SU256749A1 - Способ получения дифторнитрометилалкил(арил)кетонов - Google Patents
Способ получения дифторнитрометилалкил(арил)кетоновInfo
- Publication number
- SU256749A1 SU256749A1 SU1251968A SU1251968A SU256749A1 SU 256749 A1 SU256749 A1 SU 256749A1 SU 1251968 A SU1251968 A SU 1251968A SU 1251968 A SU1251968 A SU 1251968A SU 256749 A1 SU256749 A1 SU 256749A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aryl
- ketones
- diffluorinotromethylalkyl
- obtaining
- difluoro
- Prior art date
Links
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 title description 5
- 101700018994 ARYL Proteins 0.000 title 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N Potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- -1 Difluoronitromethylphenylketone Chemical compound 0.000 description 2
- 229940069002 Potassium Dichromate Drugs 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000002269 spontaneous Effects 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N Benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени дифториитрометилалкил (арил)кетонов общей формулы
NOa-C-C-R
I II F О
где R - алкильный или арильный радикал. Синтезированные соединени обладают реакционноспособной карбонильной группой и вследствие этого могут найти применение дл препаративных целей в органическом синтезе.
Полученные соединени ранее в литературе не описаны.
Предлагаемый способ вл етс новым и полезным и заключаетс в том, что дифторнитрометилалкил (арил)карбинолы подвергают окислению бихроматом кали в присутствии воды и серной кислоты.
Пример 1. 1,1-Дифтор-1-нитропропанон-2. В трехгорлую колбу, снабженную капельной воронкой, мешалкой, нисход щим холодильником , внос т 12 г 1,1-дифтор-1-нитропропанола-2; 30 г бихромата кали и 35 мл воды. Из капельной воронки при перемещивании добавл ют по капл м 50 мл концентрированной серной кислоты (d 1,84).
Наблюдают самопроизвольное разогревание реакционной смеси, при 83°С отгон ют 10 г 1,1-Диф.тор-1-нитропропанона-2 (84,5%).
Кетон сущат над сернокислым магнием и пезо
регон ют вторично; т. кип. 98°С; по 1,3578;
По
df 1,3604.
Найдено, %: F 27,09; N 10,11; С 25,80: Н 2,56; MR 22,11.
Вычислено, %: F 27,36; N 10,05; С 25,85; Н 2,17; MR 22,42.
В ИК-спектре обнаружены полосы поглощени ,
VCH 2950, 1770, Vasxo. 1605, . 1295, VOSCF. 1230, vscF. 1140, бснз 1370.
Пример 2. 1,1-Дифтор-1-нитробутанон-2. По методике, описанной в примере 1, окнслением 10,1 г 1,1-дифтор-1-нитробутанола-2 получают 5,53 г (52,5%) 1,1-дифтор-1-нитробутанона-2; т. кип. 47°С (50 мм рт. ст.); п 1,3700; df 1,2590.
Найдено, %: F 24,51; N 10,30; С 32,00; Н 3,26; MR 25,57.
Вычислено, %: F 24,82; N9,16; С 31,40; Н 3,27; MR 26,73.
Пример 3. 1,1-Д и фт ор-1-н итро п е нт а Н о н-2. В трехгорлую колбу, снабл енную капельной воронкой, мещалкой, обратным холодильником , внос т 5 г 1,1-дифтор-1-нитропентанола-2 , 10 г бихромата кали и 14 м-г
воды, к смеаи добавл ют по капл м 16,5 мл конц. серной кислоты. Наблюдают самопроизвольное разогревание реакционной смеси до 90°С. После добавлени серной кислоты смесь перемешивают при 90°С в течение 30 мин. Охлажденную смесь выливают в 60 мл лед ной воды и трижды экстрагируют кетон серным эфиром. Эфирные выт жки сушат над сернокислым магнием. Остаток после отгонки эфира фракционируют.
Получают 2,6 г (53%)
1,1-дифтор-1-нитро (50 мм рт. ст.) По центанона-2; т. кип. 56°С 1,3810; df 1,2000.
Найдено, %: F 21,50; N 8,35; С 35,95; Н 4,86. MR 32,31.
CsFoNOsH.
Вычислено, %: F 22,70;
N 8,39; С 35,92; Н 4,20. MR 31,35.
Пример 4. Дифторнитрометилфенилкетон . По методике, описанной в примере 3, окислением 8 г дифторнитрометилфенилкарбинола получают 4 г (51%) Дифторнитромвтилфенилкетона; т. кип. 71°С (3 мм рт. ст.); По 1,4962; df 1,3540.
Найдено, %: F 17,91; N 6,93; С 47,44; Н 2,40. MR 43,30.
Вычислено, %: F 18,89; N 6,96; С 47,35; Н 2,49. MR 42,53.
В ИК-спектре обнаружены полосы поглощени ,
VCH 3090, 1720, VaSHO. 1603, VSHO, 1290, VCF. 1210.
Предмет изобретени
Способ получени дифторнитрометалалкил (арил)кетонов, отличающийс тем, что дифторнитрометилалкил (арил)карбинолы окисл ют бихроматом кали в присутствии серной кислоты и воды с последующим выделением целевого продукта известными Приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU256749A1 true SU256749A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5300654A (en) | Method for the preparation of unsaturated ketones | |
| Wissner | 2-Heterosubstituted silylated ketone acetals: reagents for the preparation of. alpha.-functionalized methylketones from carboxylic acid chlorides | |
| DE2726064C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-äthanol-Derivaten | |
| US4465862A (en) | Cyclopentendione and cyclopentenone | |
| Baudat et al. | Phenylselenoacetaldehyde, a useful reagent for the homologative conversion of halides to phenylselenomethyl ketones | |
| SU256749A1 (ru) | Способ получения дифторнитрометилалкил(арил)кетонов | |
| SU620487A1 (ru) | 4-Метил-2-гексилтетрагидропиранол -4,в качестве душистого вещества, дл парфюмерных композиций | |
| US4338466A (en) | Prostaglandin analogs and process of preparation thereof | |
| CH646679A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,5-dimethyl-bicyclo(3,2,1)octanol-8. | |
| JPH07188094A (ja) | ３，５−ジ−ｔ−ブチル−サリチルアルデヒドの製造方法 | |
| US4357278A (en) | Process for synthesizing estrone or estrone derivatives | |
| Waumans et al. | Anise Oil as a Precursor for 2-Alkoxy-5-methoxybenzaldehydes | |
| JP2808788B2 (ja) | α―ペルフルオロアルキルアクリロニトリルの製造方法 | |
| DE3820896A1 (de) | Neue benzonitrile, benzaldehyde und benzylalkohole sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| SU169520A1 (ru) | Способ получения сорбиновой кислоты | |
| JPS58170726A (ja) | メタアクロレンアセタ−ルを原料とするジヒドロタゲトンの製造法 | |
| DE2912052C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-[4-(2- Thienylcarbonyl)-phenyl]-propionsäure | |
| DE2702088A1 (de) | Verfahren zur autoxidation eines cycloalkanons zu dem entsprechenden cycloalkan-1,2-dion | |
| US4021491A (en) | Manufacture of 2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one | |
| SU150837A1 (ru) | Способ получения кремнийорганических ацетиленовых кетонов | |
| SU217299A1 (ru) | ||
| EP0061669A1 (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan-1,3-dionen sowie einige neue bicyclische Cyclohexan-1,3-dione | |
| Bellassoued et al. | Reaction of dilithiooximes with epoxides: a novel route to 1, 4-diketones and its application to dihydrojasmone synthesis | |
| SU950724A1 (ru) | Способ получени третичных дифурилалкил- или фурилфенилкарбинолов | |
| SU1002284A1 (ru) | Способ получени п-трет-бутилбензальдегида |