SU217299A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU217299A1 SU217299A1 SU1072062A SU1072062A SU217299A1 SU 217299 A1 SU217299 A1 SU 217299A1 SU 1072062 A SU1072062 A SU 1072062A SU 1072062 A SU1072062 A SU 1072062A SU 217299 A1 SU217299 A1 SU 217299A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- ether
- lithium
- mixture
- nitrogen atmosphere
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanol Chemical class OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 alkyl halobenzene Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Br QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical group CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИКЛОГЕКСАНОЛОВ Предложенный способ получени производных циклогексанолов общей формулы. где RI и R2 - алкил. Ra - атом водорода или алкил, при этом алкилы содержат не более 6 атомов углерода, новый. Способ заключаетс в том, что алкилгалоидбензол и литий в среде эфира в атмосфере азота кип т т в течение 4 час. Затем к раствору прибавл ют циклогексанон или алкилциклогексанон и кип т т еще 3 час. Полученную смесь гидролизуют водой, из расслоившейс смеси отдел ют эфирный слой и из него выдел ют конечный продукт. Полученные вещества обладают фармакологической активностью . Пример 1. К 25 мл диэтилового эфира в атмосфере азота прибавл ют по 0,2 г свежеотрезанного лити , причём воздух, поступающий в реактор во врем внесени лити , отгон ют 5 10 15 20 25 непрерывным потоком азота. Затем по капл м прибавл ют раствор 17,1 г (0,1 моль) о-бромтолуола в 50 мл безводного диэтилового эфира . Реакци протекает быстро, смесь приобретает желто-зеленый цвет. Смесь кип т т с вертикальным холодильником в течение 4 час. После охлаждени по капл м прибавл ют раствор 11,2 г (0,1 моль) 2-метилциклогексан-1она в диэтиловом эфире. Образующуюс желтоватую смесь кип т т с вертикальным холодильником еще 3 час при посто нной подаче азота. Далее смесь оставл ют на ночь, затем выливают в воду, отдел ют органический слой и водный слой извлекают диэтиловым эфиром. Эфирные растворы смешивают, промывают водой и осушают. После фильтрации эфир отгон ют . Остаток дистиллируют при пониженном давлении. Выход 1 - (о-толил) -2-метилциклогексан-1 -ола 84%, т. кип. 121 -122°С (1 мм рт. ст.), п 1,5426. Пример 2. Опыт провод т по примеру 1, но замещают или о-бромтолуол алкиловыми галоидбензолами, или 2-метилциклогексан-1-он различными 2-алкилциклогексан-1-снами, или и то и другое. Получают 1-(о-алкилфенил)-2алкилциклогексан-1-олы , характеристика которых приведена в таблице.
Соединение затвердело при сто нии Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени производных циклогексанолов общей формулы
ОН
:
где RI и R2 - алкил, а Rs - атом водорода или алкил, при этом алкилы содержат не более 6 атомов углерода, отличающийс тем, что алкилгалоидбензол и литий в среде эфира подвергают взаимодействию с циклогексаноном или алкилциклогексаноном при кипении, полученную при этом реакционную смесь подвергают гидролизу водой с последующим выделением конечного продукта известными способами , например экстракцией.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в атмосфере азота.
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884391904A Addition SU1539800A2 (ru) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | Интегратор с автоматической коррекцией нулевого уровн |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU217299A1 true SU217299A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113651710A (zh) | 3，5-取代-4-氨基三氟苯乙酮及其衍生物的制备方法 | |
| SU217299A1 (ru) | ||
| Smith et al. | Diacetoneamine, Diacetonealkamine and 2, 4, 4, 6-Tetramethyl-4, 5-dihydro-1, 3-oxazine1 | |
| US2700682A (en) | Ketimines and process of preparing same | |
| CN112723999A (zh) | 2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基丙醇的合成方法 | |
| CN109503639B (zh) | 反式-2-取代环烷基三氟硼酸钾的合成方法 | |
| US2601323A (en) | Process for preparing 4, 4-diphenyl-6-dimethylamino-heptanone-3 | |
| JPS5814428B2 (ja) | 立体異性脂環ジアミンの異性化法 | |
| Yasuhara et al. | Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. X. Syntheses and Electronic Spectra of α, ω-Di-1-naphthyl-and α, ω-Di-2-naphthylpolyenes | |
| FRANKEL | The Dinitroethylation Reaction1 | |
| JPH07188094A (ja) | ３，５−ジ−ｔ−ブチル−サリチルアルデヒドの製造方法 | |
| CN115160132B (zh) | 一种苯甲酸苄酯的生产工艺 | |
| US2728778A (en) | Preparation of 5-benzyloxyindoleacetonitriles | |
| CN113200880B (zh) | 一种含有共轭结构的β-氨基酮的前体化合物及其制备方法 | |
| CN114195625B (zh) | 一种1-（4-氯苯基）-2-环丙基-1-丙酮的制备方法 | |
| JPS62185032A (ja) | １−（１−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘキサンの製造方法 | |
| Trisler et al. | Reaction of benzil with methylsulfinylcarbanion. II. Reaction mechanism | |
| RU2292329C1 (ru) | Способ получения 2,4,6-тригидрокситолуола | |
| SU256749A1 (ru) | Способ получения дифторнитрометилалкил(арил)кетонов | |
| SU241451A1 (ru) | Способ получения 1-диалкиламинодиацетиленов | |
| SU255937A1 (ru) | Способ получения натриевых солей ,3-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот | |
| SU203664A1 (ru) | Способ получения моновиниловых ацетиленовых эфиров, содержащих в молекуле два атомакислорода | |
| RU2190595C2 (ru) | Способ получения производных 3-фенил-4-аминобутановой кислоты | |
| CN111004278A (zh) | 一种3-氧代-1,3-二双键-c15-膦酸酯的制备方法 | |
| SU544657A1 (ru) | Способ получени гексаметилениминметанитробензоата |