SU160186A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU160186A1 SU160186A1 SU826923A SU826923A SU160186A1 SU 160186 A1 SU160186 A1 SU 160186A1 SU 826923 A SU826923 A SU 826923A SU 826923 A SU826923 A SU 826923A SU 160186 A1 SU160186 A1 SU 160186A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- indole
- acid
- autoclave
- filtered
- alkali
- Prior art date
Links
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGJYXTXOUOYPDQ-MOPGFXCFSA-N (1S,2R)-3-(methylamino)-1-(3-methylindol-1-yl)-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound C1([C@@H]([C@H](O)CNC)N2C3=CC=CC=C3C(C)=C2)=CC=CC=C1 OGJYXTXOUOYPDQ-MOPGFXCFSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-M indole-3-acetate Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)[O-])=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
3-Индолилуксусна кнслота (гетероауксин) вл етс одним из наиболее важных и широко распространенных стимул торов роста расгеиий .The 3-indolyl acetic acid (heteroauxin) is one of the most important and widespread stimulators of the growth of ridges.
Известны способы получени З-нндолилуксусной кислоты из соединений, содержащих индольное кольцо. Однако процесс нолучени гетероаукснна проходит в несколько стадий. При этом примен ютс высокотоксичные ндслочные цианиды.Methods are known for the preparation of 3-nitro-acetic acid from compounds containing an indole ring. However, the process of obtaining heteroauxunn takes place in several stages. High toxic cyanides are used.
Предлагаетс способ нолучени 3-индолилуксусной кислоты в одну стадию взаимодействием индола И хлоруксусной кислоты в присутствии 17%-ной щелочи. Применение щелочи делает процесс безопасным.A method for the production of 3-indolylacetic acid in one step is proposed by reacting indole and chloroacetic acid in the presence of 17% alkali. The use of alkali makes the process safe.
Пример 2. В автоклав емкостью 0,5 л загружают 5,85 г (0,05 моль) индола, 14 г (0,15 моль) хлоруксусной кислоты и 150 мл 17%-ного водного раствора КОН и заиоли ют автоклав азотом до давлени 5 ати. Реакционную смесь нагревают до 285-290°С и выдерживают нрн этой темнературе 15 час. Давление при этом достигает 85-90 ати. Затем реакционную массу охлаждают, выгружают из автоклава, фильтруют от небольшого колнчества примесей. Фильтрат при охлаждении подкисл ют концентрированной сол ной кнслотой до кислой реакции на конго, выдерживают 2-3 час при 8-10°С дл нолноты выделени готового продукта. Выпавшие кристаллы 3-индолилуксусной кислоты отфильтровывают, отл ывают на фильтре водой до отсутстви кислой реакции в промывных водах и сушат. Получают 4,52 г белого кристаллического вещества с т. нл. 159-162°С. Выход от теоретического 51%, счита на исходный индол.Example 2. A 0.5 l autoclave was charged with 5.85 g (0.05 mol) of indole, 14 g (0.15 mol) of chloroacetic acid and 150 ml of a 17% aqueous solution of KOH and the autoclave was filled with nitrogen to a pressure 5 ati. The reaction mixture is heated to 285-290 ° C and the UHR is maintained at this temperature for 15 hours. The pressure at the same time reaches 85-90 MPa. Then the reaction mass is cooled, discharged from the autoclave, filtered from a small amount of impurities. When cooled, the filtrate is acidified with concentrated hydrochloric acid until acidic to Congo, kept for 2-3 hours at 8-10 ° C for the complete discharge of the finished product. The precipitated crystals of 3-indolylacetic acid are filtered off, filtered off with water until the reaction is acidic in the washings, and dried. Obtain 4.52 g of a white crystalline substance with so on. 159-162 ° C. The yield from the theoretical 51%, based on the original indole.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени 3-индолилуксусной кнслоты из индола, отличающийс тем, что, с целью унрощени технологии и повышени безопасности , индол подвергают взанмодействню хлоруксусной кнслоты в присутствии щелочи.The method of obtaining the 3-indole acetic acid from the indole, characterized in that, in order to improve the technology and increase the safety, the indole is subjected to the action of the chloroacetic acid in the presence of alkali.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU160186A1 true SU160186A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU160186A1 (en) | ||
KR900006361A (en) | Method for producing hydrolyzed protein | |
RU2561125C2 (en) | Method for producing thyroid hormones and salts thereof | |
US4336384A (en) | Preparation of 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid | |
RU2395498C1 (en) | Method of producing 2-ethyl-6-methyl-3-hydroxypyridine | |
CN112661672A (en) | Crystallization method of Boc-amino acid | |
US3320281A (en) | Method of preparing 3-indolylacetic acid | |
US4028406A (en) | Process of preparing penicillamine | |
SU469702A1 (en) | Method for preparing 4-nitro-5-aryl-1,2,3-triazole derivatives | |
US2553055A (en) | Synthesis of 5-(sec.-butyl) hydantion | |
SU245072A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING FLUORANTYL-4-ACETIC ACID | |
SU1447821A1 (en) | Method of producing orotic acid | |
SU381668A1 (en) | METHOD OF PREPARING GRYAS - (] '- CHLORCROTILLE) -LAND | |
SU274108A1 (en) | METHOD OF OBTAINING Z.Z ^ -DICARBOXYDIPHENYL-4,41-DITIOGLYLIC ACID | |
SU180603A1 (en) | METHOD OF OBTAINING LACTAMOVN, N'-ALKILEH-BIS- (S-THIOKAPBAMIHYLTYOHOHYPAKPYPYLO- | |
SU232975A1 (en) | WAY OF OBTAINING 5-FLUORORACIL | |
US858143A (en) | Salts of methylene citryl salicylic acid. | |
SU202148A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CYCLOSERINE | |
SU220265A1 (en) | Method for the production of destiobiotin | |
SU299507A1 (en) | WAY OF OBTAINING 4,5,6,7-TETRAFTORGETEROAUKSIN | |
SU183210A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 9-CARBAZOLHYLACETIC ACIDS | |
EP0151651B1 (en) | Process for the preparation of a starting material for the production of phenylalanine | |
SU172813A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-PHENYL-4-AMINO-5-HLORPIRIDAZONE-6 | |
SU386942A1 (en) | LIO7EKA | |
SU453395A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N, N-DIOKCIETHYLETHYLENE- AMHH-N'.N'-AMVKCyCHOH ACIDS |