SU190365A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛАКТАМА о-АМИНОМЕТИЛФЕНИЛПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ - Google Patents

Description

Данное изобретение относитс  к области получени  лактама, который может быть иримеиеи как мономер дл  синтеза иолимеров, обладающих новыми физико-химическими свойствами.

Известно получение лактама о-аминометилфеиилпроиионовой кислоты взаимодействием |3-тетралоиа с азотистоводородной кислотой в присутствии минеральной, например серной, кислоты (реакци  Шмидта). Выход продукта 25%.

Предложен способ нолучени  лактама о-ами тометилфеиилироиионовой кислоты расшир ющий сырьевую базу и увеличиваюид,ий выход целевого продукта.

Способ состоит в том, что метиловый эфир о-циаифенилпропионовой или г{мс-о-циаикоричиой кислоты восстанавливают водородом на катализаторе никель Рене  в среде метилового сиирта при комнатной температуре с последующим выделением дродукта известным сиособом, например отгонкой растворител .

Получение лактама о-а м и н о м ет и л ф е и и л и р о п и о и о в о икислоты

восстановлением о-ц и а н ф е н и л п р ои и оно во и кислоты (i). В 0,5-литровую круглодонную колбу помещают 80 мл 25%-ного водного раствора едкого натра и при перемещизапин иебольщими порци ми

добавл ют 17,5 г порощкообразного сплава пикел  Рене . Дл  завершени  выделени  водорода смесь нагревают на вод ной бане. Катализатор промывают дистиллированной водой (декантацией) до исчезновени  щелочной реакции иа лакмусе, а затем дважды метиловым спиртом ио 20 мл. К пр готовлениому катализатору прибавл ют раствор, содержапшй 8,95 г (0,05 моль) метилового эфира о-циаифеиилпропиопово кислоты в 30 мл метилового спирта. Колбу закрывают стекл нной пробкой со впа нной трубкой дл  подачи водорода (трубка не должна погружатьс  в жидкость) и соедин ют с газометром, ианолненным водородом. После продувани  водородом колбу встр хивают 3-4 час. В течение этого времени поглощаетс  около 2,5 л водорода, что составл ет около 100% иеобходимого дл  восстановлени  нитрильной груииы до аминогруниы.

После окончаии  реакций раствор метилового спирта сливают, катализатор промывают дважды метиловым спиртом по 15 мл, растворы объедин ют, метиловый спирт отгон ют на вод ной баие в небольшом вакууме, а остаток иерекристаЛоТизовывают из 100 мл четыреххлористого углерода. После охлаждени  получают 5,5 г кристаллического вещества (т. ил. 134-135°С), что составл ет

70-71%. Гюсле повторной перекристаллизации с углем т. пл. 135-136°С.

Получение лактама о-а м и н о м етилфенилпропионовой кислоты восстановлением метилового эфира 1 ыс-о-ц и а н к о р ич н о и кислоты (II). Опыт провод т в тех же услови х и режиме , что и в опыте (I). Затем к приготовленному катализатору прибавл ют раствор метилового эфира iiuc-o-цианкоричной кислоты - 8,85 г (0,05 моль) в 30 мл метилового спирта. Колбу закрывают стекл нной пробкой со впаенной трубкой дл  подачи водорода и соедин ют с газометром, заполненным водородом . После продувани  водородом колбу встр хивают 4-5 час. В течение этого времени поглощают около 3,5 л водорода, что составл ет около lOOVo нужного дл  восстановлени  двойной углерод-углеродной св зи и нитрильной группы до аминогруппы. После окончани  реакции процесс продолжаетс  в услови х, аналогичных описанным выше дл 

(Г).

По охлаждении полу.чают 4,6-5 г кристаллического вещества, т. пл. 133-135°С, что составл ет 57-60э/о. После повторной перекристаллизации с углем т. пл. 135-136°С.

Водород дл  восстановлени  получают реакцией цинка с сол ной кислотой и очищают промыванием через растворы щелочи, серной кислоты и насыщенный раствор марганцевокислого кали .

Элементарный аиализ полученного лактама: Вычислено из СюНцОЫ, о/о: N 8,69.

Найдено, %: N 8,67.

Предмет изобретени 

Способ получени  лактама о-аминометилфенилпропионовой кислоты, отличающийс  тем, что, с целью расщирени  сырьевой базы и увеличени  выхода целевого продукта, метиловый эфир о-цианфенилпропионовой или i wc-o-цианкоричной кислоты восстанавливают водородом на катализаторе никель Рене  в среде метилового спирта с последующим выделениед продукта известным способом, например отгонкой растворител .