SU245134A1 - Способ выделения тиофена из его смесейс бензолом - Google Patents
Способ выделения тиофена из его смесейс бензоломInfo
- Publication number
- SU245134A1 SU245134A1 SU1214661A SU1214661A SU245134A1 SU 245134 A1 SU245134 A1 SU 245134A1 SU 1214661 A SU1214661 A SU 1214661A SU 1214661 A SU1214661 A SU 1214661A SU 245134 A1 SU245134 A1 SU 245134A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiophene
- benzene
- column
- mixture
- hour
- Prior art date
Links
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 26
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N Diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FFLJZFAEPPHUCU-UHFFFAOYSA-N benzene;thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1.C1=CC=CC=C1 FFLJZFAEPPHUCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N Cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 aliphatic glycols Chemical class 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N Sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N Triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- ROXGIDGASNKPLW-UHFFFAOYSA-N benzene;cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1.C1=CC=CC=C1 ROXGIDGASNKPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- SNQXJPARXFUULZ-UHFFFAOYSA-N dioxolane Chemical compound C1COOC1 SNQXJPARXFUULZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011031 large scale production Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002730 mercury Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- DJNXODINAWYXRH-UHFFFAOYSA-N thiophene;toluene Chemical compound C=1C=CSC=1.CC1=CC=CC=C1 DJNXODINAWYXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области выделени тиофена из его смесей с бензолом, получаемых при коксохимическом производстве.
Существующие химические методы выделени тиофена, например с использованием солей ртути, вл ютс неприемлемыми в широком производстве.
Метод азеотропной ректификации с использованием диоксолана или метанола также имеет недостатки в св зи со сложным технологическим оформлением стадии регенерации раздел ющего агента из азеотропа.
Предложен способ выделени чистого тиофена из смеси с бензолом, содержащей 5- 50 вес. % тиофена, методом экстрактивной ректификации с использованием селективных растворителей, таких как алифатические гликоли , Ы,1 -диалкиламиды, N-алкиллактамы, этаноламины, алифатические диамины или сульфолан.
Предложенные растворители обладают высокой эффективностью, химически стабильны, безвредны в обращении и относительно дешевы . Регенераци их легко осуществл етс простой отгонкой растворенных в них веществ.
Селективность диметилформамида по отношению к смеси тиофен - бензол в зависимости от концентрации растворител (соответственно от 98 до 80 мол. %) составл ет 1,93-1,59.
где S селективность, т. е. степень
изменени относительной летучести данной нары компонентов под вли нием раздел ющего агента,
Яр 2,18-1,8 - относительна летучесть пары тиофен - бензол в присутствии диметилформамида, а 1,13 - относительна летучесть пары тиофен - бензол без растворител .
Селективность N-метилпирролидона по отношению к смеси тиофен - бензол составл ет 2,08-1,64.
Селективность моноэтаноламина в системе тиофен - бензол равна 1,9-1,68.
Этилендиамина и сульфолан также имеют достаточно высокую селективность в системе тиофен - бензол;
а)дл Этилендиамина
5, 1,9-1,49
б)дл сульфолана
5.70c 1,95-1,59
кол (ДЭГ) и триэтиленгликол (ТЭГ), в этих же услови х равна:
а)дл ДЭГ
1,63-1,45
б)дл тэг
1,71 - 1,55
Пример 1. На насадочнои колонке эффективностью 30 теоретических тарелок (определено при полном орошении) экстрактивной ректификацией с диметнлформамидом раздел ют тиофеновый концентрат Макеевского коксохимического завода следующего состава (но данным газожидкостной хроматографии - ГЖХ), вес. %:
Циклогексан 1
8,0 Циклогексен Бензол48,9
Тиофен36,3
Толуол6,8
Исходную смесь непрерывно внос т в среднюю часть колонки со скоростью 20 мл/час. Экстрагент - диметилформамид ввод т в верхнюю часть колонны в количестве 250 мл/час. Температуру в кубе колонны поддерл ивают равной 145°С, температура верха колонны 80°С. После вывода колонны на режим отбирают дистилл т, содержащий до 0,3 вес. % (определено хроматографически ) бензола с примесью тпофена. Скорость отбора дистилл та 10 мл/час при флегмовом числе R 3. Из куба колонны непрерывно отбирают 260 мл/час смеси диметилформамида и тиофена. Из этой смеси обычной перегонкой при атмосферном давлении получают практически чистый тиофен следующего состава (по данным ГЖХ), вес. %:
Циклогексан
0,8
Циклогексен
Бензол1,2
Тиофен98,2
При этом потери тиофена 1,5%.
Пример 2. На той же колонке экстрактивной ректификацией с N-метилпирролидоном раздел ют тиофеновый концентрат следующего состава, вес. %:
Циклогексан
4,0
Циклогексен
76,5
Бензол
18,5
Тиофен
1,0
Толуол
Исходную смесь непрерывно ввод т в колонну со скоростью 25 мл/час. Экстрагейт - N-метилпирролидон подают в количестве 300 мл/час. Температуру в кубе колонны поддерживают равной 200°С, температура верха колонны 80°С. После достижени устойчивого режима отбирают дистилл т со скоросгью 20 мл/час при флегмовом числе R 4. Дистилл т содержит бензол с примесью тиофена до 0,3 вес. % (определено
хроматографически). Из куба колонны отбирают 305 мл/час смесп N-метилпирролидона н тиофена. Обычной перегонкой при атмосферном давлении из этой смеси получают. 5 практически чистый тиофен следующего состава (по даппым ГЖХ), вес. %:
Циклогексан) i Q
ЦнклогексенJ
Бензол1,0
Тиофен98,0
Потери тиофена 2,0%.
Пример 3. Иа той же самой колонке экстрактивной ректификацией с использованием в качестве селективного растворител моноэтаноламина раздел ют тиофеновый концентрат сырого бензола, имеющий следующий состав, вес. %;
Циклогексан 1
4,0 Циклогексен j Бензол76,5
Тиофен18,5
Толуол1,0
5 Исходную смесь непрерывно ввод т в среднюю часть колонны со скоростью 25 мл/час, а моноэтаноламин подают в верхнюю часть в количестве - 300 мл/час. Температуру в кубе поддерживают равной 165°С, темнерату0 ра верха колонны 80°С. После выхода колонны на режим отбирают дистилл т, содержащий до 0,5 вес. % бензола с примесью тиофена. Скорость отбора дистилл та 20 мл/час при флегмовом числе R 4. Из
5 куба колонны отбирают 305 мл/час смеси моноэтаноламина и тиофена. Обычной перегонкой при атмосферном давлении из этой смеси получают практически чистый тиофен следующего состава (по данным ГЖХ),
0 вес. %:
Циклогексан |Q g
Циклогексен j
Бензол0,65
Тиофен98,5
5 Потери тиофена 1,5%.
Пример 4. На насадочнои колонке непрерывного действи с эффективностью 30 теоретических тарелок (определено при полном Q орощении) экстрактивной ректификацией с диэтиленгликолем раздел ют тиофеновый концентрат Макеевского коксохимического завода , имеющий состав (по данным ГЖХ), вес. %:
48,9
Бензол
36,3 Тиофен Толуол
6,8
Циклогексан |
8,0 Циклогексеи J
9 Исходную смесь непрерывно ввод т в среднюю часть колонки со скоростью 25 мл/час. Диэтиленгликоль подают в верхнюю часть колонки со скоростью 300 мл/час. Температуру в кубе колонки поддерживают равной
После достижени устойчивого режима работы колонны сверху отбирают дистилл т, содержащий до 0,5 вес. % бензола с прнмесью тиофена (определено хроматографически ), в количестве 14 мл/час при флегмовом числе R 3. Из куба колонны отбирают 310 мл/час смеси диэтиленгликол и тиофена. Из этой смеси обычной нерегонкой ири атмосферном давлении получают практически чистый тиофен, имеющий следующий состав (но данным ГЖХ), вес. %:
Циклогексан 1| Q
Циклогексен j
Бензол2,0
Тиофеп97,0
Потери тиофена 2,0%.
Предмет изобретени
Способ выделени тиофена из его смесей с бензолом, отличающийс тем, что смесь бензола с тиофеном подвергают экстрактивной ректификации с использованием в качестве растворител алифатических гликолей, или N,N-диaлкилaмидoв, или N-алкиллактамов, или этаноламинов, или алифатических диаминов , или сульфолана.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU245134A1 true SU245134A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2773400C1 (ru) * | 2021-04-23 | 2022-06-03 | Акционерное общество "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений" (АО "ГНИИХТЭОС") | Способ глубокой очистки бензола от тиофена |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2773400C1 (ru) * | 2021-04-23 | 2022-06-03 | Акционерное общество "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений" (АО "ГНИИХТЭОС") | Способ глубокой очистки бензола от тиофена |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9284243B2 (en) | Process for the production of methylbutynol | |
| US20050245769A1 (en) | Process for isolating highly pure 2-methoxypropene | |
| SU245134A1 (ru) | Способ выделения тиофена из его смесейс бензолом | |
| KR101036382B1 (ko) | 암모니아와 에틸렌 옥사이드의 반응에 의해 수득가능한혼합물로부터 트리에탄올아민 분리 방법 | |
| US11826596B2 (en) | Azeotropic or azeotropic-like composition comprising hydrogen fluoride and 1,1,2-trifluoroethane, 1-chloro-2,2-difluoroethane, or 1,2-dichloro-1-fluoroethane | |
| KR880011309A (ko) | 1,3-부타디엔의 단리공정 | |
| RU2430912C2 (ru) | Способ получения первичных диаминов | |
| KR101127160B1 (ko) | 분리벽형 칼럼을 이용한 공비 혼합물의 분리 방법 | |
| US4276126A (en) | Separation of ethylene glycol from N-methylpyrrolidone | |
| US4642166A (en) | Dehydration of formic acid by extractive distillation | |
| KR20050057375A (ko) | 극성 추출제를 사용하는 추출 증류법에 의한 부텐과 부탄의분리방법 | |
| JPS5924982B2 (ja) | プチレンオキサイドの精製方法 | |
| US2570291A (en) | Extractive distillation of methylamines | |
| US3321284A (en) | Extraction of hydrazine from aqueous solution using a fluorinated alcohol | |
| US3879268A (en) | Method for separating thiophene from mixtures thereof with benzene | |
| US3895071A (en) | Separation of nitroketone from a crude nitrooxidation reaction product | |
| US4061633A (en) | Method of recovering primary and secondary amines | |
| US11247961B2 (en) | Me 1 hod for removing or collecting 2-alkoxyethanol, and method for producing (2-alkoxyethyl) vinyl ether | |
| US4967019A (en) | Method of manufacturing 2-propyn-1-ol | |
| JPH01139537A (ja) | シクロヘキセンの分離方法 | |
| US9187400B2 (en) | Process for separating monochloroacetic acid and dichloroacetic acid via extractive distillation using an organic solvent | |
| NO151241B (no) | Makrocykliske polyeterkomplekser og fremgangsmaate for isolering av makrocykliske polyetere via nevnte komplekser | |
| JPS6112680A (ja) | グリシド−ルの新規精製方法 | |
| US3883602A (en) | Preparation and isolation of chloromethyl methyl ether by solvent extraction | |
| US4437941A (en) | Separation of hydrocarbon and alcohol azeotropic mixtures by distillation with anhydrous ammonia |