SU318567A1 - METHOD OF OBTAINING BIS- (p-CARBALLYLOXIPHENYL) - Google Patents
METHOD OF OBTAINING BIS- (p-CARBALLYLOXIPHENYL)Info
- Publication number
- SU318567A1 SU318567A1 SU1407286A SU1407286A SU318567A1 SU 318567 A1 SU318567 A1 SU 318567A1 SU 1407286 A SU1407286 A SU 1407286A SU 1407286 A SU1407286 A SU 1407286A SU 318567 A1 SU318567 A1 SU 318567A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- ester
- acid
- carballyloxyphenyl
- carballyloxiphenyl
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- -1 isophthalic acid ester Chemical class 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N Adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 3
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N Isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N Terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- LYEKUMJVNIANHM-UHFFFAOYSA-M hexanedioic acid;chloride Chemical compound [Cl-].OC(=O)CCCCC(O)=O LYEKUMJVNIANHM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени новых полифункциональных соединений, в частности бис- (п-карбаллилоксифениловых) эфиров алифатических или ароматических двухосновных кислот, которые могут найти применение в качестве мономеров дл получени полимеров, пригодных дл моделировани в оптическом методе исследовани напр жений с повышенными оптико-механическими свойствами. Кроме того, эти мономеры могут использоватьс в качестве св зующего в стеклопластиках .This invention relates to the field of preparing new polyfunctional compounds, in particular bis- (p-carballyloxyphenyl) esters of aliphatic or aromatic diacid acids, which can be used as monomers for the preparation of polymers suitable for modeling in an optical method for studying stresses with elevated optical-mechanical properties. In addition, these monomers can be used as a binder in fiberglass.
Использу известную в-литературе реакцию конденсации и применив новое исходное соединение - аллиловый эфир п-оксибензойной кислоты, получают новые соединени .Using the well-known condensation reaction in the literature and applying a new starting compound, the alkoyl ester of p-hydroxybenzoic acid, new compounds are obtained.
Согласно изобретению способ получени этих соединений состоит во взаимодействии аллилового эфира л-оксибензойной кислоты с хлорангидридом, соответственно алифатических или ароматических двухосновных кислот в среде органического растворител , например бензоила, в присутствии органического основани , например триэтиламина, при кип чении .According to the invention, the process for the preparation of these compounds consists in the interaction of allyl l-hydroxybenzoic acid ester with acid chloride, respectively, of aliphatic or aromatic dibasic acids in an organic solvent medium, for example benzoyl, in the presence of an organic base, for example triethylamine, while boiling.
Пример 1. Синтез бис-(д-карбаллилоксифенилового ) эфира терефталевой кислоты.Example 1. Synthesis of bis- (d-carballyloxyphenyl) ester of terephthalic acid.
ft-оксибензойной кислоты, 10,1 г триэтиламина и 200 мл абсолютного бензола. Реакционную смесь нагревают до кипени бензола, после чего к ней прикапывают бензольный раствор 15,25 г хлорангидрида терефталевой кислоты. Реакцию заканчивают после нагревани реакционной смеси в течение 7 час. По окончании реакции содержимое колбы нейтрализуют 10%-ным раствором карбоната натри , бензол отгон ют в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из ацетона или уксусной кислоты. Получают 15 г (61,7%) бис-(л-карбаллилоксифенилового ) эфира терефталевой кислоты с т. пл. 180°С.ft-hydroxybenzoic acid, 10.1 g of triethylamine and 200 ml of absolute benzene. The reaction mixture is heated to boiling benzene, after which a benzene solution of 15.25 g of terephthalic acid chloride is added dropwise. The reaction is complete after heating the reaction mixture for 7 hours. Upon completion of the reaction, the contents of the flask are neutralized with a 10% sodium carbonate solution, and benzene is distilled off in vacuo. The residue is recrystallized from acetone or acetic acid. Obtain 15 g (61.7%) of bis- (l-carballyloxyphenyl) ester of terephthalic acid with so pl. 180 ° C.
Найдено, %: С 69,21; Н 4,90.Found,%: C 69.21; H 4.90.
CasHssOs. Вычислено, %; С 69,10; Н 4,56.CasHssOs. Calculated,%; C, 69.10; H 4.56.
Пример 2. Синтез бнс-(п-карбаллнлоксифенилового ) эфира изофталевой кислоты.Example 2. Synthesis of bns- (p-carballloxyphenyl) isophthalic acid ester.
Бис-(/г-карбаллилокснфениловый) эфир изофталевой кислоты синтезируют аналогично бис-(/г-карбаллилоксифениловому) эфиру терефталевой кислоты. Полученный продукт перекристаллизовывают из этанола, получают 16 г (65,7%) бис- (п - карбаллилоксифецилового) эфира изофталевой кислоты с т. пл. 82°С.Bis - (/ g-carballyloxphenyl) isophthalic acid ester is synthesized analogously to bis- (/ g-carballyloxyphenyl) terephthalic acid ester. The resulting product is recrystallized from ethanol, to obtain 16 g (65.7%) of bis- (p-carballyloxyfecyl) ester of isophthalic acid with mp. 82 ° C.
Пример 3. Синтез бис-(/г-карбаллилоксифенилового ) эфира адипиновой кислоты.Example 3. Synthesis of bis - (/ g-carballyloxyphenyl) ester of adipic acid.
Бис-(д-карбаллилоксифениловый) эфир адипиновой кислоты получают из 17,8 г аллилового эфира п-оксибензойной кислоты, 10,1 г триэтиламина, бензольного раствора 12,15 г хлорангидрида адипиновой кислоты в среде органического растворител , например бензола , как описано выше. Продукт перекристаллизовывают из этанола. Получают 12 г (60%) бис-(д-карбаллилоксифенилового) эфира адипиповой кислоты с т. пл. 57°С.Bis- (d-carballyloxyphenyl) adipic acid ester is obtained from 17.8 g of p-hydroxybenzoic acid allyl ester, 10.1 g of triethylamine, a benzene solution of 12.15 g of adipic acid chloride in an organic solvent, for example benzene, as described above. The product is recrystallized from ethanol. Obtain 12 g (60%) of bis- (d-carballyloxyphenyl) ester of adipic acid with so pl. 57 ° C.
Найдено, %: С 67,26; Н 6,04.Found,%: C 67.26; H 6.04.
С2бН2бО8.С2бН2бО8.
7о: С 66,94; Н 5,61.7o: C, 66.94; H 5.61.
Вычислено, °Предмет изобретени Calculated ° Subject of the invention
Способ получени бис-(/г-карбаллилоксифениловых ) эфиров алифатических или ароматических двухосновных кислот, отличающийс тем, что аллиловый эфир л-оксибензойной кислоты подвергают взаимодействию с хлорангидридами соответственно алифатических или ароматических двухосновных кислот в средеThe method of producing bis - (/ g-carballyloxyphenyl) esters of aliphatic or aromatic dibasic acids, characterized in that the allyl ester of l-hydroxybenzoic acid is reacted with acid chlorides of aliphatic or aromatic dibasic acids, respectively
органического растворител , например бензола , в присутствии органического основани , например триэтиламина, при температуре кипени реакционной среды с последующим выделением продукта известным способом.an organic solvent, for example benzene, in the presence of an organic base, for example triethylamine, at the boiling point of the reaction medium, followed by isolation of the product in a known manner.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU318567A1 true SU318567A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU318567A1 (en) | METHOD OF OBTAINING BIS- (p-CARBALLYLOXIPHENYL) | |
| JPS601150A (en) | Manufacture of cyclohexandione derivative | |
| JP7234145B2 (en) | Production of trimethylbenzene derivatives | |
| CN106380441B (en) | Synthetic method of fexofenadine intermediate | |
| US3257452A (en) | Condensation of benzene dicarboxylic acid with formaldehyde to produce tetracarboxydiphenylmethanes | |
| US3284488A (en) | Process for producing half ester acyl chlorides of aromatic dicarboxylic acids | |
| Oates et al. | Cross coupling reactions of organozinc iodides with solid-supported electrophiles: synthesis of 4-substituted benzoic and 3-substituted (E)-and (Z)-propenoic acids and amides | |
| JPH0229062B2 (en) | ||
| SU469681A1 (en) | The method of obtaining fluorinated diphenoxyacetic acids | |
| SU691443A1 (en) | Method of preparing tetraalkyl esters of substituted butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acids | |
| SU202135A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MONOTHYPHOSPHINE ACID ANHYDRIDES | |
| JPH04502007A (en) | Production method of bis-methylene spiro orthocarbonate | |
| SU185932A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ETHERS OF BENZODIFURANTETRACARBONIC ACIDS | |
| US3270046A (en) | Preparation of aryl hydroxybenzoates | |
| SU436821A1 (en) | Method for producing acridinylpyrazolones | |
| BG60580B1 (en) | Method for the preparation of 2,2-dimethyl-5-(2,5-dimethylphenoxy)-pentanoic acid, intermediate compounds for its preparation and method for the preparation of the intermediate compounds | |
| US2075035A (en) | Process for preparing carboxylic anhydrides | |
| SU300471A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED AMIDOSPHATE OF PHOSPHORIC ACID | |
| SU539875A1 (en) | The method of obtaining hydrazincarboxylic acids, their esters or salts | |
| SU314754A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ANHYDRIDES OF PHOSPHYCLOCLOCENTENE ACIDS | |
| SU172306A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DI- | |
| SU242917A1 (en) | Method for production of phthalimidoethylaryloxy acylates | |
| SU256770A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2,6-DILITHIUM-1-ALKYLBENZENES | |
| SU306622A1 (en) | PLAINLESS I | |
| SU331540A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING CYCLOPROPANKARBRONIC ACID ETHERS |