SU1530628A1 - Тригидрохлорид 2-[2-фенил-5(6)-бензимидазолил]-N-(3-диметиламинопропил)-5(6)-бензимидазолкарбоксамида в качестве флуоресцентного красител дл исследовани ДНК - Google Patents
Тригидрохлорид 2-[2-фенил-5(6)-бензимидазолил]-N-(3-диметиламинопропил)-5(6)-бензимидазолкарбоксамида в качестве флуоресцентного красител дл исследовани ДНК Download PDFInfo
- Publication number
- SU1530628A1 SU1530628A1 SU874331426A SU4331426A SU1530628A1 SU 1530628 A1 SU1530628 A1 SU 1530628A1 SU 874331426 A SU874331426 A SU 874331426A SU 4331426 A SU4331426 A SU 4331426A SU 1530628 A1 SU1530628 A1 SU 1530628A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- dna
- dimethylaminopropyl
- fluorescent
- benzimidazolyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к производным бис-бензимидазолов, в частности к тригидрохлориду 2-[2-фенил-5(6)-бензимидазолил]-N-(3-диметиламинопропил)-5(6)-бензимидазолкарбоксамида, который может быть использован в качестве флуоресцентного красител дл исследовани ДНК в биологии. Цель изобретени - создание более эффективных красителей указанного класса. Синтез целевого соединени ведут гидрированием 3-нитро-4-амино-N-(3-диметиламинопропил)бензамида в присутствии NI Рене при комнатной температуре в среде метанола с последующей обработкой гидрохлоридом метоксиэтилового иминоэфира 2-фенил-5(6)-бензимидазолкарбоновой кислоты при кип чении (5ч). Выход 68%, т.пл. *98350°С, брутто-формула C26H26N6O.3HCL, область излучени находитс в пределах 350 - 450 нм при λMAXъ387 нм. Интенсивность флуоресценции клеток, окрашенных этим красителем, пропорциональна содержанию в них ДНК, причем в отличие от известных ДНК-тропных флуоресцентных зондов, это вещество имеет структурированную эмиссионную полосу, не перекрывающуюс другими флуоресцентными метками, и более высокий квантовый выход. 2 ил., 1 табл.
Description
Изобретение относитс к органической химии, а именно к новому тригидрохлориду 2- 2-фенил-5(6)-бензимида- золил -Ы-(3-диметиламинопропил) -5(6) - бензимидазолкарбоксамиду формулы
V н
N i
((CH 3NHCO у. ,
который может найти применение в качестве красител в методе ДИК-флуори- метрии.
Цель изобретени - создание нового ДНК-тропного зонда в р ду бис-бензимидазолов , обладающего структурированным спектром флуоресценции, расшир ю щего спектральные возможности метода ДНК-флуориметрии.
На фиг.1 приведены спектры флуоресценции препарата (l) и Хехста-33258 в фосфатном буфере (М 0,05) при рН 6,8); на фиг.2 - гистограммы распределени окрашенных клеток тимуса мыши по интенсивности флуоресценции.
Пример 1. Тригидрохлорид 2- 2-фенил-5 (6) -бензимидазолилЗ-N- (3- диметиламинопропил)-5(6)-бензимида- золкарбоксамида.
Раствор 0, г (1,5 ммоль) 3 нитро- 4 - а ми но-N- (З-диметиламинопропил)бенз амида в 30 мл метанола гидрируют при комнатной температуре и нормальном давлении в присутствии Ni Рене (10 мас.%). После поглощени расчетного количества водорода раствор отфильтровывают в атмосфере аргона, упаривают метанол в вакууме, остаток раствор ют в 30 мл лед ной уксусной кислоты. К полученному раствору добавл ют 0,581 г (1,58 ммоль) гидрохлорида метоксиэтилового иминоэфира 2-фенил-5(6)-бензимидазолкарбоновой кислоты. Реакционную смесь кип т т 5 м. Уксусную кислоту отгон ют в вакууме . Масл нистый остаток затирают до образовани кристаллов в 30 мл 7 н раствора хлористого водорода в изо- пропиловом спирте. Осадок отфильтровывают , промывают ацетоном. Выход 0,558 г (68%). Т.пл. 350Ч.
Найдено, %: С 5б,8й; Н 5,21; N 15,25; С1 19,50. (масс- спектрально, в виде основани )
C,,H,,.3HC1
Вычислено, %: С 56,99, Н 5,33, N 15, С1 19,;1. ,5.
Основна область излучени полученного препарата (l) лежит в пределах 350-450 нм, Х 38 нм.
Краситель Хехст J325B обладает следующими спектральными характеристиками; нм в основной област
-/
излучени 410-530 нм (фиг.1).
П р и м е р 2. Интенсивность флуоресценции клеток, окрашенных препаратом (l) или Хехст-33258, пропорциональна содержанию в них ДНК. Гистограммы распределени окрашенных клеток тимуса мыши по интенсивности флуоресценции (фиг.2) идентичны дл сравниваемых красителей.
Результаты определени долей клеток , наход щихс в разных фазах клеточного цикла (Gg+G,, S и ), полученные при обработке 10 гистограмм дл каждого красител , даны в табг. лице.
Коэффициенты вариации пиков G(,+G( гистограмм невелики, что свидетельствует о высокой стабильности и надежг ности окрашивани . Таким образом, аналогично красителю Хехст-33258
препарат (l) может использоватьс дл количественной ДНК-цитометрии. Предлагаемый препарат (l) обладает рко выраженной нуклеотидной специфичностью. Результаты оценки относительной доли АТ-пар в геноме двух животных { щерицы и мыши), проведенной с помощью сравниваемых красителей , практически одинаковы. Таким образом, препарат (I) обладает нуклеотидной специфичностью АТ-типа.
0
5
0
5
Параметры ДКН- гистограммы:
дол GO-I- , , ,, % дол S, % дол ,% Коэффициент вариации пика
GO+G
Относительна дол АТ-пар в геноме щерицы по сравнению с геномом мыши
АТ /(АТ+ГЦ АТмШ+ГЦУм
89,6tO,6
5,3tO,3
5,1±0,3
30,2tO,5
5,0±0,
4,8±0,2
2,5tO,2 2, 4±0,2
0,793±0,015 0,,016
Claims (1)
- Предлагаемый препарат - тригидро-г хлорид 2- 2-фенил-5(6)-бензимидазо- (З-ДИметиламинопропил)-5(6)- бензимидазолкарбоксамид отличаетс о от известных ДНК-тропных флуоресцентных зондов тем, что имеет структурированную эмиссионную полосу, не перекрывающуюс с аналогичными полосами известных флуоресцентных меток, и более высокий квантовый выход, что расшир ет возможности многопараметрического анализа в клеточной биологии и биотехнологии. Формула изобретениТригидрохлорид 2-.2-фенил-5(6)- бензимида золил -N-( 3-диметиламинопро- пил)-5(6)-бензимидазолкарбоксамида формулы(CHihN CHi NHCO3-знсв качестве флуоресцентного красител дл исследовани ДНК.50100ISO - Собери дн i OfrtH d)ffu клеткуQj 55 550 т jsolQdep)K. ДНК на клетну (отнед) Фиг ZXftv sA./
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874331426A SU1530628A1 (ru) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | Тригидрохлорид 2-[2-фенил-5(6)-бензимидазолил]-N-(3-диметиламинопропил)-5(6)-бензимидазолкарбоксамида в качестве флуоресцентного красител дл исследовани ДНК |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874331426A SU1530628A1 (ru) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | Тригидрохлорид 2-[2-фенил-5(6)-бензимидазолил]-N-(3-диметиламинопропил)-5(6)-бензимидазолкарбоксамида в качестве флуоресцентного красител дл исследовани ДНК |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1530628A1 true SU1530628A1 (ru) | 1989-12-23 |
Family
ID=21337566
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874331426A SU1530628A1 (ru) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | Тригидрохлорид 2-[2-фенил-5(6)-бензимидазолил]-N-(3-диметиламинопропил)-5(6)-бензимидазолкарбоксамида в качестве флуоресцентного красител дл исследовани ДНК |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1530628A1 (ru) |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6399642B2 (en) | 1998-02-12 | 2002-06-04 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Benzimidazole topoisomerase poisons |
US6964964B2 (en) | 2001-11-14 | 2005-11-15 | Rutgers The State University Of New Jersey | Topoisomerase poison agents |
US6987109B2 (en) | 2001-11-14 | 2006-01-17 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Solubilized topoisomerase poison agents |
US6989387B2 (en) | 2002-08-09 | 2006-01-24 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Nitro and amino substituted topoisomerase agents |
US6992089B2 (en) | 2002-08-09 | 2006-01-31 | Rutgers, The University Of New Jersey | Nitro and amino substituted topoisomerase agents |
US6992088B2 (en) | 2002-08-09 | 2006-01-31 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Nitro and amino substituted heterocycles as topoisomerase I targeting agents |
US6995154B2 (en) | 1997-12-31 | 2006-02-07 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Heterocyclic topoisomerase poisons |
US7049315B2 (en) | 2001-11-14 | 2006-05-23 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Solubilized topoisomerase poisons |
US7208492B2 (en) | 2002-11-12 | 2007-04-24 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Topoisomerase-targeting agents |
US7319105B2 (en) | 2001-11-14 | 2008-01-15 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Cytotoxic agents |
US9321781B2 (en) | 2009-05-01 | 2016-04-26 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Topoisomerase inhibitors |
US9562051B2 (en) | 2009-03-06 | 2017-02-07 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Methylenedioxybenzo [I] phenanthridine derivatives used to treat cancer |
US11091498B2 (en) | 2016-04-04 | 2021-08-17 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Topoisomerase poisons |
-
1987
- 1987-11-20 SU SU874331426A patent/SU1530628A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Latt S.A., Wohleb S.Chromosoma, 1975, V.52, p. 297-316. * |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6995154B2 (en) | 1997-12-31 | 2006-02-07 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Heterocyclic topoisomerase poisons |
US6399642B2 (en) | 1998-02-12 | 2002-06-04 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Benzimidazole topoisomerase poisons |
US7468366B2 (en) | 2001-11-14 | 2008-12-23 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Cytotoxic agents |
US6964964B2 (en) | 2001-11-14 | 2005-11-15 | Rutgers The State University Of New Jersey | Topoisomerase poison agents |
US6987109B2 (en) | 2001-11-14 | 2006-01-17 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Solubilized topoisomerase poison agents |
US8389721B2 (en) | 2001-11-14 | 2013-03-05 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Solubilized topoisomerase poisons |
US7781587B2 (en) | 2001-11-14 | 2010-08-24 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Solubilized topoisomerase poisons |
US7049315B2 (en) | 2001-11-14 | 2006-05-23 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Solubilized topoisomerase poisons |
US7517883B2 (en) | 2001-11-14 | 2009-04-14 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Solubilized topoisomerase poisons |
US7319105B2 (en) | 2001-11-14 | 2008-01-15 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Cytotoxic agents |
US6992089B2 (en) | 2002-08-09 | 2006-01-31 | Rutgers, The University Of New Jersey | Nitro and amino substituted topoisomerase agents |
US6992088B2 (en) | 2002-08-09 | 2006-01-31 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Nitro and amino substituted heterocycles as topoisomerase I targeting agents |
US6989387B2 (en) | 2002-08-09 | 2006-01-24 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Nitro and amino substituted topoisomerase agents |
US7208492B2 (en) | 2002-11-12 | 2007-04-24 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Topoisomerase-targeting agents |
US7858627B2 (en) | 2002-11-12 | 2010-12-28 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Topoisomerase-targeting agents |
US9562051B2 (en) | 2009-03-06 | 2017-02-07 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Methylenedioxybenzo [I] phenanthridine derivatives used to treat cancer |
US10179789B2 (en) | 2009-03-06 | 2019-01-15 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Methylenedioxybenzo [I] phenanthridine derivatives used to treat cancer |
US9321781B2 (en) | 2009-05-01 | 2016-04-26 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Topoisomerase inhibitors |
US11091498B2 (en) | 2016-04-04 | 2021-08-17 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Topoisomerase poisons |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1530628A1 (ru) | Тригидрохлорид 2-[2-фенил-5(6)-бензимидазолил]-N-(3-диметиламинопропил)-5(6)-бензимидазолкарбоксамида в качестве флуоресцентного красител дл исследовани ДНК | |
US4774339A (en) | Chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes | |
Fukunaga et al. | Fluorescence characteristics of kynurenine and N′-formylkynurenine, their use as reporters of the environment of tryptophan 62 in hen egg-white lysozyme | |
Peng et al. | A novel fluorescent probe for selective detection of hydrogen sulfide in living cells | |
DE69909611T2 (de) | Reagenz zum nachweis von singulett-sauerstoff | |
WO2006094104A2 (en) | Chemical probe compounds that become fluorescent upon reduction, and methods for their use | |
CN109928940B (zh) | 基于碱性蓝-3的检测次氯酸的近红外荧光探针分子的制备 | |
DE60125958T2 (de) | Reagenzien zur bestimmung von atomaren sauerstoff | |
Wu et al. | Novel near-infrared frequency up-conversion luminescence probe for monitoring biothiols in vitro and in vivo | |
CN113004220B (zh) | 一种酯酶检测荧光探针、制备方法及应用 | |
CN113831756A (zh) | 一种红色荧光蛋白类双光子光敏染料及其制备方法和应用 | |
US5262545A (en) | Fluorescent chloramphenicol derivatives for determination of chloramphenicol acetyltransferase activity | |
CN117164575A (zh) | 一种单激发检测onoo-的近红外比率荧光探针及其制备方法和应用 | |
KR20190066312A (ko) | 보론산계 화합물을 포함하는 Fe3+ 이온 및 F- 이온 검출 센서, 및 이를 이용한 Fe3+ 이온 및 F- 이온 검출 방법 | |
Li et al. | Tetramethylguanidinium azide as a new reagent for the stereoselective synthesis of glycosyl azides | |
CN109369664B (zh) | 一种罗丹明类酰腙衍生物及其制备方法和应用以及一种荧光探针 | |
CN108623611B (zh) | 一种检测过氧化氢的荧光探针的合成与应用 | |
CN114478457B (zh) | 可激活聚集诱导发光探针及其在灵敏检测甲萘威中的应用 | |
Houff et al. | The Nature of an Oxidation Product of 3-Indoleacetic Acid1-3 | |
CN114790200A (zh) | 一种荧光增强型锌离子检测荧光探针eno及其制备方法与应用 | |
CN108840818B (zh) | 一种用于检测硫化氢的比色型咔唑类荧光探针的合成与应用 | |
CN109781678B (zh) | 一种应用于线粒体内次氯酸检测的比率荧光探针的制备及应用 | |
KR20180001625A (ko) | 바이오 싸이올 검출용 화합물 및 그 제조방법 | |
Himel et al. | Design of active‐site‐directed fluorescent probes and their reactions with biopolymers | |
Horwitz et al. | Reduced derivatives of methotrexate |