SU306622A1 - PLAINLESS I - Google Patents
PLAINLESS IInfo
- Publication number
- SU306622A1 SU306622A1 SU1372303A SU1372303A SU306622A1 SU 306622 A1 SU306622 A1 SU 306622A1 SU 1372303 A SU1372303 A SU 1372303A SU 1372303 A SU1372303 A SU 1372303A SU 306622 A1 SU306622 A1 SU 306622A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- parts
- methyl
- alkyl
- reaction
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- -1 allyl halide Chemical class 0.000 claims description 13
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M Potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M Sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJTTUWHGEGOURO-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]#[C-] QJTTUWHGEGOURO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPWMIGFSEWFXEZ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OCC=C XPWMIGFSEWFXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L Dipotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N Hexamethylphosphoramide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M Potassium bicarbonate Chemical class [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940083599 Sodium Iodide Drugs 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени 1овых эфиров, а именно алкилаллиловых эфиров алкилаллилоксибензойнон кислоты обн1,ей формулыThe invention relates to a process for the preparation of 1 esters, namely alkyl alkyl esters of alkyl aryloxybenzoic acid, noun1, of formula
ftRftR
IIII
СН2 С- СНгО З -СООСНа-С СНзСН2 С-СНгО З -СООСНа-С СНз
в которой R и R - водород или метил, а алкилаллилоксигрупиа св зана с бензольным дром эфира бензойной кислоты в т-илир-положении .in which R and R are hydrogen or methyl, and the alkyl-alkyloxy group is associated with the benzene ring of the benzoic ester in the t-yr-position.
Эти новые эфиры вл ютс производными т- или /э-оксибензойной кислоты с ненасыщенными двойными св з ми на концах молекулы и в литературе не онисаны. В св зи с высокой реакционной способностью ненасыщенных св зей такие соедииени легко полимеризуютс или сополимеризуютс с другими мономерами аллилового или винилового типа с образованием высокомолекул рных веществ или используютс в качестве сщивателей (средств, способствующих образованию поперечных св зей) дл других высокомолекул рных веществ . Реакционна способность ненасыщенных св зей, а именно ненасыщенных св зей алкилаллильной группы со сложноэфирной св зью и такой же группы с простой эфирнойThese new esters are derivatives of t- or / e-hydroxybenzoic acid with unsaturated double bonds at the ends of the molecule and have not been found in the literature. Due to the high reactivity of unsaturated bonds, such compounds are easily polymerized or copolymerized with other monomers of the allyl or vinyl type to form high molecular substances or are used as bristles (cross-linking agents) for other high molecular weight substances. The reactivity of unsaturated bonds, namely, unsaturated bonds of an alkylallyl group with an ester bond, and the same group with an ether
св зью неодинакова. Это вл етс особенностью данных соединений и позвол ет им сравнительно легко полимеризоватьс по одной из ненасыщенных св зей и образовывать в нолученном полимере поперечные св зи или вводить функциональную группу, использу другую ненасьиценную св зь, что приводит к синтезу ВЕзгсокомолекул рных веществ с более высокими или модифицированными свойствами .connection is not the same. This is a feature of these compounds and allows them to polymerize relatively easily through one of the unsaturated bonds and form cross-links in the polymer obtained or introduce a functional group using other non-essential bonds, which leads to the synthesis of EHC molecules with higher or modified properties.
Изобретение относитс к синтезу новых алкилаллиловых эфиров алкилаллилоксибензойных кислот, отвечающих вышеприведенной формуле, в том числе аллилового эфира р-аллилоксибензойной кислоты, 2-метилаллилоБОго эфира (2-метил)-аллилоксибеизойной кислоты, аллилового эфира /п-аллилоксибеизойной кислоты и 2-метилаллилового эфира т- (2-метил) -аллилоксибензойной кислоты.The invention relates to the synthesis of new alkylallyl ethers of alkyl-allyloxybenzoic acids, which correspond to the above-mentioned reason, including the p-allyloxybenzoic acid allyl ester, 2-methyl-alkyl-BOB (2-methyl) -allyloxybeisoic acid, and allyl ester / p-allyloxy-ester / p-allyloxy acid; - (2-methyl) -allyloxybenzoic acid.
Такие эфиры можно получать при взаимодействии т- или /;-оксибензойной кислоты или их солей с аллилгалогенидом, или 2-метилаллилгалогенидом , или их с.месью. Так, иапример , новые алкилаллпловые эфиры алкплаллилоксибензойных кислот можно получить при взаимодействии т- или /;-01;сибепзойиой кислоты , основаиий, аллилгалогепидов, 2-метилаллилгалогенидоз или их смеси в растворе или дисперсии, пли Лче при реакции двузаменой кислоты с аллилгалогепидами, или 2-метилаллилгалогенидами , или их смесью в среде растворител или диспергатора.Such esters can be obtained by the interaction of t- or /; - hydroxybenzoic acid or their salts with an allyl halide, or 2-methylallyl halide, or their mixture. So, for example, new alkyl-alkyl esters of alkallyloxybenzoic acids can be obtained by contacting with t-sulfate, or by sulfate, –101, sibepzoic acid, base, allyl halide, 2-methyl-alkyl halide, or mixtures thereof in solution or dispersion, or by using ligramide, two-substituted acid, or a mixture of solution or dispersion; -methylmethyl halides, or their mixture in the medium of a solvent or dispersant.
Реагенты можно загружать в теоретических мол рных соотношени х, т. е. 2 г-моль аллилгалогенида , или 2-метилаллилгалогенида, или но 1 г-моль каждого из них и 2 гэкв основного вещества, нричем избыток галогенидов и ociioiiiioro вещества сиособствует повышению выхода эфира. Растворитель или диспергатор может быть пол риым или ненол рным, ио инертным дл комнонентов данной реакции. Таковыми вл ютс предпочтительно кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетоп , алкиламиды, как диметилформамид , диметилацетамид или гексаметилфосфорамид . В соответствующих услови х можно иснользовать также воду.The reagents can be loaded in theoretical molar ratios, i.e., 2 g-mol of allyl halide, or 2-methyl-alkyl halide, or but 1 g-mol of each of them and 2 gekv of the main substance, the excess of halides and ociioiiiioro of substance contribute to increasing the ether yield . The solvent or dispersant may be polar or non-polar, and inert to the components of the reaction. These are preferably ketones, for example acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketope, alkylamides, such as dimethylformamide, dimethylacetamide or hexamethylphosphoramide. Water can also be used under appropriate conditions.
К основным веществам относ тс щелочные неорганические соединени , как гидроокиси, карбонаты или бикарбонаты патри или кали и оргаиические основани , как например триэтиламии или ниридин.The basic substances include alkaline inorganic compounds, such as hydroxides, carbonates or bicarbonates, or potassium bicarbonates, and organic bases, such as triethylamine or niridine.
Реакцию целесообразно вести ири атмос , фериом или более высоком давлении. При проведении реакции в гетерогенной фазе лучше использовать однородную перемешиваемую дисперсию.The reaction is advisable to conduct iri atmosphere, ferio or higher pressure. When conducting a reaction in a heterogeneous phase, it is better to use a homogeneous stirred dispersion.
Реакцию ведут в интервале тгмнератур от комнатной до 200°С, предночтнтельно между 50 и 150°С. Реакци длитс 1-48 час, обычно 4-24 час. Добавка небольщого количества производного йода снособствует сокращению продолжительности реакции.The reaction is carried out in the range of ambient temperatures from room temperature to 200 ° C, preliminarily between 50 and 150 ° C. The reaction takes 1-48 hours, usually 4-24 hours. The addition of a small amount of iodine derivative helps to reduce the duration of the reaction.
Дл выделени нродукта реакции удал ют растворитель, отдел ют образовавшуюс в процессе реакции соль, избыток основаии и ненрореагировавшие аллилгалогениды или 2метилаллилгалогениды путем дистилл ции или фильтрации, затем, если нужно, удал ют кислоту, нанример пеирореагировавщую оксибеизопную кислоту, или иромежуточиые продукты , обрабатыва щелочью остаток, из которого дг стилл цией получают целевой продукт .In order to isolate the reaction product, the solvent is removed, the salt formed during the reaction, the excess base and the unreacted allyl halides or 2 methyl lillium halides are removed by distillation or filtration, then, if necessary, the acid is removed, such as oxygen-containing hydroxy-isopic acid, or isopropane, or isopropane, or an isoproopic acid is removed, and an acid is removed, and the oxygen, isocyanophenol acid, isopropane, or isopropane is removed, or an isopropane is removed. from which the product is obtained by styling.
Получепные алкилаллиловые эфиры алкилаллнлоксибеизойных кислот - бесцветные или желтоватого цвета жидкости. Ниже приведены название и температура кипени полученных эфиров.The final alkylallyl ethers of alkyl allnloxy-isoic acids are colorless or yellowish liquids. The name and boiling point of the esters obtained are given below.
Т. кип. T. Kip.
Эфир рт. ст.Ether Hg Art.
/)-алл11локсибе11150-153/7/) - all 11loxybe 11150-153 / 7
эфир р-(2-ме164/7ether p- (2-me164 / 7
зомной кислоты г/г-аллилоксибси137-141/5 ,5 zomnoy acid g / g-allyloxybis137-141 / 5, 5
эфир /гг-(2-ме155-158/5air / yy- (2-me155-158 / 5
Пример 1. Диснерсию, полученную при добавлении к перемешиваемым 1000 ч. диметилформамида 276 ч. р-оксибеизойной кислоты , ЬУ2 ч. карбопата кали , 6 ч. пиридина и 6ч. йодистого ка.ти в качестве промотора реакции, нагревают до 60°С и за 30 мин по капл м приливают 383 ч. аллилхлорида и пс окоичании приливапи температуру смеси спачала повыщают до 90°С, а затем за 30 мин доExample 1. Disnersion obtained by adding 276 parts of d-hydroxybeisoic acid to 1000 parts of dimethylformamide, LH2 parts of potassium carbopate, 6 parts of pyridine and 6 hours added to stirred 1000 parts. iodide ka.ti as a reaction promoter, heated to 60 ° C and in 30 minutes 383 parts of allyl chloride are poured in drops and ps at the end of the temperature, the temperature of the mixture rises to 90 ° C and then 30 minutes before
110°С и перемешивают при этой температуре 16 час до завершени реакции.110 ° C and stirred at this temperature for 16 hours until completion of the reaction.
Реакциоииую смесь охлаждают, отфильтровывают избыток иоташа и образовавшегос хлористого кали , фильтрат перегон ют дл The reaction mixture is cooled, excess iotash and the resulting potassium chloride is filtered off, the filtrate is distilled to
удалени непрореагировавшего аллилхлорида н диметилформамида. Остаток разбавл ют 1000 ч. бепзола и обрабатывают 1000 ч. 5%ного водиого раствора едкого кали дл экстрагировапи непрореагировавшей оксибеизойной кислоты и образовавшихс промежуточных продуктов. После отгонки из органического сло бензола остаток разгон ют в вакууме и получают 400 ч. дистилл та, т. кии. 150- 153°С/7 мм рт. ст., представ.т ющего собой соломенно-желтую жидкость с низкой в зкостью , содержащую более 99% аллилового эфира р-аллилоксибеизойиой кислоты.removing unreacted allyl chloride n dimethylformamide. The residue is diluted with 1000 parts of Bepzol and treated with 1000 parts of a 5% aqueous solution of caustic potash for extracting unreacted hydroxy-isoic acid and the resulting intermediates. After distillation from the organic layer of benzene, the residue is distilled in vacuo and 400 parts of distillate are obtained, since cues. 150-153 ° C / 7 mm Hg Art., which is a low viscosity straw yellow liquid containing more than 99% of p-allyloxybeisoic acid allyl ester.
Пример 2. Повтор ют описанный в примере 1 опыт, использу т-оксибензойную кислоту , и получают соломенно-желтый дистилл т , т. кип. 137-141°С/5,5 мм рт. ст., содержащий свыше 99,5% аллилового эфира ш-аллилоксибензойной кислоты. Выход в пересчете на /п-оксибензойную кислоту 91%.Example 2. The experiment described in Example 1 was repeated using t-hydroxybenzoic acid to obtain a straw yellow distillate, i.e. 137-141 ° C / 5.5 mmHg Art., containing more than 99.5% of allyl ester of w-allyloxybenzoic acid. The output in terms of / p-hydroxybenzoic acid 91%.
Пример 3. К 3000 ч. ацетона добавл ют при перемешивании 690 ч. /и-оксибензойной кислоты, 1325 ч. карбоната патри и 15 ч. йодистого натри , затем за 1 час приливают ИЗО ч. 2-металлилхлорида, поддержива температуру смеси на уровне температуры кипени ацетона. Реакционную смесь кии т т 23 час с обратным холодильником нри перемешивании . После охлаждени отфильтровывают образовавшуюс неорганическую кислоту , от фильтрата отгоп ю1 ацетоп, остаток разгон ют в вакууме, собира фракцию, перегон клцуюс при 155-158 С мм рт. ст. Фракци представл ет собой малов зкую бледио-желтую жидкость, содержащую больше 99% 2метиллаллилового эфира /п-(2-метил)-аллилоксибензойпой кислоты.Example 3. To 3000 parts of acetone was added with stirring 690 parts of u-hydroxybenzoic acid, 1325 parts of sodium carbonate and 15 parts of sodium iodide, then in 1 hour IZO parts of 2-methylchloride were added, maintaining the temperature of the mixture at boiling point of acetone. The reaction mixture was cues for 23 hours under reflux while stirring. After cooling, the resulting inorganic acid is filtered off, from the filtrate, the residue is dispersed in vacuum, collecting the fraction, distilled at 155-158 C mm RT. Art. The fraction is a low viscosity pale yellow liquid containing more than 99% of 2 methylacyl ether / p- (2-methyl) allyloxybenzoic acid.
Пример 4. Смесь, содержащую 221 ч. дикалиевой соли р-оксибензойиой кислоты, 3% свободиого едкого кали и 5 ч. йодистого каЛИЯ , тщательно измельчают и сусиендируют в 600 ч. диметилформамида ири перемешивании. Суснензию нагревают до 60-70°С и приливают за 30 мин 185 ч. 2-металлилхлорида, затем пагревают в течение 1 час до 120°С и иеремешивают 8 час при этой темиературе. Поступа далее, как указапо в примере 1, иолучают 230 ч. соломенпо-желтого дистилл та т. кии. 164°С/6 мм рт. ст., содержащего свыще 99,5% 2-метилаллилового эфира /7-(2-метил)-аллиПредмет изобретени Example 4. A mixture containing 221 parts of the dipotassium salt of p-hydroxybenzoic acid, 3% free of caustic potash and 5 parts of potassium iodide is thoroughly crushed and suspended in 600 parts of dimethylformamide and stirred. The suspension is heated to 60-70 ° C and 185 parts of the 2-methyl chloride are poured in 30 minutes, then pagret for 120 minutes at 120 ° C and mixed for 8 hours at this temperature. Proceed further, as indicated in Example 1, and 230 parts of salt-yellow distillate are obtained. 164 ° C / 6 mmHg century, containing the highest 99,5% 2-methylallyl ether / 7- (2-methyl) -alli Subject of the invention
Claims (3)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU306622A1 true SU306622A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5142098A (en) | Methylidenemalonate esters derived from esters of 9,10-endoethano-9,10-dihydroanthracane-11,11-dicarboxylic acid | |
JPS6323834A (en) | Malonic acid derivative | |
JP2609480B2 (en) | Method for producing α-fluoroacryloyl derivative | |
SU306622A1 (en) | PLAINLESS I | |
US4169851A (en) | Process for the manufacture of acetoacetyl-aminobenzenes | |
SU516341A3 (en) | Method for preparing substituted benzophenones | |
JP3220508B2 (en) | Method for producing 2,3,4,5-tetrafluorobenzoic acid | |
CN112321398B (en) | Method for synthesizing alpha-fluorinated ketone by hydrazonating aliphatic chain monoketone | |
SU580831A3 (en) | Method of preparing chloracetylized 2,6-xylidines | |
SU428599A3 (en) | METHOD OF OBTAINING DITHIOAMINOALKANES | |
JP3876933B2 (en) | Method for producing hydrogen sulfate ester | |
SU606313A1 (en) | Method of producing substituted 5-methylene-1,3-dioxolan-4-ons | |
SU255285A1 (en) | ||
SU194817A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING R- (DI- OR TRITIOPHOSPHINYL) -ETHYLARYALOXYACYLATES | |
CN111187160A (en) | Novel synthesis method of ester compound | |
SU311900A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ACETYLEDYHYDRODYLCYCLOPENTADIENYL ETHYLIC FATTY | |
RU2154628C2 (en) | METHOD OF PREPARING γ-AMINOBUTYRIC ACID | |
SU360338A1 (en) | METHOD FOR GETTING SALTS BY HYDROPEROXES | |
SU469683A1 (en) | Method for preparing oxyphenyl methacrylic esters containing ketone or aldehyde groups | |
SU301916A1 (en) | ||
SU487895A1 (en) | Method for preparing aryl esters aryl (alkylene) -byl-1-hydroxy-2,2,2-trichloroethylphosphinic acids | |
SU245783A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-ALKYL-2-ARIL (ALKIL) -MERCAPTO-METHYL-3-CARBETOXI-5-OXY INDOLS | |
SU308012A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES N-DIETHYLENEDIAMIDOFOCFOHIL-N'- | |
SU254501A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING CO-NITROSOPERTIFTORCARBONOBB1B-ACID | |
SU250122A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING COMPLEX BRANCHED ALKYLARYL ETHYL ETHYLENE GLYCOL |