SU194793A1

SU194793A1 -

Info

Publication number: SU194793A1
Application number: SU1078785A
Authority: SU
Original assignee: С. Д. Володкович , Г. И. Либерман; Всесоюзный научно исследовательский институт химических средств защиты растений

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1,5-ТРИХЛОР-1,2-ДИБРОМПЕНТАНАWAY OF OBTAINING 1,1,5-TRICHLOR-1,2-DIBROMPENTAN

Известно получение 1,1,5-трихлор-1,2-дибромнентана в качестве побочного продукта в количестве ЗОо/о при получении а-бромхлорвалериановой кислоты взаимодействием 1,1,5трихлорпентена-1 с ацетатом ртути и бромом в лед ной уксусной кислоте с саморазогреванием реакционной смеси. Мол рное соотношение 1,1,5-трихлорпентена и брома равно 1:2.It is known to obtain 1,1,5-trichloro-1,2-dibromonentane as a by-product in the amount of ZOo / o when a-bromochloroaleric acid is obtained by reacting 1,1,5-trichloropentene-1 with mercury acetate and bromine in glacial acetic acid with self-heating the reaction mixture. The molar ratio of 1,1,5-trichloropentene and bromine is 1: 2.

Предложенный способ отличаетс от известного тем, что процесс ведут при мол рном соотношении 1,1,5-трихлорпентена-1 к брому, равном 1 : 1, и температуре 20-30°С. Это увеличивает выход продукта.The proposed method differs from the known one in that the process is carried out at a molar ratio of 1,1,5-trichloropentene-1 to bromine, equal to 1: 1, and a temperature of 20-30 ° C. This increases the yield of the product.

Дл упрош,ени процесса его ведут в присутствии растворител , например ССЦ.To simplify the process, it is carried out in the presence of a solvent, for example, SCC.

Ведение процесса предложенным способом увеличивает выход 1,1,5-трихлор-1,2-дибромпентана с 30 до 92о/о.Conducting the process by the proposed method increases the yield of 1,1,5-trichloro-1,2-dibromopentane from 30 to 92 o / o.

Пример 1. В круглодоппую четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром , помещают 86,5 г (0,5 г-моль) 1,1,5трихлорпентена-1 . Постепенно при перемешиваиии из капельной воронки добавл ют 80 г (0,5 г-моль) брома. Температуру смеси внешним охлаждением колбы поддерживают в интервале 20-30°С.Example 1. In a round-neck four-neck flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, an addition funnel and a thermometer, 86.5 g (0.5 g-mol) 1,1,5 frichlorpentenene-1 are placed. 80 g (0.5 g-mol) of bromine are gradually added with stirring from an addition funnel. The temperature of the mixture by external cooling of the flask is maintained in the range of 20-30 ° C.

ционной смеси добавл ют насыц1,енный раствор соды и перемешивают смесь в течение 10-15 мин. Окраска раствора мен етс от красно-бурой до светло-желтой. Смесь перенос т в делительную воронку, органический слой отдел ют и высушивают хлористым кальцием. Получают 153 г (92э/о от теоретического ) бромэтана, нредставл юш,его собой светло-желтую прозрачную жидкость с характерным запахом.Saturated soda solution is added to the mixture and stirred for 10-15 minutes. The color of the solution varies from reddish brown to light yellow. The mixture is transferred to a separatory funnel, the organic layer is separated and dried with calcium chloride. 153 g (92e / o from theoretical) of bromoethane are obtained, represented by ush, its a light yellow transparent liquid with a characteristic odor.

Продукт имеет следующие константы:The product has the following constants:

По° 1,5568; df 1,9281.On ° 1,5568; df 1.9281.

,20 ,20

2020

,5565; d4, 5565; d4

По литературным данным пр 1,9322.According to the literature, pr 1,9322.

Как видно из сравнени констант, полученный технический продукт почти соответствует хн:мически чистому и может примен тьс в качестве фунгнцида без дополнительной вакуум-разгонки .As can be seen from the comparison of the constants, the obtained technical product almost corresponds to xn: mically pure and can be used as a fungic without additional vacuum distillation.

Найдено, С1 31,86; 32,20; Вг 47,89, 48,41.Found, C1 31.86; 32.20; Br 47.89, 48.41.

СзНтСиВга.СзНтСиВга.

Вычислено, о/о: С1 31,93; Вг 47,97.Calculated, o / o: C1 31.93; Br 47.97.

Пример 2. В круглодонную четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром , помещают 80 г (0,5 г-жоль) брома и 25 мл четыреххлористого углерода. Постепенно при перемешивании из капельной воронки добавл ют 86,5 г (0,5 г-моль) 1,1,5-трихлорпентена-1 с такой скоростью, чтобы температура смеси ие превышала 30°С. После добавлени трихлорпентена смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 6 час. Реакционную смесь промывают насыщенным раствором соды, перенос т в делительную воронку и отдел ют органический слой, который высушивают над хлористым кальцием. Растворитель удал ют отгонкой в вакууме (23 - 27°С при 37 мм рт. ст.). Получают 144 г тех20Example 2. In a round-bottomed chetyrehosum flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, an addition funnel, and a thermometer, 80 g (0.5 g-zhol) of bromine and 25 ml of carbon tetrachloride are placed. While stirring, 86.5 g (0.5 g-mol) of 1,1,5-trichloropentene-1 are added from the dropping funnel at such a rate that the temperature of the mixture does not exceed 30 ° C. After adding trichloropentene, the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. The reaction mixture is washed with a saturated solution of soda, transferred to a separatory funnel, and the organic layer is separated, which is dried over calcium chloride. The solvent is removed by distillation in vacuo (23 - 27 ° C at 37 mm Hg). Obtain 144 g teh20

нического бромэтаиа. Выход 8б,5о/о; Пр 1,5565; df 1,9395.nichesky brometaia. Exit 8b, 5o / o; Ex 1.5565; df 1.9395.

Пайдено о/р: С1 31,90; 31,72; Вг 47,94; 47,66.Paideno o / p: C1 31.90; 31.72; Br 47.94; 47.66.

Вычислено дл CsHyCUBrg о/о: С1 31,93; Вг 47,97.Calculated for CsHyCUBrg o / o: C1 31.93; Br 47.97.

Предмет изобретени Subject invention

1. Способ получени 1,1,5-трихлор-1,2-днбромиентаиа бромированием 1,1,5-трихлорпеитеиа-1 с выделением целевого продукта известным способом, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода 1,1,5-трихлор-1,2днбромпентана , процесс ведут при мол рном соотношении 1,1,5-трихлорпентена-1 к брому, равном 1 : 1, и при температуре 20-30°С.1. A method for preparing 1,1,5-trichloro-1,2-dibromientamine by brominating 1,1,5-trichloropheitia-1 with isolation of the target product by a known method, characterized in that, in order to increase the yield of 1,1,5-trichloro -1.2 dnbrompentane, the process is carried out at a molar ratio of 1,1,5-trichloropentene-1 to bromine, equal to 1: 1, and at a temperature of 20-30 ° С.

2. Способ по ц. 1, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, последний ведут2. The method according to c. 1, characterized in that, in order to simplify the process, the latter lead

в присутствии растворител , например CCU.in the presence of a solvent, for example CCU.