SU1452477A3 - Method of producing 3,4,5-trimethoxybenzonitrile - Google Patents
Method of producing 3,4,5-trimethoxybenzonitrile Download PDFInfo
- Publication number
- SU1452477A3 SU1452477A3 SU847773698A SU7773698A SU1452477A3 SU 1452477 A3 SU1452477 A3 SU 1452477A3 SU 847773698 A SU847773698 A SU 847773698A SU 7773698 A SU7773698 A SU 7773698A SU 1452477 A3 SU1452477 A3 SU 1452477A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- trimethoxy
- trimethoxybenzoic
- trimethoxybenzonitrile
- trimethoxybenzoic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
смcm
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 3,4,5- триметоксибен онитрила. 3,4,5-Три- .метоксибензонитрил представл ет со- бой известный промежуточный продукт, который примен ют в химической промьш - ленности, особенно в фармацевтической промьшшенности. Этот промежуточный продукт примен ют при получении tO 2,4-диамино-5-(3,4,5-триметокси- бензил)-пиримидина(триметоприм-бак териальное средство и сульфонамидный потенциатор).This invention relates to an improved process for the preparation of 3,4,5-trimethoxyben onitrile. 3,4,5-Tri-.methoxybenzonitrile is a known intermediate that is used in the chemical industry, especially in the pharmaceutical industry. This intermediate product is used in the preparation of tO 2,4-diamino-5- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -pyrimidine (trimethoprim bacterial agent and sulfonamide potentiator).
3,4,5-Триметоксибензонитрил при- |5 мен ют также дл получени 3,4,5-три- метоксибензальдегида,причем последнее вл етс труднодоступным производным . Указанное соединение чаще всего получают из 3,4,5-триметоксибензонит-20 рила,3,4,5-Trimethoxybenzonitrile is also changed to produce 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde, the latter being a hard-to-reach derivative. This compound is most often obtained from 3,4,5-trimethoxybenzonite-20 reel,
Дл получени 3,4,5-триметоксибен- зонитрила известно несколько спосо- бов .получени .In order to obtain 3,4,5-trimethoxybenzonitrile, several methods of preparation are known.
Согласно одной группе этих спосо- 25 бов в качестве исходного вещества используют 3,4,5-триметоксибензойную кислоту.According to one group of these methods, 3,4,5-trimethoxybenzoic acid is used as the starting material.
Согласно одному способу 3,4,5- триметоксибензойна кислота вводит- ЗОAccording to one method, 3,4,5-trimethoxybenzoic acid introduces
с во взаимодействие с тионилхлори дом, образовавшийс 3,4,5-триметокси- бензоилхлорид путем взаимодействи с гидроокисью аммони перевод т в амид 3,4,5-триметоксибензойной кислоты, и последнее соединение путем дегидра- тации с помощью оксихлорида фосфора превращаетс в целевой 3,4,5-три- метоксибензонитрил I.Org.Chem 24, 1387, 1959). 40with 3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride, interacting with thionyl chloride by reacting with ammonium hydroxide, is converted into the amide of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid, and the latter compound is converted into the target 3 by dehydration with phosphorus oxychloride. , 4,5-trimethoxybenzonitrile (I.Org.Chem 24, 1387, 1959). 40
Этот способ св зан с различными недостатками. Синтез состоит из трех стадий способа и промежуточные продукты нужно выдел ть. Осуществл емое с помощью тионилхлорида образование дз хлорангидрида кислоты представл ет собой очень корродирующий процесс, который при функционировании вызывает аппаратурные затруднени . Общий выход .трех стадий (в расчете на - 3,4,5-триметоксибензойную кислоту) относительно умеренный.This method is associated with various disadvantages. Synthesis consists of three stages of the process and intermediate products must be isolated. The formation of ds of an acid chloride, carried out with the help of thionyl chloride, is a very corrosive process, which, during operation, causes hardware difficulties. The overall yield of the three stages (based on - 3,4,5-trimethoxybenzoic acid) is relatively moderate.
Согласно другому способу 3,4,5- триметоксибензойна кислота нагреваетс с равным количеством роданида свинца.According to another method, 3,4,5-trimethoxybenzoic acid is heated with an equal amount of lead rhodanide.
Недостаток этого способа заключаетс в том, что используемое соединение свинца очень токсично, и в процессе превращени выдел етс сероводород . Этот способ из-за проблем защиты окружающей среды и здоровь непригоден дл осуществлени в промышленности (Berichte,38, 3635, 1905).The disadvantage of this method is that the lead compound used is very toxic, and hydrogen sulfide is released during the conversion process. This method is unsuitable for industrial purposes due to environmental and health problems (Berichte, 38, 3635, 1905).
Согласно следующему способу (Be- richte немецкого фармацевтического общества, 277, 221-233, 1934) 3,4, 5-триметоксибензойна кислота нагреветс с тиоцианатом свинца при 200 С.According to the following method (Be-richte of the German Pharmaceutical Society, 277, 221-233, 1934), 3.4, 5-trimethoxybenzoic acid is heated with lead thiocyanate at 200 C.
Недостатки этого способа идентичны недостаткам указанного метода. Токсические свойства соединений свинца исключают применимость этого способа в промышленности. В цитированных литературных источниках не ук а 3 а ны ник а к и е в ыходы.The disadvantages of this method are identical to the disadvantages of this method. The toxic properties of lead compounds exclude the applicability of this method in industry. In the cited literary sources, it is not covered in 3.
Согласно другой группе способов получени 3,4,5-триметоксибензонитри ла в качестве исходного вещества используетс 3,4,5-триметоксибензаль- дегид. Согласно одному способу 3,4, 5-триметоксибензальдегид переводитс в соответствующий оксим и таким образом полученный 3,4,5-триметокси- бензальдоксим нагревают при кипении с 10-кратным количеством уксусного ангидрида. Осуществл емое в уксусном ангидриде нагревание представ л ет собой чувствительный к воде и вызывающий коррозию процесс. Кроме того , при выборе дорогосто щего дл конструкций материала в промышленности возникают трудности. В этом литературном источнике не сообщаетс ни о каком выходе (Berichte,41, 506,1921). Согласно другим способам (T.Am.Chem.Ro,83,2203, 1961; Osterr Chemiker Zeitung,63, 6, 177-182 1962), 3,4,5-триметоксибензальдегид в лед ной уксусной кислоте в качестве среды вводитс во взаимодействие с нитропропаном и диаммоний- гидрофосфатом. Выход 3,4,5-тримет- оксибензонитрила составл ет 74%. Реакционную смесь кип т т с обратным холодильником длительное врем (16 ч). .According to another group of methods for producing 3,4,5-trimethoxybenzonitrile, 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde is used as the starting material. According to one method, 3.4, 5-trimethoxybenzaldehyde is converted to the corresponding oxime and the thus obtained 3,4,5-trimethoxybenzaldoxime is heated at boiling with a 10-fold amount of acetic anhydride. Heating in acetic anhydride is a water sensitive and corrosive process. In addition, difficulties arise in the selection of material that is expensive for the construction of structures. This literary source does not report any output (Berichte, 41, 506.1921). According to other methods (T.Am.Chem.Ro, 83,2203, 1961; Osterr Chemiker Zeitung, 63, 6, 177-182 1962), 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde in glacial acetic acid is introduced as a medium with nitropropane and diammonium hydrogen phosphate. The yield of 3,4,5-trimethoxybenzonitrile is 74%. The reaction mixture is refluxed for a long time (16 hours). .
Недостатки этого способа состо т в том, что реакционна среда из лед ной уксусной кислоты очень корро- дирую1ца , а нитропропан крайне взрывоопасен и с ним трудно обращатьс .The disadvantages of this method are that the reaction medium from glacial acetic acid is very corrosive, and nitropropane is extremely explosive and difficult to handle.
Кроме указанных недостатков, исход щий из 3,4,5-триметоксибенз- альдегида способ получен1 3,4,5- триметоксибензопитрнла также в промышпеиности нерентабелен, так как 3,А,5-триметокснбенэальдегид вл етс очень труднодоступным исходным веществом. 3,4,5-Трнметокси- бенэонитрил можно получать в промышленных масштабах из 3,4,5-тримет- оксибензойной кислоты рентабельно. Однако из-за описанных недостатков при функционировании известные способы не могут осуществл тьс рентабельно и благопри тно.In addition to these drawbacks, the method derived from 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 1 3,4,5-trimethoxybenzopitrnl obtained is also unprofitable in industry because 3, A, 5-trimethoxanebenealdehyde is a very difficult-to-use starting material. 3,4,5-Trnmethoxybenonitrile can be produced commercially from 3,4,5-trimethoxybenzoic acid profitably. However, due to the described drawbacks in operation, the known methods cannot be carried out cost-effectively and favorably.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса и разработка рента- бельно осуществл емого, исход щего из 3,4,5-триметоксибензойной кислоты способа получени 3,4,5-тримет- оксибензонитрила.The aim of the invention is to simplify the process and develop a cost-effective 3,4,5-trimethoxybenzonitrile process starting from 3,4,5-trimethoxybenzoic acid.
Предметом изобретени вл етс способ получени 3,4,5-триметокси- бензонитрила из 3,4,5-триметокси- бензойной кислоты,, отличающийс тем что 3,4,5- триметоксибензойную кислоту ввод т во взаимодействие с мочевиной и сульфаминовой кислотой и затем выдел ют полученный 3,4,5-три метоксибензонитрил при указанном соотношении реагентов, температуре и обработке реакционной массы.The subject of the invention is a process for the preparation of 3,4,5-trimethoxybenzonitrile from 3,4,5-trimethoxybenzoic acid, characterized in that 3,4,5-trimethoxybenzoic acid is reacted with urea and sulfamic acid and then The resulting 3,4,5-tri methoxybenzonitrile is isolated at the indicated ratio of reactants, temperature and treatment of the reaction mass.
Изобретение основано на том, что в случае, если 3,4,5-триметоксибен- зойнук кислоту ввод т во взаимодействие с мочевиной и сульфаминовой кислотой, то получают 3,4,5-триме- токсибензонитрил с хорошим выходом на единственной стадии способа.The invention is based on the fact that if 3,4,5-trimethoxy benzoic acid is reacted with urea and sulfamic acid, 3,4,5-trimethoxy benzonitrile is obtained with a good yield at a single stage of the process.
Согласно пЁ)едлагаемому способу сульфаминова кислота может примен тьс либо сама по себе, либо она может образовыватьс in situ в реакционной смеси.According to the SOE method, sulfamic acid can be used either by itself or it can be formed in situ in the reaction mixture.
Предлагаемый способ ведут при следующем соотношении реагентов, а именно в расчете на 1 моль 3,4,5-тр метоксибензойной кислоты используют 2 моль мочевины и 2,0-2,5 моль сульфаминовой кислоты. Реакци может осществл тьс при 190-200 С; предпочтительно при температуре примерно . Реакци протекает в течение нескольких часов; врем реакции сотавл ет 3-5 ч.The proposed method is carried out in the following ratio of reagents, namely, based on 1 mol of 3,4,5-tr methoxybenzoic acid, 2 mol of urea and 2.0-2.5 mol of sulfamic acid are used. The reaction can take place at 190-200 ° C; preferably at a temperature of about. The reaction takes place in a few hours; reaction time is 3-5 hours.
Предпочтительно добавл ть к реакционной смеси в качестве разбавител кип щий выше 200°С растворитель . Дл этой цели можно примен ть диалкиленгликольмоно- или диалкило- вые простые эфиры (например, дизти- ленгликольдиметиловый эфир или диэтилен1 ликольдиэтиловый эфир) , I-JIH- коли (например, пропилеы ликоль), простые гликолевые эфиры или ароматические углеводороды (например, декалин ). Диэтиленгликольмонометиловый эфир наиболее предпочтительный.It is preferable to add a solvent boiling above 200 ° C as a diluent to the reaction mixture. For this purpose, dialkylene glycol monomer or dialkyl ethers (e.g., distilenglycol dimethyl ether or diethylene1 glycol diethyl ether), I-JIH-coli (e.g., propylene glycol), glycol ethers or aromatic hydrocarbons (e.g. decalin) can be used. . Diethylene glycol monomethyl ether is most preferred.
Согласно другому варианту осуществлени предлагаемого способаAccording to another embodiment of the proposed method
0 сульфаминова кислота получаетс 0 sulfamic acid is obtained
in situ путем взаимодействи мочевины с хлорсульфоновой кислотой. Взаимодействие мочевины с хлорсульфоновой кислотой может осуществл тьс in situ by reacting urea with chlorosulfonic acid. The interaction of urea with chlorosulfonic acid can be carried out
5 при нагревании, при температуре примерно 100°С. 3,4,5-Триметоксибен- зойную кислоту добавл ют по окончании газовыделени . Взаимодействие осуществл етс при 190-200°С, предпочтительно при температуре примерно 200°С. В этом случае в расчете на 1 моль 3,4,5-триметоксибензойной кис лоты примен ют 3,0 моль мочевины и 1,8 моль хлорсульфоновой кислоты.5 when heated, at a temperature of about 100 ° C. 3,4,5-Trimethoxybenzoic acid is added at the end of the gas evolution. The reaction is carried out at 190-200 ° C, preferably at a temperature of about 200 ° C. In this case, based on 1 mol of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid, 3.0 mol of urea and 1.8 mol of chlorosulfonic acid are used.
5 Реакционную смесь можно обрабатывать различными способами.5 The reaction mixture can be treated in various ways.
Согласно одному способу реакционную смесь выливают в воду и подщелачивают водным раствором основани According to one method, the reaction mixture is poured into water and basified with an aqueous solution of a base.
0 (например,с помощью водного раствора гидроксида щелочного металла). Не- органические соли и непрореагировавша 3,4,5-триметоксибензойна кислота переход т в водную фазу, а осац дившийс 3,4,5-триметоксибензонитрил можно отдел ть путем фильтрации или центрифугировани .0 (for example, using an aqueous solution of an alkali metal hydroxide). Inorganic salts and unreacted 3,4,5-trimethoxybenzoic acid are transferred to the aqueous phase, and the precipitated 3,4,5-trimethoxybenzonitrile can be separated by filtration or centrifugation.
Согласно другому способу 3,4,5,- триметоксибензонитрил экстрагируютAccording to another method 3,4,5, - trimethoxybenzonitrile is extracted
0 пригодным растворителем (например, толуолом) и экстракт выпаривают.0 with a suitable solvent (for example, toluene) and the extract is evaporated.
Пример 1. Смесь 125 кг (0,59 кмоль) 3,4,5-триметоксибензойной кислоты, 71 кг (1,18 кмоль) моче5 вины и 144 кг (1,48 кмоль) сульфаминовой кислоТы расплавл ют при 140 С, после чего температуру повышают до 190°С. Реакционную смесь перемешивают 2 ч при этой температуре. Пос0 ле добавки 90 л диэтиленгликольмоно- метилового эфира температура снова повышаетс до 190°С и реакционна смесь, перемешиваетс в течение сле- дуюрщх 2-х ч при этой температуре.Example 1. A mixture of 125 kg (0.59 kmol) of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid, 71 kg (1.18 kmol) of urine and 144 kg (1.48 kmol) of sulfamic acid is melted at 140 ° C, after which the temperature is raised to 190 ° C. The reaction mixture is stirred at this temperature for 2 hours. After the addition of 90 liters of diethylene glycol monomethyl ether, the temperature rises again to 190 ° C and the reaction mixture is stirred for the next 2 hours at this temperature.
Реакционн то смесь выливают в 1000 л воды, после чего слабо нагревающа с суспензи охлаждаетс до 20°С. После добавки 670 кг 25%-ного водного раствора гидроксида натри The reaction mixture is poured into 1000 liters of water, after which the slurry, which is slightly heated, is cooled to 20 ° C. After the addition of 670 kg of a 25% aqueous solution of sodium hydroxide
5five
неорганические соли и непрореагировавша 3,4,5-триметоксибензойна кислота переход т в водную фазу. Суспензию центрифугируют. Получают 95 кг плав щегос при 90°С 3,4,5- триметоксибензонитрила. Выход 83,5%. После перекристаллизации из метанола получают 76,5 кг 3,4,5-триметокси- бензонитрила. Выход 67,22%. Т.пл. 94°С.inorganic salts and unreacted 3,4,5-trimethoxybenzoic acid are transferred to the aqueous phase. The suspension is centrifuged. 95 kg of 3,4,5-trimethoxybenzonitrile melting at 90 ° C is obtained. The yield is 83.5%. After recrystallization from methanol, 76.5 kg of 3,4,5-trimethoxybenzonitrile are obtained. Yield 67.22%. M.p. 94 ° C.
Полученный после центрифугировани маточный раствор охлаждают до 40-45°С и устанавливают рН равным 1 путем добавки концентрированной со- л ной кислоты. Образовавшуюс суспензию охлаждают до , выделившуюс 3,4,5-триметоксибензойную кислоту промывают водой до полного освобождени от кислоты. Получают 50 кг влажной после центрифугировани 3,4,5-триметоксибензойной кислоты . Этот продукт суспендируют в 200 л воды. К суспензии добавл ют вплоть до растворени 25 л водного раство- ра гидроокиси аммони . Нерастворившеес вещество удал ют путем центрифугировани , а в фильтрате путем добавки концентрированной сол ной кислоты устанавливают рН-значение рав- ное 1. Осадившуюс 3,4,5-триметоксибензойную кислоту центрифугируют, промывают водой до удалени кислоты и высушивают. Отделенную 3,4,5-триметоксибензойную кислоту (25 кг) возвращают в способ получени 3,4, 5-триметоксибензонитрила. В расчете на прореагировавшую 3,4,5-триметоксибензойную кислоту селективность в 3,4,5-триметоксибензонитрил состав л ет 84,0% (перекристаллизованный 3,4,5-триметоксибензонитрил).The mother liquor obtained after centrifugation is cooled to 40-45 ° C and the pH is adjusted to 1 by addition of concentrated hydrochloric acid. The resulting suspension is cooled until the liberated 3,4,5-trimethoxybenzoic acid is washed with water until the acid is completely free. 50 kg of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid wet after centrifugation are obtained. This product is suspended in 200 liters of water. To the suspension is added, until a 25 L aqueous solution of ammonium hydroxide is dissolved. The insoluble material is removed by centrifugation, and in the filtrate by adding concentrated hydrochloric acid the pH value is set to 1. The precipitated 3,4,5-trimethoxy benzoic acid is centrifuged, washed with water until acid is removed and dried. The separated 3,4,5-trimethoxybenzoic acid (25 kg) is recycled to the process for the preparation of 3.4, 5-trimethoxybenzonitrile. In terms of the reacted 3,4,5-trimethoxybenzoic acid, the selectivity of 3,4,5-trimethoxybenzonitrile is 84.0% (recrystallized 3,4,5-trimethoxybenzonitrile).
П р и м е р 2, Смесь 396 г (6,6 моль) мочевины, 639 г (6,59 мол сульфаминовой кислоты и 700 г (3,30 моль ) 3,4,5-триметоксибензойной кислоты нагревают при 190 С в течение 4-х ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и добавл ют 1,5 л воды, 5 л толуола, и 100 г карбоната кали . Образовавшийс 3,4,5-триметоксибензонитрил переходит в толуольную фазу. Реакционную смесь нагревают 20 мин при и охлаждают до комнатной тем- пературы. После добавки насьщенио- го раствора гидроокиси аммони и 25 г кост ного угл раствор фильтруют и фильтрат распредел ют междуEXAMPLE 2 A mixture of 396 g (6.6 mol) of urea, 639 g (6.59 mol of sulfamic acid, and 700 g (3.30 mol) of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid is heated at 190 ° C in for 4 hours, the reaction mixture is cooled to room temperature and 1.5 l of water, 5 l of toluene, and 100 g of potassium carbonate are added.The 3,4,5-trimethoxybenzonitrile forms a toluene phase and the reaction mixture is heated for 20 minutes and cooled to room temperature. After adding the ammonium hydroxide saturation solution and 25 g of bone char, the solution is filtered and the filtrate is distributed between
776776
органической и водной фазой. Толу- ольный слой концентрируют при пониженном давлении. Остаток раствор ют в 1,5 л ацетона и добавл ют 25 i кост ного угл . Смесь нагревают и отфильтровывают . Фильтрат при перемешивании выливают в воду, осадивпшй- с продукт отфильтровывают и высушивают . Получают 510 г 3,4,5-тримет- оксибензонитрила.Выход 80%-. Т.пл.organic and aqueous phase. The toluene layer is concentrated under reduced pressure. The residue is dissolved in 1.5 l of acetone and 25 i of bone carbon is added. The mixture is heated and filtered. Under stirring, the filtrate is poured into water, the precipitated product is filtered off and dried. 510 g of 3,4,5-trimethoxybenzonitrile are obtained. Output 80% -. M.p.
93 С.93 C.
Значение рН водного фильтрата устанавливают равным 1 с помощью концентрированной сол ной кислоты. Смесь оставл ют сто ть, осадивщийс продукт отфильтровывают, промьшают водой до нейтральной реакции и высушивают . Таким образом, полученную 3,4,5-триметоксибензойную кислоту (35 г} возвращают в производство 3,4,5-триметоксибензонитрила. Рассчитанна на прореагировавшую 3,4,5- триметоксибензойную кислоту селективность в 3,4,5-триметоксибензонитрил составл ет 84,3%.The pH of the aqueous filtrate is adjusted to 1 with concentrated hydrochloric acid. The mixture was allowed to stand, the precipitated product was filtered, washed with water until neutral and dried. Thus, the resulting 3,4,5-trimethoxybenzoic acid (35 g} is returned to the production of 3,4,5-trimethoxybenzonitrile. The selectivity to 3,4,5-trimethoxybenzoic acid, which was reacted to 3,4,5-trimethoxybenzoic acid, is 84 3%.
ПримерЗ. К 18,Ог (0,3 моль мочевины при перемешивании и охлаждении водой при температуре ниже 50 С прикапывают 20,4 г (0,18 моль) хлор- сульфоновой кислоты. Смесь нагревают до 100°С и по окончании газовыделени перемешивают при этой тем пературе. После добавки 21,2 г (0,10 моль) 3,4,5-триметоксибензойной кислоты реакционную смесь перемешивают в течение 4-х ч при 190- , охлаждают до комнатной температуры и добавл ют 100 мл 10%-но- го водного раствора гидроксида натри . Образовавшуюс суспензию фильтруют, продукт на фильтре промывают водой и высушивают. Получают 15 г 3,4,5-триметоксибензонитрила. Выход составл ет 77,7%. Т.пл.92 С. После перекристаллизации из метанола получают 12,5 г плав щегос при 3,4,5-триметоксибензонитрила , Выход составл ет 64,7%.Example To 18, Og (0.3 mol of urea, while stirring and cooling with water at a temperature below 50 ° C, 20.4 g (0.18 mol) of chlorosulfonic acid are added dropwise. The mixture is heated to 100 ° C and after the end of the gas evolution is stirred at this After addition of 21.2 g (0.10 mol) of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid, the reaction mixture is stirred for 4 hours at 190-, cooled to room temperature, and 100 ml of 10% is added. sodium hydroxide solution. The resulting suspension is filtered, the product on the filter is washed with water and dried. 15 g of 3,4,5-t are obtained. imetoksibenzonitrila. The yield was 77.7%. T.pl.92 C. Recrystallization from methanol gave 12.5 g melting at trimetoksibenzonitrila-3,4,5, yield was 64.7%.
Содержащуюс в фильтрате 3,4,5- триметоксибензойную кислоту регенерируют описанным в примере 1 способом в количестве 4,5 г. Рассчитанна на прореагировавшую 3,4,5-триметоксбензойную кислоту селективное j в 3,4,5-триметоксибензонитрил составл ет 82,2%.The 3,4,5-trimethoxybenzoic acid contained in the filtrate is regenerated by the method described in Example 1 in an amount of 4.5 g. The 3,4,5-Trimethoxybenzonitrile selective for 3,4,5-trimethoxy benzoic acid, calculated for the reacted 3,4,5-trimethoxy benzoic acid, is 82.2 %
Предлагаемый способ осуществл ют в одну стадию с получением целевогоThe proposed method is carried out in one stage to obtain the desired
77
продукта с выходом 6/4,7-80%. При этом не требуетс использовани токсичных: соединений свинца, в процессе превращени которых выдел етс сероводород, в результате чего в услови х известного способа возникает проблема окружающей среды и здоровь (при зтом выход в прототипе не указываетс ).product with a yield of 6 / 4,7-80%. This does not require the use of toxic: lead compounds, in the process of conversion of which hydrogen sulfide is released, as a result of which the environmental and health problems arise under the conditions of the known method (in this case, the yield in the prototype is not indicated).
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU834438A HU191909B (en) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | Process for production of 3,4,5-trimetoxi-benzonitril |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1452477A3 true SU1452477A3 (en) | 1989-01-15 |
Family
ID=10967960
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU847773698A SU1452477A3 (en) | 1983-12-23 | 1984-12-21 | Method of producing 3,4,5-trimethoxybenzonitrile |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60214767A (en) |
CN (1) | CN85101310A (en) |
BE (1) | BE901284A (en) |
CH (1) | CH660730A5 (en) |
CS (1) | CS1024484A2 (en) |
DE (1) | DE3446871A1 (en) |
ES (1) | ES8600735A1 (en) |
FI (1) | FI845107L (en) |
FR (1) | FR2557106A1 (en) |
GB (1) | GB2151626B (en) |
HU (1) | HU191909B (en) |
IT (1) | IT1178793B (en) |
NL (1) | NL8403885A (en) |
PL (1) | PL251144A1 (en) |
RO (1) | RO92934B (en) |
SE (1) | SE8406578L (en) |
SU (1) | SU1452477A3 (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103772236B (en) * | 2014-01-15 | 2016-04-13 | 华侨大学 | A kind of preparation method of benzonitrile derivative |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH494210A (en) * | 1968-03-27 | 1970-07-31 | Sandoz Ag | Process for the production of nitriles |
JPS5476544A (en) * | 1977-11-26 | 1979-06-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of p-cyanophenol |
JPS5495541A (en) * | 1978-01-06 | 1979-07-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of cyanophenol |
-
1983
- 1983-12-23 HU HU834438A patent/HU191909B/en not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-12-17 BE BE1/11154A patent/BE901284A/en not_active IP Right Cessation
- 1984-12-20 CH CH6072/84A patent/CH660730A5/en not_active IP Right Cessation
- 1984-12-21 ES ES538924A patent/ES8600735A1/en not_active Expired
- 1984-12-21 CS CS8410244A patent/CS1024484A2/en unknown
- 1984-12-21 DE DE19843446871 patent/DE3446871A1/en not_active Withdrawn
- 1984-12-21 JP JP59268716A patent/JPS60214767A/en active Pending
- 1984-12-21 IT IT24230/84A patent/IT1178793B/en active
- 1984-12-21 SE SE8406578A patent/SE8406578L/en not_active Application Discontinuation
- 1984-12-21 RO RO116816A patent/RO92934B/en unknown
- 1984-12-21 FR FR8419641A patent/FR2557106A1/en active Pending
- 1984-12-21 PL PL25114484A patent/PL251144A1/en unknown
- 1984-12-21 SU SU847773698A patent/SU1452477A3/en active
- 1984-12-21 FI FI845107A patent/FI845107L/en not_active Application Discontinuation
- 1984-12-21 GB GB08432498A patent/GB2151626B/en not_active Expired
- 1984-12-21 NL NL8403885A patent/NL8403885A/en not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-04-01 CN CN198585101310A patent/CN85101310A/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH660730A5 (en) | 1987-06-15 |
IT1178793B (en) | 1987-09-16 |
ES538924A0 (en) | 1985-11-01 |
GB2151626A (en) | 1985-07-24 |
PL251144A1 (en) | 1985-10-08 |
JPS60214767A (en) | 1985-10-28 |
RO92934A (en) | 1987-12-31 |
CS1024484A2 (en) | 1988-07-15 |
HU191909B (en) | 1987-04-28 |
FR2557106A1 (en) | 1985-06-28 |
SE8406578L (en) | 1985-06-24 |
FI845107L (en) | 1985-06-24 |
FI845107A0 (en) | 1984-12-21 |
GB8432498D0 (en) | 1985-02-06 |
BE901284A (en) | 1985-06-17 |
RO92934B (en) | 1988-01-01 |
SE8406578D0 (en) | 1984-12-21 |
ES8600735A1 (en) | 1985-11-01 |
CN85101310A (en) | 1987-01-24 |
HUT36085A (en) | 1985-08-28 |
GB2151626B (en) | 1987-04-29 |
IT8424230A0 (en) | 1984-12-21 |
NL8403885A (en) | 1985-07-16 |
DE3446871A1 (en) | 1985-07-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3931216A (en) | Process for the manufacture of 2-arylamino-2-imidazoline derivatives and their salts | |
US4369142A (en) | Process for producing N-phosphonomethylglycine | |
US4486358A (en) | Process for producing N-phosphonomethylglycine | |
SU1452477A3 (en) | Method of producing 3,4,5-trimethoxybenzonitrile | |
US3979379A (en) | Process for producing 1,3,5,7-tetraalkanoyl-1,3,5,7-octahydrotetrazocines | |
RU2017726C1 (en) | Method of imidodiacetonitrile synthesis | |
US4186144A (en) | Process for the production of cyanopinacolone | |
US5382674A (en) | Preparation of 5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides | |
EP0055630B1 (en) | Method for the preparation of fluorophthalamic compounds | |
US4922016A (en) | Process for the preparation of N-(sulfonylmethyl) formamide compounds | |
EP0131472B1 (en) | 5-mercapto-1,2,3-thiadiazoles composition and process for preparing the same | |
US4521616A (en) | Method for the preparation of fluoroanthranilic acids | |
US6545172B1 (en) | Processes for the production of methyl dithiocarbazinate | |
US4459242A (en) | Method of preparing alkaline difluoromethane sulfonates | |
US5633387A (en) | Process for producing 1-(2-chlorophenyl)-5(4H)-tetrazolinone | |
US4236017A (en) | Process for synthesizing 2-substituted semicarbazones and carbalkoxy hydrazones | |
JPS5942359A (en) | Preparation of sulfone | |
US4751314A (en) | Preparation of tetrachloro-3-iminoisoindolin-1-one | |
RU2057758C1 (en) | Method for production of dimethyl[1-(1-phenyl ethoxycarbonyl)-propenyl-2]-phosphate | |
US4515958A (en) | Process for preparing 1-alkyl-5-mercaptotetrazoles | |
RU1707942C (en) | Method for production of potassium salt of 2,2-dinitroethanol | |
US4534904A (en) | Process for producing N-phosphonomethylglycine | |
US5099043A (en) | 3-methylsulfonylmethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidinium-betaines and process for their preparation | |
SU1092157A1 (en) | Process for preparing n-alkylisophthalimides | |
Bonaccorsi et al. | A convenient large scale synthesis of O-Benzylhydroxylamine |