SU1525150A1 - Method of obtaining sulfuric acid ester of 4-beta-oxyethylsulfonyl-2-aminoanizole - Google Patents
Method of obtaining sulfuric acid ester of 4-beta-oxyethylsulfonyl-2-aminoanizole Download PDFInfo
- Publication number
- SU1525150A1 SU1525150A1 SU874361771A SU4361771A SU1525150A1 SU 1525150 A1 SU1525150 A1 SU 1525150A1 SU 874361771 A SU874361771 A SU 874361771A SU 4361771 A SU4361771 A SU 4361771A SU 1525150 A1 SU1525150 A1 SU 1525150A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminoanisole
- acetaminoanisol
- acid
- mol
- ethylene chlorohydrin
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс сульфоорганических веществ, в частности получени сернокислого эфира 4-β-оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола - полупродукта дл синтеза красителей. Процесс ведут: а) ацетилированием 2-аминоанизола уксусным ангидридом при 25-35°СThe invention relates to sulfoorganic substances, in particular the preparation of 4-β-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole sulfate ester, an intermediate for the synthesis of dyes. The process is carried out: a) acetylation of 2-aminoanisole with acetic anhydride at 25-35 ° C
б) хлорсульфироанием хлорсульфоновой кислотой при 30-35°Сb) chlorosulfuronation with chlorosulfonic acid at 30-35 ° С
в) восстановлением бисульфитом натри в щелочной среде при 35-45°Сc) reduction of sodium bisulfite in an alkaline medium at 35-45 ° С
г) повышением температуры к концу придачи до 42-47°С и выдержкой в течение 4 чg) by increasing the temperature by the end of the addition to 42-47 ° C and holding for 4 hours
д) оксиэтилированием хлоргидрином при 95-100°С в среде водного раствора минеральных солей NA2SO3, NA2SO4 и NACL при мол рном соотношении полученной 2-ацетаминоанизол-4-сульфиновой кислоты, солей и этиленхлоргидрина 1:2,48-2,56:2,5-2,6d) by hydroxyethylation with chlorohydrin at 95-100 ° C in an aqueous solution of mineral salts NA 2 SO 3 , NA 2 SO 4 and NACL with a molar ratio of 2-acetaminoanisol-4-sulfinic acid, salts and ethylene chlorohydrin obtained 1: 2.48- 2.56: 2.5-2.6
е) омылением с HCL при 95-100°Сe) saponification with HCL at 95-100 ° C
ж) этерификацией смесью блеума и хлорсульфоновой кислоты при 20-40°С и выделением целевого продукта. Эти услови интенсифицируют процесс за счет сокращени (на 35 ч) его длительности, исключени р да операций, сокращени (на 24%) сточных вод, требующих очистки, и увеличени (на 5%) выхода целевого продукта.g) by esterification with a mixture of bleum and chlorosulfonic acid at 20–40 ° C and isolation of the desired product. These conditions intensify the process by reducing (by 35 hours) its duration, eliminating a number of operations, reducing (by 24%) wastewater requiring treatment, and increasing (by 5%) the yield of the target product.
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени сернокислого эфира 4-6-оксиэтилсуль- фонил-2-аминоанизола, который находит применение в синтезе активных красителей.The invention relates to an improved method for producing 4-6-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole sulphate, which is used in the synthesis of active dyes.
Цель изобретени - интенсификаци технологического процесса, уменьшение количества сточных вод и по- вьшение выхода целевого продукта.The purpose of the invention is to intensify the process, reduce the amount of wastewater and increase the yield of the target product.
Согласно изобретению серно-кис- лый эфир 4-В-оксиэтилсульфонил-2-ами- ноанизола получают ацетилированием 2-аминоанизола уксусным ангибридом при 25-35 С, полученный 2-ацетаминоанизол обрабатьшают хлорсульфоновой кислотой при 30-35 с до образовани 2-ацетаниноанизол-4-сульфохлорида, который выдел ют путем выливани реакционной смеси на охлажденную до 10 С воду, фильтруют и суспендируют выделенный продукт, восстанавливают бусульфитом натри в щелочной среде при 35-45°С. По окончании восстановлени добавл ют этиленхлор- гидрин из расчета 2,5-2,6 моль на 1 моль 2-ацетаминоанизол-4-сульфи- новой кислоты и провод т оксиэтили- рование при 95-100°С и рН 6,5-7,5 в среде водного раствора минеральньйAccording to the invention, 4-B-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole sulfuric acid ester is obtained by acetylating 2-aminoanisole with acetic anhydride at 25-35 ° C, the resulting 2-acetaminoanisole is treated with chlorosulfonic acid at 30-35 s to form The 4-sulfochloride, which is isolated by pouring the reaction mixture onto water cooled to 10 ° C, is filtered and the isolated product is suspended, and reduced with sodium busulfite in an alkaline medium at 35-45 ° C. At the end of the reduction, ethylene chlorohydrin is added at a rate of 2.5-2.6 mol per 1 mol of 2-acetaminoanisol-4-sulfinic acid and oxyethylation is carried out at 95-100 ° C and pH 6.5-7 , 5 in the medium of an aqueous solution of mineral
СПSP
солей , , и NaCl при мол рном соотношении 2-ацетаминоани зол-4-сульфиновой кислоты, суммы минеральных солей и этиленхлоргид- рина 1:(2,48-2,56):(2,50-2,60), с последующим омылением полученного 2-ацетаминоанизол-4- оксиэтилен- сульфона сол ной кислотой при 95- , фильтрацией образующего 2- аминоанизол-4-р-оксиэтилсульфонил- хлоргидрата, этерификацией последнего смесью олеума и хлорсульфоно- вой кислоты при 20-40 с и вьщелени- ем целевого продукта известным способом .salts,, and NaCl at a molar ratio of 2-acetaminoanolsol-4-sulfinic acid, the sum of mineral salts and ethylene chlorohydrin 1: (2.48-2.56) :( 2.50-2.60), followed by saponification of the 2-acetaminoanisol-4-hydroxyethylene sulfone with hydrochloric acid at 95-, filtration of the 2-aminoanisole-4-p-hydroxyethylsulfonyl-hydrochloride forming, esterification of the latter with a mixture of oleum and chlorosulfonic acid at 20-40 seconds and separation target product in a known manner.
В качестве водного раствора натриевых солей сернистой, серной и сол ной кислот .используют реакционную массу со стадии восстановител 2-ацетаминоанизол-4-сульфохлорида с суммарным содержанием минеральных солей 2,48-2,56 моль (в том числе Na,2S03-0,48-0,56 моль, NajSO,. 1 мол и NaCl 1 моль) на 1 моль 2-ацетами- ноанизол-4-сульфиновой кислоты.As an aqueous solution of sodium salts of sulfurous, sulfuric and hydrochloric acids. Use the reaction mass from the stage of reducing agent 2-acetaminoanisol-4-sulfonyl chloride with a total content of mineral salts of 2.48-2.56 mol (including Na, 2S03-0, 48-0.56 mol, NajSO1, 1 mol and NaCl 1 mol) per 1 mol of 2-acetaminoanisole-4-sulfinic acid.
Пример 1. Ацетилирование 2-аминоанизола.Example 1. Acetylation of 2-aminoanisole.
В аппарат загружают 420,7 кг (100 мас.%) 2-аминоанизола, включают мешалку и постепенно загружают при 25-35 0 381,8 кг (100 мас.%) уксусного ангидрида. По окончании загрузки уксусного ангидрида дают выдержку в течение 30 мин.420.7 kg (100 wt.%) Of 2-aminoanisole are loaded into the apparatus, the stirrer is switched on and gradually loaded at 25-35 0 381.8 kg (100 wt.%) Of acetic anhydride. Upon completion of the loading of acetic anhydride give an exposure for 30 minutes
Хлорсульфирование 2-ацетаминоанизола .Chlorine sulfonation of 2-acetaminoanisole.
В аппарат загружают 2136,6 кг (100 мас.%) хлорсульфоновой кислоты , включают мешалку, подают в рубашку аппарата рассол и равномерно небольшой струей придают плав 2-аце аминоанизола в количестве 525,7 кг (100 мас.%) при 30-35°С, к концу придачи температура повьш1аетс до 42-47 0. При этой температуре вьще живают в течение 4 ч. По окончании выдержки массу охлаждают водой до температуры не вьппе 20 С. Реакционную массу подают на вьщепение 2-ацетаминоанизол-4-сульфохлорида.2136.6 kg (100 wt.%) Of chlorosulfonic acid are loaded into the apparatus, the agitator is turned on, brine is fed into the apparatus’s shirt, and the melt of 2-amino aminoanisole is added in a quantity of 525.7 kg (100 wt.%) At 30-35 ° C, by the end of the addition, the temperature rises to 42-47 0. At this temperature, it is better lived for 4 hours. At the end of the exposure, the mass is cooled with water to a temperature not higher than 20 C. The reaction mass is fed to the extraction of 2-acetaminoanisol-4-sulfochloride.
Вьщелецие 2-ацетаминоанизола-4- сульфохлорида.Excretion of 2-acetaminoanisole-4-sulfochloride.
В аппарат заливают 4850 л воды и включают мешалку. Воду охлаждают до 10°С и постепенно при 10-20°С принимают реакционную массу.4850 l of water are poured into the apparatus and the mixer is turned on. The water is cooled to 10 ° C and gradually at 10-20 ° C take the reaction mass.
Фильтраци 2-ацетаминоанизол-4- сульфохлорида.Filtration of 2-acetaminoanisol-4-sulfochloride.
Суспензию 2-ацетаминоанизола-4- сульфохлорида принимают из аппарата на друк-фильтры, фильтруют, промыва- ют 5400 л воды, отжимают и выгружают в аппарат дл суспендировани , куда принимают предварительно 538 л воды. Размешивают массу до получени однородной суспензии и спускаютThe suspension of 2-acetaminoanisol-4-sulfonyl chloride is taken from the apparatus to the other filters, filtered, washed with 5400 liters of water, drained and discharged into the suspension apparatus, where 538 liters of water are previously taken. Stir the mass until a homogeneous suspension is obtained and lower
o на восстановление.o to restore.
Восстановление 2-ацетаминоанизо- ла-4-сульфохлорида.Reduction of 2-acetaminoanisole-4-sulfonyl chloride.
В аппарат загружают 1077 л воды, 260,9 кг (в пересчете на 100% 50)1077 liters of water are loaded into the apparatus, 260.9 kg (based on 100% 50)
s бисульфита натри (4,1 кг-моль) и 160 кг (100 мас.%) едкого натра. Включают мешалку и при непрерьшном размешивании ведут загрузку суспензии 2-ацетаминоанизола-4-сульфохло0 Рида 710,4 кг(100 мас.%) (2, 7 кг-моль) . Во врем загрузки поддерживают слабощелочную реакцию (рН 8,0-8,5) и температуру в пределах 35-45 С. По окончании загрузки суспензии реак5 ционную массу размешивают при 35-45 С в течение 30 мин и подают на окси- этилирование.s sodium bisulfite (4.1 kg-mol) and 160 kg (100 wt.%) caustic soda. The stirrer is turned on and, with continuous stirring, the suspension of 2-acetaminoanisole-4-sulfochloid reed 710.4 kg (100 wt.%) (2, 7 kg-mol) is loaded. During the loading, a weakly alkaline reaction is maintained (pH 8.0-8.5) and a temperature in the range of 35-45 ° C. At the end of the suspension loading, the reaction mass is stirred at 35-45 ° C for 30 minutes and fed to the oxyethylation.
Оксиэтилирование 2-ацетаминоани- зола-4-сульфиновой кислоты.Hydroxyethylation of 2-acetaminoanisole-4-sulfinic acid.
0 Соотношение 2-ацетаминоанизол-4- сульфинова кислота - сумма минеральных солей - этиленхлоргйдрин 1:2,52:2,55.0 The ratio of 2-acetaminoanisol-4-sulfinic acid - the sum of mineral salts - ethylene chlorohydrin 1: 2.52: 2.55.
В аппарат принимают реакционнуюIn the apparatus take the reaction
5 массу со стадии восстановлени , содержащую 678,2 кг (100 мас.%) (2,7 кг/моль)2-ацетаминоанизол-4- сульфиновой кислоты, 6,8 моль суммы минеральных солей, в том числе5 mass from the reduction stage, containing 678.2 kg (100 wt.%) (2.7 kg / mol) of 2-acetaminoanisol-4-sulfinic acid, 6.8 mol of the sum of mineral salts, including
0 1, моль сульфита натри , 2,7 моль и 2,7 моль NaCl.0 1, mol of sodium sulfite, 2.7 mol and 2.7 mol of NaCl.
Включают мешалку и загружают 6,88 кг/моль (554,9 кг и 100 мас.%) этиленхлоргидрина, массу нагреваютTurn on the stirrer and load 6.88 kg / mol (554.9 kg and 100% by weight) of ethylene chlorohydrin, the mass is heated
5 до 95-100 с и дают выдержку 3 ч. Во врем нагревани и выдержки среда реакционной массы должна быть слабощелочной (рН 6,5-7,5).5 to 95-100 s and give a holding time of 3 hours. During heating and holding, the medium of the reaction mass should be slightly alkaline (pH 6.5-7.5).
Омыление 2-ацетаминоанизол-4- окQ сиэтилсульфона.Saponification of 2-acetaminoanisol-4-cQ sieethylsulfone.
Реакционную массу из аппарата оксизтшшровани принимают в другой аппар.ат, подкисл ют ее сол ной кислотой до содержани сол ной кислоты в массе 95-105 г/л, нагревают до 95-100°С и при этой температуре выдерживают в течение 3 ч. По окончании вьщержки отбирают пробу дл определени конца омылени . При поло -The reaction mass from the oxysharing apparatus is taken in another apparatus, acidified with hydrochloric acid to a hydrochloric acid content of 95-105 g / l, heated to 95-100 ° C and maintained at this temperature for 3 hours. the termination is sampled to determine the end of the saponification. When polo -
жительном результате анализа массу охлаждают до 10°С, при этой температуре размешивают п течение 1 ч.a positive result of the analysis, the mass is cooled to 10 ° C; at this temperature, stir for 1 hour.
Суспензию 4-р,-оксиэтилсульфонил- 2-аминоанизола хлоргидрата передают дл фильтрации на фильтр-прессе, фильтруют и продувают сжатым воздухом до получени массовой доли ос- новного продукта не менее 75%,A suspension of 4-p, -oxyethylsulfonyl-2-aminoanisole hydrochloride is passed to a filter press for filtration, filtered and rinsed with compressed air to obtain a mass fraction of at least 75%,
Этерификаци 4-|.-окснэтилсульфо- нил-2-акиноанизола хлоргидрата.Esterification of 4-.-Oxneethylsulfonyl-2-acinoanisole hydrochloride.
В аппарат дл этерификации загружают 609,77 кг (100 мас,%) олеум и 724,7 кг(100 мас.%) хлорсульфоно- вой кислоты. Охлаждают полученную смесь до 10 С и при непрерьтном размешивании внос т небольшими порци ми пасту 4-В-оксиэтилсульфонил-2- аминоанизола хлоргидрата так, чтобы температура реакционной массы не гфевышала 15 С, По окончании загрузки пасты реакционную массу размешивают в течение 1 ч, затем нагревают до 35-40 С и дают выдержку при размешивании в течение 5 ч. Реакционную массу охлаждают до 15 С и подают на вьщеление,609.77 kg (100 wt.%) Oleum and 724.7 kg (100 wt.%) Chlorosulfonic acid are loaded into the esterification apparatus. Cool the resulting mixture to 10 ° C and, with continuous stirring, add 4-B-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole hydrochloride paste in small portions so that the temperature of the reaction mass does not exceed 15 ° C. After the paste loading is complete, stir the mixture for 1 hour, then heated to 35-40 ° C and allowed to stand with stirring for 5 hours. The reaction mass is cooled to 15 ° C and fed to the dispensing,
Вьщеление серно-кислого эфира 4-6-оксиэтилсульфонил-2-аминоанизолIntroduction of sulfuric acid 4-6-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole
В аппарат заливают 2177 л воды охлаждают ее до 5°С и медленно при размешивании принимают на нее реакционную массу, чтобы температура поддерживалась в пределах 10-20°С, По окончании приема массы содержимое аппарата размешивают в течение 30 минут и провер ют полноту выделени . При положительном анализе образовавшуюс суспензию фильтруют на фильтр-прессе, пасту промывают водой до кислотности не более 5%.2177 l of water is poured into the apparatus and it is cooled to 5 ° C and the reaction mass is slowly taken up while stirring so that the temperature is kept within 10-20 ° C. After the mass is taken, the contents of the apparatus are stirred for 30 minutes and the discharge is checked. With a positive analysis, the resulting suspension is filtered on a filter press, the paste is washed with water to an acidity of not more than 5%.
Получают 669,7 кг пасты сернокислого эфира 4-Р -оксиэтилсульфо- нил-2-аминоанизола с содержанием основного вещества 84,1% (563,2 кг, 100 мае,7,}, содержание нерастворимого в воде осадка 3%,669.7 kg of a paste of 4-P -oxyethylsulfonyl-2-aminoanisole sulfate ester are obtained with a basic substance content of 84.1% (563.2 kg, 100 May, 7,}, the content of water-insoluble sludge is 3%,
Выход готового продукта составл ВТ 53% в расчете на 2-амино-анизол,The yield of the finished product was W 53%, calculated on 2-amino-anisole,
П р и м е р 2, Оксиэтилирование при соотношении 2-ацетаминоанизол-4 сульфинова кислота - сумма минеральных солей - этиленхлоргидрин 1:2,46:2,55,PRI me R 2, Oxyethylation at a ratio of 2-acetaminoanisol-4 sulfinic acid - the sum of mineral salts - ethylene chlorohydrin 1: 2.46: 2.55,
Процесс получени серно-кислого эфира 4- 1-оксиэтилсульфонил-2-амино анизола провод т так же, как в при-The process for the preparation of 4- 1-hydroxyethylsulfonyl-2-amino anisole sulfuric ester is carried out in the same manner as in the
50 50
мере 1, кроме загрузки бисульфита натри на стадии восстановлени .measure 1, except for the loading of sodium bisulfite in the reduction step.
Бисульфит натри загружают в количестве 252,2 кг (100 мас,% в пересчете на SO.J, 3,94 кг-моль),Sodium bisulfite load in the amount of 252.2 kg (100 wt.%, In terms of SO.J, 3.94 kg-mol),
Получают 632,6 кг пасты сернокислого эфира 4- -оксизтилсульфо- нил-2-аминоанизола с концентрацией 81,5% (515,6 кг в 100 мас,%). Выход 48,5% от теории, счита на исходный 2-аминоанизол, содержание нерастворимого в воде осадка 3,6%,632.6 kg of a 4- -oxystilsulfonyl-2-aminoanisole sulphate ester paste are obtained with a concentration of 81.5% (515.6 kg in 100 wt.%). The output of 48.5% of theory, based on the original 2-aminoanisol, the content of water-insoluble sediment 3.6%,
Пример 3, 2-ацетаминоанизол 4-сульфонова кислота - сумма минеральных солей - этиленхлоргидрин 1:2,58:2,55.Example 3, 2-acetaminoanisol 4-sulfonic acid — the sum of mineral salts — ethylene chlorohydrin 1: 2.58: 2.55.
Процесс получени серно-кислого эфира 4 й-оксиэтилсульфонил-2-амино- анизола провод т в услови х примера 1, только на восстановление загружают 273 кг (100 мас,%, 4,27 кг-моль) бисульфита натри .The 4-hydroxyethylsulfonyl-2-amino-anisole sulfuric ester is produced under the conditions of Example 1, only 273 kg (100 wt.%, 4.27 kg-mol) of sodium bisulfite are charged to the reduction.
Получают 665,5 кг пасты сернокислого эфира 4/3-оксиэтилсульфонил- 2-аминоанизола с концентрацией 84,5% (562,4 кг, 100 мас.%).665.5 kg of a 4/3-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole sulfuric acid paste are obtained with a concentration of 84.5% (562.4 kg, 100% by weight).
Выход 52,9% в расчете на 2-аминоанизол , содержание осадка 3,1%.The output of 52.9% based on 2-aminoanisole, the sediment content of 3.1%.
П р и м е р 4, Соотношение 2- ацетаминоанизол-4-сульфинова кислота - сумма минеральных солей - этиленхлоргидрин 1:2,52:2,48.PRI me R 4, The ratio of 2-acetaminoanisol-4-sulfinic acid - the sum of mineral salts - ethylene chlorohydrin 1: 2.52: 2.48.
Процесс провод т в услови х, аналогичных примеру 1, но на оксиэтили рование загружают 539,7 кг (100 мае 6,7 кг-моль) этиленхлоргидрина.The process is carried out under conditions similar to Example 1, but 539.7 kg (6.7 kg-mol) of ethylene chlorohydrin is charged for oxyethylation.
Получают 641,7 кг пасты готового продукта с содержанием основного вещества 82,0% (526,2 кг 100 мас.%) содержание осадка 3,2%.Get 641.7 kg of the paste of the finished product with the content of the main substance of 82.0% (526.2 kg 100 wt.%) Sediment content of 3.2%.
Выход 49,5% от теории в расчете на 2-аминоанизол,The output of 49.5% of theory per 2-aminoanisole,
П р и м е р 5, Соотношение 2- ацетаминоанизол-4-сульфинова кислота - сумма минеральных солей - этиленхлоргидрин 1:2,52:2,61.PRI me R 5, The ratio of 2-acetaminoanisol-4-sulfinic acid - the sum of mineral salts - ethylene chlorohydrin 1: 2.52: 2.61.
Процесс провод т в услови х примера 1, только на эксиэтнлирование загружают 568,0 кг (100 мас.%, 7,0 кг-моль) этиленхлоргидрина.The process is carried out under the conditions of Example 1, except that 568.0 kg (100% by weight, 7.0 kg-mol) of ethylene chlorohydrin is charged for excatelating.
Получают 670,7 кг готового продукта с концентрацией 84,0%(563,4 к 100 мас.%),.содержание осадка 3,OZ.670.7 kg of the finished product is obtained with a concentration of 84.0% (563.4 to 100% by weight), sediment content 3, OZ.
Выход 53,0% от теории в расчете на 2-аминоанизол.The output of 53.0% of theory per 2-aminoanisole.
П р и м е р 6. Соотношение 2-аце аминоанизол-4-сульфинова кислота сумма минеральных солей - этилен- хлоргидрин 1 :2,48:2,50.PRI me R 6. The ratio of 2-aminoanisole-4-sulfinic acid and the sum of mineral salts is ethylene chlorohydrin 1: 2.48: 2.50.
Процесс провод т в услови х примера 1 с той лишь разницей, что на восстановление 2-ацетаминоанизол-4- сульфохлорида загружают 256 кг (100 мас.% в пересчете на SOj 4,0 кг/моль)- бисульфита натри , на оксиэтилирование 544 кг (100 мас.% 6,75 кг-моль) этиленхлоргидрина.The process is carried out under the conditions of Example 1 with the only difference that 256 kg (100 wt.% Based on SOj 4.0 kg / mol) of sodium bisulfite are charged for the reduction of 2-acetaminoanisol-4-sulfochloride, 544 kg for oxyethylation (100 wt.% 6.75 kg-mol) of ethylene chlorohydrin.
Получают 668 кг пасты серно-кис- лого эфира 4Р -оксиэтилсульфонил-2- аминоаниэола с концентрацией 84,0% (561,2 кг, 100 мас.%). Вькод 52,8% в расчете на 2-аминоанизол.668 kg of a 4P -oxyethylsulfonyl-2-aminoanieol sulfate ester paste are obtained with a concentration of 84.0% (561.2 kg, 100% by weight). Vkod 52.8% based on 2-aminoanisole.
Пример. Соотношение 2- ацетаминоанизол-4-сульфинова кислота - сумма минеральных солей - этиленхлоргидрина 1:2,48:2,60. Example. The ratio of 2-acetaminoanisol-4-sulfinic acid - the sum of mineral salts - ethylene chlorohydrin 1: 2.48: 2.60.
Процесс провод т в услови х примера 1, но на восстановление берут 256 кг (100 мас.%, 4,0 кг-моль) бисульфита натри и на оксиэтилирование 565 кг (100 мас.%,7,01 кг-мол этиленхлоргидрина.The process is carried out under the conditions of Example 1, but 256 kg (100 wt.%, 4.0 kg-mol) of sodium bisulfite and 565 kg (100 wt.%, 7.01 kg-mol of ethylene chlorohydrin) are taken for the reduction for oxyethylation.
Получают 678 кг пасты серно-кис- лого эфира 4 оксиэтилсульфонш1-2- аминоанизола с концентрацией 83,2% (564,3 кг, 100 мас.%). Выход 53,1% от теории, в расчете на 2-аминоанизол .678 kg of 4-hydroxyethylsulfone ester 1-2-aminoanisole sulfuric acid ester are obtained with a concentration of 83.2% (564.3 kg, 100% by weight). The output of 53.1% of theory, based on 2-aminoanisole.
Примере. Соотношение 2-аце амииоанизол-4-сульфинова кислота - сумма минеральных содей - этиленхлоргидрина 1:2,56:2,50.Example The ratio of 2-ace amio anisole-4-sulfinic acid - the sum of mineral sodi - ethylene chlorohydrin 1: 2.56: 2.50.
Процесс провод т в услови х примера 1 с той лишь разницей, что на стадии восстановлени загружают 263 кг (100 мас.%, 4,2 кг-моль) би- сульфита натри и на стадии окси- этилировани 544 кг (100 мас.%, 6,75 кг-моль) этиленхлоргидрина.The process is carried out under the conditions of Example 1 with the only difference that in the reduction stage 263 kg (100 wt.%, 4.2 kg-mol) of sodium bisulphite are charged and 544 kg (100 wt.%) In the oxyethylation step. , 6.75 kg-mole) of ethylene chlorohydrin.
Получают 682 кг пасты серно-кис- лого эфира 4Р)-оксиэтилсульфонш1-2- аминоанизола с концентрацией 82,6% (563 кг, 100 мас%). Выход 53,0% от теории, в расчете на 2-аминоанизол.682 kg of a 4P) -oxyethylsulfonic 2-2-aminoanisole sulfuric ester paste are obtained with a concentration of 82.6% (563 kg, 100 wt%). The output of 53.0% of theory, based on 2-aminoanisole.
П р и м е р 9. Соотношение 2-аце аминоанизол-4-сульфинова кислота - сумма минеральных солей - этилен- хлоргидрин 1:2,56:2,60.PRI me R 9. The ratio of 2-aminoanisole-4-sulfinic acid - the sum of mineral salts - ethylene chlorohydrin 1: 2.56: 2.60.
Процесс провод т в услови х примера 1, но на восстановление берутThe process is carried out under the conditions of Example 1, but the recovery is taken
Q Q
5 five
00
5 five
О ABOUT
Q Q
5five
00
263 кг (100 мас.%, 4,2 кг-моль) бисульфита натри и на оксиэтилирование 565 кг (100 мас.%,7,01 кг-моль) этиленхлоргидрина.263 kg (100 wt.%, 4.2 kg-mol) of sodium bisulfite and 565 kg (100 wt.%, 7.01 kg-mol) of ethylene chlorohydrin for oxyethylation.
Получают 672 кг пасты серно-кис- лого эфира 4й-оксиэтилсульфонил-2- аминоанизола с концентрацией 84,3% (566,5 кг, 100 мас.%). Выход 53,3% в расчете на 2-аминоанизол.672 kg of 4-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole sulfuric acid paste are obtained with a concentration of 84.3% (566.5 kg, 100% by weight). The output of 53.3% based on 2-aminoanisole.
Таким образом, предлагаемьгй способ позвол ет сократить длительность процесса на 35 ч за счет исключени стадий вьщелени , фильтра1Д1И и растворени 2-ацетиламиноанизЬл-4-суль- финовой кислоты, уменьшить количество сточных вод, требующих очистки на 24% и увеличить выход продукта на 5%.Thus, the proposed method makes it possible to reduce the process time by 35 hours by eliminating the stages of filtering, the 1D1I filter and dissolving 2-acetylaminoanisyl-4-sulfonic acid, reducing the amount of wastewater requiring purification by 24% and increasing the product yield by 5% .
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874361771A SU1525150A1 (en) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | Method of obtaining sulfuric acid ester of 4-beta-oxyethylsulfonyl-2-aminoanizole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874361771A SU1525150A1 (en) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | Method of obtaining sulfuric acid ester of 4-beta-oxyethylsulfonyl-2-aminoanizole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1525150A1 true SU1525150A1 (en) | 1989-11-30 |
Family
ID=21348961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874361771A SU1525150A1 (en) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | Method of obtaining sulfuric acid ester of 4-beta-oxyethylsulfonyl-2-aminoanizole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1525150A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110041216A (en) * | 2019-03-06 | 2019-07-23 | 内蒙古利元科技有限公司 | A kind of novel OAVS production system and technique |
-
1987
- 1987-12-04 SU SU874361771A patent/SU1525150A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 1077882, кл. С 07 С 143/68, 1982. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110041216A (en) * | 2019-03-06 | 2019-07-23 | 内蒙古利元科技有限公司 | A kind of novel OAVS production system and technique |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002516334A (en) | Glucosamine sulfate / metal chloride composition and method for producing the same | |
| SU1525150A1 (en) | Method of obtaining sulfuric acid ester of 4-beta-oxyethylsulfonyl-2-aminoanizole | |
| US4055622A (en) | Process for the production of zeolitic alkali metal aluminosilicates | |
| JPH06211760A (en) | Preparation of pure aqueous betaine solution | |
| CN1184220C (en) | Process for the preparation of 5-carboxy-phthalide and its use for the production of CITALOPRAM | |
| SU1077882A1 (en) | Process for preparing sulfuric acids ester of 4-beta-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole | |
| SU1609788A1 (en) | Method of producing sulfuric ester of 4-b-oxyethylsulfonyl-2-amino-anizosol | |
| JP3003287B2 (en) | Method for producing sodium N-alkylaminoethanesulfonate | |
| SU783234A1 (en) | Method of producing titanium hydroxide | |
| SU759508A1 (en) | Method of preparing 2-amino-5-naphthol-7-sulfoacid | |
| RU98112135A (en) | METHOD FOR PRODUCING 3-AMINO-1,2,4-BENZOTRIAZINE-1,4-DIOXIDE | |
| RU2034832C1 (en) | Process for preparing sulfated natural | |
| SU945076A1 (en) | Process for purifying phosphogypsum | |
| KR0147927B1 (en) | Production of gypsum dihydrate | |
| JP2640381B2 (en) | Process for producing 2,4,6-triiodo-5-amino-N-alkylisophthalamic acid | |
| SU1265206A1 (en) | Method of purifying leucoparafuchsin | |
| US4103028A (en) | Complement inhibitors | |
| SU1089088A1 (en) | Process for preparing mixture of 1-naphthalamine 6(7)-sulfonic acids | |
| RU1807987C (en) | Process for preparing 3,8-diamino-6(5h)-phenanthridinone | |
| SU767028A1 (en) | Method of preparing potassium sulfate | |
| SU1414774A1 (en) | Method of producing sulfamic acid | |
| RU2089503C1 (en) | Method of producing coagulant - aluminium hydroxochloride | |
| JP2987058B2 (en) | Method for producing sodium 3-alizarin sulfonate | |
| EP0053314B1 (en) | Process for the chloro-sulphonation of biphenyl and diphenyl ether | |
| DE859027C (en) | Process for the preparation of oxyarylsulfonamides |