SU1425191A1 - Bis-(alkyloxycarbonylmethylthiomethyl)trithiocarbonates as antiscore additives to lubricants - Google Patents
Bis-(alkyloxycarbonylmethylthiomethyl)trithiocarbonates as antiscore additives to lubricants Download PDFInfo
- Publication number
- SU1425191A1 SU1425191A1 SU864140510A SU4140510A SU1425191A1 SU 1425191 A1 SU1425191 A1 SU 1425191A1 SU 864140510 A SU864140510 A SU 864140510A SU 4140510 A SU4140510 A SU 4140510A SU 1425191 A1 SU1425191 A1 SU 1425191A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- additives
- alkyloxycarbonylmethylthiomethyl
- tritiocarbonate
- antiscore
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относитс к производным дитиоугольной кислоты, в частности к бис-(алкилоксикарбонилметкл- тиометил)-тритиокарбонатам формулы ROC(O) (S)S CH,,(0) OR, где R - изо-С,Н или ,, в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам. Получение целевых соединений ведут взаимодействием хлормети- лированных эфиров тиогликолевой кислоты с тритиокарбонатом натри .с добавлением 2% полученных соединений к трансмиссионным маслам противоза- дирные свойства последних значительно улучшаютс . (По критической нагрузке заедани (Рк) на 150Н превосходит присадку АЗ-23К на 430Н - по нагрузке сваривани (Рс), на 5,4 пункта - по индексу задира). 1 табл. с $ (Л СThe invention relates to derivatives of dithiogolic acid, in particular to the bis- (alkyloxycarbonylmethoxythiomethyl) -tritothiocarbonate of the formula ROC (O) (S) S CH, (0) OR, where R is i-C, H or, as the extreme pressure additives for lubricating oils. The preparation of the target compounds is carried out by the interaction of chloromethylated thioglycolic acid esters with sodium tritiocarbonate. With the addition of 2% of the obtained compounds to transmission oils, the anti-spreading properties of the latter are significantly improved. (According to the critical load, the jam (P) by 150N exceeds the additive AZ-23K by 430N - by the load of welding (RS), by 5.4 points - by the score mark). 1 tab. with $ (L S
Description
Изобретение относитс к новым химическим соединени м, а именно бис- -(алкИлоксикарбонилметилтиометил)три- тиокарбонатам формулыThe invention relates to new chemical compounds, namely, bis - (alkyloxycarbonylmethylthiomethyl) tritiocarbonate of formula
RO С С ORRO С С OR
ОABOUT
ОABOUT
где R - изо-С Н, , которые мо- {гут найти применение в качестве про- 1тивозадирных присадок к смазочным маслам.where R is iso-C H, which can be used as pro-additives for lubricating oils.
Цель изобретени - нахождение но- iBoro производства тритиоугольной кис- |лоты, обладающего улучшенными проти- |возадирными свойствами по сравнению |С известным веществом этан-1,2-бис- -(изопропилксантогенетом),The purpose of the invention is to find the no-iBoro production of tritio-angular acid, which has improved anti-salubrious properties in comparison with the known substance ethane-1,2-bis- (isopropyl xantogenet)
Пример 1. Бис-(бутилоксикар- бонилметилтиометил)тритиокарбонат. К 72 г (0,3 моль) тритиокарбоната натри в растворе гексана подают 115 г (0,6 моль) хлорметилированного бутилового эфира тиогликолевой кисло- ты и перемешивают при 50-60 С в течение 4-5 ч. Реакционную смесь промывают водой, отгон ют растворитель.Разделение продукта производ т колоночной хроматографией. Продукт имеет следующие характеристики ,5680, ,2118; MR-p вычислено 116,6, найдено 116,1.Example 1. Bis- (butyloxycarbonylmethylthiomethyl) tritiocarbonate. 115 g (0.6 mol) of chloromethylated thioglycolic acid butyl ester are fed to 72 g (0.3 mol) of sodium tritiocarbonate in a solution of hexane and stirred at 50–60 ° C for 4–5 h. The reaction mixture is washed with water to distill solvent. The product is isolated by column chromatography. The product has the following characteristics, 5680,, 2118; MR-p calculated 116.6, found 116.1.
Найдено, %: С 41,70; Н 5,95 . S 37,10. Мол. м. 425,7.Found,%: C 41.70; H 5.95. S 37,10. Mol m. 425.7.
Вычислено, С 41,83; Н 6,09;S - 37,23. Мол.м. 430,7.C, 41.83; H 6.09; S - 37.23. Mol.m. 430.7.
Пример 2. Бис-(изопропилокси- карбонилметилтиометил)тритиокарбонатExample 2. Bis- (isopropyloxycarbonylmethylthiomethyl) tritiocarbonate
К 72 г (0,3 моль) тритиокарбоната натри в растворе диметилформами- да подают 109,5 г (0,6 моль) хлорметилированного изопропилового эфира109.5 g (0.6 mol) of chloromethylated isopropyl ether are fed to 72 g (0.3 mol) of sodium tritiocarbonate in a solution of dimethylformamide
тиогликолевой кислоты и перемешивают при ЗО-бО С в течение 4-5 ч. Реакthioglycolic acid and stirred at 30-C for 4-5 hours. Reak
ционную .смесь промывают водой, отгон ют растворитель. Разделение продукта производ т также колоночной хроматографией. Продукт имеет следующие характеристики: п - 1,5657, d4°- 1,218,5; MRj,, вычислено 107,36; найдено 107,73.The mixture was washed with water, the solvent was distilled off. Separation of the product is also carried out by column chromatography. The product has the following characteristics: n - 1.5657, d4 ° - 1.218.5; MRj ,, calculated 107.36; found 107.73.
. Найдено: С 38,81-, Н 5,40,- S 39,70. Мол.м, 402,6.,. Found: C 38.81-, H 5.40, - S 39.70. Mol.m., 402.6.,
Вычислено: С 38,78; Н 5,51-, S 39,82. Мол.м. 398,5,Calculated: C, 38.78; H 5.51-, S 39.82. Mol.m. 398.5,
Строение полученных соединений подтверждено данными ИК-спектров. Тиокарбонильна группа фрагмента S.The structure of the compounds obtained was confirmed by the data of IR spectra. Thiocarbonyl group of the fragment S.
-S/-S /
S поглощает в области 1065Q S absorbs in the 1065Q area
5 five
0 5 о 0 5 o
5five
5five
0 0
1058 см ..Сильна полоса с частотой 1736 см характеризует валентные колебани карбонильной группы. Валентные колебани С-0 св зи про вл ютс в области 1165-1155 ск .1058 cm. A strong band with a frequency of 1736 cm characterizes the stretching vibrations of the carbonyl group. C-0 bond oscillations occur in the region of 1165-1155 sk.
Противозадирна эффективность бис -(изопропил- или бутилоксикарбонил- метилтиометил)тритиокарбонатов устанавливаетс путем испытани их в смеси с трансмиссионным маслом ТБ-20.The anti-scorching efficacy of bis- (isopropyl- or butyloxycarbonylmethylthiomethyl) tritiocarbonates is established by testing them in a mixture with transmission oil TB-20.
1 .one .
Исследование противозадирныхResearch of extreme pressure
свойств проводили на ЧШМ трени по ГОСТу. Оценочными показател ми вл лись: критическа нагрузка заедани шаров (Рц), нагрузка сваривани шаров (Р. ) и индекс задира (И.) .properties were performed on the CSM friction according to GOST. Estimated indicators were: critical load of sticking of balls (Rc), load of welding of balls (R.) and index of teaser (I.).
Результаты сравнительных испытаний 20%-ных растворов бис-(изопропил или бутилоксикарбонилметилтиоме- тил)тритиокарбонатов, присадки ЛЗ-23К и.масла ТБ-20 приведены в таблице.The results of comparative tests of 20% solutions of bis- (isopropyl or butyloxycarbonylmethylthiomethyl) tritiocarbonates, additives LZ-23K and oil of TB-20 are given in the table.
Из данных, приведенных в таблице, видно,что новые эфиры по противозадир- ным свойствам значительно превосход т масло ТБ-20, а также присадку ЛЗ-23К, вз тую в качестве базового объекта. При 2%-ной концентрации бис-(изопро- пилоксик арб онилметилтиоме тил)тр итио- карбонат по критической нагрузке заедани (Р|() на 150 Н превосходит присадку ЛЗ-23К, на 430 Н - по нагрузке сваривани (PC), на 5,4 пункта - по индекусу задира,From the data presented in the table, it is clear that the new esters in anti-seize properties are significantly superior to TB-20 oil, as well as the additive LZ-23K, taken as the base object. At a 2% concentration of bis- (isopropyloxyarb onylmethylthiomethyl), tritio-carbonate in the critical load of jamming (P | () by 150 N exceeds the additive LZ-23K, by 430 N in the load of welding (PC), by 5.4 points - on the badass india,
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864140510A SU1425191A1 (en) | 1986-10-29 | 1986-10-29 | Bis-(alkyloxycarbonylmethylthiomethyl)trithiocarbonates as antiscore additives to lubricants |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864140510A SU1425191A1 (en) | 1986-10-29 | 1986-10-29 | Bis-(alkyloxycarbonylmethylthiomethyl)trithiocarbonates as antiscore additives to lubricants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1425191A1 true SU1425191A1 (en) | 1988-09-23 |
Family
ID=21264993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864140510A SU1425191A1 (en) | 1986-10-29 | 1986-10-29 | Bis-(alkyloxycarbonylmethylthiomethyl)trithiocarbonates as antiscore additives to lubricants |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1425191A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7541319B2 (en) | 2004-10-26 | 2009-06-02 | Chemtura Corporation | 1,3-dithiolane-2-thione additives for lubricants and fuels |
-
1986
- 1986-10-29 SU SU864140510A patent/SU1425191A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Виноградова Н.Э. Противоиз- носные присадки к маслам. - М.: Хими , 1972, с. 64. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7541319B2 (en) | 2004-10-26 | 2009-06-02 | Chemtura Corporation | 1,3-dithiolane-2-thione additives for lubricants and fuels |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2746547C2 (en) | ||
| US5741935A (en) | Preparation of organic pentafluorosulphur compounds | |
| SU1425191A1 (en) | Bis-(alkyloxycarbonylmethylthiomethyl)trithiocarbonates as antiscore additives to lubricants | |
| CN105038904A (en) | High-temperature anti-oxidant for lubricating oil and preparation method of high-temperature anti-oxidant | |
| US3164608A (en) | Process for the preparation of sultones | |
| JPH0572376B2 (en) | ||
| US5246606A (en) | Process of stabilizing lubricants, or functional fluids and a composition therefor | |
| US4560799A (en) | Tri- and Tetra-(substituted hydroxyphenylthio) alkane and cycloalkane stabilizers and stabilized compositions | |
| CA1137986A (en) | Manufacture of polymerized 2,2,4-trimethyl- 1,2-dihydroquinoline | |
| SU1361142A1 (en) | Bis(alkoxycarbonylmethyl)trithiocarbonates as extreme-pressure additives to lubricating oils | |
| US4347384A (en) | Production of mercaptans | |
| EP0174277B1 (en) | Anti-oxidant compositons for organic material | |
| EP0137395B1 (en) | 4-(hydroxyphenylthio)-benzoates | |
| US4194980A (en) | Sulfurized olefin lubricant additives and compositions containing same | |
| SU635122A1 (en) | Method of obtaining pour-point depressant to lubricating oils | |
| EP0219459A2 (en) | Substituted p-hydroxyphenyl compounds | |
| FR2587030A1 (en) | Bis(2-glucosamidoalkyl)disulphides | |
| RU1786027C (en) | Method of producing antioxidant additive for synthetic oils | |
| EP0116460B1 (en) | Friction modifier additive for power transmission shift fluids | |
| SU1082784A1 (en) | Allylamyltrithiocarbonate as antiscuff additive for lubricating oils | |
| SU1493638A1 (en) | S-cynnamylbutyltrithiocarbonate as antiscoe additive to lubricants | |
| US4661272A (en) | Thioether diester lubricating oil composition | |
| SU1268573A1 (en) | Benzyltrithiocarbonate butoxymethyl ether as extreme-pressure additive to lubricating oils | |
| SU1761748A1 (en) | S-metallyl-n,n-diethyldithiocarbamate as an antiscoring addition for lubricant oils | |
| EP0358377B1 (en) | Bis imidazole ethers as metal deactivators |