SU1401872A1 - 2-(3-Индолилметилиден)- @ -амира-3-он-12-ен-28-ова кислота, обладающа антибактериальной активностью. - Google Patents

2-(3-Индолилметилиден)- @ -амира-3-он-12-ен-28-ова кислота, обладающа антибактериальной активностью. Download PDF

Info

Publication number
SU1401872A1
SU1401872A1 SU864157114A SU4157114A SU1401872A1 SU 1401872 A1 SU1401872 A1 SU 1401872A1 SU 864157114 A SU864157114 A SU 864157114A SU 4157114 A SU4157114 A SU 4157114A SU 1401872 A1 SU1401872 A1 SU 1401872A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compound
activity
concentration
nutrient medium
amira
Prior art date
Application number
SU864157114A
Other languages
English (en)
Inventor
Э.Т. Оганесян
А.В. Симонян
В.С. Череватый
С.Х. Муцуева
Original Assignee
Пятигорский фармацевтический институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пятигорский фармацевтический институт filed Critical Пятигорский фармацевтический институт
Priority to SU864157114A priority Critical patent/SU1401872A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1401872A1 publication Critical patent/SU1401872A1/ru

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение откоситс  к-стероидам , в частности к 2-СЗ-индоли1ше- тилвден)амира-3-он-12-ен-28-овой кислоте, котора  про вл етс  антибактериальное действие к Вас, Subtii. lis oi-2 и Вас, Anthr, 96. Цель - вы вление новых соединений, про вл ющих более высокую активность, Целевое соединение получают добавлением к раствору 3-кетоурсоловой кислоты в этаноле индол-3-альдегида, а за- те -раствора щелочи (КаОН) и . подкислением НС1. Выход 85%, т.пл. 208-210 0, Брутто- 1юрг.ла , Ы)5о 850 мг/кг. По антибактериальной активности полученное соединение превосходит известное. табл. § (Л

Description

о
00
ISD
Изобретение относитс  к новому производному тритерпеноидов, а именно к 2-(3-индолилметилиден)-об-амн- а-3-он- 2 ен-28-овой кислоте фор- , мулы I
ts
20
25
... ., 10
f отора  обладает антибактериальной 1ктивностью к Вас, Subtiiis «г-2 и Вас Anthr, 96
Цель изобретгени  - получение новых производных урсоловой кислоты, обладающих прешоущества в антибактериальном лейс1гии по сравйеиш) со структурными ана огамио
Пример 1« 243- &дотшметип- и дан )-6t-a «HI a 3-«H l 2-ей«28-юва  кислота. .
К раствору -2,28 г моль) З-кетоурсолсовой «ис оч а s 25 мл этанола добаЯл шт 0,72 г (0,005 ) Кдол-З-альдегида и пр  пе11в еш1ва- НИН пр авл вт водикй раствор цело- чй (0,2 г Н&ОН 8 1,5 м  ВодыЬ Реак- Еио вую смесь перем« ш ф)т в feve- ие б ч при кри атжуй тш4перату| ее После этого paf.i Bop пощкс аап
}0%-ной солшгой кислотой {г.вшавшА осадок О1 шьтровшвгат, прошюают водой до нейтральшэй и лйзуот из этанола
Вьжод 2,42 г (85I)T,a«,j 3:5
Лвйдёно, %: С80,53; И 8,74; Н 2,40.. , 65,85,09,- ;
I Вычкелено, JJ: С89,61 И 8,93; Н 2,44. Антабактериалъную активность пред- фгаемого соединени  в срав-
и 2...,.:, V.. / . . . . , .
Проверка чувствительности различных грзшпнисроорганизмов к предлагаемому соединению обнаружила его способность в концентрации 20 мкг/мл и выше преп тствовать росту только спо|юобразугацйх бактерий. Стафилококки , зшерихии сальмонеллы, шигел- №л резистентны к предлагаемому ве- laecTBy.
Т8К{Ш образом, по антибактериальной активности предлагаемое соединение превосходит структурный аналог.
Остр. ТОКСИЧНОСТЬ предлагаемого соед нвии  и «малога излучали по известному методу Веренса.
Дл  предлагаемого
соедци епи 
Дл  структурного
аналога
мг/кг, 800 мг/кг.
о рм у л а и 3 о
Ы) б р е
тени 
. 2-(3-Й1Эдоли метнлиден)-й-амира-3- -OH-12-бн-28-ч ва  кислота формула I
од здшаща  аатибактериальной активно- стыо it iBac. Subtilisoi -2 и Вас.
Autbr, 96
I. Таблица I
Результат) проверки антх актермального
действи  В1 длагае юго соедш1ени  на модели различных микроорганизмов
ненин со структурным аналогом формулы II .
но
соо 
s
0
5
0
Результаты приведены в абл. 1
и 2...,.:, V.. / . . . . , .
Проверка чувствительности различных грзшпнисроорганизмов к предлагаемому соединению обнаружила его способность в концентрации 20 мкг/мл и выше преп тствовать росту только спо|юобразугацйх бактерий. Стафилококки , зшерихии сальмонеллы, шигел- №л резистентны к предлагаемому ве- laecTBy.
Т8К{Ш образом, по антибактериальной активности предлагаемое соединение превосходит структурный аналог.
Остр. ТОКСИЧНОСТЬ предлагаемого соед нвии  и «малога излучали по известному методу Веренса.
Дл  предлагаемого
соедци епи 
Дл  структурного
аналога
мг/кг, 800 мг/кг.
о рм у л а и 3 о
Ы) б р е
тени 
. 2-(3-Й1Эдоли метнлиден)-й-амира-3- -OH-12-бн-28-ч ва  кислота формула I
Тест- йкроб
h. auretis 209-Р
...
aureus Макаров aureus Type albus Wood 46
t
4- +
++
++
+
+
+
+
f 4 + +
+ +
+
Актибактерна ьна  активность аналога
Продолжение табл.Г
Т в б л к ц а 2
Тест-микроб
Вас, anthr, 96 Вас, anthr, I
++
++
Составитель И. Федосеева Редактор 3, БородинаТехред М. ХоданичКорректорМ, Шароши
Заказ 3VA1
Тираж 208
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5
Продолжение табл.2
+ + . + + . + +
+ f
Подписное

Claims (1)

  1. Фо р му л а и з о б р е т е н и я
    . 2-(3-йядолплметилидеи)-й-амира-3-он-12-бн-28-оэая кислота формулы 1
    «зя
    лиэуют из этанола.
    Выход 2,42 г (858)τ·«β·: 2(^210вС 35 Лайдене, %: С80,53; В8,74; Я 2*,40..
    < . АЛА».
    Вычислено, %: С 80,41; В 8,93; N 2,44.
    Антибактериальную активиость предлагаемого соединения изучали в срав- ,
    Результаты проверки антибактериального действия предлагаемого соединения на модели различных микроорганизмов
    обладающая аатибактериальной активностью к Вас. ЗиЪПИв «4 -2 и Вас'· АдЬЬг. 98*
    Тест-микроб
    ЗФарН. аигеиз 209-Р 31, аигеиз ”Макаров*· 51. аигеиз "Туре”
    Зй. а!Ъив ’Ίϊοοά” 46
    Концентрация соединения в питательной среде, мкг/мл
    Контроль
    10 20 40 80 160 320 ПА ПА+ растворитель + + + ' ."· + +. + + + ' + + . + + + + ' + ‘ + + . + . + + + + · • + + + + + + · + . +. + +
    1401872 4
    - Продолжение табл.Г
    Тест-микроб
    Концентрация соединения а питательной среде» мкг/мл
    Контроль
    10
    20 80 160 320 • ПА
    ПА* растворитель
    Б. σοΐί 675 Б. соН 055 ... / ' + / + РагасоН : ♦ 5.Вгев1аи ♦· БЬ. δοπηεί 3 ..· + ' + ' ' ·'··*. ,ζ Вас. ЗиЬННв «6-2 к Вас. апЬЬТ· 96 ι ' : - Вас. апЬЫ. 1 ' ♦ .·· +
    + + + + + +
    . ♦ ·+ ♦ ' + - ; + . +
    + ; ♦ + + +· - +
    + ♦ + + +' +
    + + + + + +
    - ' - " + +
    ♦ ♦ + + + +
    Примем а ине. (+У - наличие роста,
    (-) - отсутствие роста,
    (ί) - задержка роста. /
    · · ·-. · .· · ·’' ’
    . Таблица 2
    ; Антибактериальная активность аналога
    Тест-микроб ♦· · Концентрациясоединения в питательной среде, мкг/мл Контроль 10 20 40 80 160 320 ПА ПА+растворитель БЬарЬ. аигеив 209-Р + ? "· ♦ + + + ; + БЬ. аигеив "Макаров” .+ ♦ ·.' + + БЬ. аигеив "Туре" ♦ / + . ·;? + ·' ·:. +. '.· + . + ЗЬ. аГЬиа "Иооб" 46 . + + : +' • + ' + + В. соП 675 + - + + * ’ + Е. соП 055 +- + + + * + + + РагасоН + +- + ’ + ' + + . + + БЬ. Брппег 3 + +' . + + ' , + + 8. Вгев1аи •1 + +' ί ·+ Вас. БиЪЫНвк -2 + + + «А» 4. +· · +
    5 1401872' 6
    Продолжение табл.2
    Контроль
    Тест-микроб
    I ........\
    Концентрация соединения в питательной среде, мкг/мд
    • · 10 20 40 80 160 320 ПА ПА+раствормтеяь Вас. аггЬЬг. 96 + + + + я» + + Вас. ап-ЬЫ. 1 г + + + + . + + • + · +
SU864157114A 1986-10-22 1986-10-22 2-(3-Индолилметилиден)- @ -амира-3-он-12-ен-28-ова кислота, обладающа антибактериальной активностью. SU1401872A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864157114A SU1401872A1 (ru) 1986-10-22 1986-10-22 2-(3-Индолилметилиден)- @ -амира-3-он-12-ен-28-ова кислота, обладающа антибактериальной активностью.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864157114A SU1401872A1 (ru) 1986-10-22 1986-10-22 2-(3-Индолилметилиден)- @ -амира-3-он-12-ен-28-ова кислота, обладающа антибактериальной активностью.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1401872A1 true SU1401872A1 (ru) 1991-08-23

Family

ID=21271270

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864157114A SU1401872A1 (ru) 1986-10-22 1986-10-22 2-(3-Индолилметилиден)- @ -амира-3-он-12-ен-28-ова кислота, обладающа антибактериальной активностью.

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1401872A1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6124362A (en) * 1998-07-17 2000-09-26 The Procter & Gamble Company Method for regulating hair growth
US6482857B1 (en) 1998-07-17 2002-11-19 The University Of Texas Southwestern Medical Center Compositions which contain triterpenes for regulating hair growth
CN108822180A (zh) * 2018-05-23 2018-11-16 广东工业大学 一种11-脱氧甘草次酸衍生物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Перрин Т. Н. Методы экспериментальной химнртерапии М.: Медицина, 1971, с.526, .Авторсуоё свидетельство СССР 1325881, кл, С 07 J 53/00, 25.03.86. . *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6124362A (en) * 1998-07-17 2000-09-26 The Procter & Gamble Company Method for regulating hair growth
US6451777B1 (en) 1998-07-17 2002-09-17 The University Of Texas Southwestern Medical Center Method for regulating hair growth
US6482857B1 (en) 1998-07-17 2002-11-19 The University Of Texas Southwestern Medical Center Compositions which contain triterpenes for regulating hair growth
CN108822180A (zh) * 2018-05-23 2018-11-16 广东工业大学 一种11-脱氧甘草次酸衍生物及其制备方法和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3518306A (en) 7- and/or 9-(n-nitrosoalkylamino)-6-demethyl-6-deoxytetracyclines
SU1401872A1 (ru) 2-(3-Индолилметилиден)- @ -амира-3-он-12-ен-28-ова кислота, обладающа антибактериальной активностью.
Garrett et al. Kinetics and mechanisms of drug action on microorganisms XVII: bactericidal effects of penicillin, kanamycin, and rifampin with and without organism pretreatment with bacteriostatic chloramphenicol, tetracycline, and novobiocin
Ciak et al. MECHANISMS OF ACTION OF ANTIBIOTICS I. Escherichia coli: Additive Action of Chloramphenicol and Tetracyclines on the Growth of
Akatsu et al. The drug-fastness of spirochetes to arsenic, mercurial, and iodide compounds in vitro
US4115588A (en) Antibacterial novel soft n-chloroamino alcohol derivatives
Adamski et al. Preparation and antibacterial activity of some spiramycin derivatives
EP0354453B1 (en) Antimicrobial agent for animals
Kofie et al. Antimicrobial activities of novel xylopic acid derivatives
Schindler et al. Metabolic products of microorganisms: 96. Mechanism of action of the macrolide-type antibiotic, chlorothricin I. Inhibitor of the pyruvate carboxylase from Bacillus subtilis
Kavanagh Antiluminescent activity of antibacterial substances
Florestano et al. Antibacterial activity of a series of diphenylmethanes
Cade et al. The action of phenanthroline metal chelates and related substances on Erysipelothrix rhusiopathiae and Fusiformis nodosus
NAKAMURA et al. Inhibition of the synthesis of macromolecules in Escherichia coli by nitrofuran derivatives. I.(5-Nitro-2-furyl) vinylpyridines
US3142616A (en) Controlling microorganisms employing sulfonylacetonitriles
RU2717243C2 (ru) 3-Бромо-4-(4-метоксифенил)-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,4-диоксобутанамид, обладающий антимикробным действием
Drobnica Adaptation of yeasts and bacteria to antimicrobial substances during continuous-flow cultivation
RU2127271C1 (ru) 5-нитрофурфурилиденгидразид 2-хлор-5,6,7,8,-тетрагидрохинолин-4-карбоновой кислоты, обладающий антимикробной активностью
RU2259369C2 (ru) 5-арил-1-фенил-4-гетероил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны, проявляющие противомикробную активность
Koval et al. Indicator of Antimicrobial Activity as Criteria for Selection of Concentration of Substances in the Medicinal Composition
SU562978A1 (ru) Производные тиазолидина, обладающие противогрибковой активностью и способ их получени
US4171452A (en) Antibacterially active N-chloroamino ester derivatives of alkyl carboxylates
SU1107537A1 (ru) Бензиламид 5-нитрофурфурилиденантраниловой кислоты, про вл ющий антимикробную активность
McConnachie The action of amoebicidal drugs on Entamoeba invadens Rodhain, 1934 in vitro
RU2136679C1 (ru) 5-нитрофурфурилиденгидразид 2-амино-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновой кислоты