SU198527A1

SU198527A1 - METHOD OF OBTAINING p-PHENYL-^ AMINO ACID ACID

Info

Publication number: SU198527A1
Application number: SU1034625A
Authority: SU
Original assignee: А. Г. Чигарев , Д. В. Иоффе

Description

Известны способы получени р-фенил- аминомасл ной кислоты, используемой в качестве лечебного препарата в психотерапии, например, методом кислотного гидролиза 4-фенил-3-карбэтоксипирролидона-2.Methods are known for preparing p-phenyl-aminobutyric acid used as a therapeutic drug in psychotherapy, for example, by acid hydrolysis of 4-phenyl-3-carboethoxypyrrolidone-2.

Сущность предложенного способа заключаетс в том, что натриевую соль хлоруксусной кислоты обрабатывают натриевым производным цианистого бензила с последующим гидрированием образующегос продукта в водном растворе аммиака в присутствии катализатора , например никел Рене .The essence of the proposed method is that the sodium salt of chloroacetic acid is treated with a sodium derivative of benzyl cyanide, followed by hydrogenation of the resulting product in an aqueous solution of ammonia in the presence of a catalyst, such as Raney nickel.

Пример. К суспензии амида натри , приготовленной из 25,35 г металлического натри и 1,5 л жидкого аммиака, по капл м в течение 20 мин добавл ют 117 г цианистого бензила . К полученному раствору в течение 30 мин добавл ют 116 г сухой натриевой соли хлоруксусной кислоты, перемешивают 1 час, удал ют аммиак и добавл ют 250 мл эфира и 400 мл воды. Эфирный слой отдел ют , а водный дважды экстрагируют эфиром (по 100 мл). Экстракт сушат, отгон ют эфир и выдел ют 10,95 г цианистого бензила. Водный слой подкисл ют концентрированной сол ной кислотой до рН 5, экстрагируют выделившеес масло эфиром (3 раза по 150 мл), эфирные выт жки сушат и отгон ют растворитель . Получают 168 г неочищенного р-фенил-р-цианпропионовой кислоты (91о/о от теоретического количества). Раствор 10,3 г этой кислоты в 150 мл 40/о-ного водного аммиака гидрируют при нормальных услови х в присутствии равновесного количества никел Рене до прекращени поглощени водорода. Катализатор отфильтровывают, промывают 20 мл 4%-ноге аммиака н добавл ют к фильтрату 130 мл 2о/о-ного спиртового раствора диметилглиоксима. Выделившийс осадок отфильтровывают, фильтрат обрабатывают при нагревании углем, упаривают до начала кристаллизации, добавл ют 180 мл спирта и охлаждают до 0°С. Через 6 час осадок отфильтровывают, промывают 20 мл спирта и сушат.Example. To a suspension of sodium amide prepared from 25.35 g of metallic sodium and 1.5 liters of liquid ammonia, 117 g of benzyl cyanide are added dropwise over the course of 20 minutes. 116 g of dry sodium salt of chloroacetic acid are added to the obtained solution over 30 minutes, stirred for 1 hour, ammonia is removed, and 250 ml of ether and 400 ml of water are added. The ether layer is separated and the aqueous layer is extracted twice with ether (100 ml each). The extract is dried, the ether is distilled off and 10.95 g of benzyl cyanide is isolated. The aqueous layer is acidified with concentrated hydrochloric acid to pH 5, the separated oil is extracted with ether (3 times 150 ml), the ether extracts are dried and the solvent is distilled off. Receive 168 g of crude p-phenyl-p-cyanopropionic acid (91o / o from the theoretical amount). A solution of 10.3 g of this acid in 150 ml of 40 / aqueous aqueous ammonia is hydrogenated under normal conditions in the presence of an equilibrium amount of Rene nickel until the absorption of hydrogen ceases. The catalyst is filtered off, washed with 20 ml of 4% ammonia n and 130 ml of 2% / d-alcoholic dimethylglyoxime are added to the filtrate. The precipitated precipitate is filtered off, the filtrate is treated by heating with charcoal, evaporated before crystallization starts, 180 ml of alcohol is added and cooled to 0 ° C. After 6 hours, the precipitate is filtered off, washed with 20 ml of alcohol and dried.

Получают 6,1 г р-фенил- -амиио.масл ной кислоты с т. пл. 208-209°С.6.1 g of p-phenyl-α-amino-butyric acid are obtained with a mp. 208-209 ° C.

2020

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени р-фенил-у-алпиюмасл ной кислоты, отличающийс тем, что натриевую соль хлоруксусной кислоты обрабатывают натриевым производным цианистого бензила с последующим гидрированием образующегос производного в водном растворе аммиака в присутствии катализатора, например никел Рене .A method of producing p-phenyl-y-alpium oil, characterized in that the sodium salt of chloroacetic acid is treated with sodium derivative of benzyl cyanide, followed by hydrogenation of the resulting derivative in an aqueous solution of ammonia in the presence of a catalyst, such as René Nickel.