SU1643552A1 - Способ получени 1,1-дифферроценилэтана и его гомологов - Google Patents
Способ получени 1,1-дифферроценилэтана и его гомологов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1643552A1 SU1643552A1 SU884635339A SU4635339A SU1643552A1 SU 1643552 A1 SU1643552 A1 SU 1643552A1 SU 884635339 A SU884635339 A SU 884635339A SU 4635339 A SU4635339 A SU 4635339A SU 1643552 A1 SU1643552 A1 SU 1643552A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ferrocene
- yield
- reaction
- increase
- reducing agent
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к железо органическим соединени м, в частности к получению 1,1-диферроценилэтана и его гомологов общей ф-лы Fe CH з Fe IM где a) R R2 R3 - Н; б)R R2 R3 - СН3; в)R Н; Rft R, - СгН5.; r) R, RJ - Н; R2 - ферроценил, которые примен ют в качестве катализатора в органическом синтезе и термостабилизаторов полимеров. Цель - повышение выхода целевого продукта. Синтез ведут реакцией ферроцена или его гомолога с Об гидроксиэтилферроценом и 1 , l -диэтилферроценом мол рное соотношение (1:1:0,25)J в СНгС1г в присутствии 48%-ной HBF при 10-30°С. БруЈто-ф-ла, выход, %; т.пл. С: а) нет, 60, 147-9; б) , 50, 107- 108; в) C2eH3oFe2 54, нет (п 9 l,6315)j г) C32H30Fe3, 57, 118- , 120, Эти услови повышают выход целевых веществ с 20 до 50-60%. 1 табл. V, С
Description
Ra Pi
Fe СИ,
/,
где R( Rz
R, - Н
(I)
R, Rj, R3 - СНЭ; (II) R, - H, R2 R,- СгН5; (III) ,R2- ферроценил, (IV), которые наход т применение в качестве катализаторов в органическом синтезе,
термостабилизирующих добавок в полимерных материалах.
Целью изобретени вл етс повышение выхода.
Пример 1. К раствору 0,23 г (1 ммоль)об-гидроксиэтилферроцена и 0,19 г (1 ммоль) ферроцена в 1 мл безводного хлористого метилена прибавл ют 0,18 мл 48%-ного водного раствора борфтористоводородной кислоты, а затем 0,06 г (0,25 ммоль) 1 ,1 -диэтилг- ферроцена. Перемешивают реакционною смесь в течение 3 мин, затем дважды промывают дистиллированной водой . , (2x3 мл) до рН 6-7, удал ют раствори- тель и хроматографируют на колонке с АЦОз (нейтральный) в гексане (h -80, d - 38 мм). Сначала гексаном элюируют ферроценовую фракцию, далее бензо- лом - 1 ,1 диферроценилэтан ,(0,24 г). Выход 60%. Т.ПЛ. 147-149° ЗТ
Примеры 2-7. Выполн ют аналогично примеру 1 .
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет увеличить выход продукта с 20 до 50-60%.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 1,1-диферроценил- этана и его гомологов общей формулыН. Р,гдеР - R,илиR3 - Н, R2 - ферроценил,взаимодействием об-гидроксиэтилферро30В таблице приведены данные по при- 25 Иена с ферроценом или его гомологом, мерам 1-7.Проведение реакции ферроценилалки- лировани ферроцена в отсутствие восстановител l,l -Et2FcH (пример 5) приводит к 1,1-диферроценилэтану, получаетс и окисленна форма продукта. Увеличение продолжительности реакции (пример 6) не приводит к увеличению выхода продукта, понижение температуры реакции (пример 7) снижает выиод / продукта, а повышение температуры ре- 35 о6 гидроксиэтилферроцен:ферроцен (или акции (пример 6) несколько ухудшаетего гомолог):1,l -диэтилферроцен 1:чистоту продукта (т.пл. 145-148°С):Г:0,25 и реакцию провод т при 10не увеличива его выхода.30 С,таким, как октаметилферроцен, 1,1---д этилферроцен, диффероценил, в прису ствии минеральной кислоты и восстане вител , отличающийс тем что, с целью повышени выхода, реакцию провод т в хлористом метилене, тричем в качестве минеральной кислоты используют 48%-ный водный раствор НВК в качестве восстановител - 1,1 -диэтилферроцен при мол рном соотношенииИена с ферроценом или его гомологом,6 гидроксиэтилферроцен:ферроцен (или его гомолог):1,l -диэтилферроцен 1:таким, как октаметилферроцен, 1,1---ди - этилферроцен, диффероценил, в присутствии минеральной кислоты и восстанет - вител , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода, реакцию провод т в хлористом метилене, тричем в качестве минеральной кислоты используют 48%-ный водный раствор НВК, в качестве восстановител - 1,1 -диэтилферроцен при мол рном соотношении2 CMHMFe,- 3; 4s б7I IIIII IVI I I0 23FcH 0,190,180,0632060147-149398,.0,23IfegFcH 0,30OJ180,06530SOЮ7-1085100,73t,l -Et-FcHOJ18 0,0652054«54 0,240,23Fc-FC 0,370,180,0631057118-1205820,23FcH 0,190,18520370 ,23FcH 0, l90,180,06104060145-1480 ,23FcH OJ190,J850040147-149П Рке. FcH - (CfHr)Fe(CrBf). Соедмикме (I) - nopoacnc желтого цвета; соединение (II) - масло оранжевого цвета, о - 1 Рс - (СгН})Ра(С;Н4 соеджвеиве (III) - порок оранжевого цвет.7t24 7,5062.276,665j03 5,1921 t 6Q 21,8924tLl 24,5928Z§3 28,78с-U) U1 U1 N3,6315;
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884635339A SU1643552A1 (ru) | 1988-12-16 | 1988-12-16 | Способ получени 1,1-дифферроценилэтана и его гомологов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884635339A SU1643552A1 (ru) | 1988-12-16 | 1988-12-16 | Способ получени 1,1-дифферроценилэтана и его гомологов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1643552A1 true SU1643552A1 (ru) | 1991-04-23 |
Family
ID=21421835
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884635339A SU1643552A1 (ru) | 1988-12-16 | 1988-12-16 | Способ получени 1,1-дифферроценилэтана и его гомологов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1643552A1 (ru) |
-
1988
- 1988-12-16 SU SU884635339A patent/SU1643552A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
J.Chem. Bos., 1962, № 10, p.3880-3886. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR970003125B1 (ko) | α,β-불포화 케토락톤의 제조방법 | |
US5116999A (en) | Process for the preparation of cyclic sulphates | |
GB2097786A (en) | Antibacterial Agents | |
GB1464583A (en) | Preparation of quinazoline derivatives | |
SU1643552A1 (ru) | Способ получени 1,1-дифферроценилэтана и его гомологов | |
US4560772A (en) | Preparation of substituted phthalic anhydrides | |
US4504667A (en) | Process for oxidizing halopyridines to halopyridine-N-oxides | |
KR890002004A (ko) | 니트릴의 제조방법 | |
KR960701039A (ko) | 케톤의 산화방법 | |
CA1325638C (en) | Process for preparing azetidinones | |
US5075474A (en) | Method for preparing hexamethyl cyclotrisilazane | |
Ito et al. | 4-diazomethyl-7-methoxycoumarin as a new type of stable aryldiazomethane reagent | |
US4568429A (en) | Process for the preparation of 2,4-dihydroxybenzophenones | |
Watanabe et al. | Cycloaddition and Oxidation Reactions of a Stable Thioaldehyde,(2, 4, 6-Tri-t-butyl) thiobenzaldehyde. | |
IE36060B1 (en) | Acyl derivatives of digoxin | |
Alayrac et al. | Synthesis of racemic and enantiopure 2-alkylsulfinyl dithioacetates and thioacetamides | |
US5021603A (en) | Thiuram polysulfide production | |
KR900003370B1 (ko) | N-테트라티오디모르폴린의 제조방법 | |
JP3130650B2 (ja) | 5−フェニルヒダントインの製造法 | |
US3441569A (en) | Method for preparing polycyclic heterocyclic compounds | |
US4762953A (en) | Method for the preparation of substituted trihydroxybenzenes | |
US4647702A (en) | Dehydroxylation of alpha-hydroxyketones | |
MD141C2 (ru) | Способ получения замещенного фенола | |
KR930003754B1 (ko) | 벤조 페논 유도체의 제조방법 | |
SU1504235A1 (ru) | Способ получени 5-фенилэтинилфурфурола |