SU187799A1

SU187799A1 - METHOD FOR OBTAINING UNDESATurated AROMATIC COXIMES

Info

Publication number: SU187799A1
Application number: SU1038000A
Authority: SU
Original assignee: Б. А. Зайцев , Г. А. Штрайхман Институт высокомолекул рных соединений СССР

Description

Изобретение относитс к области получени реакционноспособных полимеров, содержащих функциональные группы.This invention relates to the field of producing reactive polymers containing functional groups.

Предложен способ получени ароматических ненасыщенных оксимов, состо щий в том, что ненасыщенные ароматические кетоны подвергают взаимодействию с сол нокислым гидроксиламином в среде органического растворител , иапример этилового спирта, в присутствии пиридина при температуре 40°С с последуюилей отгонкой спирта и пиридипа под вакуумом, ирол1ывкой водой выделившегос окисла и перекристаллизацией его из 75%-ного этилового спирта.A method of producing aromatic unsaturated oximes is proposed. It consists in reacting aromatic ketones with hydroxylamine hydrochloride in an organic solvent, and for example ethyl alcohol, in the presence of pyridine at 40 ° C, followed by distillation of the alcohol and pyridine under vacuum, with distilled water. precipitated oxide and recrystallization of it from 75% ethyl alcohol.

Выход целевого продукта 97-98%.The yield of the target product 97-98%.

Пример. П-В и н и л а ц е т о ф е п о н о кс и м. В колбу емкостью 0,5 л, снабженную мещалкой и обратным холодильником, загружают 210 мл 0,5 н. раствора сол нокислого гидроксиламина в 80%-ном этиловом спирте , 5 мл пиридина в 50 мл 95%-ного этилового спирта и 10 г (0,0684 моль) д-винилацетофенона . Смесь перемешивают 5 час при температуре 40°С. Затем реакционную смесь вакуумируют, растворители отгон ют, а выпавший оксим промывают водой, перекристаллизовывают из 75%о-ного этилового спирта . Выход п-винилацетофеноксима составл ет 10,7 г (97%); т. пл. 120 -122°С.Example. P-B and NIl aceto of f o p o n o ks and m. In a 0.5 l flask equipped with a blender and reflux condenser, 210 ml 0.5 n are charged. solution of hydroxylamine hydrochloride in 80% ethyl alcohol, 5 ml of pyridine in 50 ml of 95% ethanol and 10 g (0.0684 mol) of d-vinyl acetophenone. The mixture is stirred for 5 hours at a temperature of 40 ° C. Then the reaction mixture is evacuated, the solvents are distilled off, and the precipitated oxime is washed with water, recrystallized from 75% ethanol. The yield of p-vinyl acetophenoxime is 10.7 g (97%); m.p. 120-122 ° C.

Вычислено, %: С 74,51; Н 6,88; N 8,69.Calculated,%: C, 74.51; H 6.88; N 8.69.

Найдено, %: С 74,48; Н 7,18; N 8,56. РЩ-сиектр показывает полосы поглощени при 997, 917, 1420 и 1625 см, характерные дл винильной группы, а также при 1670 см, что характерно дл C N-rpynпы .Found,%: C 74.48; H 7.18; N 8.56. The RSV spectrum shows absorption bands at 997, 917, 1420, and 1625 cm, characteristic of the vinyl group, as well as at 1670 cm, which is characteristic of the C N-rpynpy.

Пример 2. п-И зопропенилацетоф е н о н о к с и м. В колбу емкостью 0,5 л, снабженную мешалкой и обратным холодильником , загружают ПО мл 0,5 н. раствора сол нокислого гидроксиламина в 80%-ном этиловом спирте, 4 мл пиридииа в 95%-ном этиловом спирте и 7,4 г (0,0462 моль) -изонропенилацетофенона . Смесь перемешивают при температуре в течение 5 час. Затем смесь спирта и пиридииа отгон ют под вакуумом . Кристаллический продукт промывают водой, перекристаллизовывают из 75% этилового спирта. Выход д-изопропенилацетофеноноксима составл ет 7,93 г (98%); т. пл. 135-137°С.Example 2. p-And zopropenylacetophore is about n about with and m. In a flask with a capacity of 0.5 l, equipped with a stirrer and reflux condenser, load ON ml of 0.5 n. hydroxylamine hydrochloride solution in 80% ethyl alcohol, 4 ml of pyridium in 95% ethyl alcohol, and 7.4 g (0.0462 mol) of isopropenylacetophenone. The mixture is stirred at a temperature for 5 hours. Then the mixture of alcohol and pyridium is distilled off under vacuum. The crystalline product is washed with water, recrystallized from 75% ethanol. The yield of d-isopropenyl acetophenone oxime is 7.93 g (98%); m.p. 135-137 ° C.

Дл CionisNOFor CionisNO

Вычислено, %: С 75,40; Н 7,48; N 7,99.Calculated,%: C 75.40; H 7.48; N 7.99.

Пайдено, %: С 75,45; П 7,69; N 8,04. ИК-спектр показывает полосы поглощени при 3080, 1622 и 1420 см, характерные дл изопроненильной группы, и при 1670 см, характерные дл С К-группы. Предмет изобретени Способ получени ненасыщепных ароматических оксимов общей формулы СН2 CR где R - водород или алкил, отличающийс тем, что, с целью расширени сырьевой базы реакционноепосоопых полимеров, содержащих функциональные группы, ненасыщенные ароматические кетоны подвергают взаимодействию с сол нокислым гидроксиламином в среде органического растворител , например этилового спирта, в присутствии пиридина при температуре 40°С с последующей отгонкой спирта и пиридина под вакуумом, промывкой выделившегос оксима водой и нерекристаллизацией его из 75%-ного этилового спирта.Paideno,%: C, 75.45; P 7,69; N 8.04. The IR spectrum shows absorption bands at 3080, 1622 and 1420 cm, characteristic of the isopronenyl group, and at 1670 cm, characteristic of the CK group. The subject of the invention is a method for producing unsaturated aromatic oximes of the general formula CH2 CR where R is hydrogen or alkyl, characterized in that, in order to expand the raw material base of reactive polymers containing functional groups, the unsaturated aromatic ketones are reacted with hydroxylamine hydrochloride in an organic solvent, for example ethanol, in the presence of pyridine at a temperature of 40 ° C, followed by distillation of the alcohol and pyridine under vacuum, washing the oximate with water and ner crystallizing it from 75% ethyl alcohol.