RU2030400C1 - Dimethylaryltelluronium iodides as inhibitors of steel corrosion in hydrochloric acid - Google Patents

Dimethylaryltelluronium iodides as inhibitors of steel corrosion in hydrochloric acid Download PDF

Info

Publication number
RU2030400C1
RU2030400C1 SU4952087A RU2030400C1 RU 2030400 C1 RU2030400 C1 RU 2030400C1 SU 4952087 A SU4952087 A SU 4952087A RU 2030400 C1 RU2030400 C1 RU 2030400C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrochloric acid
iodides
inhibitors
dimethylaryltelluronium
iodide
Prior art date
Application number
Other languages
Russian (ru)
Inventor
А.Б. Шеин
Р.Г. Аитов
Н.Н. Белоглазова
А.Н. Недугов
Н.Н. Павлова
Original Assignee
Естественно-научный институт при Пермском государственном университете им.А.М.Горького
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Естественно-научный институт при Пермском государственном университете им.А.М.Горького filed Critical Естественно-научный институт при Пермском государственном университете им.А.М.Горького
Priority to SU4952087 priority Critical patent/RU2030400C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2030400C1 publication Critical patent/RU2030400C1/en

Links

Images

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: organic chemistry. SUBSTANCE: product: dimethylphenyltelluronium iodides - dimethyl-(4-chlorophenyl)telluronium iodide
Figure 00000003
, empirical formula is C8H10ClIFe, yield is 90%, decomposition point is 153-155 C; dimethyl-(4-trimethylammoniophenyl)telluronium iodide
Figure 00000004
, empirical formula is C11H19I2NFe, yield is 70%, decomposition point is 102-104 C. Reagent 1: corresponding (phenyltelluro)methane. Reagent 2: methyl iodide. Synthesis conditions: in acetonitrile medium, firstly at the room temperature, and then on the water bath. EFFECT: improved method of synthesis. 1 tbl

Description

Изобретение относится к новым теллурорганическим соединениям, а именно к диметиларилтеллуронийиодидам формулы I
[4-RC6H4T

Figure 00000005
(CH3)2] ·n
Figure 00000006
где R -Cl; n=1 или R=N+(CH3)3; n=2, которые могут использоваться как ингибиторы кислотной коррозии стали в соляной кислоте.The invention relates to new organotelluric compounds, namely to dimethylaryltelluronium iodides of the formula I
[4-RC 6 H 4 T
Figure 00000005
(CH 3 ) 2 ] · n
Figure 00000006
where R is Cl; n = 1 or R = N + (CH 3 ) 3 ; n = 2, which can be used as acid corrosion inhibitors of steel in hydrochloric acid.

Известно, что ингибиторами кислотной коррозии могут быть органические соединения, в структуру которых входят гетероатомы VI А группы. Например, аллилфенилселенид обладает защитным действием в соляной кислоте [1], а дипропильные производные O, S, Se, Te проявляют ингибирующее действие в хлорной кислоте, причем наиболее активным является дипропилтеллурид [2]. It is known that inhibitors of acid corrosion can be organic compounds, the structure of which includes group VI heteroatoms. For example, allyl phenyl selenide has a protective effect in hydrochloric acid [1], and the dipropyl derivatives O, S, Se, Te show an inhibitory effect in perchloric acid, and dipropyltelluride is the most active [2].

Целью изобретения является выявление новых ингибиторов коррозии стали в ряду теллурорганических соединений, обладающих высоким защитным действием в соляной кислоте. The aim of the invention is the identification of new steel corrosion inhibitors in a series of organotelluric compounds with a high protective effect in hydrochloric acid.

Поставленная цель достигается синтезом диметил(4-хлорфенил)теллуронийодида и диметил(4-триметиламмонифенил)-теллуронийдииодида, которые обладают ингибирующими свойствами в соляной кислоте. Синтез указанных соединений осуществляется реакцией иодистого метила с метокси(4-хлорфенилтеллуро)метаном или с бутокси(4-диметиламинофенилтеллуро)ме-таном в ацетонитриле. Соединения представляют собой светло-желтые кристаллические вещества, растворимые в воде, спирте, водных растворах минеральных кислот. This goal is achieved by the synthesis of dimethyl (4-chlorophenyl) telluronium iodide and dimethyl (4-trimethylammoniphenyl) -telluronium diiodide, which have inhibitory properties in hydrochloric acid. The synthesis of these compounds is carried out by the reaction of methyl iodide with methoxy (4-chlorophenyltelluro) methane or with butoxy (4-dimethylaminophenyltelluro) methane in acetonitrile. Compounds are light yellow crystalline substances soluble in water, alcohol, aqueous solutions of mineral acids.

П р и м е р 1. Синтез диметил(4-хлорфенил)теллуронийиодида. PRI me R 1. Synthesis of dimethyl (4-chlorophenyl) telluronium iodide.

Смешивают 0,05 моля (14,2 г) метокси(4-хлорфенилтеллуро)-метана с 0,1 моля (14,2 г) иодистого метила в 40 мл ацетонитрила. Оставляют на 0,5 ч при комнатной температуре, нагревают на водяной бане 0,5 ч. Охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетонитрила. 0.05 mol (14.2 g) of methoxy (4-chlorophenyltelluro) methane is mixed with 0.1 mol (14.2 g) of methyl iodide in 40 ml of acetonitrile. It is left for 0.5 hours at room temperature, heated in a water bath for 0.5 hours. It is cooled, the precipitate formed is filtered off and recrystallized from acetonitrile.

Выход 90% (17,83 г). Т.разл. 153-155оС.Yield 90% (17.83 g). T.razl. 153-155 about S.

Найдено, %: C 24,32; H 2,52; Te 32,11. Found,%: C 24.32; H 2.52; Te 32.11.

C8H10ClITe.C 8 H 10 ClITe.

Вычислено, %: C 24,26; H 2,54; Te 32,21. Calculated,%: C 24.26; H 2.54; Te 32.21.

Спектр ПМР (ДАс, d6), δ , м.д.: 2,462 с (2СН3Те, 6Н), 7,622-7,832 кВ (С6Н4, 4Н).PMR spectrum (ДАс, d 6 ), δ, ppm: 2.462 s (2CH 3 Te, 6H), 7.622-7.832 kV (С 6 Н 4 , 4Н).

П р и м е р 2. Синтез диметил(4-триметиламмониофенил)теллуронийдииодида. PRI me R 2. Synthesis of dimethyl (4-trimethylammoniophenyl) telluronium diiodide.

Смешивают 0,05 моля бутокси(4-диметиламинофенилтеллуро)-метана (16,7 г) с 0,1 моля (14,2 г) иодистого метила в 50 мл ацетонитрила. Оставляют на 0,5 ч при комнатной температуре, нагревают на водяной бане 0,5 ч. Охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетонитрила. 0.05 mol of butoxy (4-dimethylaminophenyltelluro) methane (16.7 g) is mixed with 0.1 mol (14.2 g) of methyl iodide in 50 ml of acetonitrile. It is left for 0.5 hours at room temperature, heated in a water bath for 0.5 hours. It is cooled, the precipitate formed is filtered off and recrystallized from acetonitrile.

Выход 70%. (19,13 г). Т.разл. 102-104оС.Yield 70%. (19.13 g). T.razl. 102-104 about S.

Найдено, %: C 24,30; H 3,43; Te 23,16. Found,%: C 24.30; H 3.43; Te 23.16.

C11H19I2NTe.C 11 H 19 I 2 NTe.

Вычислено, %: C 24,16; H 3,50; Te 23,24. Calculated,%: C 24.16; H 3.50; Te 23.24.

Спектр ПМР (ДАс, d6), δ , м.д.: 2,537 с (2СН3Te+, 6H), 3,257 c (3CH3N+, 9H), 7,787-7,932 кВ (С6Н4, 4Н).PMR spectrum (ДАс, d 6 ), δ, ppm: 2.537 s (2CH 3 Te + , 6H), 3.257 s (3CH 3 N + , 9H), 7.787-7.932 kV (С 6 Н 4 , 4Н) .

П р и м е р 3. Защитное действие новых соединений определяли по стандартной методике. Стальные образцы (сталь 08 КП) размером 25 х 25 х 2 мм зачищали на тонких шкурках, обезжиривали спиртом и взвешивали на аналитических весах с точностью до 0,0001 г. Затем образцы помещали в эталонный раствор (чистая 1 н. HCl) и одновременно в раствор, содержащий предлагаемые ингибиторы. Через 24 ч образцы извлекали, промывали проточной водой, мягким эластиком удаляли продукты коррозии, высушивали и вновь взвешивали. PRI me R 3. The protective effect of new compounds was determined by standard methods. Steel samples (steel 08 KP) measuring 25 x 25 x 2 mm were peeled on thin skins, degreased with alcohol and weighed on an analytical balance to the nearest 0.0001 g. Then the samples were placed in a standard solution (pure 1N HCl) and simultaneously in a solution containing the proposed inhibitors. After 24 hours, the samples were removed, washed with running water, corrosion products were removed with a soft elastic, dried and weighed again.

Скорость коррозии определяли по формуле
ρ =

Figure 00000007
где Δm - убыль образца в массе, г; S - площадь образца, м2; τ - время опыта, ч.The corrosion rate was determined by the formula
ρ =
Figure 00000007
where Δm is the loss of sample in mass, g; S is the area of the sample, m 2 ; τ is the experiment time, h

Защитное действие определяли по формуле:
Z =

Figure 00000008
где ρo и ρ - скорость коррозии металла в чистой и ингибированной кислоте соответственно. Результаты исследований представлены в таблице.The protective effect was determined by the formula:
Z =
Figure 00000008
where ρ o and ρ are the corrosion rates of the metal in pure and inhibited acid, respectively. The research results are presented in the table.

Как видно из таблицы, новые соединения по сравнению с прототипом обладают более высоким защитным действием в соляной кислоте при меньшей концентрации ингибитора. As can be seen from the table, the new compounds in comparison with the prototype have a higher protective effect in hydrochloric acid at a lower concentration of inhibitor.

Проверка защитного действия заявляемых соединений на меди в 1 н. HCl показала, что они эффективно предотвращают коррозию меди (Z ≈95-99%). Checking the protective effect of the claimed compounds on copper in 1 N. HCl showed that they effectively prevent copper corrosion (Z ≈95-99%).

Таким образом, новые соединения обладают универсальными ингибиторными свойствами как в случае цветных, так и в случае черных металлов. Соединения эффективны в соляной кислоте, что позволяет существенно уменьшить затраты на организацию противокоррозионной защиты при солянокислом травлении стали. Thus, the new compounds possess universal inhibitory properties both in the case of non-ferrous and ferrous metals. The compounds are effective in hydrochloric acid, which can significantly reduce the cost of organizing corrosion protection during hydrochloric acid pickling of steel.

Claims (1)

ДИМЕТИЛАРИЛТЕЛЛУРОНИЙИОДИДЫ общей формулы
[4 - RC6H4Te+(CH3)2]nJ-,
где R=Cl, n=1; или R=N+(CH3)3, n=2,
как ингибиторы коррозии стали в соляной кислоте.DIMETHYLARYLETELLUROIN IODIDES OF THE GENERAL FORMULA
[4 - RC 6 H 4 Te + (CH 3 ) 2 ] n J - ,
where R = Cl, n = 1; or R = N + (CH 3 ) 3 , n = 2,
as steel corrosion inhibitors in hydrochloric acid.
SU4952087 1991-06-28 1991-06-28 Dimethylaryltelluronium iodides as inhibitors of steel corrosion in hydrochloric acid RU2030400C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU4952087 RU2030400C1 (en) 1991-06-28 1991-06-28 Dimethylaryltelluronium iodides as inhibitors of steel corrosion in hydrochloric acid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU4952087 RU2030400C1 (en) 1991-06-28 1991-06-28 Dimethylaryltelluronium iodides as inhibitors of steel corrosion in hydrochloric acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2030400C1 true RU2030400C1 (en) 1995-03-10

Family

ID=21582772

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU4952087 RU2030400C1 (en) 1991-06-28 1991-06-28 Dimethylaryltelluronium iodides as inhibitors of steel corrosion in hydrochloric acid

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2030400C1 (en)

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Boshoku Gyntsu, 1983, v. 32, p. 144-148. *
Азербайджанский Химический журнал, 1984 г., N 1, с. 120-123. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kirsanov et al. Novel diamides of 2, 2′-dipyridyl-6, 6′-dicarboxylic acid: synthesis, coordination properties, and possibilities of use in electrochemical sensors and liquid extraction
JP2895633B2 (en) Process for producing alkyl imidazolidone (meth) acrylate
RU2030400C1 (en) Dimethylaryltelluronium iodides as inhibitors of steel corrosion in hydrochloric acid
Reitz et al. Reaction of 2, 5‐bis (trifluoromethyl)‐1, 3, 4‐oxadiazole with primary amines. Synthesis of 4‐substituted‐3, 5‐bis (trifluoromethyl)‐4H‐1, 2, 4‐triazoles
EP0306831B1 (en) Use of polyaralkyl amines as corrosion inhibitors
EP0236542A3 (en) Novel organic phosphinic acid compounds and their use for metal extraction
Vincek et al. Importance of the aromatic ring in adrenergic amines. 5. Nonaromatic analogs of phenylethanolamine as inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase: role of hydrophobic and steric interactions
RU2059018C1 (en) Ditelluride diiodomethyl (4-dimethylaminophenyl) as inhibitor of steel corrosion in hydrochloric acid
RU2333910C1 (en) Method for obtaining 5-{2-[5-{2-[1,3,5-ditiazinan-5-il]ethyl}-4-methyl-1,3,5-tiadiazinan-3-il]ethyl}-1,3,5,-ditiazinan
RU2032665C1 (en) Di(4-dimethylaminophenyl)ditelluride as intermediate product in synthesis of its diiodomethylate being inhibitor of acid corrosion of steel
US7411095B2 (en) Process for production of high-purity enamines
RU2699215C1 (en) Corrosion inhibitor
EP0256978B1 (en) A method of inhibiting corrosion on metal surfaces using perfluoroalkyl containing triazoles
YU47906B (en) PROCESS FOR SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE AMINO ACIDS
SU649308A3 (en) Method of obtaining triazapentadiene derivatives or salts thereof
Roggen et al. Synthetic Studies Directed towards Agelasine Analogs–Synthesis, Tautomerism, and Alkylation of 2‐Substituted N‐Methoxy‐9‐methyl‐9H‐purin‐6‐amines
EP0239194A3 (en) Methods for preparing hydroxy compounds and intermediates
Kissinger et al. gem-Dinitro Esters. II. Preparation and Properties of α, α-Dinitro Esters1
SA93140423B1 (en) Process for the preparation of 1-alkyary1-2-alky1-5-formylimidazole
SU1759839A1 (en) 2-(4-pyridyl)-3-ethylquinoline as steel corrosion inhibitor in water-oil media
EP0080794A1 (en) Corrosion inhibitors containing N,N,1-trisubstituted prop-2-ynyl amines
JP3986155B2 (en) Corrosion inhibitor for metals
ATE61329T1 (en) PROCESS FOR PRODUCTION OF ROOPEROL, HYPOXOSIDE AND THEIR DERIVATIVES.
US3180888A (en) Aminohaloboranes and preparation thereof
Gunasekaran et al. Kinetics & Mechanism of Oxidation of Fluoren-9-ol & Substituted Fluoren-9-ols by Bromamine-T