SU321118A1 - METHOD OF OBTAINING 2-MERCAPTOTIAZOLO- - Google Patents
METHOD OF OBTAINING 2-MERCAPTOTIAZOLO-Info
- Publication number
- SU321118A1 SU321118A1 SU1284709A SU1284709A SU321118A1 SU 321118 A1 SU321118 A1 SU 321118A1 SU 1284709 A SU1284709 A SU 1284709A SU 1284709 A SU1284709 A SU 1284709A SU 321118 A1 SU321118 A1 SU 321118A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sulfur
- obtaining
- aminodiphenylamine
- treated
- temperature
- Prior art date
Links
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- -1 2-mercaptothiazolo (4,5-b) - phenothiazine Chemical compound 0.000 claims description 8
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N carbon bisulphide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVXNSTQKLRXXEA-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazin-2-amine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC(N)=CC=C3SC2=C1 BVXNSTQKLRXXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 Dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 229940066767 systemic antihistamines Phenothiazine derivatives Drugs 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к о-бласти получени конденсированных производных фенотиазина , которые могут найти применение в фармацевтической и резиновой промышленности или в качестве полупродуктов дл синтеза новых физиологически-активных соединений .The invention relates to the field of the preparation of condensed phenothiazine derivatives, which can be used in the pharmaceutical and rubber industry or as intermediates for the synthesis of new physiologically active compounds.
Известен способ получени 2-меркаптобензтиазоло- (5,6-Ь) - фенотиазина, заключающийс в том, что 3-ди:фениламин Подвергают взаимодействию с метиловым эфиром хлО|ругольной кислоты. Полученный при этом метиловый эфир дифениламино1кар.баминовой кислоты обрабатывают серой в присутствии йода в среде толуола, а образующийс при этом метиловый эфир фенотиазинкарба.мин.Овой кислоты гидролизуют водным раствором щелочи. Получают 2-аминофенотиазин, который обрабатывают серой и сероуглеродом при .повышенной температуре с последующим выделением продуктов известным способом.A known method for the preparation of 2-mercaptobenzthiazolo- (5,6-b) -phenothiazine, which consists in the fact that 3-di: phenylamine is reacted with chloro / ruglic acid methyl ester. The diphenylamino-1-car.bamic acid methyl ester obtained in this way is treated with sulfur in the presence of iodine in toluene, and the phenothiazinecarba.min.methyl methyl ester formed in this way. Hydric acid is hydrolyzed with aqueous alkali solution. 2-aminophenothiazine is obtained, which is treated with sulfur and carbon disulfide at elevated temperature, followed by separation of the products in a known manner.
С целью упрощени процесса 3-аминодифениламин обрабатывают серой и сероуглеродом . Получают 2-меркапто-5-фениламинобензтиазол , который обрабатывают серой в присутствии йода, преимущественно его следов , в среде дихлорбензола. Процесс желательно вести при теМПературе 160-180°С. Продукты выдел ют известным способом.In order to simplify the process, 3-aminodiphenylamine is treated with sulfur and carbon disulfide. Get 2-mercapto-5-phenylaminobenzthiazole, which is treated with sulfur in the presence of iodine, mainly its traces, in an environment of dichlorobenzene. The process is preferably carried out at a temperature of 160-180 ° C. Products are isolated in a known manner.
В предлагаемом способе сокращены две стадии. В результате этого требуетс меньще щелочи и метилового эфира хлоругольной кислоты.In the proposed method, reduced two stages. As a result, less alkali and chloroic acid methyl ester are required.
Пример 1. Получение 2-меркапто 5-фениламинобензтиазола .Example 1. Preparation of 2-mercapto 5-phenylaminobenzthiazole.
В стальной баллончик, снабнсенный герметической заглущкой и погруженный в масл ную баню, помещают 12 г 3-аминодифениламина , 2,1 г серы и 9 мл сероуглерода. Температуру бани поднимают за 1 час до 170- 180°С и выдерживают при этой температуре 3 час. Охлажденную реакционную массу нагревают с 5%-ным раствором едкого натра, раствор фильтруют, а фильтрат подкисл ют разбавленной уксусной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и дл дальнейшей очистки кип т т его с 0,5 и.12 g of 3-aminodiphenylamine, 2.1 g of sulfur and 9 ml of carbon disulfide are placed in a steel canister fitted with a hermetic plug and immersed in an oil bath. The bath temperature is raised in 1 hour to 170-180 ° C and kept at this temperature for 3 hours. The cooled reaction mass is heated with 5% sodium hydroxide solution, the solution is filtered, and the filtrate is acidified with dilute acetic acid. The precipitate formed is filtered off, washed with water and boiled with 0.5 and for further purification.
аммиаком. Раствор фильтруют, фильтрат подкисл ют разбавленной уксусной кислотой; выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 10,5 г вещества (63%). После перекристаллизации из дИхлорэтана т. пл. вещества 192-196°С. Пайдено, %: N 11,13; S 24,80.ammonia. The solution is filtered, the filtrate is acidified with dilute acetic acid; the precipitation is filtered off, washed with water and dried. 10.5 g of substance are obtained (63%). After recrystallization from dichloroethane, m.p. substances 192-196 ° C. Paydeno,%: N 11.13; S 24.80.
Ci3HioN2S2.Ci3HioN2S2.
В круглодонную колбу, снабженную холодильником и погруженную в масл ную баню, помещают 15,5 г 2-меркапто-5-фениламинобензтиазола , 5,1 г серы и 50 мл о-дихлорбензола . Температуру бани поднимают до 160°С. После растворени массы внос т 0,6 г йода. Смесь нагревают при 160-165°С 4 час, при 170-175°С 1 час и при 180- 190° С 1 час. После охлаждени вещество отдел ют , нагревают его с 200 мл толуола. Осадок отфильтровывают и высушивают. Получают 15 г вещества, которое кристаллизуют из анилина. Выход этого вещества 11,5 г (67%); т. пл. 268-282°С. После повторной перекристаллизации из анилина его т. пл. 278-283°С. По температуре плавлени смедианной пробы и по данным т01нкослойной хроматографии, полученное вещество идентично 2-меркаптотиазолафентиазину, описанному ранее.In a round bottom flask equipped with a refrigerator and immersed in an oil bath, 15.5 g of 2-mercapto-5-phenylaminobenzthiazole, 5.1 g of sulfur and 50 ml of o-dichlorobenzene are placed. The temperature of the bath is raised to 160 ° C. After the mass has dissolved, 0.6 g of iodine is added. The mixture is heated at 160-165 ° C for 4 hours, at 170-175 ° C for 1 hour and at 180- 190 ° C for 1 hour. After cooling, the substance is separated, heated with 200 ml of toluene. The precipitate is filtered off and dried. 15 g of substance are obtained, which is crystallized from aniline. The yield of this substance is 11.5 g (67%); m.p. 268-282 ° C. After repeated recrystallization from aniline, its mp. 278-283 ° C. According to the melting point of the compacted sample and according to the data of t01-layer chromatography, the obtained substance is identical to the 2-mercaptothiazole phenothiazine described earlier.
Найдено, %: N 10,04; S 33,58.Found,%: N 10.04; S 33.58.
CjaHsIaSg.CjaHsIaSg.
Вычислено, %: N 9,71; S 33,37.Calculated,%: N 9.71; S 33.37.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU321118A1 true SU321118A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA014247B1 (en) | Process for industrial synthesis of strontium ranelate and its hydrates | |
| KR20030086280A (en) | Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid | |
| EP0227787B1 (en) | Production of indole alpha-ketoacids from alpha-aminoacid, particularly of indolepyruvic acid | |
| SU321118A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-MERCAPTOTIAZOLO- | |
| JP2011098975A (en) | Chiral pure n-(trans-4-isopropyl-cyclohexylcarbonyl)-d-phenylalanine and method for producing crystal structure transformation product thereof | |
| KR20000064500A (en) | Optical separation method of 3- (para-chlorophenyl) -glutaramide | |
| KR910006125B1 (en) | Preparation process of acemetacin | |
| SU255285A1 (en) | ||
| SU1456416A1 (en) | Method of extracting 2,2ъ-dihydroxy-3,3ъ,5,5ъ-tetrachlorodiphenylsulfide | |
| HU208125B (en) | Process for producing 2,3-dihydro-4,6,7-trimethyl-2-(rs)-benzofuranacetic acid derivatives | |
| SU567402A3 (en) | Method of preparation of quinoline derivatives and salts thereof | |
| JP2855871B2 (en) | Method for producing thiomalic acid | |
| US4087437A (en) | 2-Phenyl-5-benzoxazolylalkanoic acid purification process | |
| SU1574601A1 (en) | Method of obtaining 2-mercaptobenzimidazolons | |
| SU456407A3 (en) | Method for preparing substituted naphthoxyacetamide | |
| SU362832A1 (en) | METHOD OF OBTAINING Y-ACETHYL-5,6,7,8-TETRAGYDRO-8-OXO-1,3-DIOXOLO | |
| SU247950A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2,4,5-TRICHLOROPHENYLPHOSPHONIC ACID | |
| SU258304A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-ACYLARENSULFAMIDES | |
| SU368231A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ACETATES OF SECONDARY A-OXYLKYL PEROXIDES | |
| SU278684A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-A1I, HJIAMHAA ALIPHATIC OR AROMATIC SERIES | |
| SU327187A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-KETO-1-IZONITROSO--1-SULPHONES | |
| SU1558901A1 (en) | Method of obtaining n-arylsulfonyl-2-chloro-1,4-naphthoquinonimines | |
| SU257506A1 (en) | ||
| SU157688A1 (en) | ||
| SU416355A1 (en) |