SU206578A1 - Способ получения эфироамидов тиофосфорнойкислоты - Google Patents
Способ получения эфироамидов тиофосфорнойкислотыInfo
- Publication number
- SU206578A1 SU206578A1 SU1093695A SU1093695A SU206578A1 SU 206578 A1 SU206578 A1 SU 206578A1 SU 1093695 A SU1093695 A SU 1093695A SU 1093695 A SU1093695 A SU 1093695A SU 206578 A1 SU206578 A1 SU 206578A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- obtaining
- tiophosphoric
- ethyroamides
- amides
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- HPFKOFNYNQMWEF-UHFFFAOYSA-L chloro-dioxido-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class [O-]P([O-])(Cl)=S HPFKOFNYNQMWEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- -1 amino acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQSSATDQUYCRGS-UHFFFAOYSA-N methyl glycinate Chemical compound COC(=O)CN KQSSATDQUYCRGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003580 thiophosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Предлагаетс способ получени не описанных в литературе эфироамидов тиофосфорной кислоты общей формулы
RON
Р -NH(CH2)«COXR, R/
где R и R - низшие алкилы; R - алкокси-, замещенные арилокси- или алкиламины; X - О или NR, где R - Н или п 1-3.
Указанные соединени получают взаимодействием диалкил-, алкиларил- или амидов хлортиофосфатов с эфирами либо амидами аминокислот в присутствии акцепторов хлористого водорода, например аминов, или избытка исходной аминокислоты. Реакпию ведут в среде органических растворителей.
Пример 1. Получение N-этилового эфира глицииа 0,0-диалкилтиофосфорной к 1слоты- (СзНзО) оР (S) NHCHaCOOCsHg.
К смеси 0,1 моль (С2НзО)2Р5С1 в 50 мл хлороформа при интенсивном перемешивании и 20°С постепенно прибавл ют 0,2 моль этилового эфира глицина. Температура при этом поднимаетс с 20 до 45°С. Затем реакционную массу перемешивают еще 4 час при 60°С. Выпавший сол нокислый этиловый эфир глицина отфильтровывают, отгон ют растворитель, а остаток фракционируют в вакууме.
1,4720, df
20
96-98°С/0,15 мм, пЬ 1Д720, df 1,1531, выход 56% на перегнанный продукт.
Аналогично получают продукты конденсации этилового эфира глицина с 0,0-диалкилхлортиофосфатами , О-алкил-О-арилхлортиофосфатами и амидами 0-алкилхлортиофосфатов .
Пример 2. Получение N-метилового эфира глицина О,О-диалкилтиофосфорной кислоты .
К 0,2 моль метилового эфира глицина в 50 мл хлороформа при перемешивании и 20°С постепенно прибавл ют 0,1 моль О,Одиалкилхлортиофосфата . Температура при этом поднимаетс с 20 до 45°С. Затем реакционную массу перемешивают еще 12 нас при комнатной температуре. Выдел ют продукт, как в примере 1.
Константы полученного продукта: т. кип. 105°С/0,35 мм, По 1,4855, df 1,200, выход 40,5%.
Аналогично нолучают продукты конденсации метилового эфира глицина с О,О-диалкилхлортиофосфатами и амидами О-алкилхлортиофосфорной кислоты.
Пример 3. Получение N-монометиламида глицина О,О-диэтилтиофосфорной кислоты. S
твора метиламина и выдерживают при 0°С 2 час. Затем добавл ют бензол и азеотропной отгонкой отгон ют воду и растворитель, а .остаток фракционируют. Полученный продукт имеет т. кип. 145°С/0,2 мм, по 1,4975 и df 1,1863.
Найдено, %: Р 12,6; 13,0; N 11,12; 11,23. Вычислено, %: Р 12,9; N 11,65.
Предмет изобретени
Способ получени эфироамидов тиофосфорной кислоты общей формулы
КОч /г
j,P-NH(CH2)«COXR,
где R и R - низшие алкилы; R - алкокси-, замещенные арилокси- или алкиламины; X - О или NR, где П или п 1-3, отличающийс тем, что диалкил-, алкиларилили амиды хлортиофосфатов подвергают взаимодействию с эфирами либо амидами аминокислот в присутствии акцепторов хлористого водорода, например аминов, или избытка исходной аминокислоты в среде органических растворителей.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU206578A1 true SU206578A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5159108A (en) | Process for preparing an antihypercalcemic agent | |
| US5039819A (en) | Diphosphonate intermediate for preparing an antihypercalcemic agent | |
| DK166087B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af oe(3-amino-3-carboxy)-propyl-1aaphosphinsyrederivater | |
| SU206578A1 (ru) | Способ получения эфироамидов тиофосфорнойкислоты | |
| US4427599A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| US5679842A (en) | Process for the preparation of aminomethanephosphonic acid and aminomethylphosphinic acids | |
| US4487724A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| US4482504A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| US5432291A (en) | Preparation of acylaminomethanephosphonic acids and acylaminomethanephosphinic acids | |
| US4444693A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| IE912920A1 (en) | Process for the preparation of aminomethylphosphonic acid¹and aminomethylphosphinic acids | |
| US4429124A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| SU213863A1 (ru) | Способ получения n-алкиловых эфиров метйонина тиофосфорной кислоты | |
| US4425283A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| US4569802A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| US4476063A (en) | N-Acylaminomethyl-N-cyanomethyl phosphonates | |
| US4454063A (en) | O,O-dialkyl-N-phosphonomethyl-N-halomethyl acetamide | |
| US4534902A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| IE912921A1 (en) | Process for the preparation of aminomethylphosphonic acid¹and aminomethylphosphinic acids from N-hydroxymethylamides | |
| SU1754720A1 (ru) | Способ получени эфиров 3-(0,0-диалкилфосфорил)пропановых кислот | |
| SU172323A1 (ru) | ||
| SU184865A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О,О-ДИАЛКИЛ-8-(р-АЦИЛОКСИ)- -ЭТИЛТИОФОСФАТОВ | |
| SU232251A1 (ru) | Способ получения аммонийных солей эфиробензилтиофосфоновых кислот | |
| SU359827A1 (ru) | ВСЕСОЮЗНАЯ fШШИ^ШШ'^- д !БИБЛНОТ::;'!^'1 | |
| US4535181A (en) | N-carboalkoxymethyl-N-halomethyl amides |