SU1754695A1

SU1754695A1 - Method of simultaneous synthesis of pentene-1 and pentene-2

Info

Publication number: SU1754695A1
Application number: SU904783110A
Authority: SU
Inventors: Владислав Шуньевич Фельдблюм; Станислав Юрьевич Павлов; Владимир Александрович Горшков; Валентина Александровна Степанова; Борис Николаевич Бобылев; Александр Владимирович Беляев; Сергей Львович Кутенев; Евгений Геннадьевич Хренов; Валентин Михайлович Мелехов; Павел Владимирович Мухин; Эрвин Михайлович Ривин; Евгений Сергеевич Нефедов; Валентина Павловна Ефремова; Валентина Ивановна Березина; Сергей Гаврилович Кузнецов; Николай Георгиевич Пуговишников; Валерий Алексеевич Осетров
Original assignee: Научно-производственное объединение "Ярсинтез"
Priority date: 1990-01-15
Filing date: 1990-01-15
Publication date: 1992-08-15

Abstract

Сущность изобретени : 1,3-пентадиен гидрируют при 10-50°С и давлении 1-3 атм на алюмопалладиевом катализаторе в двух последовательных зонах, в первую зону подают водород в количестве 0,001-0,45 моль на 1 моль 1,3-пентадиена, а во вторую - 0,5-2,5 моль на 1 моль 1,3-пентадиена. Предварительно катализатор обрабатывают водородом при 100-250&deg;С. 2 табл.The essence of the invention: 1,3-pentadiene is hydrogenated at 10-50 ° C and a pressure of 1-3 atm on an alumina palladium catalyst in two successive zones, hydrogen is supplied in the first zone in an amount of 0.001-0.45 mol per 1 mol of 1,3-pentadiene and in the second - 0.5-2.5 mol per 1 mol of 1,3-pentadiene. The catalyst is preliminarily treated with hydrogen at 100-250 ° C. 2 tab.

Description

Изобретение относитс к нефтехимии, в частности к способам получени пентена-1 и пентена-2.The invention relates to petrochemistry, in particular to methods for producing pentene-1 and pentene-2.

Пентен-1 примен етс как мономер дл получени полимерных материалов и как исходный продукт дл процессов органического синтеза некоторых химических средств защиты растений.Pentene-1 is used as a monomer for the preparation of polymeric materials and as a starting product for the processes of organic synthesis of certain chemical plant protection products.

Пентен-2 вл етс исходным сырьем дл процессов тонкого органического синтеза , например дл синтеза цилкопропилс- пиропентана.Pentene-2 is a feedstock for fine organic processes, for example for the synthesis of cyclopropyl-pyropentane.

Известен способ получени моноолефи- новых углеводородов Сз-Cs гидрированием соответствующих углеводородов с сопр женными и/или кумулированными двойными св з ми, и/или ацетиленовыми св з ми в присутствии окиси углерода под неподвижным слоем катализатора, представл ющего собой 0,1 -2,0 мае. % паллади на окиси алюмини или активированном угле. Процесс провод т при 0-75°С и давлении, обеспечивающем нахождение исходной смеси в гомогенной жидкой фазе. Дл получени выхода целевого продукта используют исходную смесь соответствующего углерода с рас- творенными в нем окисью углерода 0,0004-0.001 мас.% и водорода 0,01-1.98, кратным стехиометрическому.A known method for producing C3-Cs mono-olefinic hydrocarbons by hydrogenating the corresponding hydrocarbons with conjugated and / or cumulated double bonds and / or acetylene bonds in the presence of carbon monoxide under a fixed bed of catalyst is 0.1 -2, 0 May. % palladium on alumina or activated carbon. The process is carried out at 0-75 ° C and pressure ensuring that the initial mixture is in the homogeneous liquid phase. To obtain the yield of the target product, the initial mixture of the corresponding carbon with 0.0004-0.001 wt.% Dissolved in carbon monoxide and hydrogen of 0.01-1.98 times the stoichiometric hydrogen is used.

Способ предназначен дл очистки олефи- новых фракций от содержащихс в них примесей диеновых и ацетиленовых соединений в количестве до 0,005 вес. ч.,характеризуетс высоким давлением и необходимостью использовани окиси углерода.The method is intended for purification of olefin fractions from impurities of diene and acetylene compounds contained in them in an amount of up to 0.005 weight. hours, characterized by high pressure and the need to use carbon monoxide.

Наиболее близким к предлагаемому вл етс способ, согласно которому провод т гидрирование диеновых и ацетиленовых углеводородов в присутствии алюмопалладиево- го катализатора при температуре 10-50°С и давлении 1-3 атм в двух последовательных зонах с подачей водорода в каждую зону в количестве 5-100% от предыдущего ввода.The closest to the proposed method is the method according to which hydrogenation of diene and acetylene hydrocarbons is carried out in the presence of an aluminum-palladium catalyst at a temperature of 10-50 ° C and a pressure of 1-3 atm in two successive zones with the supply of hydrogen to each zone in the amount of 5- 100% of the previous input.

Недостатками известного способа вл ютс невысока продолжительность работы катализатора и низкий выход целевого продукта .The disadvantages of this method are the low duration of the catalyst and the low yield of the target product.

« w"W

ЁYo

ч| СЯh | Sya

ОABOUT

о елabout ate

Целью изобретени вл етс увеличение продолжительности работы катализатора и повышение выхода целевого продукта.The aim of the invention is to increase the catalyst life and increase the yield of the target product.

Указанна цель достигаетс тем, что согласно способу совместного получени пентена-1 и пентена-2 путем гидрировани 1,3-пентади- ена в присутствии алюмопалладиевого ката- лизатора при температуре 10-50° С и давлении 1-3 атм в двух исследовательских зонах с подачей водорода в каждую зону, в первую зону водород подают в количестве 0,001-0,45 моль на 1 моль 1,3-пентадиена, вс вторую зону - 0,5-2,5 моль на 1 моль 1,3-пентадиена и катализатор предварительно обрабатывают водородом при 100- 250°С.This goal is achieved by the fact that according to the method of joint preparation of pentene-1 and pentene-2 by hydrogenation of 1,3-pentadiene in the presence of an alumium palladium catalyst at a temperature of 10-50 ° C and a pressure of 1-3 atm in two research zones with hydrogen is supplied to each zone in the first zone in the amount of 0.001-0.45 mol per 1 mol of 1,3-pentadiene, the entire second zone is 0.5-2.5 mol per 1 mol of 1,3-pentadiene and the catalyst pretreated with hydrogen at 100-250 ° C.

П р и м е р 1. Опыт провод т на пилотной установке, состо щей из емкости дл хранени 1,3-пентадиена, реактора и емкости дл приема гидрогенизата. Подача 1,3-пентадиена осуществл етс дозировочным насосом . Водород подаетс в реактор в виде газа через специальную систему с капилл ром, позвол ющую замер ть и регулировать его количество. Опыт провод т при 20°С, 3 ати мол рном отношении водород: 1,3-пентади- ен 1,1:1 и подаче сырь 0,9 . Водород подают в I зону в количестве 0,001 на моль пентадиена.а во II зону 1,099 моль. Тепло реакции снимают подачей рассола в рубашку реактора.PRI me R 1. The test was carried out in a pilot plant consisting of a 1,3-pentadiene storage tank, a reactor and a hydrogenation receptacle. The 1,3-pentadiene feed is carried out by the dosing pump. Hydrogen is supplied to the reactor in the form of a gas through a special system with a capillary, which makes it possible to measure and regulate its quantity. The test was carried out at 20 ° C, 3 at a molar ratio of hydrogen: 1,3-pentadiene 1.1: 1 and a feed of 0.9. Hydrogen is fed to zone I in the amount of 0.001 per mole of pentadiene. And zone II is 1.099 mol. The heat of reaction is removed by feeding brine into the jacket of the reactor.

Перед началом опыта алюмопаллэдие- вый катализатор активируют при 150°С и объемной скорости подачи водорода 500- 1000 в течение 7 ч. По окончании активации охлаждение провод т в токе водорода. После достижени температуры 20°С начинают гидрирование.Before the start of the experiment, the alumo palladium catalyst is activated at 150 ° C and a flow rate of hydrogen supply of 500-1000 for 7 hours. After the activation is completed, the cooling is carried out in a stream of hydrogen. After reaching a temperature of 20 ° C, hydrogenation begins.

П р и м е р 2. Опыт провод т по примеру 1, только реакцию ведут в двух последовательных реакторах при подаче водорода в первый реактор 0,01 мол на 1 моль 1,3-пентадиена и 1,09 моль- во второй, Активацию катализатора провод т при 100°С,PRI mme R 2. The experiment was carried out as in Example 1, only the reaction was carried out in two successive reactors with hydrogen supplied to the first reactor 0.01 mol per 1 mol of 1,3-pentadiene and 1.09 mol second, Activation the catalyst is carried out at 100 ° C,

П р им ер 3. Опыт провод т по примеру 2 при 10°С, 1 атм, при подаче водорода 0,45 моль на 1 моль 1,3-пентадиена в первый реактор и 0,5 моль во второй. Активацию катализатора провод т при 200°С. Example 3. The experiment was carried out as in Example 2 at 10 ° C, 1 atm, with 0.45 mol of hydrogen per 1 mol of 1,3-pentadiene in the first reactor and 0.5 mol in the second. The catalyst is activated at 200 ° C.

П р и м е р 4, ОПыт провод т по примеру 2 при 50°С, давлении 3 атм, при подаче водорода 0,001 моль на 1 моль 1,3-пентадиена в первый реактор и 2,5 моль во второй. Активацию катализатора провод т при 250°С.EXAMPLE 4 The experiment was carried out according to example 2 at 50 ° C, a pressure of 3 atm, with a hydrogen supply of 0.001 mol per 1 mol of 1,3-pentadiene in the first reactor and 2.5 mol in the second. The catalyst is activated at 250 ° C.

Результаты опытов приведены в табл.1.The results of the experiments are given in table.1.

П р и м е р 5. Опыт провод т как в примере 2. Температура процесса 40°С, давление 3 атм, мол рное соотношение водорода и 1,3-пентадиена равно 1,1. Подачи во- дорода ведут по зонам: 1,046 моль (95% от общего количества)- в I зону, 0,054 моль(5% от общего количества) - во II зону. П р и м е р 6. Опыт провод т, как в примере 5. Водород подают в I и II зоны в количестве 0,55 моль (50% от общего количества ).EXAMPLE 5 The experiment was carried out as in Example 2. The process temperature was 40 ° C, the pressure was 3 atm, the molar ratio of hydrogen to 1,3-pentadiene was 1.1. Hydrogen feeds are carried out in zones: 1.046 mol (95% of the total amount) - in zone I, 0.054 mol (5% of the total amount) - in zone II. EXAMPLE 6 The experiment was carried out as in Example 5. Hydrogen was fed to zones I and II in the amount of 0.55 mol (50% of the total amount).

Пример. Опыт провод т, как в примере 5. Водород подают в I зону в количестве 0,45 моль (41 % от общего количества ), 0,65 моль (59% от общего количества) - во II зону.Example. The experiment was carried out as in example 5. Hydrogen was fed to zone I in the amount of 0.45 mol (41% of the total amount), 0.65 mol (59% of the total amount) to zone II.

Примерб. Опыт провод т, как в примере 5. Водород подают в I зону в количестве 0,001 моль (0,09% от общего количества ) и 1,099 моль (99,91% от общего количества) - во II зону.Example The experiment was carried out as in Example 5. Hydrogen was supplied to Zone I in the amount of 0.001 mol (0.09% of the total amount) and 1.099 mol (99.91% of the total amount) - in Zone II.

Результаты опыта приведены в табл.2. Как следует из представленных данных по сравнению с прототипом увеличиваетс продолжительность работы катализатора и выход пентена-1.The results of the experiment are given in table 2. As follows from the data presented in comparison with the prototype, the duration of the catalyst and the yield of pentene-1 are increased.

3535

Claims

Formula and gain

The method of joint production of pentene-1 and pentene-2 by hydrogenation of 1,3-pentadiene in the presence of alumina palladium

catalyst at a temperature of 10-50 ° C and

1-3 atm pressure in two consecutive

zones with hydrogen supply to each zone, in order to increase

the duration of the catalyst and

to increase the yield of the target product, in the first zone hydrogen is fed in the amount of 0.001-0.45 mol per 1 mol of 1,3-pentadiene and in the second zone 0.5-2.5 mol per 1 mol of 1,3-pentadiene and the catalyst is preliminarily treated with hydrogen at 100-250 ° C.

table 2