SU1759839A1 - 2-(4-pyridyl)-3-ethylquinoline as steel corrosion inhibitor in water-oil media - Google Patents
2-(4-pyridyl)-3-ethylquinoline as steel corrosion inhibitor in water-oil media Download PDFInfo
- Publication number
- SU1759839A1 SU1759839A1 SU904891295A SU4891295A SU1759839A1 SU 1759839 A1 SU1759839 A1 SU 1759839A1 SU 904891295 A SU904891295 A SU 904891295A SU 4891295 A SU4891295 A SU 4891295A SU 1759839 A1 SU1759839 A1 SU 1759839A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- water
- pyridyl
- ethylquinoline
- oil
- corrosion inhibitor
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/149—Heterocyclic compounds containing nitrogen as hetero atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
1one
(21)4891295/04(21) 4891295/04
(22)12.11.90(22) 12.11.90
(46) 07.09.92. Б юл. ISfc 33(46) 07.09.92. B yul ISfc 33
(71)Институт химии Башкирского научного центра Уральского отделени АН СССР, Научно-производственное объединение Со- юзнефтеотдача(71) Institute of Chemistry, Bashkir Scientific Center, Ural Branch, USSR Academy of Sciences, Scientific and Production Association Soyuznefteotdacha
(72)У.М.Джемилев, Ф.А.Селимое, Р.Н.Фах- ретдинов, Р.А.Хуснитдинов и С.Т.Пашин (56) 1. Алцытеева А., Левин С. Ингибиторы коррозии металлов. Изд-во Хими , 1968, с. 19-27.(72) U.M.Dzhemilev, F.A. Selimoe, R.N. Fakhretdinov, R. A. Khusnitdinov and S. T. Pashin (56) 1. Altsiteeva A., Levin S. Inhibitors of corrosion of metals. Publishing House Himi, 1968, p. 19-27.
2. Иванов Е.С. Ингибиторы коррозии металлов в кислых средах. М.: Металлурги , 1986. с. 158. .2. Ivanov E.S. Inhibitors of corrosion of metals in acidic environments. M .: Metallurgi, 1986. p. 158..
3, ТУ 38-103201-76 Омского завода синтетического каучука. (54) 2-(4-ПИРИДИЛ)-3-ЭТИЛХИНОЛИН В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА КОРРОЗИИ СТАЛИ В ВОДНО-НЕФТЯНЫХ СРЕДАХ (57) Использование: в качестве ингибитора коррозии стали в водно-нефт ных средах. Сущность: продукт - 2-(4-пиридил)-3-этилхи- нолин, БФ CieHuN. т.пл. 99-102°С. Реагент 1: анилин. Реагент 2: масл ный альдегид. Реагент 3: 4-пиридинальдегид. Услови : в присутствии катализатора, содержащего RuCta, РРНз и ДМФА, при 200°С. 1 табл.3, TU 38-103201-76 Omsk plant of synthetic rubber. (54) 2- (4-PYRIDYL) -3-ETHYL-QUINOLINE AS A STEEL CORROSION INHIBITOR IN WATER AND OIL ENVIRONMENTS (57) Use: as a steel corrosion inhibitor in water-oil media. Essence: product - 2- (4-pyridyl) -3-ethylquinoline, CF CieHuN. m.p. 99-102 ° C. Reagent 1: aniline. Reagent 2: aldehyde oil. Reagent 3: 4-pyridinaldehyde. Conditions: in the presence of a catalyst containing RuCta, RRNz and DMF, at 200 ° C. 1 tab.
ЈJ
Изобретение относитс к новому химическому соединению, а именно к 2-(4-пири- дил)-3-этилхинолину формулыThis invention relates to a novel chemical compound, namely, 2- (4-pyridyl) -3-ethylquinoline of the formula
в качестве ингибитора коррозии стали в водно-нефт ных средах. 2-{4-Пиридил)-3-этил- хинолин и его свойства в литературе не описаны.as a steel corrosion inhibitor in water-in-oil media. 2- {4-Pyridyl) -3-ethyl-quinoline and its properties are not described in the literature.
Известно много производных хиноли- нов и пиридинов в качестве ингибиторов коррозии: 4,4-дипиридил, 2- и 4-пиколины и их производные, пиридин и его производные , дихинолин и его производные, хинолин и его производные 1.Many derivatives of quinolines and pyridines are known as corrosion inhibitors: 4,4-dipyridyl, 2- and 4-picolines and their derivatives, pyridine and its derivatives, diquinoline and its derivatives, quinoline and its derivatives 1.
Известен ингибитор ХОД, представл ющий собой смесь четвертичных солей пири- дини и хинолини 2.A known inhibitor of HOD is a mixture of quaternary salts of pyridine and quinoline 2.
Однако указанные ингибиторы не обладают высокой эффективностью защиты в водно-нефт ных средах.However, these inhibitors do not have a high efficacy of protection in water-in-oil environments.
Ближайшим аналогом по структуре и эффективности защиты вл етс ингибитор Север-1, представл ющий собой сложную смесь полиалкилпиридинов 3 и примен емый при кислотных обработках скважин и дл обработки внутрискважинного оборудовани . Недостатком указанного ингибитора вл етс низка его эффективность в водно- нефт ных средах.The closest analogue in the structure and effectiveness of protection is the North-1 inhibitor, which is a complex mixture of polyalkylpyridines 3 and is used in acid treatments of wells and in the processing of downhole equipment. The disadvantage of this inhibitor is its low efficiency in water-oil media.
Цель изобретени - получение новых более эффективных ингибиторов коррозии стали в водно-нефт ных средах в р ду хино- линов. Цель достигаетс синтезом 2-(4-пи- ридил)-3-этилхинолина, вышеуказанной формулы I в качестве ингибитора коррозии стали в водно-нефт ных средах.The purpose of the invention is to obtain new, more effective inhibitors of steel corrosion in water-oil environments in the row of quinolines. The goal is achieved by the synthesis of 2- (4-pyridyl) -3-ethylquinoline, formula I as above, as a steel corrosion inhibitor in water-oil media.
2-(4-Пиридил)-3-этилхинолин получают соконденсацией анилина с масл ным альдегидом и 4-пиридинальдегидом в присутстVI2- (4-Pyridyl) -3-ethylquinoline is obtained by co-condensation of aniline with butyric aldehyde and 4-pyridynaldehyde in the presence of VI
сл юthe next
0000
СОWITH
чэChe
вии катализатора, содержащего RuCIa, РРЬз и ДМФА, при температуре 200°С.of catalyst containing RuCIa, PPH3, and DMF at a temperature of 200 ° C.
Пример 1. Соконденсаци анилина с масл ным альдегидом и 4-пиридинальдеги- дом. Раствор 0,4 ммоль RuCIs (0,1 г) и 1,2 ммоль РРИз (0,3 г) в 1 мл ДМФА вносили в стальной автоклав (V 17 смЗ), куда предварительно загружали 20 ммоль анилина (1,9 мл), 20 ммоль масл ного альдегида (1,8 мл) и 20 ммоль пиридин-4-альдегида (2,2 мл), Автоклав нагревали 6 ч при 200°С и посто нном перемешивании, затем охлаждали. Реакционную массу трижды экстрагировали бензолом (4x50 мл), обьединенные экстракты сушили над безводным MgS04, растворитель отгон ли и остаток фракционировали в вакууме.Example 1. Co-condensation of aniline with butyraldehyde and 4-pyridinaldehyde. A solution of 0.4 mmol of RuCIs (0.1 g) and 1.2 mmol of RRIES (0.3 g) in 1 ml of DMF was added to a steel autoclave (V 17 cm3) where 20 mmol of aniline (1.9 ml) were preloaded , 20 mmol of oil aldehyde (1.8 ml) and 20 mmol of pyridine-4-aldehyde (2.2 ml). The autoclave was heated for 6 hours at 200 ° C and constantly stirred, then cooled. The reaction mass was extracted three times with benzene (4 x 50 ml), the combined extracts were dried over anhydrous MgSO4, the solvent was distilled off, and the residue was fractionated in vacuo.
Полученный продукт представл ет собой кристаллы желтого цвета, т.пл. 99- 102°С.The resulting product is yellow crystals, m.p. 99- 102 ° C.
Найдено, %: С 81,9; Н 6,1; N 12,0;Found,%: C 81.9; H 6.1; N 12.0;
CieHuNCieHuN
Вычислено, %: С 82.1; Н 5.9; N 12,0; М+ 234.Calculated,%: C 82.1; H 5.9; N 12.0; M + 234.
Спектр ПМР, д , м.д.: 1,17 т (ЗН, СНз), 2,67 к (2Н, СН2), 7.34-8,65 м (8Н).PMR spectrum, d, ppm: 1.17 t (3N, CH3), 2.67 k (2H, CH2), 7.34–8.65 m (8H).
СпектрЯМРС13 , 5,м.д.:14,69(к, СН3), 25,62 (т. СН2), 123.53 (д). 126,9 (д). 126,96 (д), 127,82 (с), 129,12 (д), 135,28 (д), 134,45 (с), 146,2 (с), 148,36 (с). 149,75 (д), 157,47 (с). NMR spectra 13, 5, ppm: 14.69 (q, CH3), 25.62 (t. CH2), 123.53 (d). 126.9 (d) 126.96 (d), 127.82 (s), 129.12 (d), 135.28 (d), 134.45 (s), 146.2 (s), 148.36 (s). 149.75 (d), 157.47 (s).
Испытани защитного действи 2-{4-пи- ридил)-3-этилхинолина в качестве ингибитора коррозии стали в водно-нефт ных средах проводили в лабораторных услови х гравиметрическим методом.Testing of the protective effect of 2- {4-pyridyl) -3-ethylquinoline as a steel corrosion inhibitor in water-oil media was performed under laboratory conditions by the gravimetric method.
Обезжиренные и высушенные до посто нной массы образцы из стали 3 ГОСТ 380- 71 размером 25x20x1 помещали в рабочую среду на 6 ч при 20°С с добавлением 2-(4-пи- ридил)-3-этилхинолина и без него. Реагенты дозировали в водно-нефт ную смесь, а скорость коррозии определ ли в водной фазе водно-нефт ной смеси. По истечении времени выдерживани образцы подвергали соответствующей обработке, взвешивали с точностью до 0,0002 г.Fat-free and dry-to-constant samples of steel 3 GOST 380–175, size 25 × 20 × 1, were placed in the working medium for 6 hours at 20 ° C with and without 2- (4-pyridyl) -3-ethylquinoline added. The reagents were metered into the water – oil mixture, and the corrosion rate was determined in the water phase of the water – oil mixture. After the residence time, the samples were subjected to appropriate processing, weighed to within 0.0002 g.
Скорость коррозии ( р), степень защиты (z) определ ли в соответствии с формулами (1) и (2)The corrosion rate (p), the degree of protection (z) was determined in accordance with formulas (1) and (2)
Р--ГТ-. 0)R - GT-. 0)
где Д m - изменение массы, г:where D m - the change in mass, g:
S - площадь образца, м т - врем испытаний.S is the sample area, m t is the time of testing.
Z -ЈL-100Z -ЈL-100
(2)(2)
где /Э1 - скорость коррозии в среде без и.. гибитора, г/м2- ч;where / E1 is the corrosion rate in an environment without and ... beater, g / m2-h;
pi - скорость коррозии в ингибировэн ной среде, г/м2 ч.pi is the corrosion rate in the inhibited medium, g / m2 h.
Пример 2. Скорость коррозии ста/и, в водной фазе водно-нефт ной смеси (мо дель минерализованной водынефть 70:30, содержание H2S 100 мг/л) составл ет 0,40 г/м2 ч. С добавлением 200 мг/л 2-{4-пири- дил)-3-этилхинолина скорость коррозии составл ет 0.03 г/м2 ч. Степень защиты стали 3 в присутствии 2-{4-пиридил)-3-этилхино и- на в указанных услови х составл ет 95.2%.Example 2. The corrosion rate of hundred / and, in the aqueous phase of the water-oil mixture (mineralized water model, oil grade 70:30, H2S content is 100 mg / l) is 0.40 g / m2 h. With the addition of 200 mg / l 2 - {4-pyridyl) -3-ethylquinoline. The corrosion rate is 0.03 g / m2 h. The degree of protection of steel 3 in the presence of 2- {4-pyridyl) -3-ethyl quinone under the specified conditions is 95.2% .
Пример 3. Скорость коррозии стали в водной фазе водно-нефт ной смеси (ММВ:нефть 70:30. Сог 0,3-0,5) составл ет 0,28 г/м2 ч. Скорость коррозии с добавлением 200 мг/л 2-{4-пиридил)-3-этилхинолина 0,02 г/м ч. Степень защиты в присутствии 200 мг/л 2-(4-пиридил)-3-этилхинолина составл ет 92,9%.Example 3. The corrosion rate of steel in the aqueous phase of the water-in-oil mixture (MMB: oil is 70:30. Coz 0.3-0.5) is 0.28 g / m2 h. The corrosion rate with the addition of 200 mg / l 2 - {4-pyridyl) -3-ethylquinoline 0.02 g / m h. The degree of protection in the presence of 200 mg / l of 2- (4-pyridyl) -3-ethyl quinoline is 92.9%.
Данные, иллюстрирующие преимущество 2-(4-пиридил)-3-этилхинолина в качестве ингибитора коррозии стали в водно-нефт ных средах по сравнению с прототипом, приведены в таблице.The data illustrating the advantage of 2- (4-pyridyl) -3-ethylquinoline as a steel corrosion inhibitor in water-in-oil media in comparison with the prototype are shown in the table.
Результаты испытаний свидетельствуют о том, что предлагаемое соединение вл етс эффективным ингибитором коррозии стали в водно-нефт ных средах.The test results indicate that the proposed compound is an effective inhibitor of steel corrosion in water-in-oil environments.
Преимущества предлагаемого ингибитора коррозии: высока степень защиты от коррозии (84-95.2%), в прототипе 56,8- 71.8%; снижение скорости коррозии в 8-14 раз, в прототипе - в 2-3,5 раза.The advantages of the proposed corrosion inhibitor: a high degree of protection against corrosion (84-95.2%), in the prototype 56.8-71.8%; reduction of corrosion rate by 8-14 times, in the prototype - by 2-3.5 times.
Предлагаемый ингибитор коррозии стали предполагает возможность применени его в нефтедобывающей промышленности в системах сбора и подготовки нефти.The proposed steel corrosion inhibitor suggests the possibility of using it in the oil industry in systems for collecting and treating oil.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904891295A SU1759839A1 (en) | 1990-11-12 | 1990-11-12 | 2-(4-pyridyl)-3-ethylquinoline as steel corrosion inhibitor in water-oil media |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904891295A SU1759839A1 (en) | 1990-11-12 | 1990-11-12 | 2-(4-pyridyl)-3-ethylquinoline as steel corrosion inhibitor in water-oil media |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1759839A1 true SU1759839A1 (en) | 1992-09-07 |
Family
ID=21550235
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904891295A SU1759839A1 (en) | 1990-11-12 | 1990-11-12 | 2-(4-pyridyl)-3-ethylquinoline as steel corrosion inhibitor in water-oil media |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1759839A1 (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2687972C1 (en) * | 2018-11-30 | 2019-05-17 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Method of 2,3-dialkylquinolines production |
RU2688198C1 (en) * | 2018-11-30 | 2019-05-21 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Method of 2,3-dialkylquinolines production |
CN112023625A (en) * | 2019-06-04 | 2020-12-04 | 中石化南京化工研究院有限公司 | Solvent and method for efficiently inhibiting equipment corrosion in carbon dioxide capture process |
-
1990
- 1990-11-12 SU SU904891295A patent/SU1759839A1/en active
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2687972C1 (en) * | 2018-11-30 | 2019-05-17 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Method of 2,3-dialkylquinolines production |
RU2688198C1 (en) * | 2018-11-30 | 2019-05-21 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Method of 2,3-dialkylquinolines production |
CN112023625A (en) * | 2019-06-04 | 2020-12-04 | 中石化南京化工研究院有限公司 | Solvent and method for efficiently inhibiting equipment corrosion in carbon dioxide capture process |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1155157A3 (en) | Method of obtaining 3-(4-aminoethoxybenzoyl) benzo-(b)thiophenes or salts thereof | |
SU1759839A1 (en) | 2-(4-pyridyl)-3-ethylquinoline as steel corrosion inhibitor in water-oil media | |
NO163619B (en) | ANALOGUE PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTICALLY ACTIVE TETRAHYDRO-2-HETEROCYCLOYLKYLPYRIDO (4,3) INDOLES. | |
Yih et al. | Transformations of the herbicide N-(1, 1-dimethylpropynyl)-3, 5-dichlorobenzamide in soil | |
KR101041040B1 (en) | Pyrene derivatives having CuII ion selectivity, method for preparing therefor, detecting method using the same | |
CARROLL et al. | Structure—Corrosion Inhibition Studies of Polyfunctional Metal Chelating Compounds | |
US4486597A (en) | Method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives | |
Limban et al. | New thioureides of 2-(4-methyl-phenoxymethyl)-benzoic and 2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-benzoic acids with biological activity | |
RU1773910C (en) | 2-phenyl-3-ethylquinoline as inhibitor of steel in high-mineralized media | |
US3900514A (en) | N-cycloalkyl hydroxamic acids | |
US4938925A (en) | Method of inhibiting corrosion using N-S containing compounds | |
SU1761818A1 (en) | Inhibitor of acidic metals corrosion | |
CN115197114B (en) | Aromatic selenocyanum compound and green synthesis method and application thereof | |
Singh et al. | Syntheses, characterisation and fluorescence study of some novel naphthalimide derivatives | |
RU2776116C1 (en) | Inhibitor of hydrochloric acid corrosion of steel | |
RU2168509C1 (en) | 2-(n-morpholyl)-4-methylpyridine as inhibitor of acid corrosion of steel | |
SU644375A3 (en) | Method of obtaining 3-cyanamino-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilines or basic salts thereof | |
RU2141948C1 (en) | Alkyl(or aryl)benzylpyridinium chlorides as steel corrosion inhibitor in mineralized media | |
SU1384571A1 (en) | Alpha-methylbenzylidenoctadecylamine as antiwear and antioxidative additive to hydrocarbon fuels | |
RU2627836C1 (en) | Method of protecting steel from corrosion in mineralised water-oil media containing hydrogen sulphide | |
SU1697395A1 (en) | 4-quinolylbenzimidazole quaternary salts as inhibitors of steel corrosion in hydrochloric acid solution | |
RU2168506C1 (en) | 2-(n-piperidyl)-3,5-dimethylpyridine as inhibitor of acid corrosion of steel | |
SU1498764A1 (en) | 3,4-dihydro-3-phenyl-2h-1.3-benzoxazyn as antioxidant additive to synthetic lubricating oils | |
SU437754A1 (en) | The method of obtaining-acyl (aroyl) derivatives of dimethyldiimine acetylacetone | |
RU2030400C1 (en) | Dimethylaryltelluronium iodides as inhibitors of steel corrosion in hydrochloric acid |