SU239144A1 - Способ получения аминооксисиланов - Google Patents
Способ получения аминооксисилановInfo
- Publication number
- SU239144A1 SU239144A1 SU1131826A SU1131826A SU239144A1 SU 239144 A1 SU239144 A1 SU 239144A1 SU 1131826 A SU1131826 A SU 1131826A SU 1131826 A SU1131826 A SU 1131826A SU 239144 A1 SU239144 A1 SU 239144A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminooxisilan
- obtaining
- alkyl
- mol
- temperature
- Prior art date
Links
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001367 organochlorosilanes Chemical class 0.000 claims description 2
- UQMGAWUIVYDWBP-UHFFFAOYSA-N silyl acetate Chemical class CC(=O)O[SiH3] UQMGAWUIVYDWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YGHFDTDSFZTYBW-UHFFFAOYSA-N NO[SiH3] Chemical class NO[SiH3] YGHFDTDSFZTYBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000551 Silumin Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- QBEXJDZIRVSLFV-UHFFFAOYSA-N CCN(CC)O[SiH3] Chemical compound CCN(CC)O[SiH3] QBEXJDZIRVSLFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N Diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N Methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N Silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- -1 methylacetoxy Chemical group 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Description
Иасто щее изобретение относитс к методу получени новых кремнийорганических соединений - аминооксисиланов общей формулы
f /R RnSil ON
V
где n -- 1-3,
R-Cl, СПз, СИзО, OCiHe, СНзСО, Н, ,
Ri - ал-кил.
Предлагаемый способ состоит в том, что органохлорсиланы или ацетоксисиланы подвергают взаимодействию с алкилзамещенным гиДроксиламином в среде безводного органического растворител . Гидроксиламин может быть вз т в стехиометрическом избыт1ке. Целевой продукт выдел ют известным способом.
Полученные соединени могут быть использованы дл блокировани концов цепей в химии кремнийорганических соединений, а также дл производства различных кремнийортанических смол и лаков.
Пример 1. 17 г (0,1 моль) четыреххлористого кремни раствор ют в 200 мл безводного гептана. Этот раствор внос т в трехгорлую колбу емкостью 500 мл, оборудованную механической мешалкой, обратным холодильником , трубкой дл подачи азота и спускной воронкой . Далее в течение 30 мин к этому раствору через спускную воронку при перемешивании прибавл ют 73 г (0,82 моль N,Nдиэтилгидроксиламина , растворенного в 50 мл гептана. Реа1кционна смесь тотчас становитс мутной, реакци экзотермическа . Температуру реакции регулируют сравнительно медленным прибавлением гидроксиламина. После дополнительного перемешивани в течение 2 час при температуре 50-60°С белый осадок хлорида К ,-диэтилгидроксиламмони удал ют фильтрованием через бумагу ватман № 1. Затем растворитель и избыток К,К-диэтилгидроксиламина удал ют отпар 1ванием в вакууме .
Полученный продукт, тeтpaкиc(N,N-диэтиламиноокси )силан, перегон ют при температуре 95°С и давлении 0,045 мм рт. ст. Результаты анализа (спектрометри в инфракрасной области, дерный магнитный резонанс) подтверждают структуру и состав продукта.
П р и м е р. 2. В трехгорлую-колбу емкостью 500 мл, оборудованную механической мешалкой , обратным холодильником, трубкой дл подачи азота и спускной воронкой, внос т смесь из 22,4 г (0,15 моль) метилтрихлорсилана и 250 мл. безводного гептана. К этой смеси при перемешивании в течение 30 мин прибавл ют 84,7 г (0,95 моль) К ЛЬдиэтилгидроксиламина в 50 мл безводного гептана. Реакционна смесь тотчас становитс мутной.
После перемешивани в течение 1 час осадок хлорида Ы,М-диэтилгидроксиламмони удал ют фильтрованием через фильтровальную бумагу ватман № 1, затем растворитель и избыток М,М-диэтилтидр01Ксиламина отпаривают в вакууме. Продукт перегон ют при температуре 76°С и давлении 25 мм рт. ст. Результаты анализа (спектрометри в инфракрасной области, дерный магнитный резонанс ) подт1верждают, что дистилл т представл ет собой мет-илтрис (1М,Ы-диэтиламиноокси )силан.
Пример 3. В одногорлую колбу емкостью 2 л помещают 22,0 г (0,1 моль) метилтриацетоксисилана , 26,7 г (0,3 моль) Н,Ы-диэтилгидроксиламина и 1000 мл безводного бензола. Азеотропную смесь уксусной кислоты с бензолом удал ют отгонкой, производимой до тех пор, пока не отгон т 900 мл дистилл та. Затем продукт отпаривают в вакууме и перегон ют.
При этом получают две фракции, перва из которых кипит при температуре 45°С и давлении 0,20 мм рт. ст., а втора - при температуре 71 °С и давлении 0,05 мм рт. ст.
Результаты анализа ( дерный магнитный резонанс) свидетельствуют о наличии 85%
метилацетокси - бис-(Ы,Ы - диэтиламиноокси)силана и 15% -метилтрис-(Ы,Ы-диэтиламиноОйси )силана.
Предмет изобретени
Claims (3)
1.Способ получени аминооксисиланов общей формулы
i /R
RnSi ON(
VЧ/4-п
где п - 1-3,
R - С1,СНз, OCiHg, Н, СНзСО, СН, СН, СНзО,
RI - алкил,
отличающийс тем, что органохлорсиланы или ацетоксисиланы подвергают взаимодействию с алкилзамещенным гидроксиламином с последующим выделением целевого продукта известными способами.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс 1ведут в среде безводного органического растворител .
3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что берут стехиометрический избыток гидро«силамина .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU239144A1 true SU239144A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4380660A (en) * | 1982-07-01 | 1983-04-19 | Allied Corporation | Producing alkoxysilanes and alkoxy-oximinosilanes |
| US4384131A (en) * | 1982-07-13 | 1983-05-17 | Union Carbide Corporation | Process for the preparation of oximatohydridosilanes and aminoxyhydridosilanes |
| US4798889A (en) * | 1987-11-13 | 1989-01-17 | Dow Corning Corporation | Method for stabilizing unsaturated organosilicone compositions |
| US4894398A (en) * | 1987-11-13 | 1990-01-16 | Dow Corning Corporation | Method for stabilizing unsaturated organosilicone compositions |
| US4912239A (en) * | 1987-11-13 | 1990-03-27 | Dow Corning Corporation | Method for stabilizing unsaturated organosilicone compositions |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4380660A (en) * | 1982-07-01 | 1983-04-19 | Allied Corporation | Producing alkoxysilanes and alkoxy-oximinosilanes |
| US4384131A (en) * | 1982-07-13 | 1983-05-17 | Union Carbide Corporation | Process for the preparation of oximatohydridosilanes and aminoxyhydridosilanes |
| US4798889A (en) * | 1987-11-13 | 1989-01-17 | Dow Corning Corporation | Method for stabilizing unsaturated organosilicone compositions |
| US4894398A (en) * | 1987-11-13 | 1990-01-16 | Dow Corning Corporation | Method for stabilizing unsaturated organosilicone compositions |
| US4912239A (en) * | 1987-11-13 | 1990-03-27 | Dow Corning Corporation | Method for stabilizing unsaturated organosilicone compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1063433C (zh) | 酮连氮的合成方法 | |
| SU239144A1 (ru) | Способ получения аминооксисиланов | |
| US4182910A (en) | Method of preparing orthoacetic acid alkyl esters | |
| KR870001929B1 (ko) | 1,3-디알킬-2-이미다졸리디논의 제조방법 | |
| SU584777A3 (ru) | Способ получени изохроманов | |
| FI63214C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av alkoximetylenmalonsyraestrar | |
| SU455112A1 (ru) | Способ получени силилфосфитов или силиламидофосфитов | |
| RU2797603C1 (ru) | Способ получения 1-бромметил-4-хлорметилбензола | |
| SU213861A1 (ru) | Способ получения виниловых эфиров диалкил-(оксиалкоксиметил)-фосфонатов | |
| EP0894802B1 (en) | Silane compound | |
| SU497301A1 (ru) | Способ получени метакрилового эфира тетраметилэтиленгликоль-2-этоксифосфористой кислоты | |
| CA1042467A (en) | Production of tertiary methylphosphine oxides | |
| US3448135A (en) | Process for the preparation of beta-cyanoethyltrichlorosilane employing pyrazolone catalysts | |
| SU276946A1 (ru) | Способ получения эфиров n-aцetил-s- | |
| SU218765A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ЦИАНЭТИЛТРИХЛОРСИЛАНА | |
| SU767114A1 (ru) | Способ получени карбофункциональных кремнийсодержащих амидов кислот | |
| RU1806143C (ru) | Способ получени 1,1,3,3-тетраметилдисилазана | |
| SU280479A1 (ru) | Способ получения гетероаннулярных дизамещенных | |
| SU1574607A1 (ru) | Способ получени тетраалкил(арил)диарсилов | |
| SU1051085A1 (ru) | Способ получени тризамещенных 4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазолов | |
| CA1130297A (en) | Method of making 2,3-dihydro-5,6-diphenyl- 1,4-oxathiin | |
| SU539038A1 (ru) | Способ получени замещенных 4-галоген2-алкокси-2-оксо-1,2-оксафосфол-3енов | |
| US4967012A (en) | Acetals, and a process for the preparation thereof | |
| SU184879A1 (ru) | Способ получения производных 0-карбоксибензилферроцена | |
| SU319600A1 (ru) | Способ получения кремпийсодержащих циклических эфиров |