SU1680705A1 - Способ получени 3,4-дегидро-4-формил-8-метил-8-гидроксииридан-1-ол)-1- @ -D-глюкопиранозида - Google Patents
Способ получени 3,4-дегидро-4-формил-8-метил-8-гидроксииридан-1-ол)-1- @ -D-глюкопиранозида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1680705A1 SU1680705A1 SU894730707A SU4730707A SU1680705A1 SU 1680705 A1 SU1680705 A1 SU 1680705A1 SU 894730707 A SU894730707 A SU 894730707A SU 4730707 A SU4730707 A SU 4730707A SU 1680705 A1 SU1680705 A1 SU 1680705A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methanol
- chloroform
- ratio
- velvety
- catnip
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных глю- козидов, в частности получени 3,4-дегид- ро-4-формил-8-метил-8-гидроксииридан-1Изобретение относитс к способам получени нового природного соединени р да монотерпеновых иридоидных гликозидов, а именно 3,4-дегидро-4-формил-8-метил-8- гидроксииридан-1-ол)-1-/3 -D-глюкопирано- зида (велпетина) формулы нсно () ол-1-/3 -Д-глюкопиранозида, обладающего противокашлевой и бронхолитической активностью , что может быть использовано в медицине. Цель - создание нового более активного вещества указанного класса. Синтез ведут экстракцией измельченной надземной части котовника бархатистого Ci-2-алкиловым спиртом (соотношение 1:(6- 10)) с последующим упариванием растворител в вакууме до водного остатка. Упаренный экстракт очищают хлороформом с последующим хроматографированием на силикагеле (соотношение сырь и сорбента 1:0,4) с использованием в качестве элюента дл десорбировани целевого продукта смеси хлороформа и метанола 90-100)-(88- 12) и очисткой перекристаллизацией из смеси хлороформа и метанола (3:1). Новое вещество имеет в 1,5 раза лучшую противо- кашлевую активность в сравнении с известным ледолом при тенденции к снижению ацетилхолинового бронхоспазма и токсичности на мышах мг/кг. (А С обладающего противокашлевой и бронхолитической активностью, Цель изобретени - способ получени нового природного соединени группы тер- пеноидов, обладающего более высокой противокашлевой активностью в сравнении с известными соединени ми этой группы. Поставленна цель достигаетс тем, что измельченную воздушно-сухую надземную часть котовника бархатистого (Nepeta velutina Pojark) экстрагируют метанолом или 96%-ным этиловым спиртом в соотношении 1:(6-10) при кипении, полученные о 00 о 3
Description
экстракты фильтруют, упаривают до водного остатка, упаренный водный остаток обра- батывают хлороформом, очищенный водный раствор нанос т на силикагель, высушивают . Полученный сыпучий порошок хроматографируют на колонке силикагел , элюиру смесью хлороформ-метанол, элюа- ты (хлороформ-метанол, 88:12), содержащие велпетин, упаривают до сухого остатка, который перекристаллизовывают из смеси хлороформ-метанол в соотношении 4:1.
Выход велпетина составл ет 0,3-0,4% от массы воздушно-сухого сырь .
П р и м е р 1. 100 г измельченной воздушно-сухой травы котовника бархатистого , заготовленного в Нахичеванской АССР в фазу цветени , экстрагируют метанолом в соотношении 1:10 при кипении (3 ч). Полученные метанольные экстракты фильтруют и упаривают в вакууме до водного остатка (около 25 мл), упаренный водный остаток обрабатывают хлороформом (по 50 мл 5 раз), очищенный водный экстракт нанос т на силикагель (10 г) и высушивают. Полученный сухой порошок (20,5 г) нанос т на слой силикагел (40 г), сформированный в колонке в виде взвеси в хлороформе (диаметр колонки б см, высота сло сорбента 3 см) и элюируют хлороформом (0,3 л), смесью хлороформ - метанол в соотношении 91:9 (0,5 л, промывка колонки) и в соотношении 88:12 (1,5 л, десорбци целевого продукта). Фракции, содержащие целевой продукт, упаривают в вакууме досуха, сухой остаток (0,9 г) раствор ют при нагревании в 2 мл метанола, добавл ют 6 мл хлороформа, перемешивают и оставл ют раствор дл кристаллизации целевого продукта, получаемый осадок отжимают в вакууме, промывают 2 раза смесью хлороформ-метанол (3:1). Получено 0,4 г велпетина (т.пл, 204-205°С), что составл ет 0,4% от массы воздушно-сухого сырь .
П р и м е р 2. 100 г измельченной воздушно-сухой травы котовника бархатистого , заготовленного в Нахичеванской АССР в фазу цветени , экстрагируют 96%-ным этиловым спиртом в соотношении 1:10 при кипении (3 раза 1 ч). Дальнейшую обработку ведут аналогично примеру 1.
Получено 0,3 г целевого продукта {т.пл, 204-205 С), что составл ет 0,3% от массы воздушно-сухого сырь .
ПримерЗ. 100 г воздушно-сухой травы котовника бархатистого экстрагируют 80%- ным этиловым спиртом в соотношении 1:10 (3 раза при кипении). Полученные экстракты упаривают до водного остатка, который очищают хлороформом. Дальнейшую обработку ведут аналогично примеру 1. Целевой
продукт в этих услови х не кристаллизуетс .
П р и м е р 4. 100 г измельченной воздушно-сухой травы котовника бархатистого
экстрагируют метанолом в соотношении 1:10 при комнатной температуре (3 ч). Полученные метанольные экстракты упаривают в вакууме до водного остатка и далее обрабатывают аналогично примеру 1.
Получено 0,32 г велпетина (т.пл. 202- 204°С), что составл ет 0,32% от массы воздушно-сухого сырь .
Пример 5. 100 г измельченной воздушно-сухой травы котовника бархатистого
экстрагируют 96%-ным этиловым спиртом в соотношении 1:10 при комнатной температуре (3 раза 24 ч), полученные спиртовые экстракты упаривают в вакууме до одногф остатка, далее обработку ведут аналогично
примеру 1.
Получено 0,3 г велпетина (т.пл. 202- 204° С), что составл ет 0,3% от массы воздушно-сухого сырь .
Пример 6.100 г воздушно-сухой травы
котовника бархатистого экстрагируют MCIS- нолом в соотношении 1:6 (3 раза при кипении ), полученные метанольные экстракты упаривают в вакууме до водного остатка и дальнейшую обработку ведут аналогично
примеру 1.
Получено 0,34 г велпетина (т.пл. 202- 205°С), что составл ет 0,36% от массы воздушно-сухого сырь ,
Пример.100 г воздуш но-сухой травы
котовника бархатистого экстрагируют метанолом в соотношении 1:9 (3 раза при кипении ), полученные метанольные экстракты упаривают в вакууме до водного остатка и дальнейшую обработку ведут аналогично
примеру 1.
Получено 0,39 г целевого продукта (т.пл. 203-204°С), что составл ет 0,39% от массы воздушно-сухого сырь .
ПримерЗ. 100 г воздушно-сухой травы
котовника бархатистого экстрагируют метанолом в соотношении 1:11 (3 раза при кипении ), полученные метанольные экстракты упаривают до водного остатка и дальнейшую обработку ведут аналогично примеру 1.
Получено 0,4 г целевого продукта (т.пл. 203-205°С), что составл ет 0,4% от массы воздушно-сухого сырь .
Пример 9. 100 г воздушно-сухой травы котовника бархатистого экстрагиру ют метанолом в соотношении 1:5 (3 раза при кипении), полученные метанольные экстракты упаривают в вакууме до водного остатка и дальше ведут обработку аналогично примеру 1.
Получено 0,28 г велпетина (т.пл. 202 203°С), что составл ет 0,28% от массы воздушно-сухого сырь .
ПримерЮ. 100 г воздушно-сухой травы котовника бархатистого экстрагируют метанолом в соотношении 1:10 при кипении (4 раза 1 ч), полученные метанольные экстракты упаривают до водного остатка и дальнейшую обработку ведут аналогично примеру 1.
Получено 0,4 г велпетина (т.пл. 203- 205°С), что составл ет 0,4% от массы воздушно-сухого сырь .
Пример 11. 100 г воздушно-сухой травы котовника бархатистого экстрагируют метанолом в соотношении 1:10 при кипении (2 раза 1 ч), полученные метанольные экстракты упаривают в вакууме до водного остатка и дальнейшую обработку ведут аналогично примеру 1.
Получено 0,29 г велпетина (т.пл. 202- 204°С), что составл ет 0,29% от массы воздушно-сухого сырь .
Пример 12. 100 г воздушно-сухой травы котовника бархатистого экстрагируют метанолом в соотношении 1:10 при кипении (3 раза к 1 ч), полученные метанольные экстракты упаривают до водного остатка, нанос т на силикагель и высушивают. Полученный сыпучий порошок нанос т на колонку силикагел и дальнейшую обработку ведут аналогично примеру 1.
Целевой продукт при этом не получен.
Пример 13. 100 г воздушно-сухой травы котовника бархатистого экстрагируют метанолом в соотношении 1:10 при кипении (3 раза vl ч). Метанольные экстракты упаривают в вакууме до водного остатка, водный остаток обрабатывают хлороформом (по 50 мл 5 раз), очищенный водный экстракт нанос т на силикагель (10 г) и высушивают . Полученный сухой порошок нанос т на слой силикагел (30 г), сформированный в колонке в виде взвеси в хлороформе, и дальнейшую обработку ведут аналогично примеру 1.
Получено 0,3 г велпетина, загр зненного примес ми (т.пл. 190 193°С).
Пример 14/100 г воздушно-сухой травы котовника бархатистого экстрагируют метанолом в соотношении 1:10 при кипении (3 раза 1 ч). Метанольные экстракты упаривают в вакууме до водного остатка, водный остаток обрабатывают хлороформом , очищенный водный экстракт нанос т на силикагель (10 г) и высушивают. Полученный сыпучий порошок нанос т на слой силикагел (100 г), сформированный в колонке в виде взвеси в хлороформе, дальнейшую обработку ведут аналогично примеру 1.
Получено 0.35 г велпетина (т пл. 20 203°С), что составл ет 0,35% от массы поз- душно-сухого сырь .
Пример 15. 100 г воздушно-сухо1 5 травы котовника бархатистого экстрагируют метанолом в соотношении 1:10 (3 раза 1 ч). Метанольные экстракты упаривают до водного остатка, последний обрабатывают хлороформом (по 50 мл 5 раз), очищенный
0 водный экстракт нанос т на силикагель (10 г) высушивают. Полученный порошок (20.5 г) дел т на две равные части.
Одну половину (10,25 г) сыпучего порошка нанос т на слой силикагел (20 г),
5 сформированный в виде взвеси в хлороформе , Колонку промывают хлороформом (0,16 л) и смесью хлороформ - метанол (92:8, 0,25 л), целевой продукт десорбируют смесью хлороформ-метанол (88:12) Дальнейшую
0 обработку провод т аналогично примеру 1, уменьшив в 2 раза объем растворител
ПолученоО.1 гзагр зненного велпетина (белые кристаллы с желтоватым оттенком, т.пл. 180-187°С).
5П ри ме р 16. Вторую половину порошка
(сорбент-1-экстракт), полученного в примере 15, нанос т на слой силикагел (20 г), сформированного в колонке в виде взвеси в хлороформе , промывают колонку хлороформом
0 (0,15 л) и смесью хлороформ-метанол (92:8). Целевой продукт десорбируют смесью хлороформ-метанол (90:10, 0.25 л) и дальнейшую обработку ведут аналогично примеру 1, уменьшив в 2 раза объем растворителей.
5Получено 0,12 г целевого продукта (т.пл.
203-204°С), что составл ет 0,24% от массы воздушно-сухого сырь .
П р и м е р 17. 150 г воздушно-сухой травы котовника бархатистого экстрагиру0 ют метанолом в соотношении 1:10 (3 раза при кипении). Метанольные экстракты упаривают в вакууме до водного остатка, который обрабатывают хлороформом (по 75 мл 5 раз). Очищенный водный остаток нанос т на
5 силикагель (15,0 г), высушивают и получают 30,1 г сыпучего порошка. 10,33 г полученного порошка нанос т на слой силикагел (20 г), сформированного в колонке в виде взвеси в хлороформе, промывают колонку 0,15 л
0 хлороформа и 0,25 до смеси хлороформ-метанол (91:9), целевой продукт десорбируют смесью хлороформ-метанол в соотношении 90:10 (1 л). Дальнейшую обработку ведут аналогично примеру 15.
5Получено 0,16 г целевого продукта (т.пл.
203-205°С), что составл ет 0,32% от массы воздушно-сухого сырь .
П р и м е р 18. 10,33 г порошка (сорбент + экстракт), полученного в примере 17. Хро- матографируют аналогично примеру 16, но
с тем отличием, что дл десорбировани используют смесь хлороформ-метанол (89:11, 1 л). Дальнейшую обработку ведут аналогично примеру 15.
Получено 0,18 г целевого продукта(т.пл. 202-204°С), что составл ет 0,36% от массы воздушно-сухого сырь .
П ример 19.10,33 г порошка (сорбент + экстракт), полученного в примере 17, хро- матографируют аналогично примеру 16, но с тем отличием, что дл десорбировани целевого продукта используют смесь хлороформ-метанол в соотношении 87:13 (0,75 л).
Дальнейшую обработку ведут аналогично примеру 15. Целевой продукт в кристаллическом виде получить не удалось.
П р и м е р 20. 100 г воздушно-сухой травы котовника бархатистого экстрагируют метанолом в соотношении 1:10 (3 раза при кипении), метанольные экстракты упаривают в вакууме до водного остатка. Дальнейшую обработку ведут аналогично примеру 1, но с тем отличием, что на стадии кристаллизации велпетина сухой остаток раствор ют при нагревании в 2 мл метанола , добавл ют 4 мл хлороформа, перемешивают и оставл ют раствор дл кристаллизации.
Целевой продукт в таких услови х не кристаллизуетс .
П р и м е р 21. Некристаллизугащийс целевой продукт, полученный в примере 20, упаривают досуха, раствор ют в 2 мл метанола при нагревании, добавл ют 8 мл хлороформа , перемешивают и оставл ют раствор дл кристаллизации.
Получено 0,42 г велпетина, загр зненного примес ми (т.пл. 190-106°С),
Велпетин был изучен в отношении про- тивокашлевой и бронхолитической активности .
Противокашлевую активность велпетина изучали на кошках различных пород весом 2,5-5,0 кг, с применением барбамилового наркоза 60 мг/кг. Установлено , что велпетин в дозах 1,0 мг/кг и 10,0 мг/кг вызывает угнетение кашлевого рефлекса на 34,1-57,2% и 40,6-60,9% соответственно .
Бронхолитические свойства велпетика изучали на морских свинках обоего пола массой 300-500 г. Бронхоспазм вызывали
внутривенным введением ацетилхолина в дозе 10 мкг/кг. В результате проведенных исследований установлено, что на фоне выделени велпетина в дозе 10,9 мг/кг величина бронхоспазма снижалась через 2, 20, 40, 60, 80, 100 мин на 25,5; 10,5; 19,3; 20,8; 24,8; 24,7% соответственно, а при дозе 10,0 мг/кг за аналогичные промежутки времени - на 9,7; 8,1; 12,6; 15,4; 29,7,45,2% соответственно .
Таким образом, велпетин обладает про- тивокашлевой активностью, примерно в 1,5 раза превышающей противокашлевую активность известного соединени группы сесквитерпенов - ледола. Кроме того, велпетин имеет тенденцию к снижению аце- тилхолинового бронхоспазма.
Исследование острой токсичности велпетина на мышах показало, что LD50 1500
мг/кг (подкожное введение).
Следовательно, велпетин по показател м острой токсичности относитс к малотоксичным соединени м и почти в 1,5 раза менее токсичен известного соединени
группы сесквитерпенов - ледола.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени 3,4-дегидро-4-фор- мил-8-метил-8-гидроксииридан-1-ол)-1- D-глюкопсфанозида формулыиП,оНО О НОоиCHjOHонотличающийс тем, что измельченную надземную часть котовника бархатистого (Nepeta velutina Pojark. Lamiaceae)экстрагируют низкомолекул рным спиртом (Ci-C2) всоотношении 1:(6-10) с последующим выделением целевого продукта упариванием растворител в вакууме до водного остатка, очисткой упаренного экстракта хлороформом , хроматографированием экстрактивных веществ на силикагеле в соотношении сырье-сорбент 1:0,4 с использованием в качестве элюента дл десорбировани ц§ле- вого продукта смеси хлороформ- метанол (90-10)-(88-12) и последующейего очисткой перикристаллизацией из смеси хлороформ - метанол (3:1).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU894730707A SU1680705A1 (ru) | 1989-08-14 | 1989-08-14 | Способ получени 3,4-дегидро-4-формил-8-метил-8-гидроксииридан-1-ол)-1- @ -D-глюкопиранозида |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU894730707A SU1680705A1 (ru) | 1989-08-14 | 1989-08-14 | Способ получени 3,4-дегидро-4-формил-8-метил-8-гидроксииридан-1-ол)-1- @ -D-глюкопиранозида |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1680705A1 true SU1680705A1 (ru) | 1991-09-30 |
Family
ID=21466595
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU894730707A SU1680705A1 (ru) | 1989-08-14 | 1989-08-14 | Способ получени 3,4-дегидро-4-формил-8-метил-8-гидроксииридан-1-ол)-1- @ -D-глюкопиранозида |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1680705A1 (ru) |
-
1989
- 1989-08-14 SU SU894730707A patent/SU1680705A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Takeda Y., Nishlmura H., Inouye H. Two new irldold glucosides from Ixora chlnensls, Phytochemlstry, 1975, 14, p.2647-2650. Андронова Л.М, Изучение противокаш- левых свойств ледола в опытах на морских свинках.// Результаты научных исследований в области лекарственного растениеводства: Сборник научных работ. М., 1975, вып. 8, с. 186-188. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Ohsugi et al. | Oviposition stimulant of Papilio xuthus, a citrus-feeding-Swallowtail butterfly | |
JPS6059237B2 (ja) | シソ科植物からの有効物質 | |
CA1142922A (en) | Process for the preparation of bis-indole-alkaloids and acid addition salts thereof and new bis-indole-alkaloids | |
Glombitza et al. | Phlorotannins from the brown algae Cystophora torulosa and Sargassum spinuligerum | |
US2823204A (en) | Alkaloids of voacanga | |
SU1680705A1 (ru) | Способ получени 3,4-дегидро-4-формил-8-метил-8-гидроксииридан-1-ол)-1- @ -D-глюкопиранозида | |
TADERA et al. | Studies on a New p-Coumaryl Derivative Isolated from Spinach Leaves Part II. Determination of Chemical Structuret | |
Leong et al. | Research on the glucoside fraction of the vanilla bean | |
JPH07330772A (ja) | マピア・ホエチダからのアルカロイド及び抗ウイルス剤を含む製剤 | |
KR100742265B1 (ko) | 소목으로부터 브라질레인의 대량 제조 방법 | |
US4532327A (en) | Sesbanimide and the use thereof in treating leukemic tumors | |
US4137231A (en) | Process for the isolation of 2-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxypiperidine from plant material | |
Marion et al. | The alkaloids of Aconitum septentrionale Koelle | |
US4198344A (en) | Process for the preparation of polyhydroxylated steroids, lysergol and ergolinic alkaloids | |
Schmidt et al. | Identification of the main oligomeric proanthocyanidin occurring in apples | |
Çalış et al. | Iridoid glucosides from Eremostachys moluccelloides Bunge | |
Outtrup et al. | Isolation of dihydromyricetin and dihydroquercetin from bark of Pinus contorta | |
US4209443A (en) | Process for separating pharmaceutically active diindole alkaloids | |
Mikhailova et al. | Chemical constitution of Ledum palustre | |
RU2158598C2 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
Komissarenko et al. | Coumarins of the roots of Heracleum leskovii | |
RU2045272C1 (ru) | Способ получения лютеолина | |
SU925246A3 (ru) | Способ получени производного коричного альдегида или его щелочной соли | |
US3250766A (en) | Rescidine and salts thereof | |
SU1168254A1 (ru) | Способ получени розавина |