SU598878A1

SU598878A1 - Method of preparing 1,2-dioxyantrraquinone-3-methylamine-n,n-diacetic acid

Info

Publication number: SU598878A1
Application number: SU762432866A
Authority: SU
Inventors: Нина Владимировна Цирульникова; Тамара Павловна Коноплева; Галина Михайловна Добрякова; Инна Александровна Полякова; Вера Яковлевна Темкина; Владислав Владимирович Сизов
Original assignee: Предприятие П/Я А-7815
Priority date: 1976-12-22
Filing date: 1976-12-22
Publication date: 1978-03-25

Description

1one

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 1,2-диоксиантрахинон-З-метиламин- М,К-Диуксусной кислоты, так называемого ализарин-комплексона, который вл етс металл- индикатором дл колориметричебкоГО .определени фтора и может найти прйменейие ахимической йр омыц1ленностй. The invention relates to an improved method for producing 1,2-dioxyanthraquinone-3-methylamine-M, K-diacetic acid, the so-called alizarin-complexone, which is a metal indicator for the colorimetric determination of fluorine and can find a way to find an organic chemical.

Известен способ получени 1 ,2-дйоксиантрахинон-3-метиламин- -диуксусной кислоты взаимодействием .1,2-диоксиантрахинона, иминодиуксусной кислоты и формальдегида в воднощелочной среде при температуре в течение 14 часов, с последующим подкислением реакционной смеси и вьаделением целевого продукта fl .A known method for producing 1,2-dioxyanthraquinone-3-methylamine-di-acetic acid by the interaction of 1,2-dioxyanthraquinone, iminodiacetic acid and formaldehyde in an aqueous alkaline medium at a temperature of 14 hours, followed by acidification of the reaction mixture and precipitation of the desired product fl.

Недостатком способа вл етс низкий выход целевого продукта 20%.The disadvantage of this method is the low yield of the target product of 20%.

Прототипом изобретени вл етс способ получени l,2-ди6ксиантрахино-3-метиламин- НгН-Днуксусной кислоты взаимодействием 1,2-диоксиантрахинона , иминодиуксусной К1 слоты и формальдегида при температуре в течение 14 час в среде пиридина. Выход 40-45% 2 .The prototype of the invention is a method for producing l, 2-di6-xianthrathraquino-3-methylamine-NgN-Dnucetic acid by reacting 1,2-dioxyanthraquinone, iminodiacetic K1 slots and formaldehyde at a temperature of 14 hours in pyridine. Yield 40-45% 2.

Недостатком способа вл етс невысокий выход целевого продуктаThe disadvantage of this method is the low yield of the target product.

22

и применение высокотоксичного растворител - пиридина.and the use of highly toxic solvent - pyridine.

Целью изобрет ени вл етс повышение выхода целевого продукта и улучшение условий труда.The aim of the invention is to increase the yield of the target product and improve working conditions.

Эхо достигаетс тем, что 1,2диокснантрахинсн подвергают взаимодействии с формальдегидам и иминоуксусной кислотой при температуре 7Q°C в среде диметилформамида с последующим поДкислением реакционно смеси и выделением целевого продуктаEcho is achieved by reacting 1,2 dioxnantrahinsn with formaldehyde and iminoacetic acid at a temperature of 7Q ° C in dimethylformamide, followed by acidification of the reaction mixture and isolation of the desired product.

Пример.3,2 г 1,2-диоксиантрхинона загружают в 50 мл диметилформамида , нагревают до 70°С и прикапывают 1-ую порцию предварительно нейтрализованного водным раствором едкого натра до рН 7 раствора 2,2 г иминодиуксусной кислоты в 2,5 мл воды и 7 г 3 б%-ногЬ форм-, альдегида. Реакционньдй раствор перемешивают при температуре 7-8 час, прикапывают 2-ую порцию раствора иминодиуксусной кислоты и формальдегида в количествах, ны 1-ой порции, выдерживают при перемешивании и той же температуре 10- 11 час.Example 3.2 g of 1,2-dioxyanthrhinone is loaded into 50 ml of dimethylformamide, heated to 70 ° C and the 1st portion of the pre-neutralized aqueous solution of caustic soda is added dropwise to pH 7 with a solution of 2.2 g of iminodiacetic acid in 2.5 ml of water and 7 g 3 b% -lb form-, aldehyde. The reaction solution is stirred at a temperature of 7-8 hours, the 2nd portion of the solution of iminodiacetic acid and formaldehyde is added dropwise in quantities of 1 portion, kept under stirring, and the same temperature is 10-11 hours.

Выделение целевого продукта ведут подкислением реакилонного раствора концентрированной сол ной кислотой до рН 2 и переосаждением ализаринкомплексона из буферного раствора с рЯ 5,4. Выход 70%, счита на 1,2- диоксиантрахинон . Содержание основного в ества в препарате околов 95% (определение провод т спектрофотметрически ).Isolation of the target product is carried out by acidifying the re-aklon solution with concentrated hydrochloric acid to pH 2 and reprecipitation of alizarin complex from a buffer solution with a PO of 5.4. Yield 70%, calculated on 1,2-dioxyanthraquinone. The content of the main substance in the preparation is about 95% (the determination is carried out spectrophotometrically).

(Осуществление предлагаемого процесх:а позвол ет исключить в.ысоко- токсичный растворитель-пиридин и повысить выход целевого продукта до 70%..(The implementation of the proposed processes: a allows you to eliminate the highly toxic solvent pyridine and increase the yield of the target product up to 70%.

Claims

Invention Formula

Method for preparing i, 2-dioxyanthraquinone-3-methylamine-K, LH-diacetic

acid by the interaction of 1,2-dioxyanthraquinone formaldehyde and yminodiacetic acid at elevated temperature in the medium of the solvent, in the subsequent. by acidifying the reaction mixture and isolating the desired product, which is different from xas, dimethyl fluxamide is used as a solvent in order to increase the yield of the target product and improve working conditions.

Sources of information taken in the internal scans during examination:

l.M,. &. LeoTiard.T. S-West tl.Chem.Soc If,, I960.2. Author's certificate of the USSR 224531, cl. C 09 B 1/515, 16.01. 1969.