SU172805A1 - METHOD OF OBTAINING 3-ALKYLPIRIDINES - Google Patents

METHOD OF OBTAINING 3-ALKYLPIRIDINES

Info

Publication number
SU172805A1
SU172805A1 SU918738A SU918738A SU172805A1 SU 172805 A1 SU172805 A1 SU 172805A1 SU 918738 A SU918738 A SU 918738A SU 918738 A SU918738 A SU 918738A SU 172805 A1 SU172805 A1 SU 172805A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
tetrahydropyran
alkylpiridines
obtaining
alumina
picrate
Prior art date
Application number
SU918738A
Other languages
Russian (ru)
Original Assignee
Ю. И. Чумаков , Э. Н. Мартынова Киевский ордена Ленина Политехнический институт
ВСЕСО ССИАл
Publication of SU172805A1 publication Critical patent/SU172805A1/en

Links

Description

Известен способ получени  3-алкилпиридинов взаимодействием 2,6-диалкокси-3-(Г-алкоксиалкил )-тетрагидропиранов с аммиаком в автоклаве при температуре 220°С.A known method for producing 3-alkylpyridines by reacting 2,6-dialkoxy-3- (G-alkoxyalkyl) -tetrahydropyranes with ammonia in an autoclave at a temperature of 220 ° C.

Предлагаемый способ получени  3-алкилпиридинов заключаетс  во взаимодействии 2,6-диалкокси-З- (li-алкоксиалкил) -тетрагидропиранов с аммиаком над чистой окисью алюмини  или над окисью алюмини , имлрегиированной сол ми т желых металлов при температуре 300-350°С. Проведение процесса по предлагаемому способу позвол ет повысить выход целевых продуктов и исключает необходимость проведени  процесса под давлением .The proposed method for the preparation of 3-alkylpyridines involves the interaction of 2,6-dialkoxy-3- (li-alkoxyalkyl) tetrahydropyranes with ammonia over pure alumina or over alumina immerigated with saline heavy metals at a temperature of 300-350 ° C. Carrying out the process according to the proposed method allows to increase the yield of the target products and eliminates the need to conduct the process under pressure.

Пример 1. 2,6-Диэтокси-3-(Г-этоксиэтил )-тетрагидропиран (36,0 г, 0,15 моль; т. кип. 115°С при 9 мм рт. ст.; п 1,4360; df 0,9711) подают в испаритель (250°С), а затем в контактную печь (350°С), загруженную активной гамма-окисью алюмини  в течение 2 час со скоростью 0,3 г/мип в токе аммиака (240 мл/мин) и вод ных паров (0,6 г/мин). После контактной зоны катализат собирают в приемник, подкисл ют сол ной кислотой и эфиром извлекают нейтральные продукты. Остаток после экстракции подщелачивают едким натром. Выделившийс  верхний слой 3-этилпиридина сушат кип чением со щелочью и перегон ют. Выход 3-этилпиридина 8,4 г (53,7о/о на исходный тетрагидропиран); т. кип. 163-165°С; п 1,5010; т. пл. пикратаExample 1. 2,6-Diethoxy-3- (G-ethoxyethyl) -tetrahydropyran (36.0 g, 0.15 mol; bp. 115 ° C at 9 mm Hg; n 1.4360; df 0.9711) is fed to an evaporator (250 ° C), and then to a contact furnace (350 ° C) loaded with active gamma alumina for 2 hours at a rate of 0.3 g / min in a stream of ammonia (240 ml / min ) and water vapor (0.6 g / min). After the contact zone, the catalyzate is collected in a receiver, acidified with hydrochloric acid and neutral products are extracted with ether. The residue after extraction is alkalinized with caustic soda. The separated upper layer of 3-ethylpyridine is boiled dry with alkali and distilled. The yield of 3-ethylpyridine is 8.4 g (53.7 ° / o on the starting tetrahydropyran); m.p. 163-165 ° C; p 1,5010; m.p. picrate

127,5-128°С.127.5-128 ° C.

Пример 2. Синтез выполн ют с теми же количествами и в тех же услови х, но контактна  зона загружена окисью алюмини , импрегнированной окисью хрома (6о/о)- Выход 3-этилниридина 9,8 г (62% на исходный тетрагидропиран ); т. кип. 163-165°С; т. пл. пикрата 127-128°С.Example 2. Synthesis is performed with the same quantities and under the same conditions, but the contact zone is loaded with alumina impregnated with chromium oxide (6 o / o) - 3-Ethyl Niridine yield 9.8 g (62% on the initial tetrahydropyran); m.p. 163-165 ° C; m.p. picrate 127-128 ° C.

Пример 3. Синтез выполн ют в услови х, указанных в примере 1, использу  2,6-диэтокси-3- (Г-этокси-н. пропил) -тетрагидропиран 10 г (т. кип. 135-140°С при 21 мм рт. ст.; nfo 1,4868; df 0,9651). Выход 3-н. пропилпиридина 2,2 г (47,3%); т. кип. 93°С при 55 мм рт. ст.; nfj 1,5055; т. пл. пикрата 107,0- 108,2°С.Example 3. The synthesis is carried out under the conditions specified in Example 1 using 2,6-diethoxy-3- (G-ethoxy-n. Propyl) -tetrahydropyran 10 g (b.p. 135-140 ° C. At 21 mm Hg; nfo 1.4868; df 0.9651). Exit 3-n. propylpyridine 2.2 g (47.3%); m.p. 93 ° C at 55 mm Hg. v .; nfj 1.5055; m.p. picrate 107.0- 108.2 ° C.

Пример 4. Синтез выполн ют в услови х, указанных в примере 1, использу  10 г 2,6диэтокси-3- (Г-этоксибутил) -тетрагидропирана (т. кип. 131°С при 9 мм рт. ст.- 1,4377; df 0,9573). Выход 3-н. бутилпиридина 2,35 г (47,6о/о); т. кип. 92-96°С при 17 мм рт. ст.; 1,4972; т. пл. пикрата 90,0-90,5°С.Example 4. The synthesis is carried out under the conditions indicated in Example 1 using 10 g of 2,6-diethoxy-3- (G-ethoxybutyl) -tetrahydropyran (bp 131 ° C at 9 mm Hg. 1.4377 ; df 0.9573). Exit 3-n. butylpyridine 2.35 g (47.6 o / o); m.p. 92-96 ° C at 17 mm Hg. v .; 1.4972; m.p. picrate 90.0-90.5 ° C.

Предмет изобретени  3 ранбб и йммиака при нагревании, отличающийс  тем, что, с целью повышени  выхода целевых продуктов, процесс ведут в присутствии 4, чистой окиси алюмини  или окиси алюмини , имйрегнированной сол ми т желых металлов, при температуре 300-350°С.The subject matter of the invention is 3 rabbb and immiak when heated, characterized in that, in order to increase the yield of the target products, the process is carried out in the presence of 4, pure alumina or alumina, which is modified by salts of heavy metals, at a temperature of 300-350 ° C.

SU918738A METHOD OF OBTAINING 3-ALKYLPIRIDINES SU172805A1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU172805A1 true SU172805A1 (en)

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU172805A1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-ALKYLPIRIDINES
JPH06234689A (en) Continuous industrial production of dimethoxyethanal
US5053560A (en) Method for the continuous production of potassium tert-butoxide
SU234421A1 (en) METHOD OF OBTAINING N.N-AHSAMEUiEHHblX 3-AMINOTHERHYDROFURANES
JP4662686B2 (en) TMP / vapor pressure filtration
SU218185A1 (en) METHOD OF OBTAINING N, N'-AH3THJ1AMHAA NICOTINO ACID
SU576953A3 (en) Method of preparing tertiary phosphinoxides
SU349685A1 (en) METHOD FOR OBTAINING 2,5-DIBROMFURANE
US1237076A (en) Method of manufacturing polyvalent alcohols.
SU270723A1 (en) Method of producing endiin alcohols of alicyclic
SU157978A1 (en)
JPS62286945A (en) Manufacture of chloro- or bromoacetaldehyde dialkylacetal
SU185873A1 (en) METHOD OF OBTAINING DIOXIDE BUTADIENE
JPS596876B2 (en) 2-(Beta-carboxyethyl)-Cyclohexanoneolactone Kasite 3,4,5,6,7,8,-Hexahydrocoumarin
SU325844A1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-YODSELENOFEN
SU245770A1 (en) METHOD OF OBTAINING THIOKARBONILFLUORIDE
SU232236A1 (en) METHOD OF OBTAINING CETAMIFENE
SU165691A1 (en) METHOD OF GETTING SODIUM METHYLATE 10 '' 10 '"TKXHli-r.v ... v ^' • BEVENETEK
SU372214A1 (en) ALL-UNIONAL I i iJAlLSJisJii -, -. - LMN1.C s'iA / fc BI &L; -Y ^ 1: CD I, ._ t
SU159844A1 (en) METHOD OF OBTAINING 2-ETHYNILPYRIDINE
SU546605A1 (en) The method of producing tetramethylethylenediamine
SU202102A1 (en) METHOD OF OBTAINING 9-METHIL-7-
SU491606A1 (en) The method of obtaining 2-butandiol-1,4
SU355151A1 (en)
SU193477A1 (en) METHOD FOR PRODUCING POTASSIUM ALCOHOLATES, CEDIUM RUBIDIUM AND