.
Эти амиды обладают новыми неожиданными свойствами. Они могут полимеризоватьс  или сополимеризоватьс  в блоке, суспензии или эмульсии с дивинилом, стиролом, метилтил-5-винилпиридином или другими соединени ми , способными к полимеризации.
Указанные сополимеры пригодны дл  получени  каучуков с функциональными группами (хлор, амидные, карбонильные и гидроксильные группы). Каучуки хорошо вулканизуютс  без серы.
Вулканизаты на основе названных каучуков отличаютс  повышенными маслостойкостью, стойкостью к окислению, к действию повышенных температур, обладают низкой газопроницаемостью и высокой эластичностью.
На основе Ы-замеш,енных амидов возможно получение и пластических масс, отличающихс  лучшими механическими свойствами, огнестойкостью и устойчивостью к растрескиванию.
Пример 1. К суспензии 87,3 г метакриламида и 0,4 г метилата натри  в 500 мл бензола при 60°С в течение 10 мин при перемешивании прикапывают 107,3 мл (162,5 г) хлорал . Дл  предотвраш;ени  полимеризации амида и N-алкокситрихлорэтилметакриламида добавл ют 0,01 вес. % гидрохинона. Смесь перемешивают еш,е 30-40 мин при 80°С, охлаждают до 20°С, фильтруют, осадок промывают мл бензола, водой и сушат. Получают 218 г N-алкокситрихлорэтилметакриламнда, выход 91 мол. % от теоретического, т. пл. 131°С.
Пример 2. К суспензии 63 г метакриламида в 350 мл толуола (температура смеси 80°С) с добавкой 1,0 г N-алкокситрихлорэтилметакриламида и 0,3 г едкого натра прикапывают при перемешивании в течение 15 мин 117,5 г хлорал . Дл  предотвращени  полимеризации амидов добавл ют 0,01 вес. % гидрохинона . Смесь перемешивают еще 40 мин при 80°С, охлаждают до 20°С, осадок отфильтровывают , промывают 80 мл толуола, водой и сушат на воздухе. Получают 168 г N-алкоксиТ|рихлорэтилметакриламида , т. пл. 131°С, выход 97,6 мол. % от теоретического.
Пример 3. К раствору 55 г акриламида в 200 мл диоксана с добавкой 0,2 г метилата натри  при 60°С в течение 10 мин прикапывают 125 г хлорал . Дл  предотвращени  полимеризации амидов ввод т 0,02 вес. % гидрохинона . Смесь перемешивают еще 30 мин при 60°С, охлаждают до 20°С. Растворитель отгон ют . Осадок промывают бензолом, водой и сушат на воздухе. Получают 160,5 г N-алкоксит|рихлорэтилакриламида , т. пл. 157-158°С, выход 95 мол. % от теоретического.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  N-замещенных ненасыщенных амидов, содержащих хлор, отличающийс  тем, что ненасыщенный амид подвергают взаимодействию с хлоралем в присутствии ингибитора - гидрохинона - и щелочного катализатора в среде инертного органического растворител  пр.и 60-80°С с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
SU1401285A 1970-02-07 1970-02-07 Способ получени -замещенных ненасыщенных амидов,содержащих хлор SU338097A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1401285A SU338097A1 (ru) 1970-02-07 1970-02-07 Способ получени -замещенных ненасыщенных амидов,содержащих хлор

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1401285A SU338097A1 (ru) 1970-02-07 1970-02-07 Способ получени -замещенных ненасыщенных амидов,содержащих хлор

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU338097A1 true SU338097A1 (ru) 1976-01-15

Family

ID=20449818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1401285A SU338097A1 (ru) 1970-02-07 1970-02-07 Способ получени -замещенных ненасыщенных амидов,содержащих хлор

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU338097A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR840002843A (ko) 다기능 음이온성 시발제(始發劑)의 제조방법
SU338097A1 (ru) Способ получени -замещенных ненасыщенных амидов,содержащих хлор
US2719175A (en) Vapor phase preparation of n-substituted acrylamides
US2593888A (en) Production of hydroxyalkyl amides of acrylic acids
US2719177A (en) N-substituted acrylamides by vapor phase method using acrylic acids
US2626944A (en) alpha-acylamido acrylic acids
Hoke et al. Preparation and polymerization of 3‐acrylamido‐3‐methylbutanoic acid
US2653975A (en) N-exo-dihydrodicyclopentadienylacrylamide
US3803091A (en) Novel alkylidene bis-amides
Kosolapoff Synthesis of amino-substituted phosphonic acids. II. α-Aminobenzylphosphonic acid
CA1147750A (en) Process for the preparation of antioxidant amides
US4095019A (en) Free radical polymerization process utilizing novel initiators
US3417134A (en) Unsaturated sulfonic acids
US3170913A (en) Azo-bis-alkylphosphonates and corresponding acids
US3134810A (en) N-(3-halopropionamidomethyl) acrylamides
US3654315A (en) Organic pseudo peresters
US4137226A (en) 3,3-(1,1'-Biphenyl-2,2'-diyl)-1-(4-methylphenyl)-1-triazene
JPH0678288B2 (ja) α,α’―アゾビス(イゾブチルアミド)の製造法
SU1131871A1 (ru) Способ получени амидов адамантанкарбоновых кислот
SU449908A1 (ru) Способ получени -карбонилоксиалкиловых производных эфиров акриловой кислоты
US3193562A (en) Synthesis of halopyruvic acids and intermediates therefor
US2632019A (en) Alkyl esters of phosphono bis beta cyanoethyl acetic acid and acetic acid nitrile
GB1568445A (en) Free radical polymerisation of ethylenically unsaturated mnomers
US2560227A (en) Preparation of malonaldehyde oximes
SU802294A1 (ru) Способ выделени цианэтиловогоэфиРА пОлиВиНилОВОгО СпиРТА