SU241432A1 - METHOD FOR OBTAINING SALTS OF BENZYLEDITIOPHOSPHONE ACIDS - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING SALTS OF BENZYLEDITIOPHOSPHONE ACIDSInfo
- Publication number
- SU241432A1 SU241432A1 SU1194768A SU1194768A SU241432A1 SU 241432 A1 SU241432 A1 SU 241432A1 SU 1194768 A SU1194768 A SU 1194768A SU 1194768 A SU1194768 A SU 1194768A SU 241432 A1 SU241432 A1 SU 241432A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acids
- mol
- benzyleditiophosphone
- obtaining salts
- paideno
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- HHPZCHTVGBYBEC-UHFFFAOYSA-N benzyl-hydroxy-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class OP(S)(=S)CC1=CC=CC=C1 HHPZCHTVGBYBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O CC[NH+](CC)CC Chemical class CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 o-phenylbenzyldithiophosphonic acid Chemical compound 0.000 description 3
- HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101710033516 PSMA7 Proteins 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов синтеза пестицидов .The invention relates to the field of the preparation of compounds which can be used as intermediates for the synthesis of pesticides.
Способ получени солей бензилдитиофосфоновых кислот общей формулыThe method of obtaining salts of benzyldithiophosphonic acids of general formula
ОАг/О XOAg / O X
АгСН.Р иАгСН.Р-/АAgSN.R and AgSN.R- / A
SNHR3/ SNHR3 I SNHR3 / SNHR3 I
S SS s
где R-алкил, Аг и Аг-замещенный или незамещенный фенил, А-арилен, основан на том, что бензилдитиометафосфонаты иодвергают взаимодействию с фенолами или бисфенолами в присутствии оснований, например триэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Реакцию желательно проводить в среде инертного органического растворител , например бензола, ири нагревании до 40-110°С.where R-alkyl, Ar and Ar-substituted or unsubstituted phenyl, A-arylene, is based on the fact that benzyldithiometaphosphonates and react with phenols or bisphenols in the presence of bases, for example triethylamine, followed by isolation of the target product by known techniques. The reaction is preferably carried out in an inert organic solvent, for example benzene, and heated to 40-110 ° C.
Пример 1. Триэтиламмонийна соль о-фенилбензилдитиофосфоновой кислоты. К раствору 0,05 г-моль фенола и 0,05 г-моль триэтиламина в 40 мл бензола прибавл ют при перемешивании 0,05 г моль бензилдитиометафосфоната . Затем реакционную массу перемешивают при 75-80°С в течение 8 час, растворитель отгон ют в- небольшом вакууме и получают продукт в виде в зкой стеклообразной массы. При растирании с водным спиртом вещество кристаллизуетс , т. пл. 91-92°С.Example 1. The triethylammonium salt of o-phenylbenzyldithiophosphonic acid. To a solution of 0.05 g-mol of phenol and 0.05 g-mol of triethylamine in 40 ml of benzene was added with stirring 0.05 g of mol of benzyldithiometaphosphonate. The reaction mass is then stirred at 75-80 ° C for 8 hours, the solvent is distilled off in a slight vacuum, and the product is obtained as a viscous glassy mass. When rubbed with aqueous alcohol, the substance crystallizes, mp. 91-92 ° C.
Пайдено, о/р: N 3,40; Р 7,70; S 17.Paideno, o / p: N 3.40; R 7.70; S 17.
CigHosNOPSa.CigHosNOPSa.
Вычислено, о/(,: N 3,67; Р 8,11; S 16.80.Calculated, o / (,: N 3.67; P 8.11; S 16.80.
Пример 2. Триэтиламмонийна соль о-2, 4-дихлорфенилбензилдитиофосфоновой кислоты . Получают в услови х прил1ера 1; т. пл.Example 2. The triethylammonium salt of o-2, 4-dichlorophenylbenzyldithiophosphonic acid. Prepared under the conditions of Appendix 1; m.p.
Пайдено, о/о: С1 15,65; N2,90; Р 6,45; S 14,30.Paideno, o / o: C1 15.65; N2.90; P 6.45; S 14.30.
СюНобСЬЛЮРЗо.SYNOBSLURSO
Вычислено, о/о: С1 15.80; N 3,11; Р 6,88; S 14,12.Calculated, o / o: C1 15.80; N 3.11; R 6.88; S 14.12.
Пример 3. Триэтиламмонийна соль о-2, 4,5-трихлорфенилбензилдитиофосфоново1 1 кислоты . Получают в услови х примера 1; т. пл. 7374°СExample 3. The triethylammonium salt of o-2, 4,5-trichlorophenylbenzyldithiophosphonic-1 acid. Prepared under the conditions of Example 1; m.p. 7374 ° С
Пайдено, С1 19,80; N 3.01; Р 6,33; S 13,50.Paideno, C1 19.80; N 3.01; R 6.33; S 13.50.
С,9По,С1,ОРЗо.C, 9Po, C1, ORZo.
Вычислено, п/о: С1 22,10; N 28,9; Р 6,50; S 13,22.Calculated n / a: C1 22.10; N 28.9; P 6.50; S 13.22.
Пример 4. Триэтиламмонийна соль о-4метилфенилбензилдитиофосфоновой кислоты. Получают в услови х примера 1; т. пл. 51 - 52°С.Example 4. O-4-methylphenylbenzyldithiophosphonic acid triethylammonium salt. Prepared under the conditions of Example 1; m.p. 51 - 52 ° C.
Пример 5. Триэтиламмонийна соль о-2, 4-дихлорфенил-2- хлорбензилдитиофосфоновой кислоты. Получают в услови х примера 1 из 0,03 г-моль 2-хлорбензилдитиометафосфоната , 0,03 г-моль 2,4-дихлорфенола и 0,03 г-моль триэтиламина в 40 мл бензола. Выход 83,&о/о; т. пл. 64-65°С.Example 5. The triethylammonium salt of o-2, 4-dichlorophenyl-2-chlorobenzyldithiophosphonic acid. Prepared under the conditions of Example 1 from 0.03 g-mol 2-chlorobenzyldithiometaphosphonate, 0.03 g-mol 2,4-dichlorophenol and 0.03 g-mol triethylamine in 40 ml of benzene. Exit 83, &o; m.p. 64-65 ° C.
Пайдено, о/о: С1 22,10; N 2,89; Р 6,11; S 13,60.Paideno, o / o: C1 22.10; N 2.89; P 6.11; S 13.60.
CieHosClsNOPSa.CieHosClsNOPSa.
Вычислено, о/о: С1 22,10; N 2,90; Р 6,50; S 13,22.Calculated, o / o: C1 22.10; N 2.90; P 6.50; S 13.22.
П Р и м е Р 6. Триэтиламмонийна соль о-2, 4-дихлорфенил-2,4 - дихлорбеизилдитиофосфоновой кислоты. Получают в услови х примера 1 из 0,03 г-моль, 2,4-дихлорбензилдитиометафосфоната , 0,03 г-моль 2,4-дихлорфенола и 0,03 г-моль триэтиламина в 40 мл бензола. Выход 92,3о/о; т. пл. 71-72°С.EXAMPLE 6. The triethylammonium salt of o-2, 4-dichlorophenyl-2,4-dichloro-isyldithiophosphonic acid. Prepared under the conditions of Example 1 from 0.03 gmol, 2,4-dichlorobenzyldithiometaphosphonate, 0.03 gmol 2,4-dichlorophenol and 0.03 gm mol triethylamine in 40 ml of benzene. Yield 92.3o / o; m.p. 71-72 ° C.
Пайдено, о/ог С1 26,90; N 2,50.Paideno, o / og C1 26.90; N 2.50.
Cl9n24Cl4OPS2.Cl9n24Cl4OPS2.
Вычислено, о/о: С1 27,40; N 2,70.Calculated, o / o: C1 27.40; N 2.70.
Пример 7. 2,2-Бис- (2,4-дихлорбензилдитиофосфонилокси-2 ,6- дихлорфенилтриэтиламмоний )-пропан. Получают из 0,06 г-моль 2,4дихлорбензилдитиометафосфоната , 0,03 г моль 2,2-бис- (гидрокси-2,6-дихлорфенил) -пропана и 0,06 г-моль триэтиламина в 60 мл толуола вExample 7. 2,2-Bis- (2,4-dichlorobenzyldithiophosphonyloxy-2, 6-dichlorophenyltriethylammonium) propane. Prepared from 0.06 g-mol 2,4-dichlorobenzyldithiometaphosphonate, 0.03 g mol 2,2-bis- (hydroxy-2,6-dichlorophenyl) propane and 0.06 g-mol triethylamine in 60 ml of toluene per
услови х примера 1 с той разницей, что реакционную массу нагревают в течение 2 час при температуре 100-ИО С. Дл выделени толуол отгон ют в вакууме и в остатке получают продукт в виде стеклообразной массы, т. разм. 60-65°С; по 1,5960.the conditions of example 1 with the difference that the reaction mass is heated for 2 hours at a temperature of 100 ° C. I To remove toluene it is distilled off in vacuum and the product is obtained as a glassy mass, i.e. 60-65 ° C; at 1.5960.
Пайдено, о/о: С1 27,00; N 2,09; Р 5,40; S 11,60.Paideno, o / o: C1 27.00; N 2.09; P 5.40; S 11.60.
C4in59Cl8N2O.PaS4.C4in59Cl8N2O.PaS4.
Вычислено, о/о: С1 26,40; N 2,69; Р 5,75; S 11,83.Calculated, o / o: C1 26.40; N 2.69; P 5.75; S 11.83.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU241432A1 true SU241432A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0710787B2 (en) | Process for producing acylated diketone compound | |
| SU241432A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING SALTS OF BENZYLEDITIOPHOSPHONE ACIDS | |
| SU241430A1 (en) | Method of producing aryl ethers of taurine | |
| US4754081A (en) | Process for dearylation of alkylenebisphenols and alkyltrisphenols | |
| US4803301A (en) | Process for producing optically active 2-phenoxypropionic acid | |
| EP0129034A1 (en) | process for producing 2-(4-hydroxyphenoxy) propionate derivatives | |
| Tretyakov et al. | An efficient approach to the synthesis of 2, 3, 4, 5-tetrafluorophenol | |
| SU329184A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DITIOPHOSPHONEATH Вг ^ БЛНСТЕНА | !! 4ТйГГШ "11ХНГ ?? СЯАЯ | ALL-UNION | |
| SU232251A1 (en) | METHOD FOR PREPARING AMMONIUM SALTS OF ETHIROBENZYLTHIOPHOSPHONE ACIDS | |
| SU245782A1 (en) | METHOD OF OBTAINING | |
| SU245772A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TRITIOPHOSPHATE | |
| SU248673A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TIN-CONTAINING DITHIOPHOSPHONATES | |
| SU189874A1 (en) | METHOD OF OBTAINING | 3-Arylthioethyl B esters of N-aryldithiocarbamate Acids | |
| SU191531A1 (en) | ||
| SU249383A1 (en) | METHOD OF OBTAINING y- [ | |
| SU247302A1 (en) | Method of production of phosphorus-containing aryloxyacetate | |
| SU450814A1 (en) | The method of producing thiol phosphonates | |
| SU232972A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ARYL ETHER DIETHEROPHOSPHONE ACID'2 | |
| SU242887A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ALOMATIC AIRS AND CHLORCORIC ACID | |
| SU232244A1 (en) | METHOD OF PREPARING VINYL ETHER 1,2,3,4,7,7- Hexachlororbicyclo | |
| SU213867A1 (en) | Method of producing 2,4-dinitrophenylaminoethyl esters of alkyl (aryl) phosphonate acids | |
| SU165719A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING PHOSPHODIAZOLES | |
| SU197578A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SALTS OF 0,0-DIARYDTHYTHOPHOSPHORIC ACIDS | |
| SU165737A1 (en) | METHOD OF OBTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING PHOSPHORUS AND NITROGEN | |
| SU284987A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 1,3,5-DITIAPHOSPHORINAN DERIVATIVES |