SU1493638A1 - S-cynnamylbutyltrithiocarbonate as antiscoe additive to lubricants - Google Patents
S-cynnamylbutyltrithiocarbonate as antiscoe additive to lubricants Download PDFInfo
- Publication number
- SU1493638A1 SU1493638A1 SU874294870A SU4294870A SU1493638A1 SU 1493638 A1 SU1493638 A1 SU 1493638A1 SU 874294870 A SU874294870 A SU 874294870A SU 4294870 A SU4294870 A SU 4294870A SU 1493638 A1 SU1493638 A1 SU 1493638A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- additive
- acid
- cinnamyl
- compound
- cynnamylbutyltrithiocarbonate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производных тритиоугольной кислоты ,в частности, S-цинамилбутилтритиокарбоната в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам, что может быть использовано в нефтехимии. Цель - создание более эффективной присадки указанного класса. Синтез ведут нагреванием эквимол рных количеств бутилтритиокарбоната и циннамилхлорида при 60-65°С (4-5 ч). Выход 95%The invention relates to derivatives of tritiougene acid, in particular, S-cinamylbutyltritiocarbonate as an anti-seize lubricant additive, which can be used in petrochemistry. The goal is to create a more effective additive of the specified class. Synthesis is carried out by heating equimolar amounts of butyltriothiocarbonate and cinnamyl chloride at 60-65 ° C (4-5 h). 95% yield
N2° 1,6409N 2 ° 1.6409
D2° 1,1449D 2 ° 1,1449
брутто-формула C14H18S3. В сравнении с известными присадками (ЛЗ=23К, S - циннамилизопропилксантогенатом и бутоксиметиловым эфиров бензилтритиоугольной кислоты) новое вещество превосходит их по индексу задира на 14-17 пунктов. 1 табл.gross formula C 14 H 18 S 3 . In comparison with the known additives (LZ = 23K, S - cinnamyl isopropyl xanthate and butoxymethyl esters of benzyltritioagolic acid), the new substance surpasses them in the bully index by 14-17 points. 1 tab.
Description
Изобретенне относитс к химическим соединени м, в частности к S-цин- намилбутилтритиокарбонату формулыThe invention relates to chemical compounds, in particular to S-cinamylbutyltriothiocarbonate of formula
CH-CH-CH2SCSC/ill9 (I)CH-CH-CH2SCSC / ill9 (I)
который может быть использован в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.which can be used as an anti-seize lubricant additive.
Цель изобретени - улучшение про- тивозадирных свойств присадок к смазочным маслам путем получени произ- водного тритиоугольной кислоты - S- циннамилбутиптритиокарбоната, вл ющегос эффективной противозадирной присадкой к смазочным маслам.The purpose of the invention is to improve the anti-seize properties of additives to lubricating oils by producing a derivative of tritio-triglycic acid, S-cinnamylbutyltritiocarbonate, which is an effective anti-seize additive to lubricating oils.
Пример. К 47 г (0,25 моль) бутилтритиокарбоната в растворе ди- метилформамида добавл ют 38,I г (0,25 моль) циннамилхлорида и перемешивают при 60-65 С в течение 4-5 ч. Реакционную смесь промывают водой, отгон ют растворитель. Разделение продукта осуществл ют жццкостной колоночной хроматографией.Example. 38, I g (0.25 mol) of cinnamyl chloride are added to 47 g (0.25 mol) of butyl trityocarbonate in a solution of dimethylformamide and stirred at 60–65 ° C for 4–5 h. The reaction mixture is washed with water, the solvent is distilled off. . Separation of the product is carried out by column chromatography.
Получают 67 г З-циинамилбутилтри- тиокарбоната (95%) со следующими характеристиками: Djj 1,6409; d 4 1,1449; MRjj выч. 88,60; MR д ншЧд. 88,98.67 g of 3-inminamylbutyltriothiocarbonate (95%) are obtained with the following characteristics: Djj 1,6409; d 4 1,1449; MRjj Calc. 88.60; MR d nshChd. 88.98.
Элементный анализ соединени (I).Elemental analysis of compound (I).
Вычислено; %: С 59,61; Н 6,42;Calculated; %: C 59.61; H 6.42;
S 34.048.S 34.048.
Найдено, %: С 59,0; Н 6,27; S 34,80.Found,%: C 59.0; H 6.27; S 34.80.
Строение полученного соединени подтверждено данными ИК-спектров. Тио- карбонильна группа фрагмента -Sx -S /The structure of the obtained compound was confirmed by the data of IR spectra. Thio-carbonyl group of the -Sx -S / moiety
4four
со соwith so
О5O5
соwith
0000
S поглощает в области 1065 1058 см. Присутствуют интенсипна полоса поглощени в области 1640 см.S absorbs in the region of 1065 1058 cm. There is an intense absorption band in the region of 1640 cm.
3U93U9
соответствующа двойной св зи -СН СН интенсивна полоса поглощени с частотой 1610 см Относ ща с к а омати- ческоьту кольцу, слаба полоса приthe double bond corresponding to the —CH CH, the absorption band is intense with a frequency of 1610 cm; the relative ring of the ohmic ring, the weak band at
590 см характеризующа C-S-св зь.590 cm is characterized by a C-S bond.
Противозадирную эффективность S- циннамилбутилтритиокарбоната устанавливали путем испытани его в смеси с трансмиссионным маслом ТБ-20.The anti-seize efficacy of S-Zinnamylbutyltriothiocarbonate was established by testing it in a mixture with transmission oil TB-20.
Исследование противозадирньк свойств проводили на Ml IM трени по ГОСТ 9490-75. Оценочными показател ми вл лись критическа нагрузка заедани шаров (Р) нагрузка сваривани шаров (PC) и индекс задира (И).The study of anti-seize properties was performed on Ml IM friction according to GOST 9490-75. Estimated indicators were critical load of sticking of balls (P), load of welding of balls (PC) and index of teaser (S).
Результаты сравнительных испытаний S-циннамилбутилтритиокарбоната и известных S-циннамилизопропилксантоге- ната, бутоксиметилового эфира бензилтритиоугольной кислоты и присадки ЛЗ-23К в масле ТБ-20 приведены в таблице .The results of the comparative tests of S-cinnamylbutyltriothiocarbonate and the known S-cinnamylisopropyl xanthogenate, bentoyltritio-carbonic acid bentoxymethyl ester and LZ-23K additive in TB-20 oil are listed in the table.
Из данньк, приведенных в таблице, видно, что соединение (I) по противо- . задирным свойствам значительно превосходит масло ТБ-20, S-циннамилизопро- пипксантогенат, бутоксиметиловыйFrom the data in the table, it can be seen that the compound (I) by counter. TB-20 oil, S-cinnamyl isopropipoxanthate, butoxymethyl
эфир бензиптритиоугольной кислоты, а также присадку ЛЗ-23К, вз тую в качестве базового объекта.benzipotriethiol acid ester, as well as LZ-23K additive, taken as the base object.
Критическа нагрузка соединени (I) на 137 Н выше в сравнении с присадкой ЛЗ-23К, S-циннамкпизопропил- ксантогенатом и бутоксиметиловым эфиром бензилтритиоугольной кислоты, а нагрузка сваривани выгае на 528 Н, чем у приаадки ЛЗ-23К, на 421 Н, чем у бутоксиметилового эфира бензилтритиоугольной кислоты, и на одном уровне с нагрузкой сваривани S-циннамил- изопропилксантонената. По значени м индекса задира соединение (I) также превосходит известные присадки на 14 - 17 пунктов.The critical load of compound (I) is 137 N higher in comparison with the additive LZ-23K, S-cinnamon-isopropyl-xanthogenate and bentoyltriethio-carbonic butoxymethyl ester, and the welding load is 528 N higher than that of LZ-23K additive, 421 N than benzyltritiothiol acid, and at the same level as the welding load of S-cinnamyl-isopropyl xanthonenate. Compared (I) also exceeds the known additives by 14-17 points in terms of the bully index value.
Ф о рмулаизобретени S-Циннамилбутилтритиокарбонат фор CH CH-CHiSCSC Hg (О) SS-Zinnamylbutyltritiocarbonate for CH CH-CHiSCSC Hg (O) S
в качестве противозадирной присадки к смазочньи маслам.as an anti-seize lubricant additive.
ТБ-20-к:бН5СН СНСНг5СОСзН71TB-20-k: bN5CH SNSNg5SOSzN71
(и: вестное) ТБ-20+1СзН70С8СНгСН28СОСзН71(and: known) TB-20 + 1СзН70С8СНгСН28ССзН71
SISI
(ЛЗ-23К)(LZ-23K)
TB-zo-fCeHsCHTSC scH oc HgTB-zo-fCeHsCHTSC scH oc Hg
S J HSBecTHoe)S J HSBecTHoe)
«097“097
3900 (523900 (52
10971097
3382 593382 59
10971097
3479 623479 62
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874294870A SU1493638A1 (en) | 1987-08-06 | 1987-08-06 | S-cynnamylbutyltrithiocarbonate as antiscoe additive to lubricants |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874294870A SU1493638A1 (en) | 1987-08-06 | 1987-08-06 | S-cynnamylbutyltrithiocarbonate as antiscoe additive to lubricants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1493638A1 true SU1493638A1 (en) | 1989-07-15 |
Family
ID=21323485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874294870A SU1493638A1 (en) | 1987-08-06 | 1987-08-06 | S-cynnamylbutyltrithiocarbonate as antiscoe additive to lubricants |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1493638A1 (en) |
-
1987
- 1987-08-06 SU SU874294870A patent/SU1493638A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 1146303, кл. С 07 С 154/02, 1985. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3024237A (en) | Alkenyl succinimides of piperazines | |
| US3202678A (en) | Alkenyl succinimides of tetraethylene pentamine | |
| US4218332A (en) | Tetrasulfide extreme pressure lubricant additives | |
| DE2802234A1 (en) | PAINT FORMATION INHIBITING DISPERSION AGENTS FOR LUBRICATING OILS | |
| US3896050A (en) | Lubricating oil additives | |
| ES526787A0 (en) | A PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF A LUBRICATING OIL COMPOSITION MINERAL LUBRICATING OIL HYDROCORRETINATED-OLEFINIC ALIPHATIC-HYDRO-OLEFINIC CARBIDE COMPOUND. | |
| JPS58109438A (en) | Metha-functional phenol and use as stabilizer | |
| US4207195A (en) | Sulfurized olefin adducts of dihydrocarbyl phosphites and lubricant compositions containing same | |
| SU1493638A1 (en) | S-cynnamylbutyltrithiocarbonate as antiscoe additive to lubricants | |
| CN111320542A (en) | Antioxidant containing double hindered phenol structure and preparation method thereof | |
| JPS6281396A (en) | Molybdenum dithiocarbamate | |
| US4012408A (en) | Lubricating oil additives | |
| FR2367817A1 (en) | NEW ANTI-WEAR ADDITIVES FOR LUBRICANTS AND LUBRICANT COMPOSITIONS CONTAINING THEM | |
| FR2380246A1 (en) | NEW ESTERS OF CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID USEFUL AS PESTICIDES | |
| US4990691A (en) | Higher carboxylic acid triester of adamantane triol and lubricating oil containing the same | |
| GB695570A (en) | Improvements in or relating to rust inhibiting compositions | |
| US2161566A (en) | Lubricating oil and method of protecting same | |
| SU1361142A1 (en) | Bis(alkoxycarbonylmethyl)trithiocarbonates as extreme-pressure additives to lubricating oils | |
| SU1169970A1 (en) | Iso-butylthioacetothiomorpholide as multifunctional additive to lubricating oils | |
| SU1447818A1 (en) | 5-methyl-2-oxyphenylcarbonylmethyl ester of butyltrithiocarbonic acid as multifunction additive to lubricants | |
| US4347384A (en) | Production of mercaptans | |
| US3096285A (en) | Urethane containing lubricant | |
| EP0116460B1 (en) | Friction modifier additive for power transmission shift fluids | |
| DE1520891A1 (en) | Process for making an ash-free lubricating oil additive | |
| ATE45763T1 (en) | LUBRICANT COMPOSITIONS. |