SU1456424A1 - Способ получени 1,5-дизамещенных тетразолов - Google Patents
Способ получени 1,5-дизамещенных тетразолов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1456424A1 SU1456424A1 SU874285791A SU4285791A SU1456424A1 SU 1456424 A1 SU1456424 A1 SU 1456424A1 SU 874285791 A SU874285791 A SU 874285791A SU 4285791 A SU4285791 A SU 4285791A SU 1456424 A1 SU1456424 A1 SU 1456424A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- target products
- yield
- disubstituted
- tetrazoles
- increase
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относите гетероциклическим соединени м, в частности к получению 1,5-дизамещенных тетра- золов формулы R,-C-N-R N где R - CHj, R, - (CH3), которые примен ютс в качестве физиологически активных веществ. Цель - ускорение процесса, повышение выхода и расширение ассортимента целевых продуктов. Получение их ведут взаимодействием 1-замещенных тетразолов (R - И) с формальдегидом и гидрохло-. РИДОМ диметиламина при температуре кипени реакционной среды. Процесс провод т в среде НС1 или трифторук- сусной кислоты при концентрации 15- 25% или 85-100% соответственно. Способ обеспечивает повышение выхода целевых продуктов при сокращении длительности процесса в 1,5 раза и получение целевых продуктов указанной структуры, что невозможно при использовании известного способа. ю
Description
1
Изобретение относитс к органической химии, в частности к синтезу 1,5- дизамещенных тетразолов общей формулы
R,-C-N-R
N N N
где R - CHj-, C(Hj-; R, - (,
примен емых в качестве физиологически активных веществ и полупродуктов органического синтеза.
Целью изобретени вл етс ускорение процесса и повышение выхода и ассортимента целевых продуктов, котора достигаетс проведением взаимодейстf
ВИЯ 1-замещенного тетразола, формальдегида и гидрохлорида диметиламина при кипении в среде сол ной или три- фторуксусной кислоты при концентрации 15-37% или 85-100% соответственно.
Пример 1. Смесь 8,40 г (0,1 моль) 1-метилтетразола, 8,15 г (0,1 моль) гидрохлорида диметиламина и 9 г параформа нагревают 3 ч кипени в 100 мл 20%-ной (6 моль/л) сол ной кислоты. Раствор упаривают в вакууме, остаток кристаллизуют из этанола. Получают 13,1 г (93%) гидрохлорида 1- ч4етш1-5-диметш1аминометилтетразола (I), т.пл. 163-164 С. Дл получени
сд о
to
4
свободного основани остаток после упаривани раствор ют в 50 мл воды, добавл ют 15-20 мл 40-50%-ной водной щелочи и отдел ют верхний слой. Водный слой экстрагирздат эфиром (), сушат экстракт-поташом, отгон ют эфир и перегон ют в вакууме. Получают 12,5 г (89%) тетр азола (I), т.кип. 113 115°С (4,73 ГПа), т.пл.
С 42,3| Н 7,9;
2-33 С.
Найдено, % 49,2.
Cj-H,, Nf.
Вычислено, %: С 42,6| Н 7,8; 49,6.
Данные ИК- и ПМР-спектров соответствуют литературным,
Пример2. К смеси 8,40 г 1- метилтетразола, 8,15 г (0,1 моль) гидрохлорида диметиламина и 25 мл формалина (37%) добавл ют 45 мл воды и 33 мл концентрированной сол ной кислоты (конц.ЛС в смеси 15%, 4,4 моль/л) и нагревают 3,5 ч до кипени . Обрабатывают как в примере 1. Получают 12,7 г (90%) целевого тет- разола (I).
П р и м е р 3. Аналогично примеру 1 из 8,4 г 1-метилтетразола при кип чении в 25%-ной НС1 (7,7 моль/л) получают 13 г (92,2%) тетразола (I).
П р и м е р 4. Аналогично примеру 1 из 8,4 г 1-метилтетразола в 100 мл 90%-ной (11,5 моль/л) трифторуксус- ной кислоты получают 16,8 г (94,6%) гидрохлорида тетразола (1).
П р и м е р 5. Смесь 7,3 г (0,05 моль) 1-фенилтетразола, 4,1 г (0,05 моль) гидрохлорида диметил- амина и 4,5 г параформа нагревают до кипени 3 ч 80 мл 85%-ной (10,7 моль/л) .CFjCOOH. Раствор упаN 3
15 5 и ной кис раз
I
20 соб вых щен за зол мож спо
Фо
тет
25
30
35
40
ривают, добавл ют 50 мл 15-20%-ного раствора NaOH и экстрагируют эфиром g (3 50 мл). Экстракт сушат КОН, отгон ют растворитель, остаток кристаллизуют из смеси гексан/эфир (1:2) . Получают 9,1 г (89,6%) 1-фенил-5- диметиламинометилтетразола (II), gQ
т.пл. 47-48°с,
Составитель Г.Коннова
Редактор Н.Рогулич Техред Л.Олийнык
гд
вз зо ги пе о. с ни це в ки 85
I.NSИК-спектр (тонкий слой): 983, 1009, 1034 (цикл): 2781, 3827, 2866, 2931, 2962 (СНгСНз) ; 3056 см ().
Спектр ПНР (ДМСО - d): 2,14 (6Н, с, (CH,),N); 3,80 (2Н, с, СН) ; 7,43- 7,83 м.д. (5Н, м, ).
Найдено, %; С 59,4; Н 6,5; N 34,1.
С,сН .. .
Вычислено, %: С 59,1; Н 6,4;
N 33,8.
П р и м е р 6. Аналогично примеру 5 из 7,3 г 1-фенилтетразола в 100%- ной (13,1 моль/л) трифторуксусной кислоте получают 8,7 г (85,9%) тетразола II.
I
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет значительно повысить выход целевых соединений при сокращении длительности процесса в 1,5 раза и получать 1,5-дизамещенные тетра- золы указанной структуры, что невозможно при использовании известного способа.
Формула, изобретени
Способ получени 1,5-дизамещенньгх тетразолов формулы
35
R -C-N-R
Nt N N
где R - СН,,-, CfeHe-; R , - (CHj),
взаимодействием 1-замещенных тетразолов (R, - Н) с формальдегидом и гидрохлоридом диметиламина при температуре кипени реакционной среды, о.тличающийс тем, что, с целью ускорени процесса, повьше- ни выхода и расширени ассортимента целевых продуктов, процесс провод т в среде сол ной или трифторуксусной кислоты при концентрации 15-25% или 85-100% соответственно.
Корректор В.Бут га
Claims (1)
- Формула, изобретения 30Способ получения 1,5-дизамещенных тетразолов формулы где R - СН э~, CtH 5-;40 R,- (CH3)1NCHi-, взаимодействием 1-замещенных тетразолов (R, - Н) с формальдегидом и гидрохлоридом диметиламина при температуре кипения реакционной среды, обличающийся тем, что, с цепью ускорения процесса, повышения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, процесс проводят в среде соляной или трифторуксусной 50 кислоты при концентрации 15-25% или 85-100% соответственно.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874285791A SU1456424A1 (ru) | 1987-07-17 | 1987-07-17 | Способ получени 1,5-дизамещенных тетразолов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874285791A SU1456424A1 (ru) | 1987-07-17 | 1987-07-17 | Способ получени 1,5-дизамещенных тетразолов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1456424A1 true SU1456424A1 (ru) | 1989-02-07 |
Family
ID=21320018
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874285791A SU1456424A1 (ru) | 1987-07-17 | 1987-07-17 | Способ получени 1,5-дизамещенных тетразолов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1456424A1 (ru) |
-
1987
- 1987-07-17 SU SU874285791A patent/SU1456424A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Каравай В.П., Гапоник П.Н. Аминометилирование 1-метилтетразола.- Хими гетероцикличес- их соединений, 1985, № 4, с.564. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7550479B2 (en) | Modified Pictet-Spengler reaction and products prepared therefrom | |
NO167302B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av biologisk aktive sammensetninger. | |
JP4377219B2 (ja) | R−及びs−シタロプラムの混合物を分離することによってラセミシタロプラム及びs−もしくはr−シタロプラムを製造する方法 | |
JPH0212223B2 (ru) | ||
NO128569B (ru) | ||
HU198009B (en) | Process for producing n-substituted-4-amino-3-hydroxy-butironitriles | |
EP1125924A1 (en) | Intermediate for the synthesis of amlodipine, preparation process and corresponding utilization | |
Howard et al. | Use of vinylogous urethanes in alkaloid synthesis: formal synthesis of ipalbidine | |
SU1456424A1 (ru) | Способ получени 1,5-дизамещенных тетразолов | |
JPS6335571A (ja) | 抗生物質の中間体 | |
US4665197A (en) | Process for preparing azetidine derivatives and intermediates thereof | |
Gaonkar et al. | A new method for the generation of α‐nitrosoolefins from ketooximes and its application to the synthesis of 5, 6‐dihydro‐4H‐1, 2‐oxazine derivatives | |
Santilli et al. | Synthesis of 3‐arylsulfonylmethyl‐1, 2, 4‐oxadiazole‐5‐carboxylic acid derivatives | |
Al‐Saleh et al. | Functionally substituted alkylbenzotriazoles: Reactivity of alkylbenzotriazoles toward electrophilic and nucleophilic reagents | |
EP0053017A1 (en) | Amide derivatives | |
SU1274624A3 (ru) | Способ получени 5-(2-хлорбензил)-5,6,7,7 @ -тетрагидро-4 @ -тиено/3,2- @ /пиридинона-2 | |
FR2486942A1 (fr) | Derives condenses d'as-triazine, leur procede de preparation et composition pharmaceutiques les contenant | |
JP2578797B2 (ja) | N−(スルホニルメチル)ホルムアミド類の製造法 | |
CZ329690A3 (en) | Substituted 3-aminosydnonimines, process of their preparation and their use | |
JP2771257B2 (ja) | イミダゾール誘導体の製法 | |
Qin et al. | Efficient and Mild Protocol for the Synthesis of 4 (3)‐Substituted 3 (4)‐Nitro‐1H‐pyrroles and 3‐Substituted 4‐Methyl‐2‐tosyl‐1H‐pyrroles from Nitroolefins and Tosylmethyl Isocyanide in Ionic Liquids | |
RU2207340C2 (ru) | Способ получения 1,2,3,9-тетрагидро-9-метил-3-[(2-метил-1н-имидазол-1-ил)метил]-4н-карбазол -4-она или его фармацевтически приемлемых солей | |
JP3804078B2 (ja) | β−ニトロエナミンの製造方法 | |
FR2655044A1 (fr) | Derives d'(hetero) arylmethyloxy-4 phenyl tetrazole et oxadiazole, leur procede de preparation et leur application en therapeutique. | |
RU2649006C2 (ru) | Способ синтеза гидразина, который можно применять при лечении вируса папилломы |