SU210182A1

SU210182A1 - METHOD FOR OBTAINING 2,3,5,6,7-REPORTED 4-AMINOBENZOFURANE

Info

Publication number: SU210182A1
Application number: SU1020469A
Authority: SU
Original assignee: А. Н. Кост , Л. Г. Треть кова Московский государственный университет М. В. Ломоносова

Description

Изобретение касаетс способа получени , замещенных 4-аминобензофуранов, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.The invention relates to a process for the preparation of substituted 4-aminobenzofurans, which can be used in the pharmaceutical industry.

Предлагаемый способ состоит в том, что оксим 4-кето-4,5,6,7-тетрагидробензофурана нагревают со смесью уксусного ангидрида с хлористым анетилом и пиридином до 100°С с последующей обработкой полученных N-ацетильных производных кислотой, например сол ной .The proposed method consists in that the 4-keto-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran oxime is heated with a mixture of acetic anhydride with anil chloride and pyridine to 100 ° C, followed by treatment of the resulting N-acetyl derivatives with an acid, for example hydrochloric.

Пример 1. К раствору 1,5 г оксима 2,3диметил-4-кето-4 ,5,6,7- тетрагидробензофурана ,8 Q мл уксусного ангидрида прибавл ют смесь 2 мл пиридина, 2 мл ацетилхлорида и 4 мл уксусного ангидрида. Реакционную смесь нагревают в течение 2 час при 100°С, охлаждают , выливают в 100 мл воды. Затем кип т т с 1 г активного угл и оставл ют на ночь. Отдел ют кристаллы диацетильного производного 2,3-ди.метил-4-аминобензофурана (1, 2 г) т. пл. 96°С.Example 1. To a solution of 1.5 g of oxime 2,3 dimethyl-4-keto-4, 5,6,7-tetrahydrobenzofuran, 8 Q ml of acetic anhydride, is added a mixture of 2 ml of pyridine, 2 ml of acetyl chloride and 4 ml of acetic anhydride. The reaction mixture is heated for 2 hours at 100 ° C, cooled, poured into 100 ml of water. The mixture is then boiled with 1 g of active carbon and left overnight. Crystals of the diacetyl derivative of 2,3-dimethyl-4-aminobenzofuran (1, 2 g) are separated. 96 ° C.

Найдено, %: С 68,44; 68,46; Н 6,10; 6,20.Found,%: C 68.44; 68.46; H 6.10; 6.20.

Дл CiiHisNOj вычислено, %: С 68,55; Н 6,16. Водный -pacTiBOp экстрагируют хлороформом , сущат сульфатом магни и упаривают растворитель, получа 0,5 г 4-ацетамидо2 ,3-диметилбензофурана, т. пл. 178-180°С (из ацетонитрила).For CiiHisNOj,% is calculated: C 68.55; H 6.16. The aqueous β-pacTiBOp was extracted with chloroform, dissolved with magnesium sulfate, and the solvent was evaporated, yielding 0.5 g of 4-acetamido2, 3-dimethylbenzofuran, m.p. 178-180 ° C (from acetonitrile).

Найдено, %: С 70,68; 70,53; Н 6,43; 6,37.Found,%: C 70.68; 70.53; H 6.43; 6.37.

Дл CiaHisNOa вычислено, %: С 70,91; Н 6,45. Общий выход N-ацетильных производных 85%.For CiaHisNOa it is calculated,%: C 70.91; H 6.45. The total yield of N-acetyl derivatives is 85%.

Смесь 1,2 г Н,М-диацетамидо- и 0,5 г К-ацетамидо-2,3-диметилбензофуранов .нагревают с 40 мл сол ной «ислоты в течение 30 мин, охлаждают, подщелачивают 20%-ным paicTBOpoM едкого натра до рН 5. экстрагируют эфиром. Объединенные эфирные выт жки сущат сульфатом магни и после удалени растворител получают 0,6 г 4-аминс-2 ,3-диметилбензофурана. Выход, рассчитанный на исходный оксим, составл ет 55%.A mixture of 1.2 g of H, M-diacetamido and 0.5 g of K-acetamido-2,3-dimethylbenzofurans is heated with 40 ml of hydrochloric acid for 30 minutes, cooled, made alkaline with 20% sodium hydroxide paicTBOpoM to pH 5. extracted with ether. The combined ether extracts are magnesium sulfate and, after removal of the solvent, 0.6 g of 4-amins-2, 3-dimethylbenzofuran are obtained. The yield calculated for the starting oxime is 55%.

Пример 2. Кип т т 2 час смесь 2 г оксима 2-фенил-4-кето-4,5,6,7-тетрагидробензофурана с 10 мл уксусного ангидрида, 2 мл ацетилхлорида т 3 мл пиридина. Реакционную смесь охлаждают, выливают ее в 10 мл вады, отдел ют вьшаещее масло, промывают его несколько раз -водой и растирают с петролейным эфиром. Получают 1,5 г 2-фенил-2-ацетамидобензофурана , т. пл. 174-175°С (из ацетонитрила ).Example 2. A mixture of 2 g of 2-phenyl-4-keto-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran oxime with 10 ml of acetic anhydride, 2 ml of acetyl chloride and 3 ml of pyridine was boiled for 2 hours. The reaction mixture is cooled, poured into 10 ml of vada, the superior oil is separated, washed several times with water and triturated with petroleum ether. Obtain 1.5 g of 2-phenyl-2-acetamidobenzofuran, so pl. 174-175 ° C (from acetonitrile).

Найдено, %: С 76,52; 76,13; Н 5,29; 5,23.Found,%: C 76.52; 76.13; H 5.29; 5.23.

нилбензофурана, т. лл. 139-140°С (из ацетонитрила ). Общий выход N-ацетильных производных 81%.nilbenzofuran, so l. 139-140 ° C (from acetonitrile). The total yield of N-acetyl derivatives is 81%.

Найдено, %: С 73,71; 73,48; Н 5,16, 5,19, Дл Ci8Hi3NO2 вычислено, %: С 73,70; Н 5,15.Found,%: C 73.71; 73.48; H 5.16, 5.19, Dl for Ci8Hi3NO2 is calculated,%: C 73.70; H 5.15.

Пример 3. Нагревают 4 г оксима 2,5-ДИметил-4-кето-4 ,5,6,7-тетрагидробензофурана с 10 мл уксусного ангидрида, 4 ли пиридина и 4 лгл ацетилхлорида 1 час при 100°С. Охлаждают, выливают в 100 мл воды, нейтрализуют би-карболатом натри и экстрагируют хлороформом. Органический слой промывают 5%-ной сол ной кислотой, затем водой, сушат и упаривают растворитель в вакууме, получают 1,8 г (33%) М,К-.диаиетамидо-2,3диметилбензофурана , т. пл. 126-127°С (ио циклогексана). Найдено, %: С 68,80; 68,96; Н 6,29; 6,41.Example 3. Heated 4 g of oxime 2,5-Dimethyl-4-keto-4, 5,6,7-tetrahydrobenzofuran with 10 ml of acetic anhydride, 4 li pyridine and 4 lg acetyl chloride for 1 hour at 100 ° C. It is cooled, poured into 100 ml of water, neutralized with sodium bicarbolate and extracted with chloroform. The organic layer was washed with 5% hydrochloric acid, then with water, dried, and the solvent was evaporated in vacuo to give 1.8 g (33%) M, K-Diamethyamido-2,3-dimethylbenzofuran, t. Pl. 126-127 ° C (io cyclohexane). Found,%: C 68.80; 68.96; H 6.29; 6.41.

Ci4Hi5N02 вычислено, %: С 68,55,Ci4Hi5N02 is calculated,%: C 68.55,

Дл Н 6,16.For H 6.16.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 2,3,5,6,7-замещенных 4-аминобензофурано1в, отличающийс тем, что оксим 4-кето-4,5,6,7-тетрагидробензофурана нагревают со смесью уксусного ангидрида с хлористьгм ацетилом и пиридином до 100°С с последующей обработкой полученных N-ацетильных производных кислотой, например сол ной .A method for preparing 2,3,5,6,7-substituted 4-aminobenzofurano1B, characterized in that 4-keto-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran oxime is heated with a mixture of acetic anhydride and acetyl chloride and pyridine to 100 ° C the subsequent treatment of the obtained N-acetyl derivatives with an acid, for example hydrochloric.