SU1442517A1 - Способ получени 1-фенил-2,2-дихлор-3-алкоксипропанонов - Google Patents
Способ получени 1-фенил-2,2-дихлор-3-алкоксипропанонов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1442517A1 SU1442517A1 SU864007367A SU4007367A SU1442517A1 SU 1442517 A1 SU1442517 A1 SU 1442517A1 SU 864007367 A SU864007367 A SU 864007367A SU 4007367 A SU4007367 A SU 4007367A SU 1442517 A1 SU1442517 A1 SU 1442517A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- dichloro
- ether
- aromatic ketones
- producing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к ароматическим кетонам, в частности к получению 1-фенил-2,2-дихлор-З-алкокси- пропанонов формулы ROCH CCl-jCOC Hj, где R - пропил, бутил, изоамил, которые используютс в органическом синтезе . Цель - получение новых соединений новым способом. Синтез вед5 т из трихлорадетофенона, Zn, триметил- хлорсилана и с- -хлорэфира в мал рном соотношении 1: 2: 1,3-1.,4: 1,1-1,2 в среде эфира или этиладетата при 25- 30°С. .Способ позвол ет папучить в одну стадию ранее не известные кетоны жирно-ароматического р да, содержащие в 0 -положении два.,активных атома хлора, а в р-положении алкоксильную группу. Выход 60-75%. « (Л
Description
4 4
to
Сл
Изобретение относитс к органической химии, а именно к способу получени 1-фенил-2,2-дихлор-3-алкокси- пропанонов общей формулы
ROCH-jCCljCOC Hj.,
где R -- пройил, бутил, изоамил, которые относ тс к классу ароматических кетонов, содержащих активные атомы галогена и алкоксигруппу, поэтому вл ютс вeщecтвa ш многоцелевого назначени , и могут найти применение в органическом синтезе, а также дл получени пластификаторов, биологически активных соединений.
Цель изобретени - разработка нового способа получени кетонов жирно-ароматического р да.
Способ получени кетонов основан на совокупности реакций, механизм которых можно описать следующим обра- зом:
СС1зСОРЬ
+Zn
ГсС1л, C(OZnCl)Ph + ClSi Me
CClj C(OSi Мез)РЬ + ClCHgOR ZnClj
-ClSiMe,
ROCH CCljCOPh
R - C-jH,, , изо-С Н,,.
Пример 1. 1-Фенил-2,, 2-ди- хлор-3-пропоксипропанон.
а) Растворитель - зтилацетат.
В реакционную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой внос т О,1 г-атом (6,5 г) измельченного в мелкую стружку хщика и 30 мл этилацетата. Затем туда же по капл м и при перемешивании внос т смесь 0,05 г-моль (11,2 г трихлорацетофенона и 0,065 г-моль (7,1 г) триметилхлорсилана. Реакционную смесь подогревают до 40°С и после начала реакции, регулиру скорость прикапьшани реагентов, подаер живают температуру смеси около 45 С, После окончани реакции смесь перемешивают при этой же температуре 20 мин, охлаждают и сливают с остат ком цинка в другую колбу. Затем туда же добавл ют 0,055 г-моль (6 г) (У-хлорметилпропилового эфира в 5 мл этилацетата и при 25°С перемешивают 30 мин, охлаждают лед ной водой, добавл ют 5 мл. диоксана, 50 мл гекса- на, отфильтровьшают от вьшавших солей цинка, отгон ют растворители и продукт очищают перегонкой в вакууме
Выход 75% (9,8 г). Т.кип. 12719
мм рт.ст., d 4 1,2049, 1,5284.
Найдено,%: С1 26,90.
C Hj CliGi
Вычислено,%: С1 27,15
-ZnCl7
25
30 25 0 5
5
ПМР ((/1, м.д. СС1): 8,lT; 7,39 (), 4,07 () 3,51 (ОСН), 1,55 (CH-j)-, 0,89 (СНз).
ИК ( .3 , см- ): 1695 (С 0).
б) Растворитель - эфир.
В реакционную колбу внос т 0,1 г-атом (6,5 г) измельченного в мелкую стружку цинка и 30 мл эфира. Затем туда же по капл м и при перемешивании внос т смесь 0,05 г-моль (11,2 г) трихлорацетофенона и 0,07 г-моль (7,6 г) триметилхлорсилана . Реакционную смесь подогревают до температуры кипени эфира, после чего реакци идет самопроизвольно в интерва те t 36-42°С. После окончани реакции смесь перемешивают при 42°С 20 мин, охлаждают и сливают с остатков цинка в другую колбу. Затем туда же добавл ют 0,06 г-моль (6,5 г) о/-хлорметилпропилового эфира в 5 мл эфира и при перемешивают 30 мин. Последующие операции выполн ютс как в примере 1а. Выход 60% (7,8 г).
Пример 2. 1-Фенил-2,2-ди- хлор-3-бутоксипропанон.
В реакционную колбу внос т , 0,1 г-атом (6,5 г) измельченного в мелкую стружку цинка и 30 мл этил- ацетата. Затем туда же по капл м и при перемешивании внос т смесь 0,05 г-моль (11,2 г) трихлорацетофенона и 0,065 г-моль (7,1 г) триметилхлорсилана . Реакционную смесь по3 ,144
догревают до и после начала реакции поддерживают температуру . После окончани прибавлени смесь перемешивают 20 мин при этой же температуре , охлаждают, сливают с остатков цинка в другую колбу. Затем туда «же добавл ют 0,055 г-моль (6,8 г) (/-хлорметилбутилового эфира. Последующие операции как в примере 1а.
. Выход 74% (10,2 г). Т.кип. 137- мм рт.ст., d7 1,1714;
n2jO 1,5238.
Найдено,%: С1 25,53. С (, С1 0
Вычислено,%: С1 25,77.
ПНР ( с , м.д. СС1): 8,15-, 7,39 ()} 4,07 (ОСНгСС) 3,55 (ОСН 1,45 (, 0,88 (СНэ).
ИК ( V, см- ): 1693.
Пример 3. 1-Фенш1-2,2-ди- хлор-3-изопентоксипропанон.
Продукт получают аналогично примерам 1а и 2, в качестве «(-хлорэфи- ра используют « -хлорметилизопентило вый эфир.
Выход 73% (10,0 г). Т.кип. 146- 147 С/3 мм рт.ст., dj 1,1440, -пУ 1,5170.
74
Найдено,%: С1 24,26.
Ci4H ,|С1г02
Вычислено,%: С1 24,52.
тР ( f, м.д. СС1): 8,15;7,40 (CfeH,j); 4,07 (OCH.,CClj); 3,59 (OCHj); 1,73 (СН),- 1,48 (CHj); 0,89 (CHj).
ИК ( V , см- ): 1690.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет получить с высоким выходом (60-75%) в одну стадию кетоны жирно-ароматического р да, содержащие в с -положении два активных атома хлора, а в /з-положении алкоксиль- 5 ную группу.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 1-фенил-2,2-ди- 0 хлор-3-алкоксипропанонов формулыROCH-iCCliCOCj,H5,где R - пропил, бутил, изоамил, заключающийс в том, что три- 5 хлорацетофенон подвергают взаимодей- ствию с цинком, триметилхлорсиланом и о -хлорэфиром в мол рном соотношении 1:2:1,3-1,4:1,1-1,2 в среде эфира или этилацетата при 25-30 0.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864007367A SU1442517A1 (ru) | 1986-01-14 | 1986-01-14 | Способ получени 1-фенил-2,2-дихлор-3-алкоксипропанонов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864007367A SU1442517A1 (ru) | 1986-01-14 | 1986-01-14 | Способ получени 1-фенил-2,2-дихлор-3-алкоксипропанонов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1442517A1 true SU1442517A1 (ru) | 1988-12-07 |
Family
ID=21216283
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864007367A SU1442517A1 (ru) | 1986-01-14 | 1986-01-14 | Способ получени 1-фенил-2,2-дихлор-3-алкоксипропанонов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1442517A1 (ru) |
-
1986
- 1986-01-14 SU SU864007367A patent/SU1442517A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Щепин В.В., Лапин И.И. Синтез алкил-(ь, .э-дихлорвинилокси) сила- нов. - ЖОХ, вып. 10, с. 2276, 1981. Villieras J., Castro В. - Bull, Soc. Chim. r., 1969, № 10, с. 3521- 22. Villieras J., Castro B. Полигало- генированные енол ты. Действие изо- пропилмагни на .трихлорметилкетоны, - Bull, Soc, Chim, Pr., 1970, № 3, с. 1189-92. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH08198883A (ja) | シランポリサルファイドの製造法 | |
SU1442517A1 (ru) | Способ получени 1-фенил-2,2-дихлор-3-алкоксипропанонов | |
JPS6320834B2 (ru) | ||
EP0112434B1 (en) | Hydrogen bearing silyl carbamates | |
EP0176085A2 (en) | 4-Substituted-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid anhydride and production process thereof | |
US4116993A (en) | Process for producing aromatic-containing silicone compounds | |
US6160151A (en) | Process for production of diphenyl-dialkoxysilane, phenylalkyl-dialkoxysilane, octaphenylcyclotetrasilozane and sym-tetraalkyltetraphenyl-cyclotetrasiloxane | |
US5130461A (en) | 1,3-bis(p-hydroxybenzyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and method for making | |
EP0322819B1 (en) | Method for the preparation of beta-substituted allylsilane | |
SU1198055A1 (ru) | Способ получени @ -алкоксиметил- @ -( @ , @ -дихлорвинил)-ацетоуксусного эфира или @ -алкоксиметил- @ -( @ , @ -дихлорвинил)-ацетилацетона | |
US4565657A (en) | Process for the production of 17α-acyloxy-6-chloro-1α,2α-m | |
EP0428460B1 (fr) | Nouveaux diénoxysilanes, leur procédé d'obtention, et nouveaux aldéhydes alpha-éthyléniques alpha-halogénés auxquels ils donnent accès | |
JPS637170B2 (ru) | ||
SU717058A1 (ru) | Способ получени алкоксисиланов | |
RU2021276C1 (ru) | Способ получения триалкилгерманиевых эфиров 2-триалкилгермилокси-2-фенилуксусной кислоты | |
SU1142470A1 (ru) | Способ получени арилгидразидов @ , @ -дизамещенных акриловых кислот | |
RU2015139C1 (ru) | Способ получения замещенных 2,5-дибензоил-1,4-диоксинов | |
SU1525157A1 (ru) | Способ получени диэтоксихлорванадата | |
SU1735304A1 (ru) | Способ получени (диметилалкоксисилил)метилфосфонитов или диамидофосфонитов | |
JP2791572B2 (ja) | 大環状化合物及びその製造法 | |
SU370210A1 (ru) | Способ получения органосилилциклопентадиенил- трикарбонилмарганца | |
HU191021B (en) | Process for preparing trimethyl-silyl-esters of n-substituted carbamidic acid | |
SU482442A1 (ru) | Триэтилсилиловые эфиры 17 -оксистероидов | |
JPH0751585B2 (ja) | トリメチルシリル化シアノヒドリンの製造方法 | |
SU740784A1 (ru) | Способ получени 2-галогенвинилоксиорганосиланов |