SU576914A3

SU576914A3 - Method of preparing amino combinations

Info

Publication number: SU576914A3
Application number: SU7502192910A
Authority: SU
Inventors: Халькур Курт; Швердтель Вульф
Original assignee: Байер Аг., (Фирма)
Priority date: 1974-11-28
Filing date: 1975-11-25
Publication date: 1977-10-15

Description

ческие углеводороды ,,, нанример н- скс&н, «гептан, изогептаиы, н-октан, циклогексаи, метилциклогексан , декалин.c. hydrocarbons, nanomer, n-scs & n, "heptane, isoheptays, n-octane, cyclohexanes, methylcyclohexane, decalin.

Ароматическое 1штросоедлиение, содержащее, как правило, 1-3 широгруппы в молекуле, подвергают гидрированию в жидкой фазе в автоклаве или в реакционной камере непрерывно или периодически в присутствии разбавйтел -шшфатическогоAromatic 1shtrodeleniye, containing, as a rule, 1-3 shirogrupy in a molecule, is subjected to hydrogenation in the liquid phase in an autoclave or in the reaction chamber continuously or periodically in the presence of diluent-sphatic

или циклоалнфатического углеводорода. Соотношение нитросоедииение: разбавитель составл ет предпочтительно 1:50 1: iOOO, В качестве ароматических нитросоединений примен ют нитробензол, динитробеизол, нитроанилины, нитротолуолы, динитротолуолы, нитрофенолы, нитрохлорбеизолы, нитронафталины, нитродифениламины. В качестве ка тализаторов гидрировани используют скелетные катализаторы тина Рене или на носител х, температура гидрировани как правило, 50- 300° и давление 1-150 бар.or cycloalphthic hydrocarbon. The ratio of nitroesanation: the diluent is preferably 1:50 1: iOOO. Nitrobenzene, dinitrobeisol, nitroanilines, nitrotoluenes, dinitrotoluenes, nitrophenols, nitrochlorobenisols, nitronaphthalenes, nitrodiphenylamines are used as aromatic nitro compounds. As hydrogenation catalysts, skeletal Rene catalysts are used or supported, the hydrogenation temperature is usually 50-300 ° and the pressure is 1-150 bar.

Пример, Гидрирование осуществл ют при применении катализатора, расположе1шого в неподвином слое, который содержит 1,8 вес.% платины на оки алюмини диаметром 1-3 мм в качестве носител . 1,7 л катализатора помещают в трубку реактора длителы1ой 4 м и диаметром 25 мм. Трубка реактора через рубашку нагреваетс примерно до 140° С, после чего в системе реактора-устанавливают давление водорода 30 бар. Наход идийс В1шзу реактора отделитель заполн ют наноловину, например, циклогексаном. Через погружную трубку циклогексаи накачивают в верхшш конец реактора (примерно 30 кг/ч). После того, как таким образом устанавливаетс , так называемый обратный подвод, в возврат накачивают 300 г расплавленного динитротолуола (80% 2,4 - 20% 2,6 - динитротолуола ). Динитротолуол раствор етс в циркулирующем циклогексане и гидрируетс в реакторе до диаминотолуола. Реакционный продукт (диаминотолуол/вода ) в одклогексане раствор етс только незначительно и выдел етс в виде второй фазы, котора перед отделителем охлаждаетс примерно до 70° С. В отделителе газова фаза отдел етс От обеих жидких фаз. Из газовой фазы выдел етс примерно 30 л остаточного газа в час. Количество остаточного газа однако также может увеличиватьс до 3000 л/ч и затем подводитьс снова в виде циркулирующего газа в содержимое реактора . Из обеих жидких фаз верхшш циклогексанова фаза через погружную трубку возвращаетс из отделител в реактор. Ниж1ш жидка фаза содержит реакционный продукт (диаминотолуол/вода ) и отводитс через расположенньш внизрFor example, the hydrogenation is carried out using a catalyst located in the base layer, which contains 1.8% by weight of platinum on alumina with a diameter of 1-3 mm as the carrier. 1.7 liters of catalyst are placed in a reactor tube 4 m long and 25 mm in diameter. The reactor tube through the jacket is heated to approximately 140 ° C, after which a hydrogen pressure of 30 bar is established in the reactor system. When the separator is in the I1 of the reactor, the separator is filled with a nanowire, for example, cyclohexane. Cyclohexa is pumped through the immersion tube into the upper end of the reactor (approximately 30 kg / h). After the so-called reverse supply is established in this way, 300 g of molten dinitrotoluene (80% 2.4 - 20% 2.6 - dinitrotoluene) is pumped into the return. Dinitrotoluene is dissolved in circulating cyclohexane and hydrogenated in the reactor to diaminotoluene. The reaction product (diaminotoluene / water) in odclohexane dissolves only slightly and is released in the form of a second phase, which is cooled to about 70 ° C in front of the separator. In the separator, the gas phase is separated from both liquid phases. About 30 liters of residual gas per hour is released from the gas phase. The amount of residual gas, however, can also be increased to 3000 l / h and then again supplied as circulating gas to the contents of the reactor. From both liquid phases, the upper cyclohexane phase returns from the separator to the reactor through a dip tube. The lower liquid phase contains the reaction product (diaminotoluene / water) and is discharged through a downstream

отделител патрубок дл дистилл тивной обработки диаминотолуола. Температуры таким образом осуществл емого гидрировани динитротолуола в диаминотолуол составл ют примерно 70° С при входе и примерно 140° С на выходе из реактора. После функционировани в течение 1000 конверси динитротолуола еще 100%-на , селектиность составл ет 99%.separator tube for the distillation treatment of diaminotoluene. The temperatures of the dinitrotoluene thus carried out to the diaminotoluene are about 70 ° C at the inlet and about 140 ° C at the exit of the reactor. After functioning for 1000 conversions of dinitrotoluene, another 100%, selectability is 99%.

Из реакционного продукта (диаминотолуол - вода ) Б колонне длиной 2 м и диаметром 50 мм, котора заполнена кольцами Решига 4X4 мм, при флегмовом числе 0,25, отгон етс вода. После отделени отделившегос в дистилл те циклогексана (примерно 100 кг/т аминотолуола) реакционную воду можно пр мо отводить в виде сточных вод.From the reaction product (diaminotoluene - water) B, a column 2 m long and 50 mm in diameter, which is filled with Reshig rings 4X4 mm, with a reflux ratio of 0.25, water is distilled off. After separating the distilled cyclohexane (about 100 kg / ton of aminotoluene), the reaction water can be directly removed as wastewater.

При м е р 2. Гидрирование динитротолуола проводитс в таком же реакторе и с тем же катализатором, как огшсано в примере 1, при температуре на выходе в реактор 50° С и при выходе из реактора 80° С, однако вместо циклогексана в качестве разбавител примен етс изооктан. Спуст 700 ч опыт прерывают при 100%-ной конверсии -динитротолуола и при селективносш в диаминотолуол 99%.Example 2. The hydrogenation of dinitrotoluene is carried out in the same reactor and with the same catalyst as opshsano in example 1, at an outlet temperature of 50 ° C and at an exit from the reactor 80 ° C, however, instead of cyclohexane, isooctane. After 700 hours, the experiment was interrupted with 100% α-dinitrotoluene conversion and 99% with diaminotoluene with selectivity.

ПримерЗ. В описанном в примере 1 реакторе с катализатором, который содержит 1,8 вес.% паллади на окиси алюмини в качестве носител при описанных в примере 1 услови х гидрируют в течение 1 ч 600 г о-нитроанилина. В качестве разбавител примен ют триизододекан с таким же количеством возврата как указано в примере 1. Опыт прерывают спуст 800 ч при 100%-ной конверсии о-нитроанилина с селективности в о-диаминобензол 99%.Example In the catalyst described in Example 1, which contains 1.8% by weight of palladium on alumina under the conditions described in Example 1, 600 g of o-nitroaniline are hydrogenated for 1 hour. Triizododecane with the same amount of recovery as indicated in Example 1 was used as the diluent. The test was interrupted after 800 hours with a 100% conversion of o-nitroaniline from selectivity to o-diaminobenzene of 99%.

Claims

Invention Formula

The method of producing amino compounds by catalytic hydrogenation in the liquid phase of aromatic nitro compounds in the presence of diluents, characterized in that, in order to simplify the process, aliphatic and cycloaliphatic hydrocarbons are used as diluents.

Sources of information taken into account in the examination:

1, Guben-Weil Methods of Organic Chemistry, 1952, p. 364-366 (prototype).

2. Patent of England No. 605249, cl. C 07 C 87/00 03.12.58.