SU268300A1 - Способ получения з-индолинил-2- аминопропионитрилов - Google Patents
Способ получения з-индолинил-2- аминопропионитриловInfo
- Publication number
- SU268300A1 SU268300A1 SU1282323A SU1282323A SU268300A1 SU 268300 A1 SU268300 A1 SU 268300A1 SU 1282323 A SU1282323 A SU 1282323A SU 1282323 A SU1282323 A SU 1282323A SU 268300 A1 SU268300 A1 SU 268300A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- indolinil
- aminoprophonitriles
- obtaining
- residue
- hydroxypropionitrile
- Prior art date
Links
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N Isatin Natural products C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- -1 hydroxynyl Chemical group 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- VCYBVWFTGAZHGH-UHFFFAOYSA-N 1-methylindole-2,3-dione Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(=O)C(=O)C2=C1 VCYBVWFTGAZHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N Bibenzyl Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N Dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к. области получени новых соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе.
Предлагаетс способ получени 3-нндоли1шл-2-а:минопропионитрилов общей формулы
R, На
е RI-незамещенный или замещенный алифатический или арилалифатический углеводородный остаток;
Rz - незамещенный или замещенный алифатический или арилалифатический углеводородный остаток или монокарбоциклический арильный остаток или
RI и К.2 - вместе с соседним атомом азота 5-, 6- или 7-членпые гетероциклические остатки, которые .могут содержать в кольце еще и другие гетероатомы;
дородный остаток или ацильный остаток;
R4, На, Re, R - независимо один от другого атомы водорода или низшие алкильные , галогеиалкильные, гидроксналкильные , диалкиламиноалкильные , алкоксильные, алко«:сиалко ксильные , алкиламинные, диалкиламинные , ациламинные, алкилкарба моильные или диалюилкарбамоильные , аЛКоксикарбонильные или ацилоксильные остатки, атомы галогена, гидроксильные, нитрильные, карбамоильные , карбоксильные группы или нитрогруппы.
пособ заключаетс в том, что производные затина общей формулы
IV
сипропионтрилом и вторичными аминами общей формулы
К,
лхтх
HN
Н,
где RI и R2 имеют вышеуказанные значени , в присутствии инертных растворителей.
Пример 1. 161 г 1-метилизатина суспендировали в 1 л метилового спирта, смешивали с 75 г а-оксипропионитрила (96%-него) и 200 г дибензила,мина и . перемешивали 48 час при температуре от 20 до 25°С. После охлаждени реакционной массы до 10°С выдел лс осадок, .который затем лерекристаллизовывали из этилового эфира уксусной а ислоты. Полученный таким способом 3-(Г-метил-3-гидроксииндолин-2-он-3-ил )-2 - дибензиламинопропионитрил имел т. пл. 164-Шб С. Выход 60%.
Пример 2. 32,2 г l-метилизатина суспендировали в 200 мл метилового спирта, суспензию смешивали с 15 г а-оксипропионитрила (96%-ного) и 22 г дипропиламина и смесь перемешивали 18 час при комнатной температуре . Осадок отдел ли, сушили и лерекристаллизовывали из этилового эфира уксусной кислоты . Полученный таким образом 3-(Г-метил3-гид рО1К сии«долим- 2-он-3- Ил) -2-ди - н - лропиламинопропионитрил имел т .пл. 134-135°С. Выход 84%.
Описанным в вышеуказанных примерах способОМ при использовании эквимолекул рных количеств соответствующих изатинов, а-оксипропионитрила и соответствующих вторичных аминов получены 3-(3-гидроксииндолин-2-он3-ил )-2-аминопрапионитрилы, лриведенные в таблице.
Таблица
Продолжение табл.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU268300A1 true SU268300A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4110347A (en) | Chroman derivatives | |
| FR2465712A1 (fr) | N-propionylsarcosinanilides, leur procede de preparation et les medicaments qui les contiennent | |
| US5191069A (en) | Polyfunctional compounds containing α-diazo-β-keto ester units and sulfonate units | |
| US4032559A (en) | N,2-dicyanoacetimidates | |
| RU2315762C2 (ru) | Способ синтеза хиральных n-арилпиперазинов | |
| US2705715A (en) | Purine compounds and methods of preparing the same | |
| SU268300A1 (ru) | Способ получения з-индолинил-2- аминопропионитрилов | |
| US5424432A (en) | Process for the preparation of imidazolutidine | |
| US3132151A (en) | Specific substituted iminopyrrolidines | |
| US3188312A (en) | New process for the preparation of thiourea derivatives | |
| CS259896B2 (en) | Method of aryloxypropanolamine's new salts production with diphenyl acetic acid | |
| US2479498A (en) | Preparation of 1,2-disubstituted-3-cyanoguanidines | |
| US2391847A (en) | 5-nitrohexahydropyrimidines and process for preparation thereof | |
| US6204390B1 (en) | Synthesizing method for a 3-substituted-3-oxo-2-(2,4-oxazolidinedione-3-yl) propionic acid amide compound | |
| RU2329253C2 (ru) | Способ получения производных замещенного имидазола и промежуточные соединения, используемые в этом способе | |
| JP3044383B2 (ja) | 含窒素６員環化合物の製造方法 | |
| US3340254A (en) | Amino methylene ureas | |
| US5354891A (en) | Method of producing aromatic amine derivatives | |
| SU408478A1 (ru) | ||
| US4474987A (en) | Process for preparing N,N-disubstituted p-phenylenediamine derivatives | |
| JP2001288168A (ja) | インドール誘導体の製造法 | |
| JP2685120B2 (ja) | ジチアゾリウム塩の製造方法 | |
| US3539630A (en) | Acetylated(1-adamantyloxy) alkylamine compounds | |
| US4539416A (en) | Processes for making thioalkyl carboxamides and amines | |
| SU496727A3 (ru) | Способ получени замещенных бензоилфенилизотиомочевины |