SU157978A1

SU157978A1 -

Info

Publication number: SU157978A1
Application number: SU785794A
Authority: SU

Description

Предложен способ получени 2-прспил-4,5-диалкнлтетрагидрофуранов . Способ заключаетс а том, что а-алкил-р-фурилакролеины подвергают взаимодействию с алкилмагнийгалогенидами. Полученные при этом 1-фурил-алквн-1-олы-3 гидрируют на скелетном Си-А1 катализаторе до 1-фурилалканолов-З, которые затем гидрируют в параной фазе на платинированном угле при 200 250°С.

Способ осуществл ют следующим образом.

К охлажденному до 0°С реагенту Гринь ра, полученному из 2 моль галоидного алкила, прибавл ют 2 моль а-алкил- -фурилакролеина . По окончании реакции комплекс разлагают водой, продукты экстрагируют эфиром и перегон ют в вакууме.

Получают:

1-фурил-2-метилбутен-1-ол-3 с т. кип. 91-93°С (6 мм), ng 1,545,, 1,0576;

1-фурил-2-метилпентен-ол-3 с т. кип. 87-88°С (3 мм), п 1,5398; 1,0390.

Дл селективного гидрировани двойной св зи в автоклав емкостью 1 л помещают 400 г 1-фурилалкен-1-ола-3 и 30 г скелетного Си-А1 катализатора з виде порошка, приготовленного обработкой Си-А1 сплава (30% Си) 20%-ным раствором NaOH. Затем в автоклав подают водород до давлени 100 атм. При нагревании автоклава до 150°С происходит поглощение водорода. Продукты гидрировани - 1-фурилалканолы-З выдел ют разгонкой при пониженном давлении. Выход 95%.

№ 157978

Получают:

1-фурил-2-метилбутанол-3 с т. кип. 95°С (6 мм); п 1,4750;

42 1,0125.

1-фурил-2-метилпентанол-3 с т. кип. 95°С (4 мм); п 1,4785;

diso 1,0020.

Превращение 1-фурилалканолов-З осуществл ют гидрированием по проточному методу на платинированном угле с объемной скоростью 0,1 час при атмосферном давлении и тем-пературе 200-250°С (- 220°С). Реактор представл ет собой кварцевую трубку длиной 120 см и диаметром 1,5 см. Исходное вещество подают на катализатор из автоматической бюретки; продукты реакции собирают в приемник , охлаждаемый водой. Те мпературу измер ют хромель-алюмелевой термопарой, помещенной в карман в середине сло катализатора. Продукт реакции отдел ют от воды, высущивают над хлористым кальцием и разгон ют на колонке в вакууме.

Из 154 г 1-фурил-2-метилбутанола-3 получают 122 г (выход 90%) 2-проп.ил-4,5-диметклтетрагндрофурана с т. кип. 37-38°С (3 мм), л20 1,4254; 0,8395.

Аналогично из 1-фурил-2-метил;пентанола-3 с выходом 90% получают 2-этил-3-метил-5-пропилтетрагидрофуран с т. кип. 41-42°С (3 мм); 1,4317; 0,8432.

Платиновый катализатор готов т нанесением мелкодисперсной платины на активированный березовый уголь (10%Pt), дл чего по следний пропитывают раствором платинохлористоводородной кислоты и помещают в реакционную трубку, где провод т восстановление катализатора нронусканием водорода в течение 15 час при 250-300°С.

Предмет изобретени

Способ получени 2-пропил-4,5-диалкилтетрагндрофуранов, отличающийс тем, что а-алкил-р-фурилакролеины подвергают взаимодействию с алкилмагнийгалогенидами, полученные при этом 1-фурилалкел-1-олы-З гидрируют на скелетном Си-А1 катализаторе до 1-фурилалканолов-З , которые гидрируют в паровой фазе на платинированном угле при 200-250°С.