SU1442517A1 - Способ получени 1-фенил-2,2-дихлор-3-алкоксипропанонов - Google Patents

Способ получени 1-фенил-2,2-дихлор-3-алкоксипропанонов Download PDF

Info

Publication number
SU1442517A1
SU1442517A1 SU864007367A SU4007367A SU1442517A1 SU 1442517 A1 SU1442517 A1 SU 1442517A1 SU 864007367 A SU864007367 A SU 864007367A SU 4007367 A SU4007367 A SU 4007367A SU 1442517 A1 SU1442517 A1 SU 1442517A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenyl
dichloro
ether
aromatic ketones
producing
Prior art date
Application number
SU864007367A
Other languages
English (en)
Inventor
Василий Викторович Щепин
Наталья Юрьевна Русских
Надежда Евгеньевна Щепина
Владимир Васильевич Фотин
Иван Иванович Лапкин
Original Assignee
Пермский государственный университет им.А.М.Горького
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пермский государственный университет им.А.М.Горького filed Critical Пермский государственный университет им.А.М.Горького
Priority to SU864007367A priority Critical patent/SU1442517A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1442517A1 publication Critical patent/SU1442517A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к ароматическим кетонам, в частности к получению 1-фенил-2,2-дихлор-З-алкокси- пропанонов формулы ROCH CCl-jCOC Hj, где R - пропил, бутил, изоамил, которые используютс  в органическом синтезе . Цель - получение новых соединений новым способом. Синтез вед5 т из трихлорадетофенона, Zn, триметил- хлорсилана и с- -хлорэфира в мал рном соотношении 1: 2: 1,3-1.,4: 1,1-1,2 в среде эфира или этиладетата при 25- 30°С. .Способ позвол ет папучить в одну стадию ранее не известные кетоны жирно-ароматического р да, содержащие в 0 -положении два.,активных атома хлора, а в р-положении алкоксильную группу. Выход 60-75%. « (Л

Description

4 4
to
Сл
Изобретение относитс  к органической химии, а именно к способу получени  1-фенил-2,2-дихлор-3-алкокси- пропанонов общей формулы
ROCH-jCCljCOC Hj.,
где R -- пройил, бутил, изоамил, которые относ тс  к классу ароматических кетонов, содержащих активные атомы галогена и алкоксигруппу, поэтому  вл ютс  вeщecтвa ш многоцелевого назначени , и могут найти применение в органическом синтезе, а также дл  получени  пластификаторов, биологически активных соединений.
Цель изобретени  - разработка нового способа получени  кетонов жирно-ароматического р да.
Способ получени  кетонов основан на совокупности реакций, механизм которых можно описать следующим обра- зом:
СС1зСОРЬ
+Zn
ГсС1л, C(OZnCl)Ph + ClSi Me
CClj C(OSi Мез)РЬ + ClCHgOR ZnClj
-ClSiMe,
ROCH CCljCOPh
R - C-jH,, , изо-С Н,,.
Пример 1. 1-Фенил-2,, 2-ди- хлор-3-пропоксипропанон.
а) Растворитель - зтилацетат.
В реакционную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой внос т О,1 г-атом (6,5 г) измельченного в мелкую стружку хщика и 30 мл этилацетата. Затем туда же по капл м и при перемешивании внос т смесь 0,05 г-моль (11,2 г трихлорацетофенона и 0,065 г-моль (7,1 г) триметилхлорсилана. Реакционную смесь подогревают до 40°С и после начала реакции, регулиру  скорость прикапьшани  реагентов, подаер живают температуру смеси около 45 С, После окончани  реакции смесь перемешивают при этой же температуре 20 мин, охлаждают и сливают с остат ком цинка в другую колбу. Затем туда же добавл ют 0,055 г-моль (6 г) (У-хлорметилпропилового эфира в 5 мл этилацетата и при 25°С перемешивают 30 мин, охлаждают лед ной водой, добавл ют 5 мл. диоксана, 50 мл гекса- на, отфильтровьшают от вьшавших солей цинка, отгон ют растворители и продукт очищают перегонкой в вакууме
Выход 75% (9,8 г). Т.кип. 12719
мм рт.ст., d 4 1,2049, 1,5284.
Найдено,%: С1 26,90.
C Hj CliGi
Вычислено,%: С1 27,15
-ZnCl7
25
30 25 0 5
5
ПМР ((/1, м.д. СС1): 8,lT; 7,39 (), 4,07 () 3,51 (ОСН), 1,55 (CH-j)-, 0,89 (СНз).
ИК ( .3 , см- ): 1695 (С 0).
б) Растворитель - эфир.
В реакционную колбу внос т 0,1 г-атом (6,5 г) измельченного в мелкую стружку цинка и 30 мл эфира. Затем туда же по капл м и при перемешивании внос т смесь 0,05 г-моль (11,2 г) трихлорацетофенона и 0,07 г-моль (7,6 г) триметилхлорсилана . Реакционную смесь подогревают до температуры кипени  эфира, после чего реакци  идет самопроизвольно в интерва те t 36-42°С. После окончани  реакции смесь перемешивают при 42°С 20 мин, охлаждают и сливают с остатков цинка в другую колбу. Затем туда же добавл ют 0,06 г-моль (6,5 г) о/-хлорметилпропилового эфира в 5 мл эфира и при перемешивают 30 мин. Последующие операции выполн ютс  как в примере 1а. Выход 60% (7,8 г).
Пример 2. 1-Фенил-2,2-ди- хлор-3-бутоксипропанон.
В реакционную колбу внос т , 0,1 г-атом (6,5 г) измельченного в мелкую стружку цинка и 30 мл этил- ацетата. Затем туда же по капл м и при перемешивании внос т смесь 0,05 г-моль (11,2 г) трихлорацетофенона и 0,065 г-моль (7,1 г) триметилхлорсилана . Реакционную смесь по3 ,144
догревают до и после начала реакции поддерживают температуру . После окончани  прибавлени  смесь перемешивают 20 мин при этой же температуре , охлаждают, сливают с остатков цинка в другую колбу. Затем туда «же добавл ют 0,055 г-моль (6,8 г) (/-хлорметилбутилового эфира. Последующие операции как в примере 1а.
. Выход 74% (10,2 г). Т.кип. 137- мм рт.ст., d7 1,1714;
n2jO 1,5238.
Найдено,%: С1 25,53. С (, С1 0
Вычислено,%: С1 25,77.
ПНР ( с , м.д. СС1): 8,15-, 7,39 ()} 4,07 (ОСНгСС) 3,55 (ОСН 1,45 (, 0,88 (СНэ).
ИК ( V, см- ): 1693.
Пример 3. 1-Фенш1-2,2-ди- хлор-3-изопентоксипропанон.
Продукт получают аналогично примерам 1а и 2, в качестве «(-хлорэфи- ра используют « -хлорметилизопентило вый эфир.
Выход 73% (10,0 г). Т.кип. 146- 147 С/3 мм рт.ст., dj 1,1440, -пУ 1,5170.
74
Найдено,%: С1 24,26.
Ci4H ,|С1г02
Вычислено,%: С1 24,52.
тР ( f, м.д. СС1): 8,15;7,40 (CfeH,j); 4,07 (OCH.,CClj); 3,59 (OCHj); 1,73 (СН),- 1,48 (CHj); 0,89 (CHj).
ИК ( V , см- ): 1690.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет получить с высоким выходом (60-75%) в одну стадию кетоны жирно-ароматического р да, содержащие в с -положении два активных атома хлора, а в /з-положении алкоксиль- 5 ную группу.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  1-фенил-2,2-ди- 0 хлор-3-алкоксипропанонов формулы
    ROCH-iCCliCOCj,H5,
    где R - пропил, бутил, изоамил, заключающийс  в том, что три- 5 хлорацетофенон подвергают взаимодей- ствию с цинком, триметилхлорсиланом и о -хлорэфиром в мол рном соотношении 1:2:1,3-1,4:1,1-1,2 в среде эфира или этилацетата при 25-30 0.
SU864007367A 1986-01-14 1986-01-14 Способ получени 1-фенил-2,2-дихлор-3-алкоксипропанонов SU1442517A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864007367A SU1442517A1 (ru) 1986-01-14 1986-01-14 Способ получени 1-фенил-2,2-дихлор-3-алкоксипропанонов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864007367A SU1442517A1 (ru) 1986-01-14 1986-01-14 Способ получени 1-фенил-2,2-дихлор-3-алкоксипропанонов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1442517A1 true SU1442517A1 (ru) 1988-12-07

Family

ID=21216283

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864007367A SU1442517A1 (ru) 1986-01-14 1986-01-14 Способ получени 1-фенил-2,2-дихлор-3-алкоксипропанонов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1442517A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Щепин В.В., Лапин И.И. Синтез алкил-(ь, .э-дихлорвинилокси) сила- нов. - ЖОХ, вып. 10, с. 2276, 1981. Villieras J., Castro В. - Bull, Soc. Chim. r., 1969, № 10, с. 3521- 22. Villieras J., Castro B. Полигало- генированные енол ты. Действие изо- пропилмагни на .трихлорметилкетоны, - Bull, Soc, Chim, Pr., 1970, № 3, с. 1189-92. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH08198883A (ja) シランポリサルファイドの製造法
SU1442517A1 (ru) Способ получени 1-фенил-2,2-дихлор-3-алкоксипропанонов
JPS6320834B2 (ru)
EP0112434B1 (en) Hydrogen bearing silyl carbamates
EP0176085A2 (en) 4-Substituted-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid anhydride and production process thereof
US4116993A (en) Process for producing aromatic-containing silicone compounds
US6160151A (en) Process for production of diphenyl-dialkoxysilane, phenylalkyl-dialkoxysilane, octaphenylcyclotetrasilozane and sym-tetraalkyltetraphenyl-cyclotetrasiloxane
US5130461A (en) 1,3-bis(p-hydroxybenzyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and method for making
EP0322819B1 (en) Method for the preparation of beta-substituted allylsilane
SU1198055A1 (ru) Способ получени @ -алкоксиметил- @ -( @ , @ -дихлорвинил)-ацетоуксусного эфира или @ -алкоксиметил- @ -( @ , @ -дихлорвинил)-ацетилацетона
US4565657A (en) Process for the production of 17α-acyloxy-6-chloro-1α,2α-m
EP0428460B1 (fr) Nouveaux diénoxysilanes, leur procédé d'obtention, et nouveaux aldéhydes alpha-éthyléniques alpha-halogénés auxquels ils donnent accès
JPS637170B2 (ru)
SU717058A1 (ru) Способ получени алкоксисиланов
RU2021276C1 (ru) Способ получения триалкилгерманиевых эфиров 2-триалкилгермилокси-2-фенилуксусной кислоты
SU1142470A1 (ru) Способ получени арилгидразидов @ , @ -дизамещенных акриловых кислот
RU2015139C1 (ru) Способ получения замещенных 2,5-дибензоил-1,4-диоксинов
SU1525157A1 (ru) Способ получени диэтоксихлорванадата
SU1735304A1 (ru) Способ получени (диметилалкоксисилил)метилфосфонитов или диамидофосфонитов
JP2791572B2 (ja) 大環状化合物及びその製造法
SU370210A1 (ru) Способ получения органосилилциклопентадиенил- трикарбонилмарганца
HU191021B (en) Process for preparing trimethyl-silyl-esters of n-substituted carbamidic acid
SU482442A1 (ru) Триэтилсилиловые эфиры 17 -оксистероидов
JPH0751585B2 (ja) トリメチルシリル化シアノヒドリンの製造方法
SU740784A1 (ru) Способ получени 2-галогенвинилоксиорганосиланов