SU210160A1 - Способ получения алкилпроизводных ферроцена - Google Patents
Способ получения алкилпроизводных ферроценаInfo
- Publication number
- SU210160A1 SU210160A1 SU1105749A SU1105749A SU210160A1 SU 210160 A1 SU210160 A1 SU 210160A1 SU 1105749 A SU1105749 A SU 1105749A SU 1105749 A SU1105749 A SU 1105749A SU 210160 A1 SU210160 A1 SU 210160A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ferrocene
- alkyl derivatives
- heptane
- obtaining alkyl
- alkyl halide
- Prior art date
Links
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N Ferrocene Chemical class [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K Aluminium chloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HPQVWDOOUQVBTO-UHFFFAOYSA-N lithium aluminium hydride Substances [Li+].[Al-] HPQVWDOOUQVBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N lithium;alumanuide Chemical compound [Li+].[AlH4-] OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- FJUFINOZWSTZEZ-UHFFFAOYSA-N 5-butylcyclopenta-1,3-diene;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].CCCCC1=CC=C[CH-]1.CCCCC1=CC=C[CH-]1 FJUFINOZWSTZEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- -1 monobutyl ferrocene Chemical compound 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N Isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N Tert-Butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени производных ферроцена, вл ющихс перспективными стимул торами горени , полупродуктами дл получени лекарственных препаратов.
Известен способ получени алкилпроизводных ферроцена, заключающийс в алкилировании ферроцена галоидным алкилом в среде органического растворител , например н-гептане , гексане, в присутствии ,в качестве катализатора смеси безводного хлористого алюмини с литийалюминийгидридом.
С целью получени с высоким выходом моноалкилферроценов , предложен способ, заключающийс В том, что ферроцен подвергают алкилированию галоидными алкилами при температуре не выше 6°С, скорости подачи галоидного алкила 0,5-1 мл/мин.
Процесс провод т в среде органического растворител (н-гептан, н-гексан) в присутствии катализатора - смеси безводного хлористого алюмини с литийалюминийгидридом или порошко,м алюмини , при соотнощении галоидного алкила и ферроцена от 2 : 1 до 0,8 : 1. Выход моноалкильной фракции составл ет 60-95%.
и 0,01 моль литийалюминийгидрида. Затем медленно, по капл м, при температуре не выше 5°С (енутри реакционного сосуда) при энергичном .перемешивании прибавл ют раствор 0,008 моль хлористого изопропила в 10 мл н-гептана.
После окончани прибавлени (40 лин) реакционную смесь разлагают обычным способом льдом, гептановый раствор, содержащий
не вошедшие в реакцию ферроцен и алкилферроцены , довод т до объема 100 мл, аликвотную дозу, проанализированную на хроматографе , взвешивают, растворитель отгон ют, остаток вымораживают, выделившийс ферроцен отдел ют и взвешивают, а масло подвергают перегонке под вакуумом. (Результаты газожидкостной хроматографии см. в таблице ). Пример 2. В раствор 0,4 моль (74,4 и)
ферроцена (заводской препарат) в 1200 мл сухого н-гексана (или гептана) при непрерывном перемешивании добавл ют 0,8 моль (106,6 г) безводного хлористого алюмини и 0,4 моль (10,8 г) алюминиевой пыли.
Затем медленно, по капл м, при температуре не выще 5°С (внутри реакционного сосуда ) при энергичном перемешивании прибавл ют раствор третичного хлористого бутила (29,6 г) в 40 мл н-гептана. Врем прибавлеПо окончании прибавлени вс масса разлагаетс льдом, растворитель отгон етс , ферроцен вымораживаетс .
Получено масла 35,4 г. Возвращено ферроцена 47,7 г (64,1%).
В результате фракционировани масла получают 22,92 монобутилферроцена (по 1,5770, т. кип. при 1 мм ) и 12,5 г дибутилферроцена (т. кип. при 1 мм 91-95°С).
Таблица
Выход на прореаги.|рававший ферроцен составл ет дл монобутилферроцена 65,9%, дл дибутилферроцена 29,2%.
Анализ: найдено, %: С 69,63; 69,87. Н 7,64; 7,64; Fe 22,58; 22,78. Вычислено на С 69,46; Н 7,48; Fe 23,07.
Предмет изобретени
Claims (3)
1. Способ получени алкилпроизводных ферроцена алкилированием ферроцена галоидным алкилом в среде органического растворител В присутствии катализатора, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода моноалкилферроценов, процесс ведут при температуре не выше 6°С, скорости подачи галоидного алкила 0,5-1 мл/мин и соотношении галоидного алкила и ферроцена от 2 : I до 0,8: 1.
2.Способ по п.
отличающийс тем, что
1, галоидный алкил и ферроцен примен ют в соотношении 0,8 : 1.
1 и 2, отличающийс тем,
3.Способ по пп что процесс провод т при температуре 5°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU210160A1 true SU210160A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2771839C2 (ru) * | 2020-06-29 | 2022-05-12 | Общество с ограниченной ответственностью "Институт по проектированию производств органического синтеза" | Способ получения смеси моно-, ди-, три- трет-бутилферроценов |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2771839C2 (ru) * | 2020-06-29 | 2022-05-12 | Общество с ограниченной ответственностью "Институт по проектированию производств органического синтеза" | Способ получения смеси моно-, ди-, три- трет-бутилферроценов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4540826A (en) | Process for preparing olefinic aldehydes | |
| US6054626A (en) | Synthesis of fluorinated ethers | |
| Savoia et al. | Selective alkylation of allyl phenyl sulphone. A novel synthesis of alk-2-enes | |
| Van Boom et al. | Chemistry of acetylenic ethers 75: Isomerization of some 2‐alkynyl ethers into allenyl ethers with a note on the preparation of branched acetylenes | |
| SU210160A1 (ru) | Способ получения алкилпроизводных ферроцена | |
| CN110790641A (zh) | 具有氧二氟亚甲基骨架的化合物的制造方法 | |
| US3376331A (en) | Preparation of aluminum cyclopentadienyl compounds | |
| SU474966A3 (ru) | Способ получени диолефиновых углеводородов | |
| US4334117A (en) | Process for producing alkadienes | |
| US6093857A (en) | Preparation of cyclopentanols | |
| JPS632943B2 (ru) | ||
| US3597488A (en) | Process for making grignard reagents | |
| US4228107A (en) | Polyhalogenated hydrocarbons, useful as insecticide intermediates, and methods for their preparation | |
| US4871868A (en) | Production of substituted acetylenic compounds | |
| US3965179A (en) | Alpha-ethynyl benzohydrols | |
| US4940831A (en) | Purification of cis-olefins | |
| JPS5944315B2 (ja) | ２−ペンチニルエ−テルの製造法 | |
| CN114315874B (zh) | 一种制备四取代烯基硼酸酯衍生物的方法 | |
| Hong et al. | A novel and convenient synthesis of (Z)-3, 3, 3-trifluoropropenyl alkyl ethers and CF3-substituted propyl acetals as versatile CF3-containing building blocks | |
| SU265101A1 (ru) | Способ получения бис- -металлилкобальтхлорида | |
| SU791717A1 (ru) | Способ получени транс,транс, транс-1,5,9-триметилциклододекатриена-1,5,9 | |
| US4571438A (en) | Process for preparing olefinic aldehydes and chemical intermediates | |
| SU670556A1 (ru) | Способ получени 2,4,6-триэтилстирола | |
| US3692847A (en) | Branched chain alkenols | |
| US4082813A (en) | 3-Ioda-α-ethynyl benzhydrol |