SU1348359A1 - Способ получени тиоиндигоидных пигментов - Google Patents
Способ получени тиоиндигоидных пигментов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1348359A1 SU1348359A1 SU864018356A SU4018356A SU1348359A1 SU 1348359 A1 SU1348359 A1 SU 1348359A1 SU 864018356 A SU864018356 A SU 864018356A SU 4018356 A SU4018356 A SU 4018356A SU 1348359 A1 SU1348359 A1 SU 1348359A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxidation
- thiophenone
- target product
- catalyst
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к области анилинокрасочной промышленности, в частности к способу получени тиоиндигоидных пигментов, которые наход т широкое применение дл колорировани текстильных и полимерных материалов. Сущность способа заключаетс в проведении окислени незамещенного или замещенного бензо Ь тиофенона-3 или нафтоГ2,3-Ь тиофенона-3 (l) кислородом воздуха в водно-щелочной среде при 75-80 С в присутствии 0,1-1% от массы (I) катализатора - дисульфо- кислоты фталоцианина кобальта или ее соли щелочного металла. Способ позвол ет повысить выход целевого продукта с 78 до 96%, сократить продолжительность процесса с 6 до 2 ч, сократить число технологических стадий с 5 до 3 и уменьшить объем сточных вод с 64 до 19 м на 1 т красител . 1 з.п.ф-лы, 2 табл. i (Л оо 4 00 со СП со
Description
1
Изобретение относитс к анилино- красочной промьплленности, в частности к способу получени тиоиндигоид- иых пигментов, которые наход т шчро кое применение дл колорировани текстильных и полимерных материалов.
Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта, сокращение длительности процесса и количества сточных вод.
Сущность способа состоит в проведении окислени незамещенного или замещенного бензо Ь тиофенона-3 или нафто 2,3-Ь1тиофенона-3 (I), кислородом воздуха в водно-щелочной среде при 40-95°С в присутствии 0,1-1% от массы (I) катализатора - дисуль- фокислоты фталоцианина кобальта или ее соли щелочного металла.
Использование дисульфокислоты фталоцианина кобальта или ее соли щелочного металла в количестве менее 0,1% приводит к замедлению процесса окислени , более 1% - экономически не целесообразно.
Предлагаемый способ отличаетс универсальностью и может быть использован при получении различных- производных тиоиндигоидного р да, благодар действию катализатора в растворенном состо ний исключаетс дальнейша очистка целевых продуктов, что уменьщает стадийность процесса; обладает в JICoкoй селективностью, что значительно сокращает продолжительность процесса окислени , сводит к минимуму образование побочных продуктов и позвол ет получать целевые продукты с выходом 94-96%; позвол ет многократно использовать фильтрат, содержащий растворенный катализатор, в последующих операци х окислени , что значительно сокращает количество сточных вод.
Пример 1. 40 г (О,169 г-моль) 2,5-дихлорфенилтиогликолевой кислоты внос т порци ми в 200 мл (3,00 г-моль), охлажденной до 0-5°С хлорсульфоновой кислоты. Массу перемешивают 5 ч при и выливают на 1000 г льда. Суспензию отфильтровывают, промывают до нейтральной среды. Получают 31,2 г (84,4% от теории), в пересчете на сухой, 4,7-дихлорбензо Ытиофенона-3 . Пасту 4,7-дихлорбензо Ь тио фенона-3 перенос т в раствор из 400 мл воды, 8 г (0,2 г-моль) NaOH и 0,5 диспергатора НФ. Смесь нагре483592
вают до 75-80 С, прибавл ют 0,156 г (0,5% от 4,7-дихлорбензЬ(Ь)тиофенона-3 ) натриевой соли дисульфокислоты фталоцианина кобальта и пропускают воздух при перемешивании в течение 2 ч. Конец окислени определ ют по отсутствии в реакционной массе 4,7- дихлорбензо(Ь)тиофенона-3 хроматоТО графически. Полученную суспензию фильтруют при 80°С, промывают водой (70 С) до нейтральной среды, сушат. Получают 29,7 г красно-фиолетового : продукта. Выход в расчете на 4,7-ди15 хлорбензо(Ь)тиофенон 3,96%.
П р и м.е р 2. Провод т аналогично примеру 1, но прибавл ют О,0312 г (0,1%) натриево.й соли дисульфокислоты фталоцианина кобальта. Окисление
2ц ведут в течение 2,1 ч. Получают 29,5 г красно-фиолетового продукта с выходом в расчете на 4,7-дихлорбензо(Ь) тиофенон-3 95,4%.
П р и м е р 3. Провод т аналогич25 но примеру 1, но прибавл ют 0,312 г (1%) натриевой соли дисульфокислоты фталоцианина кобальта. Окисление ведут в течение 2 ч. Получают 29,6 г красно-фиолетового продукта. Выход в
2Q расчете на 4,7-дихлорбензо(Ь)тиофе- нон-3 95,7%.
П р и м е р 4. Провод т аналогично примеру 1, но прибавл ют 0,02 г -j (0,064%) натриевой соли дисульфокислоты фталоцианина кобальта. Окисление ведут в течение 3 ч. Получают 29,3 г красно-фиолетового продукта с выходом в расчете на 4,7-дихлорбензо(Ь)тиофенон-3 94,8%.
40 П р и м е р 5. Провод т аналогично примеру 1, но прибавл ют 0,624 г (2%) натриевой соли дисульфокислоты фталоцианина кобальта. Окисление ведут в течение 1,9ч. Получают 29,5 г
4 красно-фиолетового продукта с выходом в расчете на 4,7-дихлорбензо(Ь) тиофенон-3 95,4%.
П р и м е р 6. Провод т аналогично примеру 1, но прибавл ют 0,156 г CQ (0,5%) калиевой соли дисульфокислоты фталоцианина кобальта. Окисление ведут в течение 1,95 ч. Получают 29,7 г красно-фиолетового продукта с выходом в расчете на 4,7-дихлор- бензо(Ь)тиофенон-3 96%.
П р и м е р 7. Провод т аналогично примеру 1, но прибавл ют 0,156 г (0,5%) дисульфокислоты фталоцианина кобальта. Окисление ведут в течение
35
55
2ч. Получают 29,6 красно-фиолетового продукта с выходом в расчете на
4,7-дихлорбензо(Ь)тиофенон-3 95,7%.
Примере. Получение 4,7-ди- хлорбензо(Ь) тиофенона-3 провод т по примеру 1. Пасту 4,7-дихлорбензо(Ь) тиофенона-3 перенос т в 326 мл фильтрата со стадии окислени примера 1 и добавл ют раствор из 77 мл воды, 1,24 г NaOH и 0,08 г диспергатора НФ. Смесь нагревают до 80°С и пропускают воздух при перемешивании в течение 1,95 ч. Суспензию при этой температуре фильтруют, промывают водой (70°С) до нейтральной среды, сушат. Получают 29, 7 г красно-фиолетового продукта с выходом в расчете на 4,7- дихлорбензо( Ь)тиофенон-3 96%. Фильтрат аналогично примеру 8 используют в последующих четырех операци х окислени .
Окисление бензо(Ь)тиофенона-3, нафто(2,3-Ь) тиофенона и их замещенных в примерах 9-33 провод т аналогично примерам 1-5. Результаты опытов приведены в табл.1.
Сравнительные показатели предложенного способа окислени и известного приведены в табл. 2.
Таким образом, предлагаемый способ окислени по сравнению с известным , позвол ет за счет применени нового катализатора повысить выход целевого продукта на 16-18%, сократить продолжительность процесса в
3раза, уменьшить объем сточных вод в 3,5 раза с учетом использовани фильтрата со стадии окислени в последующих п ти операци х окислени ,
исключить стадии кислотной обработки и фильтрации.
Claims (2)
1. Способ получени тиоиндигоид- ных пигментов общей формулы
О
- С
Р/
О
II .с-
А .
15
,R
где
А
R.
20
R-H, 4-CHj, 4-Cl;
R -H, 6-Cl, 7-Cl, 6-OCjH5,
путем окислени незамещенного или замещенного бензо(Ь)тиофенона-3 или
нафто(2,3-Ь) тиофенона-3 в водно-щелочной среде кислородом воздуха при 40-95°С в присутствии катализатора, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, сокращени длительности процесса и количества сточных вод, в качестве катализатора используют ди- сульфокислоту фталоцианина кобальта или ее соль щелочного металла в количестве 0,1-1% от массы исходного соединени .
2. Способ ПОП.1, отличающийс тем, что фильтрат, содержащий катализатор, возвращают в цикл
окислени .
Таблица 1
Температура окислени , с
Выход целевого продукта, %
Продолжительность процесса , ч
Стадийность
Объем сточных вод на 1 т целевого продукта, м
Редактор М.Товтин
Составитель Т.Калинина Техред Л.Олийнык
Заказ 5165/25Тираж 633Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предпри тие, г.Ужгород, ул.Проектна ,4
Таблица2
80
80
78
96
Окисление Фильтраци
Сушка
64
19
Корректор Л.Пилипенко
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864018356A SU1348359A1 (ru) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | Способ получени тиоиндигоидных пигментов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864018356A SU1348359A1 (ru) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | Способ получени тиоиндигоидных пигментов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1348359A1 true SU1348359A1 (ru) | 1987-10-30 |
Family
ID=21220207
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864018356A SU1348359A1 (ru) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | Способ получени тиоиндигоидных пигментов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1348359A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2559479C2 (ru) * | 2013-11-15 | 2015-08-10 | Закрытое акционерное общество "ИВКАЗ" | Способ получения тиоиндигоидных красителей |
-
1986
- 1986-02-06 SU SU864018356A patent/SU1348359A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
За вка DE № 2457703, кл. С 09 В 7/10, опублик. 1975. За вка DE К 2825313, кл. С 09 В 7/00, опублик. 1978. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2559479C2 (ru) * | 2013-11-15 | 2015-08-10 | Закрытое акционерное общество "ИВКАЗ" | Способ получения тиоиндигоидных красителей |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1348359A1 (ru) | Способ получени тиоиндигоидных пигментов | |
NO143531B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av acylerte benzoksazolinon-derivater | |
SU919594A3 (ru) | Способ получени ангидридов изатовой кислоты | |
US3873573A (en) | Phthalide compounds | |
US3006962A (en) | Production of sulfoxides and sulfones | |
US4351765A (en) | Process for the production of compounds having in the molecule at least one β-sulfatoethyl-sulfone group and at least one sulfonic acid group | |
US4534905A (en) | Process for the preparation of nitronaphthalene-sulphonic acids | |
US2685582A (en) | Manufacture of dyestuffs | |
US2508814A (en) | Leuco sulfate esters of 1:1'-di-anthraquinonylamides of dibasic carboxylic acids | |
SU583744A3 (ru) | Способ получени -дихромида терефталевой или изофталевой кислоты | |
US3759936A (en) | Oxidation of o-toluenesulfonamides by molecular oxygen | |
US4212813A (en) | Process for producing substituted or unsubstituted naphthalic acids and acid anhydrides thereof | |
US2525621A (en) | Process for the preparation of aromatic orthodinitriles | |
EP0073464B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphthalintetracarbonsäure-1,4,5,8 | |
US3888885A (en) | Process for the preparation of 4-chloro-naphthalic acid anhydride | |
SU575348A1 (ru) | Способ получени ди-(бензтиазолил-2) -дисульфида | |
US4220793A (en) | Process for preparing a thiophene derivative | |
SU1518337A1 (ru) | Способ получени натриевой соли п-нитрохлорбензол-о-сульфокислоты | |
US4180513A (en) | Method for synthesizing acid blue 104 | |
RU2059611C1 (ru) | Способ получения 4-бром-1-метиламиноантрахинона | |
SU1325050A1 (ru) | Способ получени 7-амино-4-метилкумарина | |
SU591473A1 (ru) | Производные 6н-дибензо пиран-6-она и способ их получени | |
US2716652A (en) | Production of isodibenzanthrone | |
SU1395632A1 (ru) | Способ получени 1,3-дифенил-4-карбоксипиразола | |
SU711070A1 (ru) | Способ получени 1-амино 2-метокси4-оксиантрахинона |