RU731721C - 5-(adamantyl)-2-pyrrolidon possessing psychotropic activity and method of obtaining the same - Google Patents
5-(adamantyl)-2-pyrrolidon possessing psychotropic activity and method of obtaining the same Download PDFInfo
- Publication number
- RU731721C RU731721C SU2703112A RU731721C RU 731721 C RU731721 C RU 731721C SU 2703112 A SU2703112 A SU 2703112A RU 731721 C RU731721 C RU 731721C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- adamantyl
- pyrrolidone
- obtaining
- pyrrolidon
- same
- Prior art date
Links
- 0 *C(CCC=O)C1(CC(C2)C3)CC3CC2C1 Chemical compound *C(CCC=O)C1(CC(C2)C3)CC3CC2C1 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Изобретение относится к новому биологически активному соединению (БАС), в частности 5-(1-адамантил)-2-пирролидону, проявляющему психотропную активность, и способу его получения. The invention relates to a new biologically active compound (ALS), in particular 5- (1-adamantyl) -2-pyrrolidone, exhibiting psychotropic activity, and a method for its preparation.
Согласно данным авторов изобретения известный адамантан и 2-пирролидон проявляет некоторые нейротропные свойства лишь в токсических дозах. According to the inventors, the well-known adamantane and 2-pyrrolidone exhibit some neurotropic properties only in toxic doses.
Следует отметить, что получение замещенных пирролидона ведут разными способами, например гидрированием этилового эфира γ-кетогептановой кислоты при 120-130оС и давлении 100 атмосфер, приводит к получению 1-метил-5-пропил-2-пирролидона, а каталитическое восстановление в присутствии никеля Ренея этил-4-нитро-3-(4-хлорфенил)-бутирата приводит к образованию 5-(4-хлорфенил)-пирролидона.It is noted that the preparation of substituted pyrrolidone are different ways, for example by hydrogenation of ethyl γ-ketogeptanovoy acid at about 120-130 C and a pressure of 100 atmospheres, affords 1-methyl-5-propyl-2-pyrrolidone, and the catalytic reduction in the presence of Raney nickel of ethyl 4-nitro-3- (4-chlorophenyl) butyrate leads to the formation of 5- (4-chlorophenyl) pyrrolidone.
Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм. The aim of the invention is to expand the arsenal of means of exposure to a living organism.
Поставленная цель достигается синтезом нового Бас-5-(1-адамантил)-2-пирролидона формулы
Заявляемый 5-(1-адамантил)-2-пирролидон представляет собой белое кристаллическое вещество с т. пл. 112-115оС, растворимое в спирте, водном спирте, нерастворимое в воде.The inventive 5- (1-adamantyl) -2-pyrrolidone is a white crystalline substance with so pl. 112-115 about C, soluble in alcohol, aqueous alcohol, insoluble in water.
Заявляемое соединение получают в одну стадию нагреванием (130-180оС) β-(1-адамантоил) пропионовой кислоты с формамидом в среде муравьиной кислоты.The inventive compound is obtained in one step by heating (130-180 about C) β- (1-adamantoyl) propionic acid with formamide in formic acid medium.
Фармакологическое изучение показало, что заявляемое соединение обладает выраженными свойствами вещества психодепримирующего типа и имеет низкую ток- сичность (LD50 99). Следует заметить, что применяющееся в настоящее время в клинической практике производное 2-пирролидона препарат пирацетам оказывает специфическое влияние на центральную нервную систему, проявляющееся в нормализации энергетического обмена в головном мозге при некоторых видах патологии. Однако у него отсутствуют проявление собственно нейтротpопного действия (депримирующего или стимулирующего). Заявляемое же соединение проявляет выраженные признаки нейротропного действия депримирующего типа. Кроме того, заявляемое соединение в 4 раза превосходит пирацетам по одному из основных проявлений его биологического действия противогипоксическому эффекту.A pharmacological study showed that the claimed compound possesses the pronounced properties of a substance of the psychedema type and has low toxicity (LD 50 99). It should be noted that the currently used in clinical practice derivative of 2-pyrrolidone drug piracetam has a specific effect on the central nervous system, which manifests itself in the normalization of energy metabolism in the brain in some types of pathology. However, he does not have a manifestation of the actual neutrotropic action (depriving or stimulating). The claimed compound exhibits pronounced signs of a neurotropic effect of the depriving type. In addition, the claimed compound is 4 times superior to piracetam in one of the main manifestations of its biological action antihypoxic effect.
В табл. 1, 2, 3 показаны сравнительные данные по свойствам известных и предложенного вещества. In the table. 1, 2, 3 shows comparative data on the properties of known and proposed substances.
Осуществление способа показано на следующем примере. The implementation of the method is shown in the following example.
Пример получения 5-(1-адамантил)-2-пирролидона. An example of obtaining 5- (1-adamantyl) -2-pyrrolidone.
К 5 мл формамида, нагретого до 160оС, прибавляют по каплям раствор 4,5 г β -(1-адамантоил)-пропионовой кислоты в 6 мл муравьиной кислоты, раствор нагревают до температуры 180оС и выдерживают при этой температуре 8 ч. К охлажденной реакционной массе добавляют воду, кислый раствор насыщают бикарбонатом натрия и экстрагируют эфиром продукт реакции. Экстракт сушат сульфатом магния, растворитель отгоняют и получают 3,1 г 5-(1-адамантил)-2-пирролидона. Выход 78% т. пл. 112-115о(ац.).To 5 ml of formamide, heated to 160 ° C, was added dropwise a solution of 4.5 g of β - (1-adamantoyl) -propionic acid in 6 ml of formic acid and the solution is heated to a temperature of 180 ° C and kept at this temperature for 8 hours. Water was added to the cooled reaction mass, the acidic solution was saturated with sodium bicarbonate and the reaction product was extracted with ether. The extract was dried with magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and 3.1 g of 5- (1-adamantyl) -2-pyrrolidone were obtained. Yield 78% mp. 112-115 about (ats.).
С14Н21NO ˙1/2 H2O, Rf 0,61 (в системе этилацетат гептан этанол 3 3 1,5).C 14 H 21 NO ˙ 1/2 H 2 O, R f 0.61 (in the ethyl acetate system heptane ethanol 3 3 1.5).
Найдено, C 73,67; H 9,67; N 6,25
C14H21NO ˙1/2 H2O
Вычислено, C 73,65; H 9,71; N 6,13.Found, C, 73.67; H 9.67; N, 6.25
C 14 H 21 NO ˙ 1/2 H 2 O
Calculated, C 73.65; H 9.71; N, 6.13.
Структура соединения подтверждена данными ИК- и масс-спектров (Т)е. 219. The structure of the compound is confirmed by the data of IR and mass spectra (T) e. 219.
Claims (2)
обладающий психотропной активностью.1.5- (1-Adamantyl) -2-pyrrolidone of the formula
possessing psychotropic activity.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2703112 RU731721C (en) | 1978-12-28 | 1978-12-28 | 5-(adamantyl)-2-pyrrolidon possessing psychotropic activity and method of obtaining the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2703112 RU731721C (en) | 1978-12-28 | 1978-12-28 | 5-(adamantyl)-2-pyrrolidon possessing psychotropic activity and method of obtaining the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU731721C true RU731721C (en) | 1995-10-27 |
Family
ID=30439834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2703112 RU731721C (en) | 1978-12-28 | 1978-12-28 | 5-(adamantyl)-2-pyrrolidon possessing psychotropic activity and method of obtaining the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU731721C (en) |
-
1978
- 1978-12-28 RU SU2703112 patent/RU731721C/en active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Патент Японии N 16-692, 16 E 331, 1970. * |
| Сборник "Методы получения химреактивов", вып.26, М.: 1974, с.173. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2024419C (en) | Novel bivalent metal salts of n,n-di(carboxymethyl)-2-amino-3-cyano-4-carboxymethyl-5-carboxythiophene acid, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0414275B1 (en) | Process for the preparation of cyclic aminoacid derivitives as well as the intermediate products | |
| EP0013960B1 (en) | Substituted acetophenones, preparations containing them and processes for their preparation | |
| DE1174769C2 (en) | Process for the preparation of polyene alcohols | |
| US3823187A (en) | Production of l(-)-gamma-amino-alpha-hydroxybutyric acid | |
| DE2637204C2 (en) | ||
| CA1168255A (en) | Process for preparing new phenyl aliphatic carboxylic acids derivatives | |
| RU731721C (en) | 5-(adamantyl)-2-pyrrolidon possessing psychotropic activity and method of obtaining the same | |
| DE69105338T2 (en) | Process for the preparation of 1- (2,3,4-trimethoxybenzyl) piperazine by reductive amination. | |
| Wolfrom et al. | Crystalline xylitol | |
| DE3102769A1 (en) | "BIS-MORANOLINE DERIVATIVES" | |
| DE2057840C3 (en) | Process for the production of indole derivatives | |
| JP3317309B2 (en) | Method for producing 3-substituted amino-4,4,4-trifluorocrotonate | |
| Reeve et al. | Some α-alkoxyarylacetic acids | |
| DE3811118C1 (en) | ||
| DD284220A5 (en) | PROCESS FOR PREPARING GAMMA BUTYROBETAIN | |
| DE2834168C2 (en) | Process for the preparation of 2- (2-hydroxyethoxy) ethyl-N - (α, α, α-trifluoro-m-tolyl) anthranilate | |
| RU2146246C1 (en) | METHOD OF PREPARING γ-амино-β--AMINO-γPHENYLBUTYRIC ACID HYDROCHLORIDE | |
| US3154543A (en) | Preparation of 5-aminofurans | |
| SU607549A3 (en) | Method of obtaining carbalcoxythioureidebenzol derivatives | |
| DE1963991B2 (en) | Process for the preparation of a derivative of L-3,4-dihydroxyphenylalanine | |
| RU2455300C2 (en) | (E)-4'-ARYL-7'-ARYLMETHYLENE-4',5',6',7'-TETRAHYDRO-2'H-SPIRO[CYCLOALKANE-1,3'-CYCLOPENTA[b]PYRAN]-2'-ONES, EXHIBITING ANALGESIC ACTIVITY AND SYNTHESIS METHOD THEREOF | |
| US2970159A (en) | Hydrazine derivatives | |
| EP0358128A2 (en) | Process for the preparation of 5-alkyltetramic acids | |
| SU687070A1 (en) | Method of obtaining 2-amino-4/5h/-ketopyrrols |