SU1480769A3 - Способ получени производных 1,2-дитиол-3-она или их хлористоводородных солей - Google Patents

Способ получени производных 1,2-дитиол-3-она или их хлористоводородных солей Download PDF

Info

Publication number
SU1480769A3
SU1480769A3 SU843703551A SU3703551A SU1480769A3 SU 1480769 A3 SU1480769 A3 SU 1480769A3 SU 843703551 A SU843703551 A SU 843703551A SU 3703551 A SU3703551 A SU 3703551A SU 1480769 A3 SU1480769 A3 SU 1480769A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
radical
denotes
general formula
product
phenyl
Prior art date
Application number
SU843703551A
Other languages
English (en)
Inventor
Бурзат Жан-Доминик
Котрель Клод
Фарж Даниель
Пари Жан-Марк
Торан Жерар
Original Assignee
Рон-Пуленк Санте (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Санте (Фирма) filed Critical Рон-Пуленк Санте (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1480769A3 publication Critical patent/SU1480769A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/04—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 2, e.g. lipoic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

ИЗОБРЕТЕНИЕ ОТНОСИТСЯ К ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМ СОЕДИНЕНИЯМ , В ЧАСТНОСТИ, К ПОЛУЧЕНИЮ ПРОИЗВОДНЫХ 1,2-ДИТИОЛ-3-ОНА ФОРМУЛЫ CR=C(A-AR)-S-S-C(OH), ГДЕ R - CL ИЛИ Н
А - NH,NCH3, кислород
AR - пиридил, хинолил, изохинолил, индалил, хиноксалинил, фенил, замещенный в положении 3 группой трифторметилтио, фенил, замещенный в положении 4 С3-С7-циклоалкилом, С2-С4-алкенилом, формилом, семикарбазонометилом, 1,3-дитиолан-2-илом, 1-карбокси-2-пропилом, фениламином, низшим алкилом, замещенным или незамещенным группой гидрокси, низший алкокси, амино, карбамоил, диметилкарбамоил, или хлористоводородных солей (ХВС), которые могут найти применение в медицине. Цель - разработка способа получени  новых соединений указанного класса, обладающих данной активностью. Получение целевых соединений ведут из 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-она и соединени  формулы AR1-A-H, где А указано выше, AR1 - AR (кроме формила, 1-карбокси-2-пропила, амина) и фенил, замещенный в том же положении группой (СН3)СН-СН2-С(О)-ОС2Н5, -(СН3)СН-СН2-NH-C(O)O-трет-С4Н9, -(СН2-СН3)СН-СН2-NH-С(О)О-трет-С4Н9, -СН2-NH-С(О)-О-трет-С4Н9, -СН2-СН2NH-С(О)-О-трет-С4Н9, в среде метанола, ацетона и диметилформамида в присутствии акцептора кислоты и, если А - кислород, в присутствии 4-диметиламинопиридина с последующим сн тием, в случае необходимости, защитных групп - N - NHCONH2, C2H5, -(O)C-O-трет-С4Н9 радикала AR1, дехлорированием полученного продукта в случае R - H с помощью гидрида триалкилолова при 20°С. Процесс ведут с выделением целевого продукта или переводом его в ХВС. 2 табл.

Description

рз
ОШ3
ИI d
-Ш-СН2 С-ОС2Н5; -СН-СН2-Ш-С-0-трет. ЦН9 ,
О
-СН-СН2-Ш-С-0-трет. ; -CH2-NH C-0-Tpei. СЩ-СН3 ОО
-CHfCHf NH-C-0-трет. С/,Н9; О
низшим алкилом, замещенным или незамещенным группой гидрокси, низший алкокси, карбамоил, диметилкарбамоил, в среде метанола, ацетона или диме- тилформамида в присутствии акцептора кислоты и в случае А - кислород в присутствии 4-диметиламинопириди- на с последующим сн тием в случае неРезультаты микроанализа
обходимости защитных групп -N-NHCONH ; -С-0-трет.С4Н9 радикала Аг1 , б
дехлорированием полученного продукта , в случае R - Н с помощью гидрида триалкилолова при 20 С, выделением долевого продукта или переводом его в хлористоводородную соль.
Т а О   ц 1
Таблица2
-63% при5 10 €М
-78% при5 1СГ%
-50% при4 10 СМ
-14% при5 10 Ц
-50% при2 10 Sf -100% при
-50% при5 0 6М
-65% при
-45%при 2,
-50%гфи
-52%при 2,
-50%при 1,25« 10 бМ
-68% при 2, -55% при
-50% при -75% при 10 М
-37% при М
-50% при 6,5 М -58% при -50% при 7, М
-50% при 2, -29% при -49% при
Примечание: Вещества из примеров 20-25 испытаны в виде
хлористоводородных солей.

Claims (2)

Формула изобретения 5 „ Способ получения производных
1,2-дитиол-З-она общей формулы 10 Af-A-ip'S r-LUo где R - Cl или Н;
15 А - NH, NCH^, кислород;
Аг - пиридил, хинолил, изохинолил, инданил, хиноксалинил, фенил, замещенный в положении 3 группой трифторметилтио,.фе2о нил, замещенный в положении 4 C^-C-j-циклоалкилом, С*-С4-алкенилом, формилом, семикарбазонометилом, 1,3дитиолан-2-илом, 1-карбокси25 2-пропилом, фениламином, низ·' шим алкилом, замещенным или незамещенным группой гидрокси, низший алкокси, амино, карбамоил, диметилкарбамоил, 30 или их хлористоводородных солей, отличающийся тем, что 4,5-дихлор-1,2-дитиол-З-он подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
35 Ar' -А-Н где А имеет указанные значения; .
Аг*- пиридил, хинолил, изохинолил, инданил, хиноксалинил, фенил, 40 замещенный в положении 3 группой трифторметилтио, фенил, замещенный в положении 4 С?-С3-циклоалкилом, С*-С4~ алкенилом, семикарбазономе45 тилом, 1,3-дитиолан-2-илом, фениламином,. группой
СН3 О СН3
I 0 III : -СН-СН2-С-0С2Н5; -СН-СН2-№-С-О-трет. ЦН9 \
О
-CH-CHn-NH-C- 0 -трет. СЧН9 ; -СН2-Ш- С-0 -трет. С^Н9 ·, | ь IIII
СН4-СН3 0О
-СН2-СН2“КН~С-О-трет. CzjHg;
низшим алкилом, замещенным или незамещенным группой гидрокси, низший алкокси, карбамоил, диметилкарбамоил, $ в среде метанола, ацетона или диметилформамида в присутствии акцептора кислоты и в случае А - кислород в присутствии 4-диметиламинопиридина с последующим снятием в случае не обходимости защитных групп -N-NHCONH*·, С,ЕГ; -С-0-трет.СН радикала Аг' , о дехлорированием полученного продукта, в случае R — Н с помощью гидри— да триалкилолова при 20 С, Выделением целевого продукта или переводом его в хлористоводородную соль.
. Т а б л и да!
- Результаты микроанализа
Пример С, Z . Н, ί С1, ----S X F, X в, X 3, X Faccteтаво - Найдено Рассчитано Найде- но Рассчитано Найдено Рассчи- Найде- Рассчитано . НаЙдех но Расрпгтано Найдено таю НО 1 50,79 50,9 3,55 3,6 12,49 12,6 * 4,94 4,9 22,59 22,9 2 52,43 51,4 4,06 4,3 II,“91 ' 12,1 - * 4,70 - 21,53 о J ί 3 53,92 54,1 4,53 4,7 11,37 11,6 • - - 4,49 4,3 20,56 21,0' 4 53,92 54,0 4,53 4,4 11,37 Η ,5 - . - 4,49 4,3 20,56 20,4 5 55,28 55,6 4,95 5.0 10,88 10,8 - - 4,30 4,3 19,68 19,4· 6 56,54 56,6 5,34 5,4 70,43 10,5 - 4,12 4,2 18,87 . >8,9 7 41,43 41,6 , 2,90 3,0 10,19 10,8 - 4,02 4,5 36,86 36,0 8 40,18 40,0 2,76 3,5 10,78 10,8 - 17,04 .16,8 19,51 >8,7 9 44,20 44,4 2,22 2,4 13,05 13,1 - - 5,15 5,2 23,60 23,> »0 53,81 53,7' 3,31 3,1 0,59 10,7 - - 8,36 8.4 19,>5 1.9,1 11 48,98 49,2 2,99 3,0 13,14 13,1 - - 5.1’ 5,4 23,77 23,4 12 50,79 50,6 3,55 3,6 12,49 13,0 - - 4,93 4.9 22,60 22,4 13 47,75 47,9 4,01 4,0 11,75 12,0 - - 4,64 5,1 21,25 20,6 14 43,87 44,4 2,95 3,1 1.2,95 13,1 - - 5,12 5,0 23,42 22,6 15 45,91 46,1 3,50 3,5 12,32 12,4 - - 4,87 4,9 22,28 22,4 16 34,94 35,1 1,47 1,5 10,31 10,5 16,58 16,9 4,07 4,2 27,98 28,2 17 47,34 47,9 ’ 3,67 3,8 10,75 10,6 - - 4,25 4,3 19,44 >8,3 18 50,98 51,1 4,89 . 4,9 10,75 11,0 4,24 4,2 19,44 19,1 19 38,84 39,0 3,26 3,2 : 22,93 23,0 * 9,06 8,8 = 20,74 20,6. 20 40,87 41,1 3,74 3,7 21,93 22,2 - - 8,67 8,6 19,84 19,5 21 38,56 38,5 4,04 4,3 . 28,46 27,3 - - 7,50 7,4 17,16 Г7,0 22 44,44 44,4 4,60 4,7 20,18 20,3 7,98 8,0. - - 18,25 18,7 23 47,59 46,9 5,00 . 5,3 11,71 12,0 9,25 8,6 - - 21,17 20,S 24 42,74 42,1 4,18 4,3 21,02 21,2 8,31 8,2 - - 19,01 >8,7 25 43,68 43,6 4,56 4,8 21,52 21,6 7,83 7,8 - - 17,93 18,4 26 45,79 45,8 3,52 3,6 11,26 11,3 8,90 8,7 • - 20,37 20,4 27 . 57,34 57,3 .5,21 5,2 5,57 5,6 - - 25,52 25,6 28 50*25 50,5 3,87 . 3,7 12,36 12,4 - • - - 22,36 22,5 29 · • 39,26 . 39,4 2,06 2,0 14,49 14,5 11,45 11,0 - - 26,20 25,3 30 39,26 39,3 2,06 2,0 14,49 14,9 •11,45 10,8 - . • 26,20 26,1 31 ' 48,90 48,8 2,39 2,4 12,03 11,9 9,50 9,5 - - 21,75 21,6 32 48,90 49,0 2,39 2,6 12,03 12,2 9,50 9,2 - - 21,75 21,2 33 48,90 48,8 2,39 2,5 12,03 1 ί ,8 9,50 9.2 - - 21,75 21,4 45 48,90 49,0 2,39 2,5 12,03 12,3 9,50 9,5 - - 21,75 21,3 35 50,79 51,5 3,55 3,8 12,49 12,3 4,93 4,9 - - 22,60 22,5 36 44,67 44,7 2,04 2,3 11,99 12,0 14,21/ 13,7 - - 21,68 21,7 37 47;49 47,5 3,98 4,1 10,78 >0,8 8,52 8,4 - 19,50 19,3 38 43,93 44,0 3,01 3,0 11,79 >1,8 9,31 9,0 - 21,32 21,0 39 45,78 46,0 3,52 3,5 11,26 11,2 8,90 8,9 - - 20,37 20,3 40 47,48 47,7 3,99 3,8 10,78 >0,9 8,52 8,4 - ·. - 19,50 19,4 41 47,48 47,1 3,99 4,1 10,78 10,7 8,52 8,4- - - 19,50 19,5 42 43,78 43,4 2,67 2,8 11,75 11,8 4,64 4,6 — — 21,25 20,8
I
Таблица2
Результаты биологических испытаний соединений формулы А->''S pJ!—L=o
Пример Ar А R Токсичность Активация макроклеток, % ингибирования при указанной концентрации (мыши), мг/кг п. о. 1 2 3 4 5 6 1 4-Циклопропилфенил NH С1 - -63% при 5*10 СУ 2 4-Циклобутилфенил NH С1 Нетокс, 900 -78% при 5 *10 6 У 3 4-Циклопентилфенил NH С1 Нетокс. 900 -50% при 4 *10^ М 4 З-Циклопентилфенил NH 01 Нетокс. 900 -14% при 5*1 θ’6У 5 4-Циклогексилфенил NH С1 Нетокс. 900 -50% при 2 «10 6М 6 4 -Циклогептилфенил NH С1 Нетокс. 900 -100% при 5*10~βΜ 7 4-(1,З-Дитиолан-2-ил)фенил NH С1 Нетокс. 900 -50% при 5*10 6 М 8 4-Семикарбазонметилфенил NH С1 Нетокс. 900. -65% при 10 ? М 9 4-Формилфенил NH С1 Нетокс. 900 -45% при 2,5x10 5 М 10 4-Фениламинофенил NH С1 >1000 -50% гфи 2*10 У 1! 4-Винилфенил NH С1 Нетокс. 900 -52% при 2,5*10 6У 12 4-(1-Гидрокси-1-метилэтил)-фенил NH С1 Нетокс. 900 -50% при 1,25*10 6 М Λ 14 4-Гидроксиметилфенил NH С1 ЗООг-900 -68% при 2,5*10 6М 15 4- (2-Гидроксиэтил) -фенил NH С1 Нетокс. 900 -55% при 5*10_6М 16 З-Трифторметилтиофенил NH С1 Нетокс. 900 -50% при 2*10 6 М 17 4-(1-Карбокси-2-про“ пил)-фенил NH С1 >-900 -75% при 10 У 18 4-(1-Метокси-З-бутил)фенил NH С1 =-900 -37% при 5·10 У 19 4-Аминометилфенил NH С1 300-900 -50% при 6,5> 106 У 20 4 - (2-Аминоэ тил)-фенил NH С1 300-900 -58% при 10 М 21 4-(1-Амино-2-пропил)фенил NH С1 1200 -50% при 7,5x106М 22 4-(1-Амино-2-бутил)фенил NH С1 300-900 -50% при 2,5х10 М 23 4-(1-Амино-2-пропил)фенил NH н Нетокс. 900 -29% при 5*10~бМ 24 4-(2-Амино~1-пропил)- NH С1 300-900 -49% при 10
фенил
25 1480769 26
Продолжение табл.2
< 2 3 4 5 б 25 4-(1-Амино-2-пропил)фенил NCH, С1 300-900 -31% при 10~гМ 26 4-(1-Аминокарбонил-1этил)-фенил NH С1 Нетокс. 900 -50% при 5«10'ем 27 4-Изопропилфенил NH н Нетокс. 900 -77% при ю~гм 28 4-Изопропилфенил 0 С1 Нетокс. 900 -72% при 10-гм 29 З-Пиридил NH С1 Нетокс. 900 -84% при 1О'?М 30 2-Пиридил NH' С1 Нетокс. 900 -22% при 5 4(Γδ М 31 6-Хинолил NH С1 Нетокс. 900 -50% при 2‘1(ГвМ 32 5-Изохинолил NH С1 Нетокс. 900 -50% при 7,5 ЧО^М 33 8-Хинолил NH С1 Нетокс. 900 -50% при 10~6М 34 5-Хинолил ΝΉ С1 Нетокс. 900 -20% при 5Ί0_ί М 35 5-Инданил NH С1 Нетокс. 900 -75% при 10’?М 36 6-Хиноксалинил NH С1 Нетокс. 900 -58% при ю'гм 37 4-(1-Аминокарбонил-1пропил)-фенил NH С1 >900 -50% при 5-10‘бМ 38 4-Аминокарбонилметилфенил NH С1 Нетокс. 900 -57% при 10~’м 39 4- ( 2,-Аминокарбонилэтил)-фенил NH С1 Нетокс. 900 -60% при io‘ff м 40 4-Диме тил амино карбонилметилфенил NH С1 Нетокс. 900 -65% при 10-5 У 41 4-(2-Аминокарбонил-2пропил)-фенил NH С1 >900 -67% при 5-10-6 м 42 4-Аминокарбонилметил- 0 С1 Нетокс. 900 -50% при 3 1 о6 м
фенил
Примечание: Вещества из примеров 20-25 испытаны в виде хлористоводородных солей.
SU843703551A 1983-02-24 1984-02-23 Способ получени производных 1,2-дитиол-3-она или их хлористоводородных солей SU1480769A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8303004A FR2541679B1 (fr) 1983-02-24 1983-02-24 Nouveaux derives de la dithiole-1,2 one-3, leur preparation et les compositions medicinales qui les contiennent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1480769A3 true SU1480769A3 (ru) 1989-05-15

Family

ID=9286217

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843703551A SU1480769A3 (ru) 1983-02-24 1984-02-23 Способ получени производных 1,2-дитиол-3-она или их хлористоводородных солей
SU843789202A SU1286107A3 (ru) 1983-02-24 1984-09-13 Способ получени производных 1,2-дитиол-3-она

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843789202A SU1286107A3 (ru) 1983-02-24 1984-09-13 Способ получени производных 1,2-дитиол-3-она

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP0119895B1 (ru)
JP (1) JPS59163384A (ru)
KR (1) KR840008011A (ru)
AT (1) ATE25253T1 (ru)
AU (1) AU567543B2 (ru)
CA (1) CA1227208A (ru)
DE (1) DE3462260D1 (ru)
DK (1) DK158734C (ru)
ES (1) ES8500930A1 (ru)
FR (1) FR2541679B1 (ru)
GR (1) GR79526B (ru)
HU (1) HU199820B (ru)
IE (1) IE56921B1 (ru)
NO (1) NO169488C (ru)
NZ (1) NZ207245A (ru)
SU (2) SU1480769A3 (ru)
ZA (1) ZA841275B (ru)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1528170A (fr) * 1965-06-18 1968-06-07 Agripat Sa 3-oxo-1, 2-dithioles, leur préparation et leur application comme agents de lutte contre les micro-organismes

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Дополнительный патент № 94485, кл. А 01 N, к патенту FR № 1498374, кл. С 07 D, 1966. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0119895B1 (fr) 1987-01-28
HUT35664A (en) 1985-07-29
ES529985A0 (es) 1984-11-01
DK93784A (da) 1984-08-25
AU567543B2 (en) 1987-11-26
NZ207245A (en) 1986-12-05
GR79526B (ru) 1984-10-30
NO840697L (no) 1984-08-27
AU2485684A (en) 1984-08-30
HU199820B (en) 1990-03-28
CA1227208A (fr) 1987-09-22
ATE25253T1 (de) 1987-02-15
KR840008011A (ko) 1984-12-12
FR2541679A1 (fr) 1984-08-31
NO169488B (no) 1992-03-23
DE3462260D1 (en) 1987-03-05
IE56921B1 (en) 1992-01-29
ZA841275B (en) 1984-09-26
JPS59163384A (ja) 1984-09-14
ES8500930A1 (es) 1984-11-01
IE840419L (en) 1984-08-24
EP0119895A1 (fr) 1984-09-26
SU1286107A3 (ru) 1987-01-23
DK158734C (da) 1990-11-19
NO169488C (no) 1992-07-01
FR2541679B1 (fr) 1985-06-14
DK93784D0 (da) 1984-02-23
DK158734B (da) 1990-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
IL79911A (en) Heterocyclic-substituted indoles,process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
AU648394B2 (en) 4-aryl-thiazole or imidazole derivatives
ES8605511A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de derivados de tiazol,2, 4, disustituidos.
DE69022744D1 (de) Piperidin und pyrrolidin derivate.
SU1480769A3 (ru) Способ получени производных 1,2-дитиол-3-она или их хлористоводородных солей
IE812683L (en) Thieno-pyridine derivatives
US3769292A (en) N-(pyridyl)2h 1-benzothiopyran-3-carboxamide-4-hydroxy 1,1-dioxides
NO992058L (no) FremgangsmÕte for fremstilling av fysostigminkarbamatderivater fra eseretoler
HUT41798A (en) Process for producing beta-lactame derivatives and pharmaceutical compositions containing them
US3936459A (en) 1&#39;,4&#39;-Dihydro-1-methyl-spiro [piperidine and pyrrolidine-2,3&#39;(2&#39;H)quinoline]-2&#39;-one compounds
ATE406359T1 (de) Verfahren zum herstellen von isocoumarinen und zwischenprodukte hierfür
NZ228087A (en) Imidazolinone derivatives; pharmaceutical compositions and preparatory processes
US2793215A (en) 2, 5-bis-(substituted-mercapto)-3, 4-dicyanopyrroles and their preparation
DE2964141D1 (en) Alpha-ethinyl-alpha-aminoacids and their esters, and pharmaceutical compositions containing them
GB1449861A (en) Benzodiazepine and benzodiazocine derivatives
JPS56120686A (en) Tetrahydrothiopyrano 3,2-b indole derivative
GB2031427A (en) N-substituted cyclic amines their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FI911081A0 (fi) Foerfarande foer framstaellning av penem-foereningar.
NO920441L (no) Tnf-inhibitorer
GB903725A (en) Phenthiazine derivatives
YU128291A (sh) Postpak za dobijanje 6-(3-substituisanih aminopropionil) 7-deacetilforskolinskih derivata
ES349158A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevas 4 - arilsulfo- nilsemicarbacidas 1 - sustituidas.
ATE44741T1 (de) 2-(n-substituierte guanidino)-4heteroarylthiazole als mittel gegen geschwuere.
ES438290A1 (es) Procedimiento para preparar derivados de tienil-2 acetoni- trilo.
TH4616B (th) อนุพันธ์ของควิโนลีน-3-คาร์บอกซิลิค แอซิตการเตรียมและการใช้สารเหล่านี้