SU1710563A1

SU1710563A1 - Method of levo-glucozenone synthesis

Info

Publication number: SU1710563A1
Application number: SU904784333A
Authority: SU
Inventors: Геннадий Алексеевич Слащинин; Александр Алексеевич Ефремов; Евгений Дмитриевич Корниец; Борис Николаевич Кузнецов
Priority date: 1990-01-19
Filing date: 1990-01-19
Publication date: 1992-02-07

Abstract

Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности получени левоглюкозенона, используемого в качестве реагента дл получени ' различных карбоциклических соединений. Цель- повышение выхода целевого продукта и упрощегше технологии процесса. Его ведут нагреванием глюкозы при 70~120*'с в среде диметилформамида в присутствии концентрированной серной кислоты. Эти услови повышают выход целевого продукта с 21,8 до 44,3% при .невысоком нагревании (70-120*'с против 350*'с).г(ЛИзобретение относитс к способу получени левоглюкозенона формулы 1Н2^СО iиспользуемого в научш.!Х цел х дл по-" лучени различных карбоциклических соединений.Известны способы получени лввоГШвг козенова, заключающиес в том, что целлюлозу подвергают изотермическому: нагреванию (356°С) при введении 1>&5%~ 'ной фосфорной!. кислоты. Выход лчво^ . глюкоз енона 8-12% j^l]. В услови х пи-ролитической газовой хроматографии The invention relates to heterocyclic substances, in particular the preparation of levoglucosenone, used as a reagent for the production of various carbocyclic compounds. The goal is to increase the yield of the target product and simplify the process technology. It is conducted by heating glucose at 70 ~ 120 * 's in dimethylformamide in the presence of concentrated sulfuric acid. These conditions increase the yield of the target product from 21.8% to 44.3% with inadequate heating (70-120 * s versus 350 * s). X are intended for the production of various carbocyclic compounds. Methods are known for the production of lvGHHg cosen, which implies that the cellulose is isothermal: heating (356 ° C) with the introduction of 1 & 5% phosphoric acid!. Yield. lchvo ^. glucose of enone 8-12% j ^ l]. In conditions of pyrolytic gas chromatography

Description

лы I, заключающимс в том, что глиг козу формулы III, the fact that the glyg goat of the formula II

CHjOHCHjOH

-о, н он н онoh he n he

нагревают при перемешивании при 70120°С в среде диметилформамида в присутствии концентрированной серной кислоты,Температурный интервал выбран с учетом того, что при температуре ниже 10°С из-за длительности процесса реак1щю проводить нецелесообра.знЬ, а при Температуре выше 120 С наблкщаетс разложение исходной целлншозы.heated under stirring at 70120 ° C in dimethylformamide in the presence of concentrated sulfuric acid. cellulose.

Состав и строение полученного .ле воглюкозенона установлены с помощью физико-химических методов: ЯМР- И, 5ШР- С, , хромат 0 асс-спектррметрии .The composition and structure of the resulting leucogensonon were determined by physicochemical methods: NMR-I, 5ShR-S, chromate 0 ass-spectrometry.

Прим ер 1. 1,000 г (0,0055 моль глюкозы нагревали 27 ч, перемешива при 70с в 60 мл диметилформамида в присутствии 1,104 г (0,0110 моль) концентрированной серной кислоты. Выход лёвоглюкозенона 0,22 г (31,4%).Approx 1. 1.000 g (0.0055 mol of glucose was heated for 27 hours while stirring at 70 ° C in 60 ml of dimethylformamide in the presence of 1.104 g (0.01110 mol) of concentrated sulfuric acid. The yield of levoglucosenone was 0.22 g (31.4%).

Пример 2. 1,000 г (0,0055 моль глюкозы нагревали 2 ч,перемешива при ,9 5 С в 60 мл диметилформамида в при-; сутствии 1,104 г (0,0110 моль) концентрированной серной кислоты. Выход лёвоглюкозенона 0,29 г (41,4%).Example 2. 1,000 g (0.0055 mol of glucose was heated for 2 h, stirring at, 9 5 C in 60 ml of dimethylformamide in the presence of 1,104 g (0,0110 mol) of concentrated sulfuric acid. The yield of levoglucosenone was 0.29 g (41 ,four%).

II р и м е р 3. 1,000 г (0,0055 моль) глюкозы нагревали 0,5 ч, перемешива при в 60 мл диметилформамида в присутствии 1,104 г (0,0110 моль) концентрированной серной кислоты. Выход лёвоглюкозенона г (44,3%).II p and me R 3. 1,000 g (0.0055 mol) of glucose was heated for 0.5 h, stirring with 60 ml of dimethylformamide in the presence of 1.104 g (0.01110 mol) of concentrated sulfuric acid. The output of levoglucosenone g (44.3%).

Формул а и 3 о б р е т е н и Способ получени лёвоглюкозенонаFormulas a and 3 o b e and e n and method for producing levoglucosenone

формулы Н СОformulas N WITH

иand

н n

путем нагревани глюкозы в приьутстт : ВИИ минеральной кислоты, о т л и ч а ю щ и и с тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и упрощени технологии процесса, в качестве минеральной кислоты используют серную кислоту и процесс ведут при 70 120 С в среде диметилформамида.by heating glucose in priuttst: VII of mineral acid, which is used in order to increase the yield of the target product and simplify the process technology, sulfuric acid is used as the mineral acid and the process is carried out at 70-120 ° C in dimethylformamide.

Claims

The formula is invented by myself. The method for producing levoglucosenone of the formula H2C ~ '* 0

H 0 by heating glucose during Sut art, Wii mineral acid, of m and n and h * w ^ and I th with the fact that, with the yield and simplifying the process sheniya technology, QUALITY ^one mineral acid used sulfuric ve ; acid and the process is carried out at 70, 120 C in a medium of dimethylformamide.

ι / ';