SU136493A1

SU136493A1 - The method of obtaining 2-aminoanthraquinone

Info

Publication number: SU136493A1
Application number: SU674965A
Authority: SU
Inventors: В.И. Гудзенко
Original assignee: В.И. Гудзенко
Priority date: 1960-07-29
Filing date: 1960-07-29
Publication date: 1960-11-30

Description

Из большого числа известных способов получени 2-аминоантрахинона в промышленности используют реакции аммонолиза 2-антрахинонсульфохислоты и 2-галоил.а,нтрахинона.Of a large number of known methods for the preparation of 2-aminoanthraquinone, in industry, ammonolysis of 2-anthraquinone sulfonic acid and 2-haloyl a, nitraquinone is used.

Предлагаемый способ предусмапивает использование дл этой цели в качестве легкодоступного исходного сырь К2,3,4-тетрагидро-2окси-3-нитро «тра .хинсна. получаемсто диеновой конденсацией бутадиена и 1,4-нафтохинона. При обработке указанного нитрата сернистьгм натрием он, с почти количественным выходом, превращаетс в 2-амПНОантрахинон .The proposed method provides for the use of the K2,3,4-tetrahydro-2oxy-3-nitro “tra. Hinnasna as an easily accessible raw material for this purpose. obtained by diene condensation of butadiene and 1,4-naphthoquinone. When the sodium nitic acid nitrate is treated with sodium, it is converted, with almost quantitative yield, into 2-amPNO-anthraquinone.

Пример. Смесь 5 г 1,2,3,4-тетрагидро-2-окси-3-нитроантрахинона (представл 1ош,его собой смесь конфсрмационных изомеров) с 260 мл 4%-ного раствора сернистого натри и 100 мл воды при энергичном перемешивании нагревают до 88-90° и выдерживают при данной температуре в течение двух часов. Выпавший в результате реакции осадок отфильтровывают, промывают гор чей водой до нейтральной р.еакции по желтой бриллиантовой бум жке и сушат. Получают 2,9 г светло-коричневого продукта с т. пл. 293--300°. Содержание 2-аминоантрахинона в получен-ном продукте 83,5%; выход-69,3% от теоретического . Очищенный путем перекристаллизации ИЗ бутилового спирта продукт представл ет собой красно-оранжевые иглы с т. пл. 299- 302°и не дает депрессии температуры плавлени в смеси с 2-аминоантрахиноном .Example. A mixture of 5 g of 1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-3-nitroanthraquinone (represented by one, it is a mixture of confusion isomers) with 260 ml of 4% sodium sulfate and 100 ml of water is heated to 88 with vigorous stirring. -90 ° and maintained at this temperature for two hours. The precipitate formed as a result of the reaction is filtered off, washed with hot water until neutral. The reaction is carried out on a yellow diamond bag and dried. Obtain 2.9 g of a light brown product with so pl. 293--300 °. The content of 2-aminoanthraquinone in the resulting product is 83.5%; yield-69.3% of theoretical. Purified by recrystallization from butyl alcohol, the product is a red-orange needle with a mp. 299-302 ° and does not depress the melting point mixed with 2-aminoanthraquinone.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 2-ами«оантрахинона восстановлением антрахино овых нитроп- оизводных сол ми сероводородной кислоты, о тл и ч а ющийс тем , что в качесте исходного берут нитрат 1,2,3.4-тетрагидоо-2окси-3-нитроантрахинон , и обрабатывают его сернистым 85-95° в течение, например двух часов.The method of obtaining 2-ome "oanthraquinone by reduction of anthraquine nitro-derivatives of hydrosulfuric acid, o, and by the fact that 1,2,3.4-tetrahydr-2oxy-3-nitroanthraquinone nitrate is taken as the starting material, and treated with sulfuric acid 85-95 ° for, for example, two hours.