SU308010A1

SU308010A1 - METHOD OF OBTAINING BICDIAZO-N-NITPAMIHOKETOHOB

Info

Publication number: SU308010A1
Application number: SU1283987A
Authority: SU
Inventors: Г. С. Исмагилова Ф. А. Габитов Ф. Мухаметшин А. Л. Фридман
Original assignee: Пермский филиал Государственного ордена Трудового Красного; Знамени института прикладной химии

Description

Изобретение относитс к способу получени бисдиазо-М-нитраминокетонов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ и дл синтеза различных классов нитраминов.The invention relates to a process for the preparation of bis-diazo M nitramine ketones, which can be used as biologically active substances and for the synthesis of various classes of nitramines.

Известен способ получени аналогичных соединений - бисдиазокетонов - путем взаимодействи дихлорангидридов дикарбоновых кислот с диазометаном при температуре не выше 5°С, мол рном соотношении 1 : 4 с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Этот способ не дает возможности получать бисдиазо-Ы-нитраминокетоны .A known method of producing analogous compounds, bis-diazoketones, by reacting dicarboxylic acid dichlorides with diazomethane at a temperature not exceeding 5 ° C, a molar ratio of 1: 4, followed by isolation of the target product by known methods. This method does not make it possible to obtain bis-diazo-nitramine ketones.

Предлагаемый способ состоит в том, что дихлорангидриды N-нитраминодикарбоновых кислот подвергают взаимодействию с диазометаном с получением бисдиазо-Н-нитраминокетонов при температуре не выше -5°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Процесс ведут при соотношении реагирующих веществ, равном 1 : 6. Наличие нитраминной группы в молекуле кетонов делает получаемые соединени The proposed method consists in that the N-nitraminodicarboxylic acid dichlorides are reacted with diazomethane to obtain bis-diazo-N-nitramine ketones at a temperature not higher than -5 ° C with the subsequent isolation of the target product by known methods. The process is carried out at a ratio of reactants equal to 1: 6. The presence of a nitramine group in the ketone molecule makes the resulting compounds

стабильными. Бисдиазо-Ы-питраминокетоны могут хранитьс длительное врем (1 год) без каких-либо признаков разложени . Это позвол ет практически использовать ихstable Bisdiazo-pitramine esters can be stored for a long time (1 year) without any signs of decomposition. This allows you to practically use them.

как биологически активные соединени и как ключевые вещества дл синтеза различных классов N-нитраминов.as biologically active compounds and as key substances for the synthesis of various classes of N-nitramines.

Пример. Синтез 1,7-бисдиазо-4-нитро-4азогептандиона-2 ,6.Example. Synthesis of 1,7-bis-diazo-4-nitro-4azoheptanedione-2, 6.

В 80 мл эфирного раствора диазометана, приготовленного из 7,5 г нитрозометилмочевины при -5°С и интенсивном перемешивании , небольшими порци ми прибавл ют 1,7 г дихлорангидрида N-нитразадиуксусной кислоты и реакционную смесь выдерживают 1 час при 5-15°С. Выделившийс осадок отжимают , промывают эфиром и сушат. После перекристаллизации из метанола получают светло-желтое кристаллическое вещество сIn 80 ml of ethereal diazomethane solution prepared from 7.5 g of nitrosomethyl urea at -5 ° C and vigorous stirring, 1.7 g of N-nitrazadiacetic acid dichloride are added in small portions and the reaction mixture is kept for 1 hour at 5-15 ° C. The precipitate formed is drained, washed with ether and dried. After recrystallization from methanol, a light yellow crystalline substance is obtained with

т. пл. ПО-112°С (разложение), выход 1,7 л (95%).m.p. PO-112 ° C (decomposition), yield 1.7 liters (95%).

Остальные бисдиазокарбонильные соедипе ни с нитраминной группой в цепи, приведенные в таблице, получают по аналогичной методике . 5 Предмет изобретени 1. Способ получени бисдиазо-М-нитраминокетонов , отличающийс тем, что дихлорангидриды N-нитраминодикарбоновых кислот 5 подвергают взаимодействию с диазометаном 6 при температуре не выше -5°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при соотношении реагирующих веществ, равном 1 : 6.The remaining bis-diazocarbonyl compounds with either the nitramine group in the chains shown in the table are prepared according to a similar procedure. 5 Subject of the invention 1. A method for producing bis-diazo-M-nitramine ketones, characterized in that the N-nitraminodicarboxylic acids 5 dichlorides are reacted with diazomethane 6 at a temperature not higher than -5 ° C, followed by isolation of the target product by known methods. 2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at a ratio of reactants equal to 1: 6.