SU172765A1 - Способ получения макроциклических соединений - Google Patents
Способ получения макроциклических соединенийInfo
- Publication number
- SU172765A1 SU172765A1 SU903333A SU903333A SU172765A1 SU 172765 A1 SU172765 A1 SU 172765A1 SU 903333 A SU903333 A SU 903333A SU 903333 A SU903333 A SU 903333A SU 172765 A1 SU172765 A1 SU 172765A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- macrocyclic compounds
- dimethylformamide
- spectrum
- obtaining
- alumina
- Prior art date
Links
- 150000002678 macrocyclic compounds Chemical class 0.000 title description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical class [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M copper(1+);acetate Chemical compound [Cu+].CC([O-])=O RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHWRGPMBBKBLKB-FNORWQNLSA-N (3E)-pentadeca-1,3-diene Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C SHWRGPMBBKBLKB-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000691 Houttuynia cordata Species 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- -1 salt salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Description
Известный способ получени макроциклических соединений заключаетс в том, что производные I алифатического р да с копцевыми тройными св з ми замыкают в соединении общей формулы II ( СНг)гл(СНз)п J действием па них сол ми меди в водно-спиртовой среде, а также в смеси пиридина, метанола и эфира, примен дл этого метод высокого разбавлени . Описываемый способ получени макроциклических соединений II состоит в том, что открытые полиины I циклизуют действием на них сол ми меди в среде диметилформамида. Пример. Ци к л о п е нт а д е к а д и.и н1 ,3. К раствору 5,0 г безводного ацетата меди в 20 мл сухого диметилформамида при перемешивании и температуре 110-120°С в течение 45 глин добавл ют 0,2 г пентадекадиина - 1,14 (d2o 0,8139; 1,4495; MRD67,38; Ci5H24i 2; MR вычисленное 67,47 в 30 Л1л диметилформамида ). ства с концевыми тройными св з ми с помощью аммиачного раствора одновалентной меди. По окончании процесса реакционную массу разбавл ют 50 мл воды и вещество извлекают петролейным эф.иром с т. кип. 40- 60°С (3 раза по 20 мл}. Соединенные экстракты фильтруют через окись алюмини , удал ют растворитель и остаток перегон ют. Выход 1,2.2 (58,5о/о); 0,9191; п 1,5253; MRo 67,50; CigHgo 2; вычисленное 64,72. ИК-спектр 2275 ср., 2180 ел., 1350 ср. УФ-опектр 226,239,255 ммк (387,311,172 соответственно). Найдено, «/о: С 88,41; Н 12,13. Вь1числепо, %: С 88,17; Н 11,83. Пример2. Циклотетрадекатриин1 ,3,9. К раствору 3,0 г безводного ацетата меди в 10 мл сухого диметилформамида при перемешивании и температуре 100-110°С за 30 мин добавл ют 1,0 г тетрадекатриина1 ,7,13 (df 0,8864; п D 1,4820; 43 59,95; 60,85) в Ci4Hi8l 3; вычислеипое 15ии диметилформамида . Перемешивание смеси продолжают еще 1 час, определ окончание реакции с помощью хроматографии на пластинках на окиси алюмини . Затем реакционную массу разбавл ют 25 мл воды и вещество извлекают петролейным эфиром с т. кип. 40-60°С (3 раза по 15 мл). Соединенные экстракты фильтруют через окись алюмини и удал ют растворитель .
Выход 0,61 г (61,5о/о); т. нл. 53,9-55,5°С (с разложением). ИК-спектр 2270 ел., 2140 ел., 1340 ср. см-1; УФ-спектр 227,239, 255 ммк (278,224,117 соответственно).
Найдено, о/о: С 90,97; Н 8,52.
CiiHie.
Вычислено, о/о: С 91,24; Н 8,75.
Пр.и мер 3. Циклогексадекатетраин-1 , 3, 9, 11. К раствору 5,0 г безводного ацетата меди в 20 мл сухого диметилформамида при перемешивании и температуре в течение 30 мин прибавл ют 2,0 г гексадекатетраина-1, 7, 9, 15 (d|
0,9422; п 1,5183; MR 67,67; Ci6Hi8l 4; вычисленное 68,08) в 30 мл диметилформамида. Перемешивание продолжают еше 1-2 час, контролиру процесс тонкослойной хроматографией «а окиси алюмини . Затем отгон ют в вакууме диметилформамид, остаток разбавл ют водой (20 мл) и извлекают вещество петролейным эфиром (3 раза по 30 мл). Соединенные экстракты фильтруют через окись алюмини , отгон ют растворитель и перекристаллизовывают вещество на 5 мл этанола.
Выход 0,89 г (45,2%); т. пл. 157,0-153,5°С (с разложением). ИК-спектр 2260 ел., 2150 ел., 1325 ср. сж-1; УФ-опектр 226,239, 254 ммк (539,528,299 соответственно).
Найдено; о/о: С 92,05; Н 7,53.
CieHio.
Вычислено, о/о: С 92,26; Н 7,74.
Предмет изобретени
Способ получени макроциклических соединений замыканием производных алифатического р да с концевыми тройными св з ми путем действи на них сол ми меди в среде органического растворител , отличающийс тем, что, с целью упрощени и ускорени процесса , реакцию ведут в среде диметилформамида .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU172765A1 true SU172765A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3421470B1 (de) | Substituierte 5-fluor-1h-pyrazolopyridine in kristalliner form | |
| JPS6345254A (ja) | アルデヒト官能基を有するカルバゾ−ルおよびその製造方法 | |
| CN112062756B (zh) | 麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法 | |
| SU172765A1 (ru) | Способ получения макроциклических соединений | |
| SU686620A3 (ru) | Способ получени производных рифамицина | |
| Chen et al. | Construction of highly fluorescent N–O seven-membered heterocycles via thermo-oxidation of oxazolidines | |
| CN115466187B (zh) | 1’-羟基-2’-蒽查尔酮衍生物及其制备方法与应用 | |
| CN108250202B (zh) | 2,3-二取代苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物及其制备方法和应用 | |
| EP1053216A1 (de) | Spiroverbindungen und deren verwendung | |
| JP2009132624A (ja) | ２，３−ジシアノナフタレン誘導体 | |
| Hirokami et al. | Rearrangements of Dewar 4-pyrimidinones and 4-methoxy-2-azetidinones. Reactions through azetidinyl and acyl cations | |
| US4028351A (en) | Method for the preparation of derivatives of spiro (4,5)-decane and derivatives thus obtained | |
| Markees | The reaction of ethyl chromone‐2‐carboxylates with 1, 2‐diaminobenzene | |
| Pocar et al. | 5‐Amino‐4, 5‐dihydroisoxazoles. Part I. 5‐Amino‐3‐aryl‐4‐methylene‐4, 5‐dihydroisoxazoles and 4‐aminomethyl‐3‐arylisoxazoles from 5‐amino‐4‐aminomethyl‐3‐aryl‐4, 5‐dihydroisoxazoles | |
| RU2802631C1 (ru) | Способ получения 2-амино-4-арил-6-гексил-7-гидрокси-4H-хромен-3-карбонитрилов | |
| Stephanidou‐Stephanatou | Oxidative cyclization of some 1, 3‐dioximes with lead tetraacetate | |
| Al‐Farkh et al. | Synthesis and spectroscopic studies of some heterocyclic compounds. Reaction of 3‐aryl‐1‐phenyl‐2‐propen‐1‐ones with ethyl phenylacetate | |
| SU280470A1 (ru) | Способ получения производных этилена | |
| US3910953A (en) | Process for the preparation of tryptamine or its derivatives | |
| CN115434014B (zh) | 一种超分子非线性光学共晶材料及其制备方法和应用 | |
| SU1051059A1 (ru) | Способ получени 1,6-диарил-1,3,4,6-гексантетраонов | |
| US4794184A (en) | Novel benzopyrano[6,7,8-i,j]quinolizine-11-one lasing dyes | |
| SU470111A3 (ru) | Способ получени производных 5-(3"-фенил-1"-оксипропил)-6-диалкиламиноалкокси-4,7-диметоксибензофуранов | |
| Abarca et al. | Triazolopyridines. Part 9. The synthesis of7-amino (1, 2, 3) triazolo (1, 5-a) pyridines | |
| SU157450A1 (ru) |