SU425903A1

SU425903A1 - METHOD OF OBTAINING 6-NITRO-1,2D4,5-PENTAMETYLBENZENE

Info

Publication number: SU425903A1
Application number: SU1829491A
Authority: SU
Original assignee: А. Децина , В. А. Коптюг; Новосибирский Институт органической химии Сибирского отделени СССР
Priority date: 1972-09-19
Filing date: 1972-09-19
Publication date: 1974-04-30

Description

II

Изобретение относитс к синтезу нитросоединений , а именно к способу получени 6нитро-1 ,2,3,4,5-пентаметилбензола, который представл ет интерес как исходное вещество дл получени ингибиторов окислени .The invention relates to the synthesis of nitro compounds, namely to a method for producing 6-nitro-1, 2,3,4,5-pentamethylbenzene, which is of interest as a starting material for the preparation of oxidation inhibitors.

Известен способ получени 6-ннтро-1,2,3,4,5пентаметилбензола нитрованием при температуре выше 0°С пентаметилбензола смесью азотной и серной кислот. Однако выход продукта реакпии по известному способу незначителен .A known method of producing 6-ntro-1,2,3,4,5 pentamethylbenzene by nitrating at a temperature above 0 ° C pentamethylbenzene with a mixture of nitric and sulfuric acids. However, the yield of the reaction product by a known method is negligible.

С целью увеличени выхода 6-нитро-1,2,3,4, 5-пентаметилбензола предложено пентаметилбензол нитровать смесью азотной кислоты и хлор- или фторсульфоновой кислоты при температуре от -50 до -80°С.In order to increase the yield of 6-nitro-1,2,3,4, 5-pentamethylbenzene, it was proposed to nitrate pentamethylbenzene with a mixture of nitric acid and chloro- or fluorosulfonic acid at a temperature from -50 to -80 ° C.

Пример 1. 21,5 мг-моль пентаметилбензола раствор ют при -80°С в 70,2 г фторсульфоновой кислоты, добавл ют по капл м 22,8 мг-моль азотной кислоты (и 1,5), смесь выдерживают в течение 1 час при -50°С и выливают по капл м в предварительно охлажденную до -80°С смесь 50 г диэтиламина и 500 мл метанола. Полученный раствор разбавл ют равным количеством воды, выпавший пентаметилнитробензол отфильтровывают и промывают водой. Выход 69%; т. пл. 155-157°С. По литературным данным т. пл. 158-159°С.Example 1. 21.5 mg-mole pentamethylbenzene was dissolved at -80 ° C in 70.2 g of fluorosulfonic acid, 22.8 mg-mole of nitric acid (and 1.5) was added dropwise, and the mixture was incubated for 1 hour at -50 ° C and poured dropwise into a mixture of 50 g of diethylamine and 500 ml of methanol which was pre-cooled to -80 ° C. The resulting solution is diluted with an equal amount of water, and the pentamethylnitrobenzene precipitated is filtered off and washed with water. Yield 69%; m.p. 155-157 ° C. According to literary data, m. Pl. 158-159 ° C.

Пример 2. 3,25 мг-моль пентаметилбензола раствор ют при -70°С в 38,9 г хлорсульфоновой кислоты, добавл ют по капл м 3,45 мг-моль азотной кислоты (d 1,51), смесь выдерживают в течение 1 час при -50°С и выливают по капл м в предварительно охлажденную до -80°С смесь 30 г диэтиламина и 300 мл метанола. Полученный раствор бавл ют равным количеством воды и экстрагируют эфиром. Эфирные выт жки промывают водой, высушивают и упаривают.Example 2. 3.25 mg-mole pentamethylbenzene was dissolved at -70 ° C in 38.9 g of chlorosulfonic acid, 3.45 mg-mole of nitric acid (d 1.51) was added dropwise, the mixture was incubated for 1 hour at -50 ° C and poured dropwise into a mixture of 30 g of diethylamine and 300 ml of methanol previously cooled to -80 ° C. The resulting solution was added an equal amount of water and extracted with ether. The ether extracts are washed with water, dried and evaporated.

Хроматографией остатка на окиси алюмини (элюент-бензол) выдел ют продукт.Chromatography of the residue on alumina (eluent benzene) isolated the product.

Выход 55%; т. пл. 155-15Ь°С. ИК-спектр полученного пентаметилнитробензола совпадает со спектром заведомого образпа .Yield 55%; m.p. 155-15b ° C. The infrared spectrum of the obtained pentamethylnitrobenzene coincides with the spectrum of a notorious image.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 6-нитро-1,2,3,4,5-пентаметилбензола нитрованием пентаметилбензола смесью концентрированной азотной кислоты и сильной протонной кислоты, отличаюш,ийс тем, что, с целью увеличени выхода продукта , в качестве сильной протонной кислоты используют хлор- или фторсульфоновую кислоту и процесс ведут при температуре от -50 до -80°С с последуюп1,им выделением продукта известными приемами.The method of producing 6-nitro-1,2,3,4,5-pentamethylbenzene by nitrating pentamethylbenzene with a mixture of concentrated nitric acid and a strong proton acid is distinguished by the fact that, in order to increase the yield of the product, chlorine or fluorosulfonic acid and the process is carried out at a temperature of from -50 to -80 ° C, followed by 1, the release of the product known methods.